Advertisement

Einleitung

Chapter
  • 721 Downloads

Auszug

Als erste konkrete Vertreter sich immer von neuem verzweigender Verbindungen beschrieben VÖgtle et al. [1] 1978 eine Serie von synthetischen „Kaskaden-Molekülen “.[2, 3, 4] Via „Kaskaden-Synthese “ wurden dabei„ausgehend von diversen primären Mono- und Diaminen, Verlängerungs-Einheiten (Spacer) mit Propylenamin-Struktur angeheftet, deren N-Atomebei jedem repetitiven Folgeschritt [5] – als 1→2-Verzweigungsstellen dienten (eine Bindung verzweigt sich formal in zwei neue).

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

Literaturverzeichnis und Anmerkungen zu Kapitel 1

  1. [1]
    E. Buhleier, W. Wehner, F. Vögtle, Synthesis 1978, 155–158.Google Scholar
  2. [2]
    Der Begriff „Kaskade“ wurde gewählt, weil er Analogien zu der sich immer wiederholenden Verzweigung der Molekülarme zeigt, etwa zu der Wasserkaskade eines Brunnens, in dem von dem oberen kleineren Wasserbecken zu den zunehmend größeren unteren die Anzahl der „Wasserfälle“ — im vom Konstrukteur steuerbaren Ausmaß — immer mehr zunimmt.Google Scholar
  3. [3]
    Mit einiger Berechtigung hätte man diesen Molekültyp damals schon als dendritisch (s. Titel dieses Buchs) bezeichnen können, in Anspielung auf entsprechende Nervenzellen, die allerdings eher statistische Verzweigungen aufweisen. Von entsprechenden Baumverästelungen ausgehend leitete Tomalia einige Jahre später den Begriff „Dendrimere“ ab.[12] Wir selbst benutzten später diese neue Bezeichnung gleichsinnig mit „Kaskaden-Moleküle“, da sie aufgrund der Angew. Chem.-Übersicht[10] wohl einprägsamer war und auch von anderen übernommen wurde. Obwohl es Tendenzen gibt, den Namen Dendrimere eher für hochmolekulare Substanzen zu reservieren [39a], verwenden wir die beiden Begriffe gleichlautend: Unseres Erachtens sind dendritische Moleküle keineswegs auf die Polymerchemie beschränkt, wie die Endsilbe des Names Dendrimere suggerieren könnte, sondern spielen eine große Rolle in der niedermolekularen Chemie, die in Zukunft noch zunehmen dürfte, wenn Synthese und Analytik weiter fortgeschritten sind. Nichtsdestotrotz nutzten Newkome 1993[44] und wir selbst 2006[45] die hierfür besser geeignet erscheinende Stammsilbe „cascade“ zum Aufbau einer Nomenklatur für alle dendritischen Verbindungen.Google Scholar
  4. [4]
    Bemerkenswerterweise fand diese Publikation damals und Jahre danach keinerlei Beachtung oder gar Resonanz, noch wurden historische Prioritäts-Ansprüche angemeldet. Der in Lit.[1] zusätzlich enthaltenen makrocyclischen iterativen Variante („Schneeketten-artige Moleküle“; non-skid-chain like molecules) ist dieses Schicksal bis heute nicht erspart geblieben.Google Scholar
  5. [5]
