Auszug
In den Kapiteln 2 und 3 wurde schon in allgemeine Prinzipien der Architektur, Synthese und Funktionalisierung von dendritischen Molekülen - einschließlich hyperverzweigter und dendronisierter (linearer) Polymere (Denpols) - eingeführt. Im Folgenden sollen nun konkrete Molekülgerüste und Synthesen wichtiger Dendrimer-Typen betrachtet und deren spezifische Eigenschaften erwähnt werden. Speziellere und Anwendungs-relevante Eigenschaften bestimmter Dendrimere sind in Kapitel 8 zusammengestellt.
Access this chapter
Tax calculation will be finalised at checkout
Purchases are for personal use only
Preview
Unable to display preview. Download preview PDF.
Literaturverzeichnis und Anmerkungen zu Kapitel 4.1
J. C. Hummelen, J. L. J. van Dongen, E. W. Meijer, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1489–1493.
E. Buhleier, W. Wehner, F. Vögtle, Synthesis 1978, 155–158.
R. Moors, F. Vögtle, Chem. Ber. 1993, 126, 2133–2135.
M. de Brabander-Van den Berg, E. W. Meijer, Angew. Chem. 1993, 105, 1370–1372; Angew. Chem. Int. Ed. 1993, 32, 1308–1310; C. Wörner, R. Mülhaupt, Angew. Chem. 1993, 105, 1367–1370; Angew. Chem. Int. Ed. 1993, 32, 1306–1308.
F. Vögtle, S. Gestermann, C. Kauffmann, P. Ceroni, V. Vicinelli, B. Balzani, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10398–10404.
B. González, C. M. Casado, B. Alonso, I. Cuadrado, M. Moran, Y. Wang. A. E. Kaifer, Chem. Commun. 1998, 2569–2570.
a) B. González, B. Alonso, J. Losada, M. P. García-Armada, C. M. Casado, Organometallics 2006, 25, 3558–3561; b) V. Vicinelli, P. Ceroni, M. Maestri, M. Lazzari, V. Balzani, S.-K. Lee, J. van Heyst, F. Vögtle, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2207–2213.
D. A. Tomalia, A. M. Naylor, W. A. Goddard III, Angew. Chem. 1990, 102, 119–238; Angew. Chem. Int. Ed. 1990, 29, 138–175.
J. D. Eichmann, A. U. Bielinska, J. F. Kukowska-Latallo, J. R. Baker, Pharm. Sci. Technol. Today 2000, 3, 232–245.
A. Archut, G. C. Azellini, V. Balzani, L. De Cola, F. Vögtle, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12187–12191; M. W. P. L. Baars, R. Kleppinger, M. H. J. Koch, S.-L. Yeu, E. W. Meijer, Angew. Chem. 2000, 112, 1341–1344; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1285–1288.
D. A. Tomalia, H. Baker, J. R. Dewald, M. Hall, G. Kallos, S. Martin, J. Roeck, J. Ryder, P. Smith, Polym. J. 1985, 17, 117–132; D. A. Tomalia, H. Baker, J. R. Dewald, M. Hall, G. Kallos, S. Martin, J. Roeck, J. Ryder, P. Smith, Macromolecules 1986, 16, 2466–2468.
J. W. Lee, B.-K. Kim, H. J. Kim, S. C. Han, W. S. Shin, S.-H. Jin, Macromolecules 2006, 39, 2418–2422.
Y. Haba, C. Kojima, A. Harada, K. Kono, Angew. Chem. 2007, 119, 238–241; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 234–237.
I. J. Majoros, C. B. Metha, J. R. Baker Jr., Mathematical Description of Dendrimer Structure; http://www.forsight.org/conferences/MNT8/abstract/Majoros/index.html
I. J. Majoros, L. Piehler, D. A. Tomalia, J. R. Baker Jr., Synthesis and Characterisation of Novel POPAM-PAMAM (POMAM) Hybrid Dendrimers as a Building Block in Nanotechnology. http://www.forsight.org/conferences/MNT8/abstract/Baker/index.html
Dissertation J. Friedhofen, Kekulé-Institut der Universität Bonn, 2006: „http://hss.ulb.uni-bonn.de/diss_online“
B. Qualmann, M. M. Kessels, H.-J. Musiol, W. D. Sierralta, P. W. Jungblut, L. Moroder, Angew. Chem. 1996, 108, 970–973; Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 909–911.
R. G. Denkewalter, J. F. Kolc, W. J. Lukasavage, U.S. Pat. 4360646, 1979; R. G. Denkewalter, J. F. Kolc, W. J. Lukasavage, U.S. Pat. 4289872, 1981; R. G. Denkewalter, J. F. Kolc, W. J. Lukasavage, U.S. Pat. 4410688, 1983.
a) V. Balzani, P. Ceroni, S. Gestermann, M. Gorka, C. Kauffmann, F. Vögtle, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3765–3771; D. Parker, Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 109. V. Vicinelli, P. Ceroni, M. Maestri, V. Balzani, M. Gorka, F. Vögtle, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6461–6468; 21 b) F. Vögtle, M. Gorka, V. Vicinelli, P. Ceroni, M. Maestri, V. Balzani, Chem. Phys. Chem. 2001, 12, 769–773.
