Skip to main content

Benzomorphans

  • Chapter
Opioid Analgesics

Abstract

Simplification of the morphine structure to give series of morphinan congeners (Chapter 3) demonstrated not only that strong analgesics with activities greater than that of morphine could be developed, but that accentuation of other opiate properties (e.g., cough suppression) could be selected. Further simplification to a bridged naphthalene, by exclusion of the morphinan D-ring, rather than a phenanthrene structure, was, therefore, an obvious progression.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this chapter

Chapter
USD 29.95
Price excludes VAT (USA)
  • Available as PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
eBook
USD 169.00
Price excludes VAT (USA)
  • Available as PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
Softcover Book
USD 219.99
Price excludes VAT (USA)
  • Compact, lightweight edition
  • Dispatched in 3 to 5 business days
  • Free shipping worldwide - see info
Hardcover Book
USD 299.99
Price excludes VAT (USA)
  • Durable hardcover edition
  • Dispatched in 3 to 5 business days
  • Free shipping worldwide - see info

Tax calculation will be finalised at checkout

Purchases are for personal use only

Institutional subscriptions

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

References

  1. N. B. Eddy and E. L. May, Synthetic Analgesics Part IIB, Pergamon Press, Oxford (1966).

    Google Scholar 

  2. E. L. May and L. J. Sargent, in Analgetics (G. de Stevens, ed.), Academic Press, New York (1965).

    Google Scholar 

  3. D. C. Palmer and M. J. Strauss, Chem. Rev. 77, 1 (1977).

    CAS  Google Scholar 

  4. J. A. Barltrop, J. Chem. Soc. 399 (1947).

    Google Scholar 

  5. C. Schöpf, Annalen 452, 211 (1927).

    Google Scholar 

  6. I. Seki, Chem. Pharm. Bull. 18, 1269 (1970).

    CAS  Google Scholar 

  7. R. Bognar, S. Makleit, L. Radics, and I. Seki, Org. Prep. Proced. Int. 5, 49 (1973).

    CAS  Google Scholar 

  8. E. L. May, J. Med. Chem. 23, 225 (1980).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  9. E. L. May and J. G. Murphy, J. Org. Chem. 20, 257 (1955).

    CAS  Google Scholar 

  10. J. G. Murphy, J. H. Ager, and E. L. May, J. Org. Chem. 25, 1386 (1960).

    CAS  Google Scholar 

  11. S. Saito and E. L. May, J. Org. Chem. 27, 1087 (1962).

    CAS  Google Scholar 

  12. E. L. May and E. M. Fry, J. Org. Chem. 22, 1366 (1957).

    CAS  Google Scholar 

  13. M. Takeda, H. Inoue, S. Saito, and H. Kugita, J. Org. Chem. 37, 2677 (1972).

    CAS  Google Scholar 

  14. G. Kavadias, S. Velkof, and B. Belleau, Can. J. Chem. 57, 1852, 1866 (1979).

    Google Scholar 

  15. K. Kitahonoki, Y. Takano, A. Matsuura, and K. Kotera, Tetrahedron 25, 335 (1969).

    CAS  Google Scholar 

  16. M. E. Kuehne, J. Amer. Chem. Soc. 83, 1492 (1961).

    CAS  Google Scholar 

  17. C. W. Bird, personal communication.

    Google Scholar 

  18. H. Inoue and E. L. May, J. Med. Chem. 19, 259 (1976).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  19. G. N. Walker and D. Alkalay, J. Org. Chem. 31, 1905 (1966).

    CAS  Google Scholar 

  20. W. L. Nelson and K. F. Nelson, J. Org. Chem. 36, 607 (1971).

    CAS  Google Scholar 

  21. Geigy, Neth. Patent Appl. 6,606057 and 6,01,056 (1966), Chem. Abstr. 67, 21854e (1967).

    Google Scholar 

  22. T. Oh-ishi, A. E. Jacobson, R. S. Wilson, H. J. C. Yeh, and E. L. May, J. Org. Chem. 39, 1347 (1974).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  23. K. Kanematsu, R. T. Parfitt, A. E. Jacobson, J. H. Ager, and E. L. May, J. Amer. Chem. Soc. 90, 1064 (1968).

    CAS  Google Scholar 

  24. H. Inoue and E. L. May, J. Med. Chem. 19, 259 (1976).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  25. R. Grewe and A. Mondon, Chem. Ber. 81, 279 (1948).