    Übersicht über repetitive/iterative Synthesen: N. Feuerbacher, F. Vögtle, Top. Curr. Chem.1998, 197, 2–18; Y. Zhao, R. R. Tykwinski, J. Am. Chem. Soc.1999, 121, 458–459; P. A. Jacobi, H. Liu, J. Am. Chem. Soc.1999, 121, 1958–1959; A. Boydston, Y. Yin, B. L. Pagenkopf, J. Am. Chem. Soc.2004, 126, 10350–10354.Google Scholar
  6. [6]
    F. Vögtle, E. Weber, Angew. Chem. 1974, 86, 896–898; Angew. Chem. Int. Ed. 1974, 13, 814–816; F. Vögtle, H. Sieger, W. M. Müller, J. Chem. Research (S) 1978, 398–399; Übersicht: F. M. Menger, Top. Curr. Chem. 1986, 136, 1–16.CrossRefGoogle Scholar
  7. [7]
    R. G. Denkewalter, J. F. Kolc, W. J. Lukasavage, in U.S. Pat. 4. 360.646, 1979, R. G. Denkewalter, J. F. Kolc, W. J. Lukasavage, in U.S. Pat. 4.289.872, 1981; Denkewalter, J. F. Kolc, W. J. Lukasavage, in U.S. Pat. 4.410.688, 1983.Google Scholar
  8. [8]
    M. Maciejewski, Macromol. Sci. Chem. 1982, A17, 689–703.Google Scholar
  9. [9]
    P.-G. de Gennes, H. Hervet, J. Phys. Lett. Fr. 1983, 44, L351–L361.CrossRefGoogle Scholar
  10. [10]
    Übersicht: D. A. Tomalia, A. Naylor, W. A. Goddard III, Angew. Chem.1990, 102, 119–157; Angew. Chem. Int. Ed.1990, 29, 138–175.CrossRefGoogle Scholar
  11. [11]
    P.-G. de Gennes, Angew. Chem. 1992, 104, 856–857; Angew. Chem. Int. Ed. 1992, 31, 842–845.CrossRefGoogle Scholar
  12. [12]
    D. A. Tomalia H. Baker, J. Dewald, M. Hall, G. Kallos, S. Martin, J. Roeck, J. Ryder, P. Smith, Macromolecules 1986, 19, 2466–2468.CrossRefGoogle Scholar
  13. [13]
    D. A. Tomalia, H. Baker, J. R. Dewald, M. Hall, G. Kallos, S. Martin, J. Roeck, J. Ryder, P. Smith, Polym. J. 1985, 17, 117–132.CrossRefGoogle Scholar
  14. [14]
    a) G. R. Newkome, Z.-Q. Yao, G. R. Baker, V. K. Gupta, J. Org. Chem. 1985, 50, 2003–2004CrossRefGoogle Scholar
  15. [14]
    b) Buch: G. R. Newkome, C. N. Moorefield, F. Vögtle, Dendrimers and Dendrons, Wiley-VCH, Weinheim, 1. Auflage 2001.Google Scholar
  16. [15]
    C. Hawker, J. M. J. Fréchet, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1010–1013.Google Scholar
  17. [16]
    T. M. Miller, T. X. Neenan, Chem. Mater. 1990, 2, 346–349.CrossRefGoogle Scholar
  18. [17]
    P. J. Flory, J. Am. Chem. Soć. 1941, 63, 3091–3100; 1952, 74, 2718–2723.CrossRefGoogle Scholar
  19. [18]
    Kurzübersicht: M. Freemantle, Science/Technology1999, 77, 27–35.Google Scholar
  20. [19]
    Bücher: a) Weitere Verzweigungen in der Natur siehe auch G. Pölking, Schöpfungsdesign, Tecklenburg, Steinfurt 2006; b) B. H. Kaye, A Random Walk Through Dimensions, VCH-Verlagsgesellschaft, Weinheim 1994.Google Scholar
  21. [20]
    Übersichten: M. Žinić, F. Vögtle, F. Fages Top. Curr. Chem.2005, 256, 39–76; F. Fages, F. Vögtle, M. Žinić Top. Curr. Chem.2005, 256, 77–131, dort weitere Literaturangaben.Google Scholar
  22. [21] a)
    K. Autumn, V. A. Liang, S. T. Hsieh, W. P. Chan, T. W. Kenny, R. Fearing, R. J. Full, Nature 2000, 405, 681–685; b) E. Pennisi, Science 2000, 288, 1717–1718; c) S. Gorb, J. Royal Soc. Interface (DOI: 10.1098/rsif.2006.0164).CrossRefGoogle Scholar