Übersicht: H. Hart, Pure Appl. Chem.1993, 65, 27–34; H. Hart, J. Org. Chem.1991, 56, 6905–6912; K. Shahlai, H. Hart, J. Am. Chem. Soc.1990, 112, 3687–3688.
Buch: J. K. Young, J. S. Moore, ((Hrsg.) P. J. Stang, F. Diederich), Modern Acetylene Chemistry, VCH, Weinheim, New York 1995; Z. Xu, J. S. Moore, Angew. Chem.1993, 105, 261–264; Angew. Chem. Int. Ed.1993, 32, 1354–1357; Formtreue Makrocyclen siehe auch: W. Zhang, J. S. Moore, Angew. Chem.2006, 118, 4524–4548; Angew. Chem. Int. Ed.2006, 45, 4416–4439; S. Höger, Angew. Chem.2005, 117, 3872–3875; Angew. Chem. Int. Ed.2005, 44, 3806–3808; G.-B. Pan, X.-H. Cheng, S. Höger, W. Freyland, J. Am. Chem. Soc.2006, 128, 4218–4219; S. Klyatskaya, N. Dingenouts, C. Rosenauer, B. Müller, S. Höger, J. Am. Chem. Soc.2006, 128, 3150–3151.
Z. Xu, J. S. Moore, Acta Polymer 1994, 45, 83–87.
J. H. Friedhofen, F. Vögtle, New J. Chem. 2006, 30, 32–43.
V. Percec, J. G. Rudick, M. Peterca S. R. Staley, M. Wagner, M. Obata, C. M. Mitchell, W.-D. Cho, V. S. K. Balagurusamy, J. N. Lowe, M. Glodde, O. Weichold, K. J. Chung, N. Ghionni, S. N. Magonov, P. A. Heiney, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5731–5746.
S. A. Soomro, R. Benmouna, R. Berger, H. Meier, Eur. J. Org. Chem. 2005, 3586–3593.
T. M. Miller, T. X. Neenan, Chem Mater. 1990, 2, 346–349. T. M. Miller, T. X. Neenan, R. Zayas, H. E. Bair, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1018–1025. Wir verwenden anstelle von „Polyphenylen-Dendrimere“ die Familienbezeichnung Polybenzen-Dendrimere (allgemein Polyaren-Dendrimere), da Phenylen nomenklatorisch auf-C6H4-beschränkt ist.
Übersicht: U.-M. Wiesler, T. Weil, K. Müllen, Top. Curr. Chem. (Bandhrsg. F. Vögtle) 2000, 212, 1–41.
F. Morgenroth, K. Müllen, Tetrahedron 1997, 53, 15349–15366.
U.-M. Wiesler, A. J. Berresheim, F. Morgenroth, G. Lieser, K. Müllen, Macromolecules 2001, 34, 187–199.
E. V. Andreitchenko, C. G. Clark, Jr., R. E. Bauer, G. Lieser, K. Müllen, Angew. Chem. 2005, 117, 6506–6512; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6348–6354.
a) U.-M. Wiesler, K. Müllen, Chem. Commun. 1999, 22, 2293–2294; b) U.-M. Wiesler, Dissertation, Johannes Gutenberg Universität, Mainz 2001, C. Hampel, Dissertation, Johannes Gutenberg-Universität, Mainz 2001.
F. Morgenroth, E. Reuther K. Müllen, Angew. Chem. 1997, 109, 647–649; Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 631–634; J. Schmidt, W. Pisula, D. Sebastiani, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9526–9534; R. E. Bauer, V. Enkelmann, U. M. Wiesler, A. J. Berresheim, K. Müllen, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3858–3864.
A. Herrmann, G. Mihov, G. W. M. Vandermeulen, H.-A. Klok, K. Müllen, Tetrahedron 2003, 59, 3925–3935.
H. Meier, M. Lehmann, Angew. Chem. 1998, 110, 666–669; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 643–645; S. A. Soomro, R. Benmouna, R. Berger, H. Meier, Eur. J. Org. Chem. 2005, 3586–3593, M. Lehmann, C. Köhn, H. Meier, S. Renker, A. Oehlhof, J. Mater. Chem. 2006, 16, 441–451. Übersicht: H. Meier, M. Lehmann in H. S. Nalwa: Encyclopedia of Nanoscience and Nanotechnology 2004, 10, 95–105.
Übersicht: V. Vicinelli, P. Ceroni, M. Maestri, M. Lazzari, V. Balzani, S.-K. Lee, J. van Heyst, F. Vögtle, Org. Biomol. Chem.2004, 2, 2207–2213.
Y. H. Kim, O. W. Webster, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4592–4593.
J. K. Stille, F. W. Harris, R. O. Rakutis, H. Mukamal, J. Polym. Sci., Part B 1966, 4, 791–793; H. Mukamal, F. W. Harris, J. K. Stille, J. Polym. Sci., Part A 1967, 5, 2721.
