Skip to main content
SpringerLink
Log in

The Toxic Peptides of Amanita Phalloides

  • Chapter
Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products / Progrès dans la Chimie des Substances Organiques Naturelles

Abstract

Fatal mushroom poisoning is almost exclusively attributable to members of the genus Amanita. In the United States, it is Amanita verna, the so called “destroying angel”, which along with another poisonous species, A. tenuifolia, appears to play the major part in lethal mushroom poisoning (1, 2). Quite recently we were able to demonstrate the presence of the two main amanita toxins in a European sample of A. verna (73). Besides these mushrooms some relatively rare Galerina species also contain the amanita toxins (42). In Central Europe the predominant culprit is the greenish Amanita phalloides (Fig. 1). This mushroom, also known as the “deadly agaric”, is frequently confused with the delicious field mushroom Agaricus campestris or with the yellow Amanita mappa (citrina), which contains no toxic peptides, but the relatively untoxic bufotenine (5-hydroxy-N-dimethyl-tryptamine) (67, 43), a base occurring in toads and recently isolated also from different plants, among them Piptadenia peregrina (12), P. macrocarpa and P. excelsa (20), Desmodium pulchellum (19) or from Epena, a drug from a woody South American Leguminosa (28).

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this chapter

Log in via an institution
Chapter
USD 29.95
Price excludes VAT (USA)
  • Available as PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
eBook
USD 39.99
Price excludes VAT (USA)
  • Available as PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
Softcover Book
USD 54.99
Price excludes VAT (USA)
  • Compact, lightweight edition
  • Dispatched in 3 to 5 business days
  • Free shipping worldwide - see info

Tax calculation will be finalised at checkout

Purchases are for personal use only

Institutional subscriptions

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

References

  1. Block, S. S., R. L. Stephens and W. A. Murrill: The Amanita Toxins in Mushrooms. Agric. Food Chem. 3, 584 (1955).

    Article  CAS  Google Scholar 

  2. Block, S. S., R. L. Stephens, A. Barretto and W. A. Murrill: Chemical Identification of the Amanita Toxin in Mushrooms. Science 121, 505 (1955).

    Article  CAS  Google Scholar 

  3. Boehringer, H.: Ein neuer Giftstoff aus den Extrakten des grünen Knollenblätterpilzes. Diplomarb., Univ. Frankfurt a. M. 1964.

    Google Scholar 

  4. Boissonnas, R. A. et I. Schumann: Sur la cyclisation des polypeptides. Helv. Chim. Acta 35, 2229 (1952).

    Article  CAS  Google Scholar 

  5. Boudier, E.: Des champignons, au point de vue de leurs caractères usuels chimiques et toxicologiques. Arch. hyg. publ. et mé d. lé g. 1867, 27.

    Google Scholar 

  6. Buku, A.: Isolierung und Untersuchung von seltenen Stoffen aus Amanita phalloides. Diplomarb., Univ. Frankfurt a. M. 1965.

    Google Scholar 

  7. Cornforth, J. W., C. E. Dalgliesh and A. Neuberger: ßS-3-Oxindolylalanine (Hydroxytryptophan). 2. Spectroscopic and Chromotographic Properties. Biochem. J. 48, 598 (1951).

    CAS  Google Scholar 

  8. Cuvigny, T. et H. Normant: Synthèse de composé s γ-é thylé niques à partir des magné siens vinyliques. Bull. soc. chim. France 1961, 2423.

    Google Scholar 

  9. Decken, A. von der, H. Löw und T. Hultin: Über die primären Wirkungen von Phalloidin in Leberzellen. Biochem. Z. 332, 503 (1960).

    Google Scholar 

  10. Dölling, J. und H. Faulstich: Synthese von γ-Hydroxyaminosäuren durch Photochlorierung. Dissert., J. Dölling, Univ. Frankfurt a. M. 1966/67.

    Google Scholar 

  11. Fillman, J. and N. F. Albertson: Amino Acid Intermediates:α-Amino-γ-lactones. J. Amer. Chem. Soc. 70, 171 (1948).

    Article  CAS  Google Scholar 

  12. Fish, M. S., N. M. Johnson and E. C. Horning: Piptadenia Alkaloids. Indole Bases of P. peregrina (L.) Benth. and Related Species. J. Amer. Chem. Soc. 77, 5892 (1955).