  23. [22]
    R. Haag, F. Vögtle, Angew. Chem. 2004, 116, 274–275; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 272–273.CrossRefGoogle Scholar
  24. [23]
    K. Hien, Laborjournal 1–2/2004, 32–34; K. Autumn, R. Full, GEO Magazin 10/2000; J. Kahn, M. Thiessen, K. Eward, National Geographic Deutschland, Juni 2006.Google Scholar
  25. [25] a)
    Foto von F. Vögtle; siehe auch Generalanzeiger, Bonn, 12.03.07; b) U. Hahn, G. Pawlitzki, F. Vögtle, Juni 2001; DFG-Kalender, Hrsg. Deutsche Forschungsgemeinschaft, Bonn 2003.Google Scholar
  26. [26]
    Bücher: B. B. Mandelbrot, The Fractal Geometry of Nature; W. H. Freeman and Company, New York, 1982; G Binnig, Aus dem Nichts. Piper, München, 4. Aufl. 1992; H.-O. Peitgen, P. H. Richter, The Beauty of Fractals. Springer, Berlin 1986; H.-O. Peitgen, H. Jürgens, D. Saupe, Chaos and Fractals. Springer, Berlin 1992; B. Kaye, Chaos and Complexity. VCH, Weinheim 1993.Google Scholar
  27. [27]
    W. Sierpinski, C R. Acad. Paris 1915, 160, 302–305.Google Scholar
  28. [29]
    Übersicht: C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, Step-Growth-Polymers for High Performance Materials ((Hrsg.) J. L. Hedrick, J. W. Labadie), Oxford Press, Oxford 1996, Kapitel 7; M. Seiler, Chem. Eng. Technol.2002, 3, 237–253; Vergleich der thermosensitiven Eigenschaften von POPAM-Dendrimeren und linearen Analoga: Y. Haba, C. Kojima, A. Harada, K. Kono, Angew. Chem.2007, 119, 238–241; Angew. Chem. Int. Ed.2007, 46, 234–237.Google Scholar
  29. [30]
    E. M. M. de Brabander-van den Berg, E. W. Meijer, Angew. Chem. 1993, 105, 1370–1372; Angew. Chem. Int. Ed. 1993, 32, 1308–1311; T. H. Mourey, S. R. Turner, M. Rubinstein, J. M. J. Fréchet, C. J. Hawker, K. L. Wooley Macromolecules 1992, 25, 2401–2406.CrossRefGoogle Scholar
  30. [31]
    a) Übersichten: A. W. Bosman, H. M. Janssen, E. W. Meijer, Chem. Rev. 1999, 99, 1665–1688; R. Hourani, A. Kakkar, M. A. Whitehead, J. Mater. Chem. 2005, 15, 2106–2113; b) H. Frey, K. Lorenz, C. Lach, Chem. unserer Zeit 1996, 75–85CrossRefGoogle Scholar
  31. [32]
    L. Lescanec, M. Muthukumar, Macromolecules 1990, 23, 2280–2288.CrossRefGoogle Scholar
  32. [33]
    M. L. Mansfield, L. I. Klushin, Macromolecules 1993, 26, 4262–4268; M. L. Mansfield, Polymer 1994, 35, 1827–1830; D. Boris, M. Rubinstein, Macromolecules 1996, 29, 7251–7260; N. W. Suek, M. H. Lamm, Macromolecules 2006, 39, 4247–4255.CrossRefGoogle Scholar
  33. [34]
    A. M. Naylor, W. A. Goddard III, G. E. Kiefer, D. A. Tomalia, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2339–2341; R. Scherrenberg, B. Coussens, P. van Vlief, G Edouard, J. Brackmann, E. de Brabander, K. Mortensen, Macromolecules 1998, 31, 5892–5897.CrossRefGoogle Scholar