T. Horn, S. Wegner, K. Müllen, Macromol. Chem. Phys. 1995, 196, 2463–2474; A. Müller, R. Stadler, Macromol. Chem. Phys. 1996, 197, 1373–1385; A. D. Schlüter, Polym. Preprints 1995, 36, 592.
C. Hawker, J. M. J. Fréchet, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1010–1013; C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7638–7647.
K. L. Wooley, C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4252–4261.
A. Klaikherd, B. S. Sandanaraj, D. R. Vutukuri, S. Thayumanavan, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9231–9237; C. Akpo, E. Weber, J. Reiche, New. J. Chem. 2006, 30, 1820–1833.
Übersicht: S. Nummelin, M. Skrifvars, K. Rissanen, Top. Curr. Chem. (Bandhrsg. F. Vögtle) 2000, 210, 8–38.
E. Gilles, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14137–14146.
Übersicht: N. Röckendorf, T. K. Lindhorst, Top. Curr. Chem. (Bandhrsg. F. Vögtle, C. A. Schalley) 2002, 217, 201–241.
P. R. Ashton, V. Balzani, M. Clemente-Leon, B. Colonna, A. Credi, N. Jayaraman, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, M. Venturi, Chemistry 2002, 8, 673–684.
R. Roy, D. Zanini, J. Meunier, A. Romanowska, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1869–1890; R. Roy, Polymer News 1996, 21, 226–232.
F. Bambino, R. T. Brownlee, F. C. Chiu, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4619–4622.
P. R. Ashton, S. E. Boyd, C. L. Brown, N. Jayaraman, S. A. Nepogodiev, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1115–1128.
K. Sadalapure, T. K. Lindhorst, Angew. Chem. 2000, 112, 2066–2069; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 29, 2010–2013.
L. V. Backinowsky, P. I. Abronina, A. S. Shashkov, A. A. Grachev, N. K. Kocetkov, S. A. Nepogodiev, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4412–4423.
M. M. K. Boysen, T. K. Lindhorst, Organic Letters 1999, 1 1925–1927.
M. Dubber, T. K. Lindhorst, Chem. Commun. 1998, 1265–1266.
K. I. Sugiura, H. Tanaka, T. Matsumoto, T. Kawai, Y. Sakata, Chem. Lett. 1999, 1193–1194.
H. F. Chow, T. K.-K. Mong, M. F. Nongrum, C.-W. Wan, Tetrahedron 1998, 54, 8543–8660.
T. Dwars, E. Paetzold, G. Oehme, Angew. Chem. 2005, 117, 7338–7364; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7174–7199.
G. R. Newkome, C. N. Moorefield, G. R. Baker, M. J. Saunders, S. H. Grossman, Angew. Chem. 1991, 103, 1207–1209; Angew. Chem. Int. Ed. 1991 30, 1178–1180.
C. J. Hawker, K. L. Wooley, J. M. J. Fréchet, J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 1993, 1287–1297.
M. Braun, S. Atalick, D. M. Guldi, H. Lang, M. Brettreich, S. Burghardt, M. Hatzimarinaki, E. Ravanelli, M. Prato, R. van Eldik, A. Hirsch, Chem. Eur. J. 2003, 9, 3867–3875.
Y. H. Kim, O. W. Webster, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4592–4593.
C. Loup, M.-A. Zanta, A.-M. Caminade, J.-P. Majoral, B. Meunier, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3644–3650.
„Hatschepsut“, Geo Magazin 2002, 07.
J. F. Stoddart, P. R. Ashton, K. Shibata, A. N. Shipway, Angew. Chem. 1997, 109, 2902–2905; Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 2781–2783.
C. Larre, A.-M. Caminade, J.-P. Majoral, Angew. Chem. 1997, 109, 614–617; Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 596–599.
A. W. Kleij, R. van de Coevering, R. J. M. Klein Gebbink, A.-M. Noordman, A. L. Spek, G. van Koten, Chem. Eur. J. 2001, 7, 181–192.
Buch/Übersichten: D. Y. Son in „The Chemistry of Organic Silicon Compounds“, Z. Rappoport, Y. Apeloig (Hrsg.), Bd. 3, Kapitel 13, 745–803, Wiley, New York 2001; J.-M. Majoral, A.-M. Caminade, Chem. Rev.1999, 99, 845–880.
J. B. Lambert, J. L. Pflug, C. L. Stern, Angew. Chem. 1995, 107, 106–108; Angew. Chem. Int Ed. 1995, 34, 98–99.
H. Suzuki, Y. Kimata, S. Satoh, A Kuriyama, Chem. Lett. 1995, 24, 293–294.
J. B. Lambert, J. L. Pflug, J. M. Denari, Organometallics 1996, 15, 615–625.
Übersicht: M. Nanjo, A. Sekiguchi, C. Kuboto, H. Sakurai, The Sendai International Symposium on The Frontiers of Organosilicon Chemistry, Sendai, Japan, 1994; A. Sekiguchi, M. Nanjo, C. Kubuto, H. Sakurai, J. Am. Chem. Soc.1995, 117, 4195–4196; D. Gudat, Angew. Chem.1997, 109, 2039–2043; Angew. Chem. Int. Ed.1997, 36, 1951–1955.
