Zusammenfassung
Die als Cope-Umlagerung bekannte, thermische, elektrocyclische Reaktion der 1,5-Hexadiene wird besonders dann begünstigt, wenn die zu spaltende Einfachbindung dem gespannten Cyclopropanring angehört. Sind bei rein aliphatischen Systemen meist Temperaturen um 300°C erforderlich, so verläuft bei cis-1, 2-Divinylcyclopropan die Umlagerung schon bei Temperaturen weit unter O°C. In der Tat konnte der aus cis-l, 3, 5-Hexatrien durch Carben-Anlagerung gebildete Kohlenwasserstoff gar nicht gefaßt werden, sondern erst sein Cope’sches Umlagerungsprodukt, 1,4-Cyclo-heptadien1,2.
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Literatur
Vogel, E., Ott, K.-H., Gajek, K.: Liebigs Ann. 644, 172 (1961).
v. E. Doering, W., Roth, W. R.: Angew. Chem. 75, 27 (1963).
Sauter, H., Prinzbach, H.: Angew. Chem. 84, 297 (1972).
Yang, N. C., Libman, J.: J. Amer. Chem. Soc. 94, 1405 (1972).
Cookson, R. C. et al: JCS, Chem. Comm. 1966, 15; Ito, S. et al.: Bull. chem. Soc. Japan 39, 1351(1966).
Hurd, C. D., Blunck, F. H.: J. Amer. Chem. Soc. 60, 2419 (1938).
Meyer, J. W., Hammond, G. S.: J. Amer. Chem. Soc. 94, 2219 (1972).
Barefoot, A. C., Carroll, F. A.: J. C. S., Chem. Comm. 1974, 357.
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Ernest, I. (1976). Mehrzentrenreaktionen mit cyclischer Elektronenverschiebung. In: Organische Reaktionsmechanismen. Springer, Vienna. https://doi.org/10.1007/978-3-7091-8428-8_10
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