    CAS  Google Scholar 

  26. R. Grewe, A. Mondon, and E. Nolte, Annalen 564(3), 161 (1949).

    CAS  Google Scholar 

  27. E. L. May and E. M. Fry, J. Org. Chem. 22, 1366 (1957).

    CAS  Google Scholar 

  28. M. Freund and G. Bode, Chem. Ber. 42, 1746 (1909).

    CAS  Google Scholar 

  29. E. M. Fry, J. Org. Chem. 28, 1869 (1963).

    CAS  Google Scholar 

  30. R. T. Parfitt and S. M. Walters, J. Med. Chem. 14, 565 (1971).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  31. N. F. Albertson, W. F. Michne, and B. F. Tullar, J. Med. Chem. 21, 471 (1978).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  32. R. T. Parfitt and L. James, unpublished results.

    Google Scholar 

  33. C. F. Chignell, J. H. Ager, and E. L. May, J. Med. Chem. 8, 235 (1965).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  34. N. Yokoyama, F. B. Block, and F. H. Clarke, J. Med. Chem. 13, 488 (1970).

    CAS  Google Scholar 

  35. S. E. Fullerton, E. L. May, and E. D. Becker, J. Org. Chem. 27, 2144 (1962).

    CAS  Google Scholar 

  36. A. E. Jacobson and E. L. May, J. Med. Chem. 7, 409 (1964).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  37. E. M. Fry, J. Org. Chem. 30, 2058 (1965).

    CAS  Google Scholar 

  38. E. M. Fry and E. L. May, J. Org. Chem. 26, 2592 (1961).

    CAS  Google Scholar 

  39. J. H. Ager and E. L. May, J. Org. Chem. 27, 245 (1962).

    CAS  Google Scholar 

  40. A. E. Jacobson and R. T. Parfitt, J. Org. Chem. 32, 1894 (1967).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  41. A. E. Jacobson, J. Org. Chem. 31, 1569 (1966).

    CAS  Google Scholar 

  42. J. Bosch, J. Canals, and R. Granados, J. Hetero. Chem. 12, 1171 (1975).

    Google Scholar 

  43. G. Thyagarajan and E. L. May, J. Hetero. Chem. 8, 465 (1971).

    CAS  Google Scholar 

  44. J. H. Ager, S. E. Fullerton, and E. L. May, J. Med. Chem. 6, 322 (1963).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  45. C. F. Chignell, J. H. Ager, and E. L. May, J. Med. Chem. 8, 235 (1965).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  46. K. C. Rice, A. E. Jacobson, and E. L. May, J. Med. Chem. 18, 854 (1975).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  47. K. Kanematsu, R. T. Parftt, A. E. Jacobson, J. H. Ager, and E. L. May, J. Amer. Chem. Soc. 90, 1064 (1968).

    CAS  Google Scholar 

  48. K. Kanematsu, M. Takeda, A. E. Jacobson, and E. L. May, J. Med. Chem. 12, 405 (1969).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  49. T. Kametani, S-P. Huang, M. Ihara, and K. Fukumoto, Chem. Pharm. Bull. 23, 2010 (1975).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  50. T. Kametani, K. Kigasawa, M. Hiiragi, N. Wagatsuma, F. Saitoh, and H. Sugi, J. Hetero. Chem. 10, 313 (1973).

    CAS  Google Scholar 

  51. T. Kametani, K. Kigasawa, M. Hayasaka, K. Wakisaska, F. Saitoh, T. Aoyama, and H. Ishimaru, J. Hetero. Chem. 8, 769 (1971).

    CAS  Google Scholar 

  52. T. Kametani, K. Kigasawa, M. Hiiragi, and N. Wagatsuma, Heterocycles 2, 79 (1974).

    CAS  Google Scholar 

  53. T. Kametani, H. Seto, H. Nemoto, and K. Fukumoto, J. Org. Chem. 42, 3605 (1977).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  54. P. Janssen, in Advances in Biochemical Psychopharmacology (M. C. Brande, L. S. Harris, E. L. May, J. P. Smith, and J. Villareal, eds.), Vol. 8, Raven Press, New York (1973).

    Google Scholar 

  55. H. Henecka and H. W. Schubert, British Patent 1,079,489 (1967).

    Google Scholar 

  56. L. Stella, B. Raynier, and J-M. Surzur, Tet. Letts. 2721 (1977).

    Google Scholar 

  57. R. R. Bard and M. J. Strauss, J. Amer. Chem. Soc. 97, 3789 (1975).

    CAS  Google Scholar 

  58. R. R. Bard and M. J. Strauss, J. Org. Chem. 41, 2421 (1976).

    CAS  Google Scholar 

  59. M. J. Strauss, R. R. Bard, and D. S. Robinson, J. Med. Chem. 21, 139 (1978).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  60. R. L. Clark, A. A. Pessolano, J. Weijland, and K. Pfister, J. Amer. Chem. Soc. 75, 4963 (1953).