J. B. Lambert, H. Wu, Organometallics 1998, 17, 4904–4909.
W. Uhlig, Z. Naturforsch. 2003, 58b, 183–190.
C. Schlenk, H. Frey, Monatsh. Chem. 1999, 130, 3–14.
a) A. W. van der Made, P. W. N. M. van Leeuwen, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1400–1401; b) A. W. van der Made, P. W. N. M. van Leeuwen, J. C. de Wilde, R. A. C. Brandes, Adv. Mater. 1993, 5, 466–468.
L.-L. Zhou, J. Roovers, Macromolecules 1993, 26, 963–968.
A. M. Muzafarov, E. A. Rebrov, V. S. Papkov, Usp. Kim. 1991, 60, 1596–1612; G. M. Ignat’eva, E. A. Rebrov, V. D. Myakushev, T. B. Chenskaya, A. M. Muzafarov, Polym. Sci. Ser. A 1997, 39, 843.
D. Seyferth, D. Y. Son, A. L. Rheingold, R. L. Ostrander, Organometallics 1994, 13, 2682–2690.
T. Matsuo, K. Uchida, A. Sekiguchi, Chem. Commun. 1999, 1799–1800.
A. Tuchbreiter, H. Werner, L. Gade, Dalton Trans. 2005, 8, 1394–1402.
M. M. K. Boysen, T. K. Lindhorst, Tetrahedron 2003, 59, 3895–3898.
Erste Arbeiten zu Saccharid-substituierten Carbosilan-Dendrimeren: K. Matsuoka, M. Terabatake, Y Esumi, D. Terunuma, H. Kuzuhara, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7839–7842; K. Matsuoka, H. Kurosawa, Y. Esumi, D. Terunuma, H. Kuzuhara, Carbohydr. Res. 2000, 329, 765–772; K. Matsuoka, H. Oka, T. Koyma, Y. Esumi, D. Terunuma, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3327–3330; T. Mori, K. Hatano, K. Matsuoka Y. Esumi, E. J. Toone, D. Terunuma, Tetrahedron 2005, 61, 2751–2760.
A. Yamada, K. Hatano, K. Matsuoka, T. Koyama, Y. Esumi, H. Koshino, K. Hino, K. Nishikawa, Y. Natori, D. Terunuma, Tetrahedron 2006, 62, 5074–5083.
J. Nakayama, J. S. Lin, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6043–6046.
R. Buschbeck, H. Lang, Organomet. Chem. 2005, 690, 696–703.
D. de Groot, J. N. H. Reek, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, Eur. J. Org. Chem. 2002, 1085–1095.
H. Lang, B. Lühmann, Adv. Mater. 2001, 13, 1523–1540.
R. Buschbeck, K. Brüning, H. Lang, Synthesis 2001, 15, 2289–2298.
C. Kim, E. Park, J. Korean Chem. Soc. 1998, 42, 277.
K.-H. Jung, H.-K. Shin, C. Kim, Y.-S. Kwon, Materials Science & Engineering, C: Biomimetic and Supramolecular Systems 2004, C24(1–2), 177–180; C. Kim, S. Son, S. J. Organomet. Chem. 2000, 599, 123–127.
R. Buschbeck, H. Sachse, H. Lang, Organomet. Chem. 2005, 690, 751–763.
R. Buschbeck, H. Lang, Organomet. Chem. 2005, 690, 1198–1204.
Buch: A. Mutluay, P. Jutzi, in N. Auner, J. Weis (Hrsg.), Organosilicon Chemistry: From Molecules to Materials, Wiley-VCH, 1. Auflage, Weinheim 2000, Bd. 4, 531.
K. Brüning, B. Lühmann, H. Lang, Z. Naturforsch. 1999, 54b, 751–756.
R. Bischoff, S. E. Cray, Progress in Polymer Science, 1999, 24, 185–219. Übersichten: J.-M. Majoral, A.-M. Caminade, Chem. Rev. 1999, 99, 845–880; H. Lang, B. Lühmann, Adv. Mater. 2001, 13, 1523–1540.
E. A. Rebrov, A. M. Muzafarov, V. S. Papkov, A. A. Zhdanov, Dokl. Akad. Nauk. SSSR 1989, 309, 376–380.
H. Uchida, Y. Kabe, K. Yoshino, A. Kawamata, T. Tsumuraya, S. Masamune, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7077–7079.
A. Morikawa, M. Kakimoto, Y. Imai, Macromolecules 1991, 24, 3469–3474.
L. J. Mathias, T. W. Carothers, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4043–4044.
Übersicht: H. Frey, C. Schlenk, in Topics in Current Chemistry (Bandhrsg. F. Vögtle) 2000, 210, 69–129.
