Skip to main content
SpringerLink
Log in

Nuclear magnetic resonance spectroscopy of annulenes

  • Conference paper
  • First Online:
NMR Spectroscopy of Annulenes

Part of the book series: Fortschritte der Chemischen Forschung ((TOPCURRCHEM,volume 16/2))

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this chapter

Log in via an institution

Institutional subscriptions

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

References

  1. Hückel, E.: Z. Physik 70, 204 (1931)

    Article  Google Scholar 

  2. -: Grundzüge der Theorie ungesättigter und aromatischer Verbindungen, pp. 71–85. Berlin: Verlag Chemie 1938.

    Google Scholar 

  3. Dewar, M. J. S.: Rev. Mod. Phys. 35, 586 (1963)

    Article  CAS  Google Scholar 

  4. Chung, A. L. H., Dewar, M. J. S: J. Chem. Phys. 42, 756 (1965)

    Article  CAS  Google Scholar 

  5. Dewar, M. J. S., Gleicher, G. J.: J. Am. Chem. Soc. 87, 685 (1965)

    Article  CAS  Google Scholar 

  6. --: J. Am. Chem. Soc. 87, 692 (1965)

    Article  Google Scholar 

  7. Ref. 3), and references therein.

    Google Scholar 

  8. Dewar, M. J. S.: Aromaticity, Special Publication No. 21, p. 177. London: Chemical Society 1967.

    Google Scholar 

  9. For a discussion see Ref. 5), Chap. 3.

    Google Scholar 

  10. Salem, L.: The Molecular Orbital Theory of Conjugated Systems. New York-Amsterdam: W. A. Benjamin, Inc. 1966.

    Google Scholar 

  11. For a discussion see Ref. 5), Chap. 8.

    Google Scholar 

  12. Longuet-Higgins, H.C., Salem, L.: Proc. Roy. Soc. (London) A 251, 172 (1959).

    Google Scholar 

  13. --: Proc. Roy. Soc. (London) A 257, 445 (1960).

    Google Scholar 

  14. Kuhn, H.: J. Chem. Phys. 16, 840 (1948)

    Article  CAS  Google Scholar 

  15. -: J. Chem. Phys. 17, 1198 (1949).

    Article  CAS  Google Scholar 

  16. Dewar, M. J. S.: J. Chem. Soc. 3544 (1952).

    Google Scholar 

  17. Hultgren,G.O.: Ph.D.Thesis.California Institute of Technology. Pasadena (1966).

    Google Scholar 

  18. Vogel, E., Roth, H. D.: Angew. Chem. 76, 145 (1964); Angew. Chem. Intern. Ed. Engl. 3, 228 (1964).

    CAS  Google Scholar 

  19. For a general review see Jones, A. J.: Rev. Pure Appl. Chem. 18, 253 (1968).

    CAS  Google Scholar 

  20. Clar, E.: Polycyclic Hydrocarbons. New York: Academic Press 1964.

    Google Scholar 

  21. Goeppert-Mayer, M., Sklar, A. L.: J. Chem. Phys. 6, 645 (1938).

    Article  CAS  Google Scholar 

  22. Pople, J. A.: Trans. Faraday Soc. 49, 1375 (1953).

    Article  CAS  Google Scholar 

  23. Brickstock, A., Pople, J. A.: Trans. Faraday Soc. 50, 901 (1954)

    Article  CAS  Google Scholar 

  24. Pariser, R., Parr, R. G.: J. Chem. Phys. 21, 466, 767 (1953).

    Article  CAS  Google Scholar 

  25. For a discussion see Ref. 5). Chap. 7.

    Google Scholar 

  26. Vogel, E.: Aromaticity, Special Publication No. 21, p. 113. London: Chemical Society 1967.

    Google Scholar 

  27. Traetteberg, M.: Acta Chem. Scand. 20, 1724 (1966).

    CAS  Google Scholar 

  28. Haberditzl, W.: Sitzber. Deut. Akad. Wiss. Berlin, Kl. Chem. Geol. Biol. No. 2 (1964); Angew. Chem. Intern. Ed. Engl. 5, 288 (1966).

    Google Scholar 

  29. Pacault, A., Hoarau, J., Marchand, A.: Advan. Chem. Phys. 3, 171 (1961).

    Google Scholar 

  30. For a general review see: Bothner-By, A. A., Pople, J. A.: Ann. Rev. Phys. Chem. 16, 43 (1965).

    Article  CAS  Google Scholar 

  31. Dorfman, G.: Diamagnetism and the Chemical Bond. New York: Edward Arnold. London 1965.

    Google Scholar 

  32. Van Vleck, J. H.: The Theory of Electric and Magnetic Susceptibilities. Oxford: University Press 1932.

    Google Scholar 

  33. See Ref. 25), and references therein.

    Google Scholar 

  34. Pauling, L.: J. Chem. Phys. 4, 673 (1936).

    Article  CAS  Google Scholar 

  35. See also: Lonsdale, K.: Proc. Roy. Soc. (London) 159 A, 149 (1937).

    Google Scholar 

  36. London, F.: J. Chem. Phys. 5, 837 (1937).

    Article  CAS  Google Scholar 

  37. -: J. Phys. Radium 8, 397 (1937).