    CAS  Google Scholar 

  61. J. H. Ager and E. L. May, J. Org. Chem. 25, 984 (1960).

    CAS  Google Scholar 

  62. B. C. Joshi, C. F. Chignell, and E. L. May, J. Med. Chem. 8, 694 (1965).

    CAS  Google Scholar 

  63. J. Weijland, P. D. Orahovats, A. P. Sullivan, G. Purdue, F. K. Heath, and K. Pfister J. Chem. Soc. 78, 2342 (1956).

    Google Scholar 

  64. J. Pohl, Z. Exp. Pathol. Ther. 17, 370 (1915).

    Google Scholar 

  65. J. Weijland and A. E. Erickson, J. Amer. Chem. Soc. 64, 869 (1942).

    Google Scholar 

  66. L. Lasagna and H. K. Beecher, J. Pharmacol. Exp. Therap. 112, 356 (1954).

    CAS  Google Scholar 

  67. A. S. Keats and J. Telford, J. Pharmacol. Exp. Therap. 117, 190 (1956).

    CAS  Google Scholar 

  68. S. Archer, N. F. Albertson, L. S. Harris, A. K. Pierson, and J. G. Bird, J. Med. Chem. 7, 123 (1964).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  69. Belgian Patent Belg.-P611000 (1961).

    Google Scholar 

  70. N. F. Albertson and F. C. McKay, J. Med. Chem. 20, 602 (1977).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  71. K. C. Rice, J. Org. Chem. 40, 1850 (1975).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  72. W. F. Michne, R. L. Salsbury, and S. J. Michalec, J. Med. Chem. 20, 682 (1977).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  73. K. Kametani and T. Aoyama, J. Hetero. Chem. 10, 291 (1973).

    CAS  Google Scholar 

  74. M. Takayama, N. Masaru, S. Katayama, Y. Tanaka, S. Inaba, and Y. Yamamoto, Chem. Abstr. 79, 66200c (1973).

    Google Scholar 

  75. J. Haberli, Chem. Abstr. 72, 59477h (1972).

    Google Scholar 

  76. A. O. Ogundaini, Ph.D. Thesis, University of Bath, UK, 1983.

    Google Scholar 

  77. N. Albertson, D. Rosi, and A. Merola, Chem. Abstr. 76, 113101w (1972).

    Google Scholar 

  78. E. M. Fry and E. L. May, J. Org. Chem. 24, 116 (1959).

    CAS  Google Scholar 

  79. T. Kametani, K. Kigasawa, M. Hiiragi, N. Wagatsuma, K. Wakisaka, and O. Kusuma, J. Med. Chem. 12, 694 (1969).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  80. T. Kametani, K. Kigasawa, M. Hiiragi, N. Wagatsumsa, and K. Wakisaka, J. Hetero. Chem. 6, 43 (1969).

    CAS  Google Scholar 

  81. K. Kobayashi, T. Atsumi, H. Mizote, J. Katsube, S. Inaba, and H. Yamamoto, Chem. Abstr. 79, 105095u (1973).

    Google Scholar 

  82. L. F. Small, N. B. Eddy, H. J. Ager, and E. L. May, J. Org. Chem. 23, 1387 (1958).

    CAS  Google Scholar 

  83. E. L. May and N. B. Eddy, J. Org. Chem. 24, 294 (1959).

    CAS  Google Scholar 

  84. M. Gordon, J. L. Lafferty, D. H. Tedeschi, B. M. Sutton, N. B. Eddy, and E. L. May, J. Med. Pharm. Chem. 5, 633 (1962).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  85. K. C. Rice, S. Shiotani, C. K. Creveling, A. E. Jacobson, and W. H. Klee, J. Med. Chem. 20, 673 (1977).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  86. I. M. Uwaydah, E. L. May, and L. S. Harris, J. Med. Chem. 20, 1374 (1977).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  87. H. Merz, A. Langbein, K. Stockhaus, G. Walther, and H. Wick, Biochem. Physchopharmacol. 8, 91 (1974).

