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Zusammenfassung

Tricyclo[3.2.1.01,5 ]octan 2 ist der erste bekannte Kohlenwasserstoff mit invertierter Tetraheder-Geometrie der Brückenkopf-Kohlenstoffatome. Legt man durch die drei, mit jedem Brückenkopf-C-Atom jeweils direkt verbundenen Methylengruppen eine Ebene, so schneidet diese die zentrale C—C-Bindung, d. h. das Brückenkopf-Kohlenstoffatom liegt nicht mehr innerhalb seines Valenztetraheders.

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Literatur

  1. Wiberg, K. B., Burgmaier, G. J.: J. Amer. Chem. Soc. 94, 7396 (1972).

    Article  CAS  Google Scholar 

  2. Eaton, P. E., Temme, G. H. III: J. Amer. Chem. Soc. 95, 7508 (1973).

    Article  CAS  Google Scholar 

  3. Wiberg, K. B., Epling, G. A., Jason, M.: J. Amer. Chem. Soc. 96, 912 (1974).

    Article  CAS  Google Scholar 

  4. Dannenberg, J. J., Prociv, T. M., Hutt, C: J. Amer. Chem. Soc. 96, 913 (1974).

    Article  CAS  Google Scholar 

  5. Christie, G. H., Kenner, J.: J. Chem. Soc. 121, 614 (1922).

    CAS  Google Scholar 

  6. Dewhirst, K. C., Cram, D. J.: J. Amer. Chem. Soc. 80, 3115 (1958).

    Article  CAS  Google Scholar 

  7. Viavattene, R. L., Greene, F. D., Cheung, L. D., Majeste, R., Trefonas, L. M.: J. Amer. Chem. Soc. 96, 4342 (1974).

    Article  CAS  Google Scholar 

  8. Bartlett, P. D., Woods, G. F.: J. Amer. Chem. Soc. 62, 2933 (1940).

    Article  CAS  Google Scholar 

  9. Breslow, R., Hoffman, J. M. jr.: J. Amer. Chem. Soc. 94, 2110 (1972).

    Article  CAS  Google Scholar 

  10. Svensson, T., Winstein, S.: J. Amer. Chem. Soc. 94, 2336 (1972).

    Article  CAS  Google Scholar 

  11. Stephenson, B., Solladie, G., Mosher, H. S.: J. Amer. Chem. Soc. 94, 4184 (1972).

    Article  CAS  Google Scholar 

  12. Johnson, W. S., Bailey, D. M., Owyang, R., Bell, R. A., Jacques, B., Crandall, J. K.: J. Amer. Chem. Soc. 86, 1959 (1964).

    Article  CAS  Google Scholar 

  13. Trahanovsky, W. S., Doyle, M. P., Bartlett, P. D.: J. Org. Chem. 32, 150 (1967).

    Article  CAS  Google Scholar 

  14. Ikegami, S., Asai, T., Tsuneoka, K., Matsumura, S., Akaboshi, S.: Tetrahedron 30, 2087 (1974).

    Article  CAS  Google Scholar 

  15. Chauncey, D. M. jr., Andrews, L. J., Keefer, R. M.: J. Amer. Chem. Soc. 96, 1850 (1974)

    Article  CAS  Google Scholar 

  16. Mease, A. D., Strauss, M. J., Horman, I., Andrews, L. J., Keefer, R. M.: J. Amer. Chem. Soc. 90, 1797 (1968).

    Article  CAS  Google Scholar 

  17. Cram, D. J., Ford, W. T., Gosser, L.: J. Amer. Chem. Soc. 90, 2598 (1968).

    Article  CAS  Google Scholar 

  18. Grovenstein, E., jr., Akabori, S., Rhee, J.-U.: J. Amer. Chem. Soc. 94, 4734 (1972)

    Article  CAS  Google Scholar 

  19. Grovenstein, E., jr., Rhee, J.-U.: J. Amer. Chem. Soc. 97, 769 (1975).

    Article  CAS  Google Scholar 

  20. Veeravagu, P., Arnold, R. T., Eigenmann, G. W.: J. Amer. Chem. Soc. 86, 3072 (1964).

    Article  CAS  Google Scholar 

  21. Naso, F., Ronzini, L.: J. Chem. Soc, Perkin I, 340 (1974).

    Article  Google Scholar 

  22. Smith, P. J., Bourns, A. N.: Can. J. Chem. 48, 125 (1970).

    Article  CAS  Google Scholar 

  23. Boums, A. N., Frosst, A. C: Can. J. Chem. 48, 133 (1970).

    Article  Google Scholar 

  24. Grob, C. A., Unger, F. M., Weiler, E. D., Weiss, A.: Helv. chim. Acta 55, 501 (1972).

    Article  CAS  Google Scholar 

  25. Grob, C. A., Fischer, W.: Privatmitteilung.

    Google Scholar 

  26. Grob, C. A., Schiess, P. W.: Angew. Chem. 79, 1 (1967).

    Google Scholar 

  27. Becher, K. B., Grob, C. A.: The Formation of Unsaturated Groups by Heterolytic Fragmentation. In Patai, S.: The Chemistry of Functional Groups, Interscience Publishers (in Druck).