    CAS  Google Scholar 

  38. Dauben, H. J., Wilson, J. D., Laity, J. L.: J. Am. Chem. Soc. 90, 811 (1968).

    Article  CAS  Google Scholar 

  39. ---: J. Am. Chem. Soc. 91, 1991 (1969).

    Article  CAS  Google Scholar 

  40. Pople, J. A., Untch, K. G.: J. Am. Chem. Soc. 88, 4811 (1966).

    Article  CAS  Google Scholar 

  41. Baer, F., Kuhn, H., Regel, W.: Z. Naturforsch. 22a, 103 (1967).

    Google Scholar 

  42. Longuet-Higgins, H. C.: Aromaticity, Special Publication No. 21, p. 109. London: Chemical Society 1967.

    Google Scholar 

  43. Nakajima, T., Kohda, S.: Bull. Soc. Chem. Japan 39, 804 (1966).

    CAS  Google Scholar 

  44. For a discussion see Ref. 5). Chap. 4.

    Google Scholar 

  45. Maddox, I. J., McWeeny, R.: J. Chem. Phys. 36, 2353 (1962).

    Article  CAS  Google Scholar 

  46. Dailey, B. P.: J. Chem. Phys. 41, 2304 (1964).

    Article  CAS  Google Scholar 

  47. McWeeny, R.: Proc. Phys. Soc. (London) 64 A, 261 (1951).

    Google Scholar 

  48. Pople, J. A.: J. Chem. Phys. 37, 53 (1962)

    Article  Google Scholar 

  49. Hameka, H. F.: J. Chem. Phys. 37, 3008 (1962)

    Article  CAS  Google Scholar 

  50. Pople, J. A.: J. Chem. Phys. 37, 3009 (1962)

    Article  CAS  Google Scholar 

  51. -: Discussions Faraday Soc. 34, 67 (1962).

    Article  Google Scholar 

  52. Pullman, B., Pullman, A.: Les Théories électroniques de la chimie organique, Chap. IX. Paris: Masson 1952 (written in collaboration with G. Berthier).

    Google Scholar 

  53. See: Pople, J. A.: Mol. Phys. 1, 175 (1958).

    Article  CAS  Google Scholar 

  54. For a discussion see Ref. 33)

    Article  CAS  Google Scholar 

  55. Hoarau, J.: Ann. Chim. (Paris) 1, 560 (1956).

    Google Scholar 

  56. Davies, D. W.: Trans. Faraday Soc. 57, 2081 (1961).

    Article  CAS  Google Scholar 

  57. Pople, J. A.: J. Chem. Phys. 41, 2559 (1964)

    Article  CAS  Google Scholar 

  58. Ferguson, A. F., Pople, J. A.: J. Chem. Phys. 42, 1560 (1965).

    Article  CAS  Google Scholar 

  59. Baudet, J., Guy, J., Tillieu, J.: J. Phys. Radium 21, 600 (1960).

    CAS  Google Scholar 

  60. Hoarau, J., Lumbroso, N., Pacault, A.: Compt. Rend. 242, 1702 (1956)

    CAS  Google Scholar 

  61. Bailey, N. A., Gerloch, M., Mason, R.: Mol. Phys. 10, 327 (1966).

    CAS  Google Scholar 

  62. For a discussion see Ref. 5), 194–205.

    Google Scholar 

  63. Berthier, G., Mayot, M., Pullman, B.: J. Phys. Radium 12, 717 (1951).

    CAS  Google Scholar 

  64. Craig, D. P.: Non-benzenoid Aromatic Compounds; ed. D. Ginsburg. New York: Interscience Publishers 1959.

    Google Scholar 

  65. Emsley, J. W., Feeney, J., Sutcliffe, L. H.: High Resolution Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, Vol. I and II. Oxford: Pergamon 1965.

    Google Scholar 

  66. Jackman, L. M., Sternhell, S.: Applications of Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy in Organic Chemistry, 2nd edition. Oxford: Pergamon 1969.

    Google Scholar 

  67. Waugh, J. S., Fessenden, R. W.: J. Am. Chem. Soc. 79, 846 (1957); J. Am. Chem. Soc. 80, 6697 (1958).

    Article  CAS  Google Scholar 

  68. Ref. 5), p. 209.

    Google Scholar 

  69. Pople, J. A.: J. Chem. Phys. 24, 1111 (1956).

    Article  CAS  Google Scholar 

  70. Johnson, C. E., Bovey, F. A.: J. Chem. Phys. 29, 1012 (1958).

    Article  CAS  Google Scholar 

  71. Abraham, R. J.: Mol. Phys. 4, 145 (1961).

    CAS  Google Scholar 

  72. McWeeny, R.: Mol. Phys. 1, 311 (1958).

    Article  CAS  Google Scholar 

  73. Hall, G. G., Hardisson, A.: Proc. Roy. Soc. (London) A 268, 328 (1962).

    Google Scholar 

  74. Black, P. J., Brown, R. D., Heffernan, M. L.: Australian J. Chem. 20, 1305, 1325 (1967).

    CAS  Google Scholar 

  75. Hall, G. G., Hardisson, A., Jackman, L. M.: Tetrahedron 19 Suppl. 2, 101 (1963).

    CAS  Google Scholar 

  76. Ref. 5), p. 210–214.

    Google Scholar 

  77. Haddon, R. C: to be published.

    Google Scholar 

  78. Musher, J. I.: J. Chem. Phys. 43, 4081 (1965)

    Article  CAS  Google Scholar 

  79. -: Advan. Magnetic Resonance 2, 177 (1966).