    Google Scholar 

  88. H. Merz, K. Stockhaus, and H. Wick, J. Med. Chem. 18, 796 (1975).

    Google Scholar 

  89. H. Merz and K. Stockhaus, J. Med. Chem. 22, 1475 (1979).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  90. W. G. Reifenrath, E. B. Roch, W. A. Al-Turk, and H. L. Johnson, J. Med. Chem. 23, 985 (1980).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  91. A. E. Jacobson, K. C. Rice, J. Reden, L. Lupinacci, A. Brossi, R. A. Streaty, and W. A. Klee, J. Med. Chem. 22, 328 (1979). 81b. T. Atsumi, K. Kobayashi, Y. Takebayashi, and H. Yamamoto, German Patent DOS 2 224 596 (1972).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  92. F. B. Block and F. H. Clarke, J. Med. Chem. 12, 845 (1969).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  93. P. Y. Law, E. T. Wei, L. F. Tseng, H. H. Loh, and E. L. Way, Life Sci. 20, 251 (1979).

    Google Scholar 

  94. P. C. Bélanger, J. Scheigetz, R. N. Young, S. E. Charleson, R. L. Hudgin, and E. L. Engelhardt, J. Med. Chem. 24, 1297 (1981).

    PubMed  Google Scholar 

  95. A. E. Jacobson and E. L. May, J. Med. Chem. 8, 563 (1965).

    CAS  Google Scholar 

  96. A. Ziering, N. Malatestinic, T. Williams, and A. Brossi, J. Med. Chem. 13, 9 (1970).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  97. M. P. Wentland, N. F. Albertson, and A. K. Pierson, J. Med. Chem. 23, 71 (1980).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  98. K. Kanematsu, M. Takeda, A. E. Jacobson, and E. L. May, J. Med. Chem. 12, 405 (1969).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  99. T. Oh-isi, A. E. Jacobson, R. S. Wilson, H. J. C. Yeh, and E. L. May, J. Org. Chem. 39, 1347 (1974).

    Google Scholar 

  100. E. L. May and M. Takeda, J. Med. Chem. 13, 805 (1970).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  101. H. Inoue, T. Oh-ishi, and E. L. May, J. Med. Chem. 18, 787 (1975).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  102. H. Inoue and E. L. May, J. Med. Chem. 19, 259 (1976).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  103. N. Yokoyama, F. B. Block, and F. H. Clarke, J. Med. Chem. 13, 488 (1970).

    CAS  Google Scholar 

  104. N. Yokoyama, P. I. Almaula, F. B. Block, F. R. Granat, N. Gottfried, R. T. Hill, E. H. McMahon, W. F. Munch, H. Rachlin, J. K. Saelens, M. G. Siegel, H. C. Tomaselli, and F. H. Clarke, J. Med. Chem. 22, 537 (1979).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  105. L. James and R. T. Parfitt, J. Med. Chem., in press.

    Google Scholar 

  106. M. Saucier, J. P. Dans, Y. Lambert, I. Monkovic and A. W. Pircio, J. Med. Chem. 20, 676 (1977).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  107. H. Kugita, S. Saito, and E. L. May, J. Med. Pharm. Chem. 5, 357 (1962).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  108. S. Saito and E. L. May, J. Org. Chem. 27, 1087 (1962).

    CAS  Google Scholar 

  109. C. F. Chignell and E. L. May, J. Med. Chem. 8, 385 (1965).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  110. E. L. May and H. Kugita, J. Org. Chem. 26, 188 (1961).

    CAS  Google Scholar 

  111. H. Kugita and E. L. May, J. Org. Chem. 26, 1954 (1961).

    CAS  Google Scholar 

  112. S. Saito and E. L. May, J. Org. Chem. 26, 4536 (1961).

    CAS  Google Scholar 

  113. E. L. May, H. Kugita, and J. H. Ager, J. Org. Chem. 26, 1621 (1961).

    CAS  Google Scholar 

  114. E. M. Fry, J. Org. Chem. 22, 1710 (1957).

    CAS  Google Scholar 

  115. J. H. Ager, S. E. Fullerton, and E. L. May, J. Med. Chem. 6, 322 (1963).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  116. K. C. Rice, A. E. Jacobson, and E. L. May, J. Med. Chem. 18, 854 (1975).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  117. H. Kugita and M. Takeda, Chem. Pharm. Bull. 11, 986 (1963).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  118. H. Kugita and M. Takeda, Chem. Pharm. Bull. 12, 1163 (1964).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  119. E. Kugita and M. Takeda, Chem. Pharm. Bull. 12, 1172 (1964).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  120. W. F. Michne, J. Org. Chem. 41, 894 (1976).