    Google Scholar 

  28. Friedman, L., Logullo, F. M.: J. Amer. Chem. Soc. 85, 1549 (1963).

    Article  CAS  Google Scholar 

  29. Goering, H. L., Clevenger, J. V.: J. Amer. Chem. Soc. 94, 1010 (1972).

    Article  CAS  Google Scholar 

  30. Dubois, J. E., Toullec, J., Fain, D.: Tetrahedron Letters 1973, 4859.

    Google Scholar 

  31. Carney, R. L., Johnson, W. S.: J. Amer. Chem. Soc. 96, 2549 (1974).

    Article  CAS  Google Scholar 

  32. Peterson, P. A., Bopp, R. J., Ajo, M. M.: J. Amer. Chem. Soc. 92, 2834 (1970).

    Article  CAS  Google Scholar 

  33. Lamparter, E., Hanack, M.: Chem. Ber. 106, 3216 (1973).

    Article  CAS  Google Scholar 

  34. Tetrahedron Letters 1974, 1623.

    Google Scholar 

  35. Newman, M. S.: J. Amer. Chem. Soc. 72, 4783 (1950).

    Article  CAS  Google Scholar 

  36. Newman, M. S., Leegwater, A. L.: J. Amer. Chem. Soc. 90, 4410 (1968).

    Article  CAS  Google Scholar 

  37. Lukeš, R., Prelog, V.: Coll. Czechoslov. Chem. Comm. 1, 282, 617 (1929).

    Google Scholar 

  38. Lukeš, R., Linhartová, Z.: Coll. Czechoslov. Chem. Comm. 25, 502 (1960).

    Google Scholar 

  39. Keller, O., Prelog, V.: Helv. chim. Acta 54, 2572 (1971).

    Article  CAS  Google Scholar 

  40. Holmquist, B., Bruice, T. C: J. Amer. Chem. Soc. 91, 2993 (1969)

    Article  CAS  Google Scholar 

  41. Pratt, R. F., Bruice, T. C: J. Amer. Chem. Soc. 92, 5956 (1970).

    Article  CAS  Google Scholar 

  42. Elsinger, F., Schreiber, J., Eschenmoser, A.: Helv. chim. Acta 43, 113 (1960).

    Article  CAS  Google Scholar 

  43. s. auch Taschner, E., Liberek, B.: Roczniki chemii 30, 323 (1956)

    CAS  Google Scholar 

  44. s. auch Taschner, E., Liberek, B.: Chem. Abstracts 51, 1039 (1957).

    Google Scholar 

  45. Stetter, H., Kuhlmann, H.: Angew. Chem. 86, 589 (1974).

    Article  CAS  Google Scholar 

  46. Modro, T.A., Roczniki chem. 45, 825 (1971).

    CAS  Google Scholar 

  47. Kurtz, W., Fischer, P., Effenberger, F.: Chem. Ber. 106, 525 (1973).

    Article  CAS  Google Scholar 

  48. Sekiguchi, S., Shiojima, T.: Bull. Chem. Soc. Japan 46, 693 (1973).

    Article  CAS  Google Scholar 

  49. Paquette, L. A., Fuhr, K. H., Porter, S., Clardy, J.: J. Org. Chem. 39, 467 (1974).

    Article  CAS  Google Scholar 

  50. Mitch, E., Dreiding, A. S.: Chimia 14, 424 (1960).

    Google Scholar 

  51. Oae, S., Kitao, T., Kitaoka, Y.: J. Amer. Chem. Soc. 84, 3359 (1962).

    Article  CAS  Google Scholar 

  52. Woodward, R. B., Singh, T.: J. Amer. Chem. Soc. 72, 494 (1950).

    Article  CAS  Google Scholar 

  53. Burkinshaw, G. F., Davis, B. R., Hutchinson, E. G., Woodgate, P. D., Hodges, R.: J. Chem. Soc. (C) 1971, 3002. Für die Reaktion mit H2SO4-Ac2O siehe Asahina, Y., Momose, T.: Ber. 71, 1421(1938).