    CAS  Google Scholar 

  80. Gaidis, J. M., West, R.: J. Chem. Phys. 46, 1218 (1967).

    Article  CAS  Google Scholar 

  81. Musher, J. I.: J. Chem. Phys. 46, 1219 (1967).

    Article  CAS  Google Scholar 

  82. Amos, T., Musher, J. I.: J. Chem. Phys. 49, 2158 (1968).

    Article  CAS  Google Scholar 

  83. Cooper, M. A., Manatt, S. L.: J. Am. Chem. Soc. 91, 6325 (1969).

    Article  CAS  Google Scholar 

  84. Sondheimer, F., Calder, I. C., Elix, J. A., Gaoni, Y., Garratt, P. J., Grohmann, K., di Maio, G., Mayer, J., Sargent, M. V., Wolovsky, R.: Aromaticity, Special Publication No. 21, p. 75. London: Chemical Society 1967.

    Google Scholar 

  85. Emerson, G. F., Watts, L., Pettit, R.: J. Am. Chem. Soc. 87, 131 (1965).

    Article  CAS  Google Scholar 

  86. Bovey, F. A.: N.M.R. Data Tables for Organic Compounds, Vol. 1. New York: Interscience Publishers 1967.

    Google Scholar 

  87. Anet, F. A. L., Bourn, A. J. R., Lin, Y. S.: J. Am. Chem. Soc. 86, 3576 (1964).

    Article  CAS  Google Scholar 

  88. Dewar, M. J. S., Harget, A., Haselbach, E.: J. Am. Chem. Soc. 91, 7521 (1969).

    Article  CAS  Google Scholar 

  89. Mislow, K.: J. Chem. Phys. 20, 1489 (1952).

    Article  CAS  Google Scholar 

  90. Masamune, S., Seidner, R. T.: Chem. Commun. 542 (1969).

    Google Scholar 

  91. Mitchell, R. H., Sondheimer, F.: J. Am. Chem. Soc. 90, 530 (1968).

    Article  CAS  Google Scholar 

  92. Grohmann, K., Sondheimer, F.: J. Am. Chem. Soc. 89, 7119 (1967).

    Article  CAS  Google Scholar 

  93. Bindra, A. P., Elix, J. A., Sargent, M. V.: Tetrahedron Letters 4335 (1968).

    Google Scholar 

  94. Masamune, S., Chin, C. G., Hojo, K., Seidner, R. T.: J. Am. Chem. Soc. 89, 4804 (1967).

    Article  CAS  Google Scholar 

  95. van Tamelen, E. E., Burkoth, T. L.: J. Am. Chem. Soc. 89, 151 (1967).

    Article  Google Scholar 

  96. Untch, K. G., Wysocki, D. C.: J. Am. Chem. Soc. 88, 2608 (1966).

    Article  CAS  Google Scholar 

  97. Sondheimer, F., Wolovsky, R., Garratt, P. J., Calder, I. C.: J. Am. Chem. Soc. 88, 2610 (1966).

    Article  CAS  Google Scholar 

  98. Okamura, W. H., Sondheimer, F.: J. Am. Chem. Soc. 89, 5991 (1967).

    Article  CAS  Google Scholar 

  99. Wolovsky, R., Sondheimer, F.: J. Am. Chem. Soc. 87, 5720 (1965).

    Article  CAS  Google Scholar 

  100. Untch, K. G., Wysocki, D. C.: J. Am. Chem. Soc. 89, 6386 (1967).

    Article  CAS  Google Scholar 

  101. Wilke, G.: Angew. Chem. 69, 397 (1957).

    Google Scholar 

  102. Cope, A. C., Fenton, S. W.: J. Am. Chem. Soc. 73, 1195 (1951), and first four references therein.

    Article  CAS  Google Scholar 

  103. Mayer, J., Sondheimer, F.: J. Am. Chem. Soc. 88, 602 (1966).

    Article  CAS  Google Scholar 

  104. Sondheimer, F., Gaoni, Y.: J. Am. Chem. Soc. 82, 5765 (1960).

    Article  CAS  Google Scholar 

  105. --, Jackman, L. M., Bailey, N. A., Mason, R.: J. Am. Chem. Soc. 84, 4595 (1962).

    Article  CAS  Google Scholar 

  106. Bailey, N. A., Mason, R.: Proc. Roy. Soc. (London) A 290, 94 (1966).

    Google Scholar 

  107. Gaoni, Y., Sondheimer, F.: J. Am. Chem. Soc. 86, 521 (1964).

    Article  CAS  Google Scholar 

  108. Sondheimer, F.: Proc. Roy. Soc. (London) A 297, 173 (1967).

    Google Scholar 

  109. Jackman, L. M., Sondheimer, F., Amiel, Y., Ben-Efraim, D. A., Gaoni, Y., Wolovsky, R., Bothner-By, A. A.; J. Am. Chem. Soc. 84, 4307 (1962).