    CAS  Google Scholar 

  121. W. F. Michne, R. L. Salsbury, and S. J. Michalec, J. Med. Chem. 20, 682 (1977).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  122. W. F. Michne, J. Med. Chem. 21, 1322 (1978).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  123. W. F. Michne, T. R. Lewis, S. J. Michalec, A. K. Pierson, and J. R. Franklin, J. Med. Chem. 22, 1158 (1979).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  124. E. S. Fullerton, E. L. May, and E. D. Becker, J. Org. Chem. 27, 2144 (1962).

    CAS  Google Scholar 

  125. W. F. Michne and N. F. Albertson, J. Med. Chem. 15, 1278 (1972).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  126. J. J. Fauley, J. B. La Pidus, J. Med. Chem. 16, 181 (1973).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  127. D. Carr, B. Iddon, H. Suschitzky, and R. T. Parfitt, J. Chem. Soc. Perkin I, 2374 (1980).

    Google Scholar 

  128. S. K. Hirani, Ph.D. Thesis, University of Bath, U. K. (1983).

    Google Scholar 

  129. R. T. Parfitt, P. H. Redfern, D. Carr, B. Iddon, and H. Suschitzky, Eur. J. Med. Chem. 16, 421 (1981).

    CAS  Google Scholar 

  130. K. Ramakrishnan and P. S. Portoghese, J. Org. Chem. 45, 4240 (1980).

    CAS  Google Scholar 

  131. K. Ramakrishnan and P. S. Portoghese, J. Med. Chem. 25, 1423 (1982).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  132. R. T. Parfitt and S. M. Walters, J. Med. Chem. 14, 565 (1971).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  133. W. C. Groutas, M. Essawi, and P. S. Portoghese, Synth. Comm. 10, 495 (1980).

    CAS  Google Scholar 

  134. A. O. Ogundaini and R. T. Parfitt, J. Chem. Res(s). 135 (1983)

    Google Scholar 

  135. A. O. Ogundaini and R. T. Parfitt, J. Med. Chem. 28, 177 (1985).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  136. N. F. Albertson, W. F. Michne, and B. F. Tullar, J. Med. Chem. 21, 471 (1978).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  137. H. Kugita and M. Takeda, Chem. Pharm. Bull 11, 986 (1963).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  138. H. Kugita and M. Takeda, Chem. Pharm. Bull 12, 1163 (1964).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  139. R. T. Parfitt, E. M. Fry, and E. L. May, J. Org. Chem. 31, 903 (1966).

    CAS  Google Scholar 

  140. R. T. Parfitt, M. Takeda, and H. Kugita, J. Org. Chem. 32, 419 (1967).

    CAS  Google Scholar 

  141. D. Carr, B. Iddon, H. Suschitzky, and R. T. Parfitt, J. Chem. Soc. Perkin I 2374 (1980).

    Google Scholar 

  142. D. Carr, B. Iddon, H. Suschitzky, and R. T. Parfitt, J. Chem. Soc. Perkin I 2380 (1980).

    Google Scholar 

  143. B. Iddon, D. Price, H. Suschitzky, and D. I. C. Scopes, J. Chem. Soc. Perkin J, in press.

    Google Scholar 

  144. R. K. Hill, C. E. Glassick, and L. J. Fliedner, J. Am. Chem. Soc. 81, 737 (1959).

    CAS  Google Scholar 

  145. S. Shiotani, T. Kametani, and K. Mitsuhashi, J. Med. Chem. 20, 310 (1977).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  146. W. K. Chang, L. A. Walter, R. I. Taber, J. Med. Chem. 14, 1011 (1971).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  147. N. Sugimoto and H. Kugita, J. Pharm. Soc. (Jap.), 72, 183 (1955).

    Google Scholar 

  148. H. Kugita and T. Oine, Chem. Pharm. Bull. 11, 263 (1963).

    Google Scholar 

  149. T. Kametani and T. Aoyama, J. Hetero. Chem. 10, 291 (1973).

    CAS  Google Scholar 

  150. T. Kametani, K. Kigasawa, M. Hiiragi, K. Wakisaka, N. Wagatsuma, O. Kusama, and T. Urya, J. Hetero. Chem. 10, 999 (1973).