L. J. Mathias, T. W. Carothers, R. M. Bozen, Polym. Prepr. Am. Chem. Soc. Div. Polym. Chem. 1991, 32, 633–639.
C. K. Whitmarsh, L. V. Interrante, Organometallics 1991, 10, 1336–1344.
N. Launay, A.-M Caminade, R. Lahana, J.-P. Majoral, Angew. Chem. 1994, 106, 1682–1684; Angew. Chem. Int. Ed. 1994, 33, 1589–1592.
A. Miedaner, C. J. Curtis, R. M. Barkley, D. L. DuBois, Inorg. Chem. 1994, 33, 5482–5490.
Übersichten: J.-M. Majoral, A.-M. Caminade, Chem. Rev. 1999, 99, 845–880; J.-P. Majoral, A.-M. Caminade, Top. Curr. Chem. (Bandhrsg. F. Vögtle) 1998, 197, 79–124; J.-M. Majoral, A.-M. Caminade, R. Laurent, P. Sutra, Heteroatom Chemistry 2002, 13, 474–485.
J.-C. Blais, C.-O. Turrin, A.-M. Caminade, J.-P. Majoral, Anal. Chem. 2000, 72, 5097–5105.
M.-L. Lartigue, M. Slany, A.-M. Caminade, J.-P. Majoral, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1417–1426.
Übersicht: A.-M. Caminade, J.-P. Majoral, Acc. Chem. Res.2004, 37, 341–348; J.-M. Majoral, C.-O. Turrin, R. Laurent, A.-M. Caminade, Macromolecular Symposia, 2005, 229, 1–7.
C. Marmillon, F. Gauffre, T. Gulik-Krzywicki, C. Loup, A.-M. Caminade, J.-P. Majoral, J.-P. Vors, E. Rump, Angew. Chem. 2001, 113, 2696–2699; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2626–2629.
T. R. Krishna, M. Parent, M. H. V. Werts, L. Moreaux, S. Gmouh, S. Chapak, A.-M. Caminade, J.-P. Majoral, M. Blanchard-Desce, Angew. Chem. 2006, 118, 4761–4764; Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4645–4648.
C.-O. Turrin, B. Donnadieu, A.-M. Caminade, J.-P. Majoral, Z. Anorg. All. Chem. 2005, 631, 2881–2887; C.-O. Turrin, J. Chiffre, D. de Montauzon, G. Balavoine, E. Manoury, A.-M. Caminade, J.-P. Majoral, Organometallics 2002, 21, 1891–1897.
M. Bardaji, M. Kustos, A.-M. Caminade, J.-P. Majoral, B. Chaudret, Organometallics 1997, 16, 403–410.
C.-O. Turrin, J. Chiffre, D. de Montauzon, J.-C. Daran, A.-M. Caminade, E. Manoury, G. Balavoine, J.-P. Majoral, Macomolecules 2000, 33, 7328–7336.
C. Loup, M.-A. Zanta, A.-M. Caminade, J.-P. Majoral, B. Meunier, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3644–3650.
Übersicht: H.-J. van Manen, F. C. J. M. van Veggel, D. N. Reinhoudt, Topics in Current Chemistry (Bandhrsg. F. Vögtle, C. A. Schalley) 2002, 217, 121–162.
C. M. Cardona, A. E. Kaifer, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4023–4024.
a) P. J. Dandliker, F. Diederich, M. Gross, C. B. Knobler, A. Louti, E. M. Sanford, Angew. Chem. 1994, 106, 1821–1824; Angew. Chem. Int. Ed. 1994, 33, 1739–1742; b) P. J. Dandliker, F. Diederich, J. P. Gisselbrecht, A. Louati, M. Gross, Angew. Chem. 1995, 107, 2906–2909; Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 2725–2728.
Y. Tomoyose, D. L. Jiang, R. H. Jin, T. Aida, T. Yamashiti, K. Horie, E. Yashima, Y. Okamoto, Macromolecules 1996, 29, 5236–5238.
M. Kawa, J. M. J. Fréchet, Chem. Mater. 1998, 10, 286–296.
J.-F. Nierengarten, D. Felder, J.-F. Nicoud, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 273–276.
E. Alonso, D. Astruc, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3222–3223; G. E. Oosterom, J. N. H. Reek, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, Angew. Chem. 2001, 113, 1878–1901; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1828–1849; B. González, C. M. Casado, B. Alonso, I. Cuadrado, M. Morán, Y. Wang, A. E. Kaifer, J. Chem. Soc.,Chem. Commun. 1998, 2569–2570.
C. Köller, B. Pugin, A. Togni, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10274–10275.
M. T. Reetz, G. Lohmer, R. Schwickardi, Angew. Chem. 1997, 109, 1559–1562; Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 1526–1529.
M. Albrecht, R. A. Gossage, A. L. Spek, G. van Koten, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 1003–1004.
G. R. Newkome, C. N. Moorefield, G. R. Baker, A. L. Johnson, R. K. Behera, Angew. Chem. 1991, 103, 1205–1207; Angew. Chem. Int. Ed. 1991, 30, 1176–1178.