    Article  CAS  Google Scholar 

  110. Sondheimer, F.: Pure Appl. Chem. 7, 363 (1963).

    Article  CAS  Google Scholar 

  111. Gaoni, Y., Sondheimer, F.: Proc. Chem. Soc. (London) 299 (1964).

    Google Scholar 

  112. Bregman, J.: Nature 194, 679 (1962).

    CAS  Google Scholar 

  113. Gaoni, Y., Melera, A., Sondheimer, F., Wolovsky, R.: Proc. Chem. Soc. (London) 397 (1964).

    Google Scholar 

  114. Calder, I. C., Gaoni, Y., Sondheimer, F.: J. Am. Chem. Soc. 90, 4946 (1968).

    Article  CAS  Google Scholar 

  115. Sondheimer, F., Gaoni, Y.: J. Am. Chem. Soc. 83, 4863 (1961).

    Article  CAS  Google Scholar 

  116. Calder, I. C., Gaoni, Y., Garratt, P. J., Sondheimer, F.: J. Am. Chem. Soc. 90, 4954 (1968).

    Article  CAS  Google Scholar 

  117. Sondheimer, F.: private communication.

    Google Scholar 

  118. Garratt, P. J.: private communication.

    Google Scholar 

  119. Calder, I. C., Garratt, P. J., Sondheimer, F.: Chem. Commun. 41 (1967).

    Google Scholar 

  120. Forsén, S., Hoffman, R. A.: Acta. Chem. Scand. 17, 1787 (1963)

    Google Scholar 

  121. --: J. Chem. Phys. 39, 2892 (1963)

    Article  Google Scholar 

  122. --: J. Chem. Phys. 40, 1189 (1964).

    Article  Google Scholar 

  123. Schröder, G., Oth, J. F. M.: Tetrahedron Letters 4083 (1966).

    Google Scholar 

  124. Oth, J. F. M., Gilles, J-M.: Tetrahedron Letters 6259 (1968).

    Google Scholar 

  125. Johnson, S. M., Paul, I. C.: J. Am. Chem. Soc. 90, 6555 (1968).

    Article  CAS  Google Scholar 

  126. --, Johnson, S. M., Paul, I. C., King, G. S. D.: J. Chem. Soc. B 643 (1970).

    Google Scholar 

  127. Schröder, G., Kirsch, G., Oth, J. F. M.: Tetrahedron Letters 4575 (1969).

    Google Scholar 

  128. Wolovsky, R.: J. Am. Chem. Soc. 87, 3638 (1965).

    Article  CAS  Google Scholar 

  129. Ojima, J., Katakami, T., Nakaminami, G., Nakagawa, M.: Tetrahedron letters 1115 (1968).

    Google Scholar 

  130. Bregman, J.: see footnote 5, Ref. 95).

    Google Scholar 

  131. Sondheimer, F., Wolovsky, R.: J. Am. Chem. Soc. 84, 260 (1962).

    Article  CAS  Google Scholar 

  132. Calder, I. C., Garratt, P. J., Longuet-Higgins, H. C., Sondheimer, F., Wolovsky, R.: J. Chem. Soc. C 1041 (1967).

    Google Scholar 

  133. Sondheimer, F., Wolovsky, R., Amiel, Y.: J. Am. Chem. Soc. 84, 274 (1962).

    Article  Google Scholar 

  134. Hirshfeld, F. L., Rabinovich, D.: Acta Cryst. 19, 235 (1965).

    Article  CAS  Google Scholar 

  135. Bregman, J., Hirshfeld, F. L., Rabinovich, D., Schmidt, G. M. J.: Acta Cryst. 19, 227 (1965).

    Article  CAS  Google Scholar 

  136. Sondheimer, F., Gaoni, Y.: J. Am. Chem. Soc. 83, 1259 (1961).

    Article  CAS  Google Scholar 

  137. --: J. Am. Chem. Soc. 84, 3520 (1962).

    Article  CAS  Google Scholar 

  138. Calder, I. C., Sondheimer, F.: Chem. Commun. 904 (1966).

    Google Scholar 

  139. Leznoff, C. C., Sondheimer, F.: J. Am. Chem. Soc. 89, 4247 (1967).

    Article  CAS  Google Scholar 

  140. Castellano, S., Sun, C.: J. Am. Chem. Soc. 88, 4741 (1966).

    Article  CAS  Google Scholar 

  141. Vogel, E., Böll, W. A.: Angew. Chem. 76, 784 (1964); Angew. Chem. Intern. Ed. Engl. 3, 642 (1964).

    CAS  Google Scholar 

  142. Günther, H.: Z. Naturforsch. 20b, 948 (1965).

    Google Scholar 

  143. Vogel, E., Maier, W., Eimer, J.: Tetrahedron Letters 655 (1966).

    Google Scholar 

  144. Bloomfield, J. J., Irelan, J. R. S.: Tetrahedron Letters 2971 (1966).

    Google Scholar 

  145. Böll, W. A.: Tetrahedron Letters 2595 (1968).

    Google Scholar 

  146. Vogel, E., Böll, W. A., Biskup, M.: Tetrahedron Letters 1569 (1966).

    Google Scholar 

  147. -, Schröck, W., Böll, W. A.: Angew. Chem. 78, 753 (1966); Angew. Chem. Intern. Ed. Engl. 5, 732 (1966).

    CAS  Google Scholar 

  148. -: Chimia 22, 21 (1968).