    CAS  Google Scholar 

  151. T. Kametani, K. Kigasawa, M. Hiiragi, and K. Makisaka, Heterocycles 2, 349 (1974).

    CAS  Google Scholar 

  152. T. Kametani, K. Kigasawa, M. Hiiragi, and H. Ishimaru, Chem. Pharm. Bull. 13, 295 (1965).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  153. K. Kametani, K. Kigasawa, M. Hiiragi, T. Hayasaka, and T. Iwata, Yakugaku Zasshi 84, 405 (1964).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  154. T. Kametani, K. Kigasawa, and T. Hayasaka, Chem. Pharm. Bull 13, 300 (1965).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  155. S. Shiotani and K. Mitsuhashi, Yakugaku Zasshi 86, 169 (1966).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  156. S. Shiotani, T. Hori, and K. Mitsuhashi, Chem. Pharm. Bull. 16, 239 (1968).

    CAS  Google Scholar 

  157. S. Shiotani and K. Mitsuhashi, Chem. Pharm. Bull. 14, 324 (1966).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  158. R. K. Razdan, H. G. Pars, B. A. Zitko, V. V. Kane, and W. R. Thompson, Tet. Letts. 1623 (1973).

    Google Scholar 

  159. H. E. Zang, R. W. De Net, and E. T. Kimura, J. Med. Chem. 5, 430 (1962).

    Google Scholar 

  160. H. E. Zang, J. B. Holland, D. A. Dunnigan, and R. W. De Net, J. Hetero. Chem. 11, 959 (1974).

    Google Scholar 

  161. British Patent 1220201 (1969).

    Google Scholar 

  162. M. Takeda and H. Kugita, J. Med. Chem. 13, 630 (1970).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  163. S. Shiotani and T. Kametani, Chem. Pharm. Bull. 21, 1053 (1973).

    CAS  Google Scholar 

  164. S. Shiotani, T. Kametani, K. Mitsuhashi, T. Nozawa, A. Kurobe, and O. Futsukaichi, J. Med. Chem. 19, 803 (1976).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  165. S. Shiotani, T. Kametani, T. Nozawa, A. Kurobe, and O. Futsukaichi, J. Med. Chem. 22, 1558 (1979).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  166. O. Futsikaichi, I. Hiyashi, Y. Miyamura, A. Kurobe, T. Nozawa, S. Miyamoto, and S. Shiotani, Yakugaku Zasshi 100, 509 (1980).

    Google Scholar 

  167. T. Kametani and S. Shiotani, J. Med. Chem. 21, 1105 (1978).

    Google Scholar 

  168. M. Mokotoff and A. E. Jacobson, J. Hetero. Chem. 7, 733 (1970).

    Google Scholar 

  169. M. Mokotoff and A. E. Jacobson, J. Med. Chem. 1, 7 (1970).

    Google Scholar 

  170. P. H. Mazzochi and A. M. Harrison, J. Med. Chem. 24, 457 (1981).

    Google Scholar 

  171. P. H. Mazzochi and A. M. Harrison, J. Med. Chem. 21, 238 (1978).

    Google Scholar 

  172. J. Bosch, D. Mauteon, F. Boncompte and R. Granados, J. Hetero. Chem. 18, 263 (1981).

    CAS  Google Scholar 

  173. J. Bosch, D. Mauteon, and R. Granados, J. Hetero. Chem. 17, 1061 (1980).

    CAS  Google Scholar 

  174. J. Bosch, R. Granados, and F. Lopez, J. Hetero. Chem. 12, 651 (1975).

    CAS  Google Scholar 

  175. M. Alvarez, J. Bosch, and J. Canals, Anales de Quimica 71, 807 (1975).

    CAS  Google Scholar 

  176. T. A. Montzka and J. D. Matiskella, J. Hetero. Chem. 11, 853 (1974).

    CAS  Google Scholar 

  177. R. L. Perry and N. E. Albertson, J. Med. Chem. 10, 1184 (1967).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  178. Belgian Patent, 59825 (1974).

    Google Scholar 

  179. M. Kimura, T. Nakajima, T. Atsumi, Y. Yoga, H. Yamamoto, Chem. Pharm. Bull. 23, 3208 (1975).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  180. T. A. Montzka and J. D. Matiskella, J. Med. Chem. 20, 453 (1977).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  181. J. Bosch, M. Alvarez, and R. Granados, J. Hetero. Chem. 17, 745 (1980).