    Article  CAS  Google Scholar 

  13. Fiume, L.: Mechanism of Action of Phalloidin. Lancet 1965, I, 1284.

    Google Scholar 

  14. Fiume L. e R. Laschi: Lesioni ultrastrutturali prodotte nelle cellule parenchimali epatiche dalla falloidina e dalla α-amanitina. Sperimentale 115, 288 (1965).

    CAS  Google Scholar 

  15. Floersheim, G. L.: Schutzwirkung hepatotoxischer Stoffe gegen letale Dosen eines Toxins aus Amanita phalloides (Phalloidin). Biochem. Pharmacol. 15, 1589 (1966).

    Article  CAS  Google Scholar 

  16. Ford, W. W. et al.: 15 references as cited in Raab (36).

    Google Scholar 

  17. Gebert, U.: Postdoctoral Work, Inst. Organ. Chem., Univ. Frankfurt a. M. 1965/66 (to be published).

    Google Scholar 

  18. Georgi, V. und Th. Wieland: Über die Inhaltsstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, XXIX. Synthese von γ, δ-Dihydroxyisoleucin, der lactonisierenden Aminosäure des α-und ß-Amanitins. Liebigs Ann. Chem. 700, 149 (1966).

    Article  CAS  Google Scholar 

  19. Ghosal, S. and B. Mukherjee: Alkaloids of Desmodium pulchellum Benth. ex Baker. Chem. and Ind. 1964, 1800.

    Google Scholar 

  20. Iacobucci, G. A. and E. A. Ruveda: Bases Derived from Tryptamine in Argentine Piptadenia Species. Phytochem. 3, 465 (1964).

    Article  CAS  Google Scholar 

  21. Kimmig, J.: Versuche zur Isolierung von Amanitatoxin. Dissert., Univ. München.1935.

    Google Scholar 

  22. Kobert, R.: Über Pilzvergiftung. St. Petersb. med. Wschr. 16, 463 (1891).

    Google Scholar 

  23. Kobert, R. Lehrbuch der Intoxikationen. II, SS. 624, 763. Stuttgart: Enke Verl. 1909.

    Google Scholar 

  24. Kollonitsch, J., A. Rosegay and G. Doldouras: Reactions in Strong Acids. II. New Concept in Amino Acid Chemistry: C-Derivatization of Amino Acids. J. Amer. Chem. Soc. 86, 1857 (1964).

    Article  CAS  Google Scholar 

  25. Kuhn, R. und G. Osswald: Neue Synthese von ß-Pyrrolidonen; Darstellung von DL-γ-Oxoprolin, DL-allo-Hydroxyprolin und 4-Äthoxypyrrolcarbonsäure-(2). Chem. Ber. 89, 1423 (1956).

    Article  CAS  Google Scholar 

  26. Letellier, J. B.: Sur les proprié té s alimentaires mé dicales et vé né neuses des champignons qui croissent aux environs de Paris. Thèse, Univ. Paris. 1826.

    Google Scholar 

  27. Lynen, F. und U. Wieland: Über die Giftstoffe des Knollenblätterpilzes, IV. Liebigs Ann. Chem. 533, 93 (1938).

    Article  Google Scholar 

  28. Marini-Bettölo, G. B., F. Delle Monache and E. Biocca: Hallucinogenic Drugs from Amazonia. II. Epena, from the Yanoama Tribe in the Rio Negro and Upper Orinoco Basins. Ann. chim. (Roma) 54, 1179 (1964). [Chem. Abstr. 62, 8114 (1965)].

    Google Scholar 

  29. Miller, F. and O. Wieland: Elektronenmikroskopische Untersuchungen zum Wirkungsmechanismus des Knollenblätterpilzgiftes Phalloidin (im Druck).

    Google Scholar 

  30. Oré, J.: Recherches expé rimentales sur l’empoisonnement par l’agaric bulbeux. Bull. Acad. mé d. Paris (sé r. 2) 6, 350 (1877).

    Google Scholar 

  31. Oré, J. Recherches expé rimentales sur l’empoisonnement par l’agaric bulbeux. Arch, physiol. norm. path. (sé r. 2) 4, 274 (1877).