    CAS  Google Scholar 

  149. Fischer, E. O., Rühle, H., Vogel, E., Grimme, W.: Angew. Chem. 78, 548 (1966); Angew. Chem. Intern. Ed. Engl. 5, 518 (1966).

    CAS  Google Scholar 

  150. Dobler, M., Dunitz, J. D.: Helv. Chim. Acta. 48, 1429 (1965).

    Article  CAS  Google Scholar 

  151. Vogel, E., Schröck, W.: unpublished results, see Ref. 140); footnote (92) therein.

    Google Scholar 

  152. Gerson, F., Heilbronner, E., Böll, W. A., Vogel, E.: Helv. Chim. Acta. 48, 1494 (1965).

    Article  CAS  Google Scholar 

  153. Vogel, E., Weyres, F., Lepper, H., Rautenstrauch, V.: Angew. Chem. 78, 754 (1966); Angew. Chem. Intern. Ed. Engl. 5, 732 (1966).

    CAS  Google Scholar 

  154. -Grimme, W., Korte, S.: Tetrahedron Letters 3625 (1965)

    Google Scholar 

  155. Rautenstrauch, V., Scholl, H.-J., Vogel, E.: Angew. Chem. 80, 278 (1968); Angew. Chem. Intern. Ed. Engl. 7, 288 (1968).

    Google Scholar 

  156. Günther, H., Hinrichs, H.-H.: Tetrahedron 24, 7033 (1968).

    Article  Google Scholar 

  157. Vogel, E.: private communication.

    Google Scholar 

  158. Shani, A., Sondheimer, F.: J. Am. Chem. Soc. 89, 6310 (1967).

    Article  CAS  Google Scholar 

  159. Sondheimer, F., Shani, A.: J. Am. Chem. Soc. 86, 3168 (1964).

    Article  CAS  Google Scholar 

  160. Vogel, E., Biskup, M., Pretzer, W., Böll, W. A.: Angew. Chem. 76, 785 (1964); Angew. Chem. Intern. Ed. Engl. 3, 642 (1964).

    CAS  Google Scholar 

  161. Vogel, E., Günther, H.: Angew. Chem. 79, 429 (1967); Angew. Chem. Intern. Ed. Engl. 6, 385 (1967).

    Google Scholar 

  162. Bailey, N. A., Mason, R.: Chem. Commun. 1039 (1967).

    Google Scholar 

  163. Biskup, M.: Dissertation, Köln (1966).

    Google Scholar 

  164. Vogel, E., Pretzer, W., Böll, W. A.: Tetrahedron Letters 3613 (1965).

    Google Scholar 

  165. Blattmann, H.-R., Böll, W. A., Heilbronner, E., Hohlneicher, G., Vogel, E., Weber, J.-P.: Helv. Chim. Acta. 49, 2017 (1966).

    Article  CAS  Google Scholar 

  166. Windgassen, R. J., jr., Saunders, W. H., jr., Boekelheide, V.: J. Am. Chem. Soc. 81, 1459 (1959).

    Article  CAS  Google Scholar 

  167. Galbraith, A., Small, T., Barnes, R. A., Boekelheide, V.: J. Am. Chem. Soc. 83, 453 (1961).

    Article  CAS  Google Scholar 

  168. Hardisson, A.: Ph. D. Thesis, Imperial College, London (1962).

    Google Scholar 

  169. Boekelheide, V., Gerson, F., Heilbronner, E., Meuche, D.: Helv. Chim. Acta, 46, 1951 (1963).

    Article  CAS  Google Scholar 

  170. Jackman, L. M., Porter, Q. N., Underwood, G. R.: Australian J. Chem. 18, 1221 (1965).

    CAS  Google Scholar 

  171. Farquhar, D., Leaver, D.: Chem. Commun. 24 (1969).

    Google Scholar 

  172. Boekelheide, V., Phillips, J. B.: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S. 51, 550 (1964).

    CAS  Google Scholar 

  173. --: J. Am. Chem. Soc. 89, 1695 (1967).

    Article  CAS  Google Scholar 

  174. Hanson, A. W.: Acta Cryst. 18, 599 (1965).

    Article  CAS  Google Scholar 

  175. Boekelheide, V., Phillips, J. B.: J. Am. Chem. Soc. 85, 1545 (1963).

    Article  CAS  Google Scholar 

  176. Phillips, J. B., Molyneux, R. J., Sturm, E., Boekelheide, V.: J. Am. Chem. Soc. 89, 1704 (1967).

    Article  CAS  Google Scholar 

  177. Boekelheide, V., Miyasaka, T.: J. Am. Chem. Soc. 89, 1709 (1967).

    Article  CAS  Google Scholar 

  178. Mitchell, R. H., Klopfenstein, C. E., Boekelheide, V.: J. Am. Chem. Soc. 91, 4931 (1969).

    Article  CAS  Google Scholar 

  179. Hanson, A. W.: Acta Cryst. 23, 476 (1967).

    Article  CAS  Google Scholar 

  180. Haberland, U.: Dissertation, Köln (1968).

    Google Scholar 

  181. Vogel, E., Biskup, M., Vogel, A., Günther, H.: Angew. Chem. 78, 755 (1966); Angew. Chem. Intern. Ed. Engl. 5, 734 (1966).