    CAS  Google Scholar 

  182. H. A. Lloyd, L. U. Maternas, and E. C. Horning, J. Amer. Chem. Soc. 77, 5932 (1955).

    CAS  Google Scholar 

  183. N. Yaneda, Chem. Pharm. Bull, 12, 1478 (1964).

    Google Scholar 

  184. K. Watanabe and T. Wakabayashi, J. Org. Chem. 45, 357 (1980).

    CAS  Google Scholar 

  185. G. R. Proctor and F. J. Smith, J. Chem. Soc. Perkin I 1754 (1981).

    Google Scholar 

  186. F. J. Smith asnd G. R. Proctor, J. Chem. Soc. Perkin I 2141 (1980).

    Google Scholar 

  187. S. Shiotani and T. Kometani, Chem. Pharm. Bull. 28, 1928 (1980).

    CAS  Google Scholar 

  188. N. Ladde and E. Reimann, Arch. Pharm. 313, 951 (1980).

    Google Scholar 

  189. N. Fedeli, G. Giacomello, S. Cerrini, and A. Vaciago, J. Chem. Soc. B. 1190 (1970).

    Google Scholar 

  190. N. Fedeli, G. Giacomello, S. Cerrini, and A. Vaciago, Chem. Comm., 608 (1966).

    Google Scholar 

  191. J. L. Karle, R. D. Gilardi, V. Fratini, and J. Karle, Acta Crystallogr. Sect. B., 1469 (1969).

    Google Scholar 

  192. J. J. Fauley and J. B. La Pidus, J. Med. Chem. 16, 181 (1973).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  193. T. Kametani, K. Kigasawa, H. Minchara, F. Satoh, S. Saito, H. Sugi, and T. Uryu, J. Hetero. Chem. 9, 1057 (1972).

    CAS  Google Scholar 

  194. D. R. Brown, R. Lygo, J. McKenna, J. M. McKenna, and B. G. Jutley, J. Chem. Soc, B. 1184 (1967).

    Google Scholar 

  195. A. F. Casy, A. H. Beckett, and M. A. Iorio, Tetrahedron 22, 2751 (1966).

    CAS  Google Scholar 

  196. A. F. Casy and A. P. Parulkar, Canad. J. Chem. 47, 3623 (1969).

    CAS  Google Scholar 

  197. F. O. Ogungbamila, Ph.D. Thesis, University of Bath (1982).

    Google Scholar 

  198. A. F. Casy, A. O. Ogundaini, and R. T. Parfitt, Org. Magn. Res. 20, 254 (1982).

    CAS  Google Scholar 

  199. Y. K. Sawa and J. Irisawa, Tetrahedron, 21, 1129 (1965).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  200. A. F. Casy and A. P. Parulkar, J. Med. Chem. 12, 178 (1969).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  201. H. Corrodi, J. Hellerbach, A. Just, E. Hardegger, and O. Schnider, Helv. Chim. Acta. 42, 212 (1959).

    CAS  Google Scholar 

  202. F. H. Clarke, H. Jaggi, and R. A. Lovell, J. Med. Chem. 21, 600 (1978).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  203. J. Karliner and F. Yee, J. Hetero. Chem. 7, 1109 (1970).

    CAS  Google Scholar 

  204. T. G. Cochran and J. E. Abola, Acta Crystallogr. Sect. B., 31, 919 (1975).

    Google Scholar 

  205. S. Shiotani, T. Kametani, Y. Iitaki, and A. Itai, J. Med. Chem. 21, 53 (1978).

    Google Scholar 

  206. E. L. May and N. B. Eddy, J. Org. Chem. 24, 1435 (1959).

    CAS  Google Scholar 

  207. E. L. May and N. B. Eddy, J. Med. Chem. 9, 85 (1966).

    Google Scholar 

  208. J. H. Ager, A. E. Jacobson, and E. L. May, J. Med. Chem. 12, 288 (1969).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  209. E. L. May and M. Tadeka, J. Med. Chem. 13, 805 (1970).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  210. K. C. Rice, A. E. Jacobson, and E. L. May, J. Med. Chem. 19, 430 (1976).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  211. B. F. Tullar, L. S. Harris, R. L. Perry, A. K. Pierson, A. E. Soria, W. F. Wetterau, and N. F. Albertson, J. Med. Chem. 10, 383 (1967).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  212. N. Yoneda, Chem. Pharm. Bull. 12, 1478 (1964).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  213. K. Yamaguchi, S. Okuyama, K. Kamata, and I. Kameyama, Jap. J. Pharmacol. 29, Supp. 34P (1979).

    Google Scholar 

  214. S. Yanaura, H. Kitagawa, T. Hosokawa, T. Suzuki, and E. Tagashira, J. Pharmacobiodyn. 4, 587 (1981).

    Google Scholar 

  215. S. Shiotani, Yakugaku Zasshi 102, 589 (1982).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  216. J. Bosch, M. Alvarez, and R. Granados, J. Hetero. Chem. 17, 745 (1980).

