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Zusammenfassung

Aus sekundären aromatischen N-Nitrosaminen entstehen unter dem katalytischen Einfluß von Säuren die isomeren C-Nitroso-Derivate. In benzoiden Systemen bindet die umgelagerte NO-Gruppe stets in para-Stellung zur Aminofunktion. Ist diese blockiert, erhält man denitrosierte, jedoch keine ortho-substituierten Produkte. Als Katalysator benutzt man gewöhnlich in trockenem Ethanol oder Ether gelösten Chlorwasserstoff. Alle anderen Säuren sind weniger effektiv.

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Uhl, W., Kyriatsoulis, A. (1984). Fischer-Hepp. In: Namen- und Schlagwortreaktionen in der Organischen Chemie. Vieweg+Teubner Verlag, Wiesbaden. https://doi.org/10.1007/978-3-663-02002-8_34

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  • Online ISBN: 978-3-663-02002-8

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