    CAS  Google Scholar 

  182. Ganis, P., Dunitz, J. D.: Helv. Chim. Acta, 50, 2369 (1967).

    Article  CAS  Google Scholar 

  183. Bremser, W.: Dissertation, Köln (1968).

    Google Scholar 

  184. Winstein, S., Carter, P., Anet, F. A. L., Bourn, A. J. R.: J. Am. Chem. Soc. 87, 5247 (1965).

    Article  CAS  Google Scholar 

  185. Vogel, E., Vogel, A., Kübbeler, H.-K., Sturm, W.: Angew. Chem. 82, 512 (1970); Angew. Chem. Intern. Ed. Engl. 9, 514 (1970).

    Google Scholar 

  186. Bremser, W., Roberts, J. D., Vogel, E.: Tetrahedron Letters 4307 (1969).

    Google Scholar 

  187. Becker, E. D., Bradley, R. B.: J. Chem. Phys. 31, 1413 (1959).

    Article  CAS  Google Scholar 

  188. Ellis, J., Jackson, A. H., Kenner, G. W., Lee, J.: Tetrahedron Letters No. 2, 23 (1960).

    Article  Google Scholar 

  189. Becker, E. D., Bradley, R. B., Watson, C. J.; J. Am. Chem. Soc. 83, 3743 (1961).

    Article  CAS  Google Scholar 

  190. Caughey, W. S., Koski, W. S.: Biochemistry 1, 923 (1962).

    Article  CAS  Google Scholar 

  191. Abraham, R. J., Jackson, A. H., Kenner, G. W.: J. Chem. Soc. 3468 (1961).

    Google Scholar 

  192. -Mol. Phys. 4, 145 (1961).

    CAS  Google Scholar 

  193. Kowalsky, A., Cohn, M.: Ann. Rev. Biochem. 33, 481 (1964).

    Article  CAS  Google Scholar 

  194. Bonnett, R., Gale, I. A. D., Stephenson, G. F.: J. Chem. Soc. C 1168 (1967).

    Google Scholar 

  195. Abraham, R. J., Burbidge, P. A., Jackson, A. H., Kenner, G. W.: Proc. Chem. Soc. (London) 134 (1963).

    Google Scholar 

  196. Bonnett, R., Stephenson, G. F.: J. Org. Chem. 30, 2791 (1965).

    CAS  Google Scholar 

  197. Pople, J. A., Schneider, W. G., Bernstein, H. J.: High Resolution Nuclear Magnetic Resonance, p. 407. New York: McGraw-Hill 1959.

    Google Scholar 

  198. Gil, V. M. S., Murrell, J. N.: Trans. Faraday Soc. 60, 248 (1964).

    Article  CAS  Google Scholar 

  199. Broadhurst, M. J., Grigg, R., Johnson, A. W.: Chem. Commun. 1480 (1969).

    Google Scholar 

  200. Badger, G. M., Elix, J. A., Lewis, G. E.: Proc. Chem. Soc. (London) 82 (1964).

    Google Scholar 

  201. ---: Australian J. Chem. 18, 70 (1965).

    Article  CAS  Google Scholar 

  202. Coulson, C. A., Poole, M. D.: Proc. Chem. Soc. (London) 220 (1964).

    Google Scholar 

  203. Badger, G. M., Elix, J. A., Lewis, G. E., Singh, U. P., Spotswood, T. M.: Chem. Commun. 269 (1965).

    Google Scholar 

  204. -, Lewis, G. E., Singh, U. P.: Australian J. Chem. 19, 257 (1966).

    Article  CAS  Google Scholar 

  205. ---: Australian J. Chem. 20, 1635 (1967).

    CAS  Google Scholar 

  206. ---Spotswood, T. M.: Chem. Commun. 492 (1965).

    Google Scholar 

  207. ---: Australian J. Chem. 19, 1461 (1966).

    Article  CAS  Google Scholar 

  208. -, Elix, J. A., Lewis, G. E.: Australian J. Chem. 19, 1221 (1966).

    Article  Google Scholar 

  209. Elix, J. A.: Chem. Commun. 343 (1968).

    Google Scholar 

  210. -, Sargent, M. V.: J. Am. Chem. Soc. 90, 1631 (1968).

    Article  CAS  Google Scholar 

  211. Broadhurst, M. J., Grigg, R., Johnson, A. W.: Chem. Commun. 23 (1969); see also corrigenda, Chem. Commun. 1080 (1969).