    Google Scholar 

  32. Paulet, G.: Traité des champignons, Vol. II. Paris. 1808.

    Google Scholar 

  33. Pfaender, P. und Th. Wieland: Über die Inhaltsstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, XXVII. Massenspektrometrische Strukturanalyse natürliche-und synthetischer γ-Hydroxyaminosäurelactone. Liebigs Ann. Chem. 700, 126 (1966).

    Article  CAS  Google Scholar 

  34. — Reaction of Methyl-α-amanitin on Raney-Nickel._(To be published in Liebigs Ann. Chem.).

    Google Scholar 

  35. Puchinger, H.: Radioaktive Markierung eines Phalloidinderivats. Diplomarb., Univ. Frankfurt a. M. 1965.

    Google Scholar 

  36. Raab, H. A.: Beiträge zur Kenntnis des Giftstoffs der Knollenblätterpilze. Z. physiol. Chem. 207, 157 (1932).

    Article  CAS  Google Scholar 

  37. Raab, H. A. und J. Renz: Beiträge zur Kenntnis der Giftstoffe der Amanitaarten. Z. physiol. Chem. 216, 224 (1933).

    Article  CAS  Google Scholar 

  38. Rehbinder, D., G. Löffler, O. Wieland und Th. Wieland: Studien über den Mechanismus der Giftwirkung des Phalloidins mit radioaktiv markierten Giftstoffen. Z. physiol. Chem. 331, 132 (1963).

    Article  CAS  Google Scholar 

  39. Rempel, D.: Die Verwendung von Sephadex zur chromatographischen Trennung der Inhaltsstoffe von Amanita phalloides und Amanita mappa. Dissert., Univ. Frankfurt a. M. 1966.

    Google Scholar 

  40. Renz, J.: Über das Amanitatoxin. Z. physiol. Chem. 230, 245 (1934).

    Article  CAS  Google Scholar 

  41. Seibert, J.: Beiträge zur Toxikologie der Amanita phalloides. Dissert., Univ. München. 1893.

    Google Scholar 

  42. Tyler, V. E., Jr., L. R. Brady, R. G. Benedict, J. M. Khanna and M. H. Malone: Chromatographic and Pharmacologic Evaluation of Some Toxic Galerina Species. Lloydia 26, 154 (1963).

    CAS  Google Scholar 

  43. Tyler, V. E., Jr. and D. Groeger: Amanita Alkaloids. II. Amanita citrina and Amanita porphyria. Planta Med. 12, 397 (1964).

    Article  CAS  Google Scholar 

  44. Sallach, H. J. and M. L. Kornguth: The Natural Occurrence of ß-Hydroxyaspartic Acid. Biochim. Biophys. Acta 34, 582 (1959).

    Article  CAS  Google Scholar 

  45. Sarges, R.: Synthese eines phalloinähnlichen Peptids. Dissert., Univ. Frankfurt a. M. 1962.

    Google Scholar 

  46. Schmidt, K. H.: Beiträge zur Synthese heterodeter Cyclopeptide mit Thioätherbindung und zur Synthese des Tryptathionins. Dissert., Univ. Frankfurt a. M. 1963.

    Google Scholar 

  47. Staab, H. A. und K. Wendel: Reaktionen von N,N′’-Thionyl-diimidazol. Angew. Chem. 73, 26 (1961).

    Article  CAS  Google Scholar 

  48. Vauquelin, M.: Expériments sur les champignons. Ann. chimie 85, 5 (1811).

    Google Scholar 

  49. Vogeler, K.: Peptidsynthese mit γ-Lactonen und Alkylestern unter Imidazolkatalyse. Dissert., Univ. Frankfurt a. M. 1963.

    Google Scholar 

  50. Wieland, H. und R. Hallermayer: Über die Giftstoffe des Knollenblätterpilzes, VI. Amanitin, das Hauptgift des Knollenblätterpilzes. Liebigs Ann. Chem. 548, 1 (1941).

    Article  CAS  Google Scholar 

  51. Wieland, H. und B. Witkop: Über die Giftstoffe des Knollenblätterpilzes, V. Zur Konstitution des Phalloidins. Liebigs Ann. Chem. 543, 171 (1940).