    Google Scholar 

  54. Paudler, W. W., Zeiler, A. G., Goodman, M. M.: J. Heterocyclic Chem. 10, 423 (1973).

    Article  CAS  Google Scholar 

  55. Stridsberg, B., Allenmark, S.: Scand. Chem. Acta B 28, 591 (1974).

    Article  Google Scholar 

  56. Siehe z. B., Wagner, P. J., Hammond, G. S.: Adv. Photochem. 5, 21 (1968).

    Google Scholar 

  57. Schaffner, K., Jeger, O.: Tetrahedron 30, 1891 (1974).

    Article  CAS  Google Scholar 

  58. Flynn, Ch. R., Michl, J.: J. Amer. Chem. Soc. 96, 3280 (1974).

    Article  CAS  Google Scholar 

  59. Grundmann, Ch.: Liebigs Ann. 536, 29 (1938).

    Article  CAS  Google Scholar 

  60. Ernest, I.: Collection Czechoslov. Chem. Comm. 19, 1179 (1954)

    CAS  Google Scholar 

  61. Hněvsová, V., Smělý, V., Ernest, I.: Collection Czechoslov. Chem. Comm. 27, 1459 (1956).

    Google Scholar 

  62. Font, J., Serratosa, F., Valls, J.: J. C. S., Chem. Comm. 1970, 721. Bei dem auf S. 145 (Beispiel (b)) beschriebenen Ringschluß wird allerdings ein cis-Endion-System gebildet.

    Google Scholar 

  63. Stork, G., Ficini, J.: J. Amer. Chem. Soc. 90, 4303 (1968).

    Article  Google Scholar 

  64. Stork, G., Ficini, J.: J. Amer. Chem. Soc. 83, 4678 (1961).

    Article  CAS  Google Scholar 

  65. Baldwin, J. E., Foglesong, W. D.: J. Amer. Chem. Soc. 90, 4303 (1968).

    Article  CAS  Google Scholar 

  66. v. E. Doering, W., Roth, W. R.: Angew. Chem. 75, 27 (1963). Dem eigenartigen Bindungssystem des tricyclischen Ketons 6 wird in der Aufgabe 78 Rechnung getragen.

    Article  CAS  Google Scholar 

  67. v. E. Doering, W., Roth, W. R.: Angew. Chem. 75, 27 (1963).

    Article  CAS  Google Scholar 

  68. Dies allerdings nicht immer durch eine einzige, sondern prinzipiell durch eine Reihe von Cope-Umlagerungen.

    Google Scholar 

  69. Schröder, G.: Chem. Ber. 97, 3131, 3140 (1964).

    Article  Google Scholar 

  70. Merenyi, R., Oth, J. F. M., Schröder, G.: Chem. Ber. 97, 3150 (1964).

    Article  CAS  Google Scholar 

  71. Oth, J. F. M., Müllen, K., Gilles, J.-M., Schröder, G.: Helv. chim. Acta 57, 1415 (1974).

    Article  CAS  Google Scholar 

  72. McKennis, J. S., Brener, L., Ward, J. S., Pettit, R.: J. Amer. Chem. Soc. 93, 4957 (1971).

    Article  Google Scholar 

  73. v. E. Doering, W., Ferner, B. M., Fossel, E. T., Hartenstein, J. H., Jones, M., jr., Klumpp, G., Rubin, R. M., Saunders, M.: Tetrahedron 23, 3943 (1967).

    Article  Google Scholar 

  74. Meinwald, J., Young, J. W.: J. Amer. Chem. Soc. 93, 725 (1971).

    Article  CAS  Google Scholar 

  75. Meinwald, J., Kapecki, J. A.: J. Amer. Chem. Soc. 94, 6235 (1972).

    Article  CAS  Google Scholar 

  76. Meinwald, J., Young, J. W., Walsh, E. J., Courtin, A.: Pure Appl. Chem. 24, 509 (1970).

    Article  CAS  Google Scholar 

  77. Fleming, R. H., Quina, F. H., Hammond, G. S.: J. Amer. Chem. Soc. 96, 7738 (1974).

    Article  CAS  Google Scholar 

  78. Scharf, H.-D., Küsters, W.: Chem. Ber. 105, 564 (1972).

    Article  CAS  Google Scholar 

  79. Scharf, H.-D.: Angew. Chem. 86, 567 (1974).

    Article  CAS  Google Scholar 

  80. Tietze, L.-F.: Chem. Ber. 107, 2491 (1974).

    Article  CAS  Google Scholar 

  81. Bellus, D., Helferich, G., Weis, C. D.: Helv. chim. Acte 54, 463 (1971).

    Article  CAS  Google Scholar 

  82. Siehe auch Kirmse, W., Wahl, K.-H.: Chem. Ber. 107, 2768 (1974).

    Article  Google Scholar 

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Ernest, I. (1976). Lösungen. In: Organische Reaktionsmechanismen. Springer, Vienna. https://doi.org/10.1007/978-3-7091-8428-8_12

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