    Google Scholar 

  212. Elix, J. A.: Australian J. Chem. 22, 1951 (1969).

    Article  CAS  Google Scholar 

  213. Schaefer, T., Schneider, W. G.: Can. J. Chem. 41, 966 (1963).

    Article  CAS  Google Scholar 

  214. Dailey, B. P., Gawer, A., Neikam, W. C.: Discussions Faraday Soc. 34, 18 (1962).

    Article  Google Scholar 

  215. Spiesecke, H., Schneider, W. G.: Tetrahedron Letters 468 (1961).

    Google Scholar 

  216. Ref. 49), p. 68.

    Google Scholar 

  217. Ref. 48) p. 781.

    Google Scholar 

  218. Breslow, R., Groves, J. T., Ryan, G.: J. Am. Chem. Soc. 89, 5048 (1967).

    Article  CAS  Google Scholar 

  219. Farnum, D. G., Mehta, G., Silberman, R. G.: J. Am. Chem. Soc. 89, 5048 (1967).

    Article  CAS  Google Scholar 

  220. Ref. 206), Footnote 18.

    Article  CAS  Google Scholar 

  221. Fraenkel, G., Carter, R. E., McLachlan, A., Richards, J. H.: J. Am. Chem. Soc. 82, 5846 (1960).

    Article  CAS  Google Scholar 

  222. Leto, J. R., Cotton, F. A., Waugh, J. S.: Nature 180, 978 (1957).

    CAS  Google Scholar 

  223. Ref 5) p. 193.

    Google Scholar 

  224. Katz, T. J., Garratt, P. J.: J. Am. Chem. Soc. 85, 2852 (1963).

    Article  CAS  Google Scholar 

  225. LaLancette, E. A., Benson, R. E.: J. Am. Chem. Soc. 85, 2853 (1963).

    Article  CAS  Google Scholar 

  226. Grimme, W., Hoffman, H., Vogel, E.: Angew. Chem. 77, 348 (1965); Angew. Chem. Intern. Ed. Engl. 4, 354 (1965).

    Google Scholar 

  227. -, Kaufhold, M., Dettmeier, U., Vogel, E.: Angew. Chem. 78, 643 (1966).

    CAS  Google Scholar 

  228. Radlick, P., Rosen, W.: J. Am. Chem. Soc. 88, 3461 (1966). Angew. Chem. Intern. Ed. Engl. 5, 604 (1966).

    Article  CAS  Google Scholar 

  229. Griffiths, J., Sondheimer, F.: J. Am. Chem. Soc. 91, 7518 (1969).

    Article  CAS  Google Scholar 

  230. Olah, G. A., Bollinger, J. M., White, A. M.: J. Am. Chem. Soc. 91, 3667 (1969).

    Article  CAS  Google Scholar 

  231. Deno, N. C., Richey, H. G., jr., Friedman, N., Hodge, J. D., Houser, J. J., Pittman, C. U., jr.: J. Am. Chem. Soc. 85, 2991 (1963).

    Article  CAS  Google Scholar 

  232. Katz, T. J.: J. Am. Chem. Soc. 82, 3785 (1960).

    Article  Google Scholar 

  233. von Fritz, H. P., Keller, H.: Z. Naturforsch. 16b, 231 (1961).

    CAS  Google Scholar 

  234. Oth, J. F. M., Anthoine, G., Gilles, J.-M.: Tetrahedron Letters 6265 (1968).

    Google Scholar 

  235. Katz, T. J., Gold, E. H.: J. Am. Chem. Soc. 86, 1600 (1964).

    Article  CAS  Google Scholar 

  236. Winstein, S.: Aromaticity, Special Publication No. 21, p. 5. London: Chemical Society 1967.

    Google Scholar 

  237. Brookhart, M., Diaz, A., Winstein, S.: J. Am. Chem. Soc. 88, 3135 (1966).

    Article  CAS  Google Scholar 

  238. Richey, H. G., jr., Lustgarten, R. K.: J. Am. Chem. Soc. 88, 3136 (1966).

    Article  Google Scholar 

  239. Winstein, S., Ogliaruso, M., Sakai, M., Nicholson, J. M.: J. Am. Chem. Soc. 89, 3656 (1967).

    Article  CAS  Google Scholar 

  240. von Rosenberg, J. L., jr., Mahler, J. E., Pettit, R.: J. Am. Chem. Soc. 84, 2842 (1962).

    Article  Google Scholar 

  241. Winstein, S., Kaesz, H. D., Kreiter, C. G., Friedrich, E. C.: J. Am. Chem. Soc. 87, 3267 (1965).

    Article  CAS  Google Scholar 

  242. Ogliaruso, M., Rieke, R., Winstein, S.: J. Am. Chem. Soc. 88, 4731 (1966).

    Article  CAS  Google Scholar 

  243. Böll, W. A.: Tetrahedron Letters 5531 (1968).

    Google Scholar 

  244. Untch, K. G., Kurland, R. J.: J. Mol. Spectry. 14, 156 (1964).

    Article  CAS  Google Scholar 

  245. Radlick, P., Winstein, S.: J. Am. Chem. Soc. 85, 344 (1963)

    Article  CAS  Google Scholar 

  246. Untch, K. G.: J. Am. Chem. Soc. 85, 345 (1963)

    Article  CAS  Google Scholar 

  247. -, Kurland, R. J.: J. Am. Chem. Soc. 85, 346 (1963).

    Article  CAS  Google Scholar 

  248. Roth, W. R.: Ann. 671, 10 (1964)

    CAS  Google Scholar 

  249. -, Bang, W. B., Goebel, P., Sass, R. L., Turner, R. B., Yü, A. P.: J. Am. Chem. Soc. 86, 3178 (1964).

