Zusammenfassung
Zum Verständnis der Synthese des Pyrrolidin-Alkaloids Mesembrin 1 nach Curphey und Kim 121 wird retrosynthetisch 122 zunächst nach dem Prinzip der Robinson-Anellierung eines Enamins durch ein Enon mit CH-acider Methyl- oder Methylen-Gruppe in Dihydropyrrol 3 und Methylvinylketon 2 zerlegt. Das Dihydropyrrol 3 mit der fir die Stereospezifität der Ringverknüpfung wesentlichen cis-Konfiguration an der Enamino-Doppelbindung bildet sich durch Dehydratisierung des Pyrrolidin-3-ols 4, welches aus einer nucleophilen Addition des 3,4-Dimethoxyphenyllithiums 5 an N-Methylpyrrolidin-3-on 6 hervorgeht.
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© 2002 B. G. Teubner GmbH, Stuttgart/Leipzig/Wiesbaden
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Breitmaier, E. (2002). Exemplarische Alkaloid-Synthesen. In: Alkaloide. Teubner Studienbücher Chemie. Vieweg+Teubner Verlag. https://doi.org/10.1007/978-3-322-92687-6_7
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DOI: https://doi.org/10.1007/978-3-322-92687-6_7
Publisher Name: Vieweg+Teubner Verlag
Print ISBN: 978-3-519-13542-5
Online ISBN: 978-3-322-92687-6
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