K. M. Nicholas, R. Pettit, Tetrahedron Lett. 1971, 12, 3475–3478.
C. Exon, P. Magnus, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2477–2478; M. J. Knudsen, N. E. Schore, J. Org. Chem. 1984, 49, 5025–5026; P. Magnus, R. T. Lewis, J. C. Huffman, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6921–6923.
G. Denti, S. Serroni, S. Campagna, V. Ricevuto, V. Balzani, Inorg. Chim. Acta 1991, 182, 127–129; S. Campagna, S. Serroni, A. Juris, V. Balzani, Inorg. Chem. 1992, 31, 2982–2984; Übersichten: S. Campagna, S. Serroni, V. Balzani, G. Denti, A. Juris, M. Venturi, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 29–34; S. Campagna, S. Serroni, V. Balzani, A. Juris, M. Venturi, Chem. Rev. 1996, 96, 756–833; Y.-H. Liao, J. R. Moos, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1774–1777.
G. R. Newkome, C. N. Moorefield, G. R. Baker, A. L. Johnson, R. K. Behera, Angew. Chem. 1991, 103, 1205–1207; Angew. Chem. Int. Ed. 1991, 30, 1176–1178; G. R. Newkome, R. Güther, C. N. Moorefield, F. Cardullo, L. Echegoyen, E. Pérez-Cordero, H. Luftmann, Angew. Chem. 1995, 107, 2159–2162; Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 2023–2026; G. R. Newkome, X. Lin, Macromolecules 1991, 24, 1443–1444; G. R. Newkome, C. N. Moorefield, Polym. Prepr. Am. Chem. Soc. Div. Polym. Chem. 1993, 34, 75–76.
Buch: U. S. Schubert, H. Hofmeier, G. R. Newkome Modern Terpyridine Chemistry, Wiley-VCH, New York, Weinheim 2006.
H.-F. Chow, I. Y.-K. Chan, D. T. W. Chan, R. W. M. Kwok, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1085–1091; U. S. Schubert, C. Eschbaumer, Angew. Chem. 2002, 114, 3016–3050; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2892–2926.
Frontier Scientific, Inc.: http://www.frontiersci.com
Literaturverzeichnis und Anmerkungen zu Kapitel 4.2
a) R. G. Denkewalter, J. F. Kolc, W. J. Lukasavage, U. S. Pat. 4 410 688, 1979; 4 289 872, 1981; 4 360 646, 1982.
Übersichten: a) H. W. I. Peerlings, E. W. Meijer, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1563–1579; b) C. W. Thomas, Y. Tor, Chirality 1998, 10, 53–59; c) D. Seebach, P. B. Rheiner, G. Greiveldinger, T. Butz, H. Sellner, Top. Curr. Chem. (Bandhrsg. F. Vögtle) 1998, 197, 125–164; B. Romagnoli, W. Hayes, J. Mater. Chem. 2002, 12, 767–799.
Mit der Klassifizierung chiraler dendritischer Moleküle befasst sich die Übersicht: C. W. Thomas, Y. Tor, Chirality 1998, 10, 53–59.
a) J. F. G. A. Jansen, H. W. I. Peerlings, E. M. M. de Brabander-Van den Berg, E. W. Meijer, Angew. Chem. 1995, 107, 1321–1324; Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 1206–1209; b) M. Niggemann, H. Ritter, Acta Polymer 1996, 47, 351–356; c) S. J. E. Mulders, A. J. Brouwer, R. M. J. Liskamp, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3085–3088; d) A. J. Brouwer, S. J. E. Mulders, R. M. J. Liskamp, Eur. J. Org. Chem. 2001, 1903–1915.
Übersichten: N. Röckendorf, T. K. Lindhorst, Top. Curr. Chem. (Bandhrsg. F. Vögtle, C. Schalley), 2001, 217, 201–236; M. Dubber, T. K. Lindhorst, Chem. Commun. 1998, 1265–1266.
R. H. E. Hudson, M. J. Damha, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2119–2124; L. J. Twymann, A. E. Beezer, J. C. Mitchell, Tetrahedron Lett. 1994, 15, 4423–4424.
a) J. Issberner, M. Böhme, S. Grimme, M. Nieger, W. Paulus, F. Vögtle, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2223–2232; b) C. Reuter, G. Pawlitzki, U. Wörsdörfer, M. Plevoets, A. Mohry, T. Kubota, Y. Okamoto, F. Vögtle, Eur. J. Org. Chem. 2000, 3059–3067.