    Article  CAS  Google Scholar 

  250. Winstein, S., Lossing, F. P.: J. Am. Chem. Soc. 86, 4485 (1964).

    Article  CAS  Google Scholar 

  251. Untch, K. G., Martin, D. J.: J. Am. Chem. Soc. 87, 3518 (1965).

    Article  CAS  Google Scholar 

  252. Woodward, R. B., Fukunaga T., Kelly, R. C.: J. Am. Chem. Soc. 86, 3162 (1964).

    Article  CAS  Google Scholar 

  253. Warner, P., Winstein, S.: J. Am. Chem. Soc. 91, 7785 (1969).

    Article  CAS  Google Scholar 

  254. Goldstein, M. J.: J. Am. Chem. Soc. 89, 6357 (1967).

    Article  CAS  Google Scholar 

  255. Story, P. R., Saunders, M.: J. Am. Chem. Soc. 84, 4876 (1962).

    Article  CAS  Google Scholar 

  256. -, Snyder, L. C., Douglass, D. C., Anderson, E. W. Kornegay, R. L.: J. Am. Chem. Soc. 85, 3630 (1963).

    Article  CAS  Google Scholar 

  257. Brookhart, M., Lustgarten, R. K., Winstein, S.: J. Am. Chem. Soc. 89, 6352 (1967).

    Article  CAS  Google Scholar 

  258. Grutzner, J. B., Winstein, S.: J. Am. Chem. Soc. 90, 6562 (1968).

    Article  CAS  Google Scholar 

  259. Boekelheide, V., Hylton, T. A.: J. Am. Soc. 92, 3669 (1970).

    Article  CAS  Google Scholar 

  260. Röttele, H., Martin, W., Oth, J. F. M., Schröder, G.: Chem. Ber. 102, 3985 (1969).

    Google Scholar 

  261. Oth, J. F. M., Röttele, H., Schröder, G.: Tetrahedron Letters 61 (1970).

    Google Scholar 

  262. -Gilles, J.-M., Schröder, G.: Tetrahedron Letters 67 (1970).

    Google Scholar 

  263. Paudler, W. W., Stephan, E. A.: J. Am. Chem. Soc. 92, 4468 (1970).

    Article  CAS  Google Scholar 

  264. Boekelheide, V.: private communication.

    Google Scholar 

  265. Mitchell, R. H., Boekelheide, V.: J. Am. Chem. Soc. 92, 3510 (1970).

    Article  CAS  Google Scholar 

  266. Boeckelheide, V., Pepperdine, W.: J. Am. Chem. Soc. 92, 3684 (1970).

    Article  Google Scholar 

  267. Broadhurst, M. J., Grigg, R., Johnson, A. W.: Chem. Commun. 807 (1970).

    Google Scholar 

  268. Dearden, G. R., Jackson, A. H.: Chem. Commun. 205 (1970).

    Google Scholar 

  269. Anastassiou, A. G., Gebrian, J. H.: Tetrahedron Letters 825 (1970).

    Google Scholar 

  270. -Cellura, R. P.: Chem. Commun. 903 (1969).

    Google Scholar 

  271. Garratt, P. J., Holmes, A. B., Sondheimer, F., Vollhardt, K. P. C.: J. Am. Chem. Soc. 92, 4492 (1970).

    Article  CAS  Google Scholar 

  272. Ahlberg, P., Harris, D. L., Winstein, S.: J. Am. Chem. Soc. 92, 4454 (1970).

    Article  CAS  Google Scholar 

  273. Vogel, E.: Proc. Robert A. Welch Foundation Conferences on Chemical Research, XII. Organic Synthesis, Houston, Texas, 215 (1968)

    Google Scholar 

  274. -: Pure Appl. Chem. 20, 237 (1969).

    Article  Google Scholar 

  275. -, Sturm, W., Cremer, H.-D.: Angew. Chem. 82, 513 (1970); Angew. Chem. Intern. Ed. Engl. 9, 516 (1970).

    Google Scholar 

  276. Casalone, G., Gavezzotti, A., Mugnoli, A., Simonetta, M.: Angew. Chem. 82, 516 (1970); Angew. Chem. Intern. Ed. Engl. 9, 519 (1970).

    Google Scholar 

  277. Vogel, E., Haberland, U., Günther, H.: Angew. Chem. 82, 510 (1970); Angew. Chem. Intern. Ed. Engl. 9, 513 (1970).

    Google Scholar 

  278. --, Ick, J.: Angew. Chem. 82, 514 (1970); Angew. Chem. Intern. Ed. Engl. 9, 517 (1970).

    Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

  1. Chemistry Department, The Pennsylvania State University, 16802, University Park, PA, USA

    R. C. Haddon, Virginia R. Haddon & L. M. Jackman

Authors
  1. R. C. Haddon
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  2. Virginia R. Haddon
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  3. L. M. Jackman
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

Rights and permissions

Reprints and permissions

Copyright information

© 1971 Springer-Verlag

About this paper

Cite this paper

Haddon, R.C., Haddon, V.R., Jackman, L.M. (1971). Nuclear magnetic resonance spectroscopy of annulenes. In: NMR Spectroscopy of Annulenes. Fortschritte der Chemischen Forschung, vol 16/2. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/BFb0051390

Download citation

  • DOI: https://doi.org/10.1007/BFb0051390

  • Received:

  • Published:

  • Publisher Name: Springer, Berlin, Heidelberg

  • Print ISBN: 978-3-540-05299-9

  • Online ISBN: 978-3-540-36436-8

  • eBook Packages: Springer Book Archive

Publish with us

Policies and ethics

Search

Navigation