Selektive Ringöffnung von β-Lactamen

Zusammenfassung

Im zurückliegenden Teil dieser Arbeit wurde die Entwicklung einer neuen Methode zur stereoselektiven Synthese von β-Lactamen beschrieben. Abgesehen von der sicherlich größten Bedeutung des Azetidin-2-ons als Pharmakophor ermöglicht die gezielte Ringöffnung adäquat substituierter Vertreter einen direkten Zugang zu α- bzw. β-Aminosäuren und ihren Derivaten. Viele Spaltungsreaktionen laufen von der Ringspannung unterstützt bereits unter milden Bedingungen ab und empfehlen sich deshalb auch für den Einsatz optisch reiner Ausgangsverbindungen. In diesem Kapitel soll das synthetische Potential enantiomerenreiner β-Lactame bezüglich ihre Ringöffnung als Methode zur stereokontrollierten Synthese von Aminosäure-Derivaten näher untersucht werden. Mit den dargestellten Azetidin-2-onen und Azetidin-2,3-dionen stand eine vielfältige Auswahl optisch reiner Verbindungen zur Verfügung, welche entsprechend ihres Substitutionsprofils für unterschiedliche Methoden zur Öffnung des Heterocyclus geeignet sein sollten. In den folgenden Untersuchungen wurde der Versuch angegangen, den β-Lactam-Ring geeigneter Derivate an drei der vier möglichen Stellen durch selektive Spaltung einer Bindung zu öffnen (Abb. 127).