Alle bekannten Verbindungen dieser Art leiten sich von 1,1’-Binaphthyl-Derivaten ab: a) H. W. Peerlings, E. W. Meijer, Eur. J. Org. Chem. 1998, 63, 573–577; b) S. Yamango, M. Furukawa, A. Azuma, J.-I. Yoshida, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3783–3786; c) C. Rosini, S. Superchi, H. W. I. Peerlings, E. W. Meijer, Eur. J. Org. Chem. 2000, 61–71; d) A. Bahr, B. Felber, K. Schneider, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1346–1376; e) P. Ganghi, B. Huang, J.C. Gallucci, J. R. Parquette, Org. Lett. 2001, 3, 3129–3132; f) P. Rajakumar, K. Ganesan, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2295–2298.
a) J. Recker, W. M. Müller, U. Müller, T. Kubota, Y. Okamoto, M. Nieger, F. Vögtle, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4434–4442; b) O. Lukin, T. Kubota, Y. Okamoto, A. Kaufmann, F. Vögtle, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2804–2810; O. Lukin, F. Vögtle, Angew. Chem. 2005, 117, 2–23; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1456–1477.
a) A. Ritzen, T. Frejd, Eur. J. Org. Chem. 2000, 65, 3771–3782; b) Bücher: K. Nakanishi, N. Berova, R. W. Woody, Circular Dichroism, VCH, New York 1994; c) P. Schreier, A. Bernreuther, M. Huffer, Analysis of Chiral Organic Molecules, de Gruyter, Berlin 1995.
J. R. McElhanon, D. V. McGrath, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1647–1656.
Begriffe wie makroskopische, nanoskopische und mesoskopische Chiralität sind aus Studien von Mislow [a) A. B. Buda, T. Auf der Heyde, K. Mislow, Angew. Chem. 1992, 104, 1012–1031; Angew. Chem. Int. Ed. 1992, 32, 989–1007] und Avnir [b) O. Katzenelson, H. Z. Hel-Or, D. Avnir, Chem. Eur. J. 1996, 2, 174–181]_hervorgegangen und dienen der Definition der Chiralität von großen supramolekularen und makromolekularen Systemen (z. B. chirale Cluster,-Aggregate,-Polymere oder-Dendrimere.
Übersicht: O. W. Matthews, A. N. Shipway, J. F. Stoddart, Prog. Polym. Sci.1998, 23, 1–56.
a) Q.-S. Hu, V. Pugh, M. Sabat, L. Pu, J. Org. Chem. 1999, 64, 7528–7536; b) D. K. Smith, A. Zingg, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1225–1241; c) V. Pugh, Q.-S. Hu, L. Pu, Angew. Chem. 2000, 112, 3784–3787; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3638–3641; d) V. J. Pugh, Q.-S. Hu, X. Zuo, F. D. Lewis, L. Pu, J. Org. Chem. 2001, 66, 6136–6140.
a) Übersichten über dendritische Katalysatoren: D. Astruc, F. Chardac, Chem. Rev. 2001, 101, 2991–3023; b) R. Kreiter, A. W. Kleij, R. J. M. Klein Gebbink, G. van Koten, in Top. Curr. Chem. (Bandhrsg. F. Vögtle, C. Schalley) 2001, 217, 163–199; c) R. van Heerbeek, P. C. J. Kamer, P.W. N. M. van Leeuwen, J. N. H. Reek, Chem. Rev. 2002, 102, 3717–3756. Spezielle Artikel: a) A. R. Schmitzer, S. Franceschi, E. Perez, I. Rico-Lattes, A. Lattes, L. Thion, M. Erard, C. Vidal, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5956–5961; c) G. D. Engel, L. H. Gade, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4319–4329; Y. Ribourdouille, G. D. Engel, M. Richard-Plouet, L. H. Gade, Chem. Commun. 2003, 11, 1228–1229; d) Y.-C. Chen, T.-F. Wu, J.-G. Deng, H. Liu, X. Cui, J. Zhu, Y.-Z. Jiang, M. C. K. Choi, A. S. C. Chan J. Org. Chem. 2002, 67, 5301–5306; e) Y.-C. Chen, T.-F. Wu, L. Jiang, J.-G. Deng, H. Liu, J. Zhu, Y.-Z. Jiang, J. Org. Chem. 2005, 70, 1006–1010; Allgemein: T. Ikariya, K. Murata, R. Notori, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 393–406.
a) A. Pessi, E. Bianchi, F. Bonelli, L. Chiappinelli, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 8–9; b) T. D. Pallin, J. P. Tam, Chem. Commun. 1996, 1345–1346; c) M. S. Shchepinov, I. A. Udalova, A. J. Bridgman, E. M. Couthern, Nucleic Acids Res. 1997, 25, 4447–4454; d) D. Ranganathan, S. Kurur, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1265–1268.
Peptid-Dendrimere als Protein-Mimetika: a) C. Douat-Casassus, T. Darbre, J.-L. Reymond, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7817–7826; b) G. Sanclimens, L. Crespo, E. Giralt, F. Albericio, M. Royo, J. Org. Chem. 2005, 70, 6274–6281.
a) D. Seebach, J.-M. Lapierre, G. Greiveldinger, K. Skobridis, Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1673–1688; b) D. Seebach, J.-M. Lapierre, K. Skobridis, G. Greiveldinger, Angew. Chem. 1994, 106, 457–458; Angew. Chem. Int. Ed. 1994, 33, 440–442; c) P. K. Murer, D. Seebach, Angew. Chem. 1995, 107, 2297–2300; Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2116–2119.