    CAS  Google Scholar 

  217. J. Bosch, J. Bonjoch, and I. Serret, Heterocycles 14, 1983 (1980).

    CAS  Google Scholar 

  218. K. Katsuura, M. Ohta, and K. Mitsuhashi, Chem. Pharm. Bull. 29, 1780 (1981).

    CAS  Google Scholar 

  219. W. Schneider and U. Quast, Arch. Pharm. 315, 32 (1982).

    CAS  Google Scholar 

  220. R. Sharma, B. Joshi, and P. R. Dua, Pharmazie, 35, 542 (1980).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  221. R. Sharma, V. K. Bhasin, V. K. Goyal, R. K. Pande, and B. C. Joshi, J. Indian Chem. Soc. 58, 602 (1981).

    CAS  Google Scholar 

  222. Y. K. Sawa and J. Irisawa, Tetrahedron, 21, 1129 (1965).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  223. Y. K. Sawa, N. Tsuji, and S. Maede, Tetrahedron, 15, 144 (1961).

    CAS  Google Scholar 

  224. G. Kavadias and S. Velkof, Canad. J. Chem., 59, 321 (1981).

    CAS  Google Scholar 

  225. E. Bellora, E. Cereda, A. Ezhaya, E. Marazzi-Uberti, G. Pala, and A. Donetti, Il Pharmaco 35, 490 (1980).

    CAS  Google Scholar 

  226. J. Pant, K. K. Pant, T. K. Gupta, K. P. Bhargave, and B. C. Joshi, Pharmazie 37, 176 (1982).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  227. K-J. Chang, E. Hazum, and P. Cuatrecasas, Proc. Natl. Acad. Sci. 78, 4141 (1981).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  228. R. W. McLawhon, R. E. West, R. J. Miller, and G. Dawson, Proc. Natl. Acad. Sci. 78, 4309 (1981).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  229. M. May and L. Czoncha, J. Pharm. Sci. 57, 884 (1968).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  230. F. R. Ahmed, M. Saucier, and I. Monkovic, Can. J. Chem. 53, 3276 (1975).

    CAS  Google Scholar 

  231. M. Saucier, J. P. Davis, Y. Lambert, I. Monkovic, and A. W. Pircio, J. Med. Chem. 20, 676 (1977).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  232. F. W. Gubitz, Abstr. Papers Am. Chem. Soc, 182 meet. MED 127 (1981).

    Google Scholar 

  233. T. Kameyama, T. Nabeshima, K. Yamaguchi, M. Ukai, S. Okuyama, and S. Sakakaibara, Folia Pharmacol. Jap. 78, 599 (1981).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  234. S. Yanaura, H. Kitagawa, T. Hosokawa, and M. Misawa, Folia. Pharmacol. Jap. 80,43 (1982).

    Google Scholar 

  235. S. Shiotani, J. Pharm. Soc. Japan, 102, 589 (1982).

    CAS  Google Scholar 

  236. T. Sasaki and K. Kanematsu, Chem. Pharm. Bull. 15, 1247 (1967).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  237. P. A. J. Janssen in: Advances in Biochemical Psychopharmacology (E. Costa and P. Greengard, eds.), 8, 109 (1973).

    Google Scholar 

  238. H. Merz in: X-Ray Crystallography and Drug Action (A. S. Horn and C. J. De Ranter, eds.), p. 302, Clarendon Press, Oxford (1984).

    Google Scholar 

  239. K. Mitsuhashi, S. Shiotani, R. Oh-uchi and K. Shiraki, Chem. Pharm. Bull, 17, 437 (1969).

    Google Scholar 

  240. L. T. Sargent and J. H. Ager, J. Med. Chem. 6, 569 (1963).

    CAS  PubMed  Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

Authors

Rights and permissions

Reprints and permissions

Copyright information

© 1986 Springer Science+Business Media New York

About this chapter

Cite this chapter

Casy, A.F., Parfitt, R.T. (1986). Benzomorphans. In: Opioid Analgesics. Springer, Boston, MA. https://doi.org/10.1007/978-1-4899-0585-7_4

Download citation

  • DOI: https://doi.org/10.1007/978-1-4899-0585-7_4

  • Publisher Name: Springer, Boston, MA

  • Print ISBN: 978-1-4899-0587-1

  • Online ISBN: 978-1-4899-0585-7

  • eBook Packages: Springer Book Archive

Publish with us

Policies and ethics