  34. [35]
    M. Ballauff, C. N. Likos, Angew. Chem. 2004, 116, 3060–3082; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2998–3020; Übersicht: M. Ballauff, (Bandhrsg. F. Vögtle), Top. Curr. Chem. 2001, 212, 177–194; C. N. Likos, M. Schmidt, H. Löwen, M. Ballauff, D. Pötschke, P. Lindner, Macromolecules 2001, 34, 2914–2920; S. Rosenfeldt, N. Dingenouts, M. Ballauff, P. Lindner, N. Werner, F. Vögtle, Macromolecules 2002, 35, 8098–8105; dort Hinweise auf weitere Arbeiten anderer Autoren; S. Rosenfeldt, E. Karpuk, M. Lehmann, H. Meier, P. Lindner, L. Harnau, M. Ballauff, ChemPhysChem. 2006, 7, 2097–2104.CrossRefGoogle Scholar
  35. [36]
    C. J. Hawker, R. Lee, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4583–4588.CrossRefGoogle Scholar
  36. [37]
    E. Malmström, M. Johansson, A. Hult, Macromolecules 1995, 28, 1698–1703; Y Ishida, A. C. F. Sun, M. Jikai, M. Kakimoto, Macromolecules 2000, 33, 2832–2838; P. Bharathi, J. S. Moore, Macromolecules 2000, 33, 3212–3218.CrossRefGoogle Scholar
  37. [38]
    Vgl. PPI in Kapitel 4, Bild 4-1; Tauscht man in letzterer Formel die Propano-durch Ethano-Gruppen aus, so erhält man das entsprechende PEI dritter Generation.Google Scholar
  38. [39]
    Bücher: a) J. M. J. Fréchet, D. A. Tomalia, Dendrimers and Other Dendritic Polymers, Wiley, Chichester 2001; b) G. R. Newkome, C. N. Moorefield, F. Vögtle, Dendrimers and Dendrons: Concepts, Syntheses, Applications, Wiley-VCH, New York, Weinheim 2001.Google Scholar
  39. [41]
    O. Safarowsky, B. Windisch, A. Mohry, F. Vögtle, J. Prakt. Chem. 2000, 342, 337–342; Übersicht: F. Vögtle, O. Lukin, Angew. Chem. 2005, 117, 2–23; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2–23.CrossRefGoogle Scholar
  40. [42]
    Neue IUPC-Empfehlungen für Rotaxane: A. Harada, W. V. Metanomski, G. P. Moss, E. S. Wilks, A. Yerin, „Nomenclature of Rotaxanes“, International Union of Pure and Applied Chemistry, Project 2002-007-1-800.Google Scholar
  41. [44]
    G. R. Newkome, G. R. Baker, J. K. Young, J. G. Traynham, J. Polym. Sci. A.,Polym. Chem. 1993, 31, 641–651; G. R. Newkome, G. R. Baker, Polym. Preprints 1994, 35, 6–9.CrossRefGoogle Scholar
  42. [45]
    J. H. Friedhofen, F. Vögtle, New J. Chem. 2006, 30, 32–42.CrossRefGoogle Scholar
  43. [46]
    Übersicht: International Union for Pure and Applied Chemistry, Nomenclature of Organic Chemistry Sections A, B & C, Butterworth, London 1971.Google Scholar
  44. [47]
    Übersicht: N. Lozac’h, A. L. Goodson, W. H. Powell, Angew. Chem.1979, 91, 951–1032; Angew. Chem Int. Ed.1979, 18, 887–899, N. Lozac’h, A. L. Goodson, Angew. Chem.1984, 96, 1–15; Angew. Chem Int. Ed.1984, 23, 33–46.CrossRefGoogle Scholar

Copyright information

© B.G. Teubner Verlag / GWV Fachverlage GmbH, Wiesbaden 2007

Personalised recommendations