Der Begriff Dendrophane wurde von Diederich geprägt: a) S. Mattei, P. Seiler, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1904–1912; b) B. Kenda, F. Diederich, Angew. Chem. 1998, 110, 3357–3361; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3154–3158.
K. Mislow, P. Bickart, Isr. J. Chem. 1977, 15, 1–6.
H. W. I. Peerlings, D. C. Trimbach, E. W. Meijer, Chem. Commun. 1998, 497–498.
U. Hahn, A. Kaufmann, M. Nieger, O. Julinek, M. Urbanova, F. Vögtle, Eur. J. Org. Chem. 2006, 1237–1244.
Übersicht:Top. Curr. Chem. (Bandhrsg. K. Sakai, N. Hirayama, R. Tamura) 2007, Band 296.
K. Portner, F. Vögtle, M. Nieger, Synlett 2004, 1167–1170.
L.-Z. Gong, Q.-S. Hu, L. Pu, J. Org. Chem. 2001, 66, 2358–2367.
H.-T. Chang, C.-T. Chen, T. Kondo, G. Siuzdak, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 1996, 108, 202–206; Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 182–186.
Übersicht: H.-F. Chow, C. C. Mak, Pure Appl. Chem.1997, 69, 483–488.
C.-O. Turrin, J. Chiffre, D. de Montauzon, G. Balavoine, E. Manoury, A.-M. Caminade, J. P. Majoral, Organometallics 2002, 21, 1891–1897.
G. R. Newkome, X. Lin, C. D. Weis, Tetrahedron: Asymmetry, 1991, 2, 957–960.
a) J. F. G. A. Jansen, H. W. I. Peerlings, E. M. M. de Brabander-van den Berg, E. W. Meijer, Angew. Chem. 1995, 107, 1321–1324; Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 1206–1209; b) J. F. G. A. Jansen, E. M. M. de Brabander-van den Berg, E. W. Meijer, Science 1994, 266, 1226–1229.
J. F. G. A. Jansen, E. M. M. de Brabander-van den Berg, E. W. Meijer, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1995, 114, 225–230.
a) H.-F. Chow, C. C. Mak, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5935–5938; b) M. L. Lartigue, A. M. Caminade, J. P. Majoral, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2697–2708; c) C. O. Turrin, J. Chiffre, J. C. Daran, D. deMountauzon, A. M. Caminade, E. Manoury, G. Balavoine, J. P. Majoral, Tetrahedron 2001, 57, 2521–2536; d) J. Issberner, M. Böhme, S. Grimme, M. Nieger, W. Paulus, F. Vögtle, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2223–2232.
a) K. Aoi, K. Itoh, M. Okada, Macromolecules 1995, 28, 5391–5393; b) T. K. Lindhorst, C. Kieburg, Angew. Chem. 1996, 108, 2083–2086; Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 1953–1956.
G. R. Newkome, Z.-Q. Yao, G. R. Baker, V. K. Gupta, J. Org. Chem. 1985, 50, 2003–2004.
P. R. Ashton, S. E. Boyed, C. L. Brown, S. A. Nepogodiev, E. W. Meijer, H. W. I. Peerlings, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 1997, 3, 974–984.
M. S. T. H. Sanders-Hovens, J. F. G. A. Jansen, J. A. J. M. Vakemans, E. W. Meijer, Polym. Mater. Sci. Eng. 1995, 73, 338–339.
Übersichten: a) J. W. Lockman, N. M. Paul, J. R. Parquette, Progr. Polym. Sci. 2005, 30, 423–452; dort weitere Hinweise; b) M. Crego-Calama, D. N. Reinhoudt (Bandhrsg.), Supramolecular Chirality, Top. Curr. Chem. 2006, 265; c) s. auch: E. Francotte, W. Lindner (Hrsg.), Chirality in Drug Research, in Methods and Principles in Medicinal Chemistry, Vol. 33, VCH-Wiley, Weinheim/New York 2007; d) V. V. Borovkov, Y. Inoue, Top. Curr. Chem. (Bandhrsg. M. Crego-Calama, D. N. Reinhoudt) 2006, 265, 89–146.
S. Weigelt, C. Busse, L. Petersen, E. Rauls, B. Hammer, K. V. Gothelf, F. Besenbacher, T. R. Linderoth, Nature Materials 2006, 5, 11; Übersicht: K.-H. Ernst, Top. Curr. Chem. (Bandhrsg. M. Crego-Calama, D. N. Reinhoudt) 2006, 265, 209–252.
Rights and permissions
Copyright information
© 2007 B.G. Teubner Verlag / GWV Fachverlage GmbH, Wiesbaden
About this chapter
Cite this chapter
(2007). Dendrimer-Typen und -Synthesen. In: Dendritische Moleküle. Teubner. https://doi.org/10.1007/978-3-8351-9116-7_4
Download citation
DOI: https://doi.org/10.1007/978-3-8351-9116-7_4
Publisher Name: Teubner
Print ISBN: 978-3-8351-0116-6
Online ISBN: 978-3-8351-9116-7
eBook Packages: Life Science and Basic Disciplines (German Language)