    Article  CAS  Google Scholar 

  52. Wieland, O.: Changes in Liver Metabolism Induced by the Poisons of Amanita phalloides. Clin. Chem. 2, 323 (1965).

    Google Scholar 

  53. Wieland, Th.: Peptides of Amanita phalloides. Pure Appl. Chem. 9, 145 (1964).

    Article  CAS  Google Scholar 

  54. Wieland, Th. Cyclisierung von Peptiden, besonders an Thioäthern. In: Peptides, Proc. 6th Europ. Sympos., Athens, 1963. New York and London: Pergamon Press. 1965.

    Google Scholar 

  55. Wieland, Th. und H. Bernhard: Über Peptidsynthesen, III. Verwendung von Anhydriden aus N-acylierten Aminosäuren und Derivaten anorganischer Säuren. Liebigs Ann. Chem. 572, 190 (1951).

    Article  CAS  Google Scholar 

  56. Wieland, Th. und W. Boehringer: Über die Giftstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, XIX. Umwandlung von ß-Amanitin in α-Amanitin. Liebigs Ann. Chem. 635, 178 (1960).

    Article  CAS  Google Scholar 

  57. Wieland, Th. und J. Dölling: Die Entdeckung von γ-Hydroxyleucin im Hydrolysat von Gelatine. Naturwiss. 53, 526 (1966).

    Article  CAS  Google Scholar 

  58. Wieland, Th. und Ch. Dudensing: Über die Giftstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, XL γ-Amanitin, eine weitere Giftkomponente. Liebigs Ann. Chem. 600, 156 (1956).

    Article  CAS  Google Scholar 

  59. Wieland, Th., K. Fré ter und E. Gross: Versuche zur Synthese phalloinähnlicher Cyclopeptide. Liebigs Ann. Chem. 626, 154 (1959).

    Article  CAS  Google Scholar 

  60. Wieland, Th. und U. Gebert: Über die Inhaltsstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, XXX. Die Strukturen der Amanitine. Liebigs Ann. Chem. 700, 157 (1966).

    Article  CAS  Google Scholar 

  61. Wieland, Th. und D. Grimm: Indole zum Vergleich mit Amanitagiften, V. Thioäthersynthesen in der Oxindol-, Indolin-und Indolreihe. Chem. Ber. 98, 1727 (1965).

    Article  CAS  Google Scholar 

  62. Wieland, Th. und A. Höfer: Über die Giftstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, XVI. Die Bausteine des α-Amanitins. Liebigs Ann. Chem. 619, 35 (1958).

    Article  CAS  Google Scholar 

  63. Wieland, Th. und H. Krantz: Die vier isomeren γ-Lactone des γ,δ-Dihydroxyleucins. Chem. Ber. 91, 2619 (1958).

    Article  CAS  Google Scholar 

  64. Wieland, Th., Ch. Lamperstorfer und Ch. Birr: Über Peptidsynthesen, 32. Der γ-Hydroxyisocaproyl-und der 3-Nitrophenoxycarbonylrest als Schutzgruppen. Makromol. Chem. 92, 277 (1966).

    Article  CAS  Google Scholar 

  65. Wieland, Th. und K. Mannes: Über die Giftstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, XIII. Phalloin, ein weiteres Toxin. Angew. Chem. 69, 389 (1957).

    Article  CAS  Google Scholar 

  66. Wieland, Th., K. Mannes und A. Schöpf: Über die Giftstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, XV. Die Konstitution des Phalloins. Liebigs Ann. Chem. 617, 152 (1958).

    Article  CAS  Google Scholar 

  67. Wieland, Th., W. Motzel und H. Merz: Über das Vorkommen von Bufotenin im gelben Knollenblätterpilz. Liebigs Ann. Chem. 581, 10 (1953).

    Article  CAS  Google Scholar 

  68. Wieland, Th. und G. Pfleiderer: Analytische und mikropräparative Trägerelektrophorese mit höheren Spannungen. Angew. Chem. 67, 257 (1955).

    Article  CAS  Google Scholar 

  69. Wieland, Th. Neuere Anwendungen der Hochspannungselektrophorese. Angew. Chem. 69, 199 (1957).

    Article  CAS  Google Scholar 

  70. Wieland, Th. und D. Rehbinder: Über die Giftstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, XXIII. 35S-Markierung und chemische Umwandlungen an einer Seitenkette des Phalloidins. Liebigs Ann. Chem. 670, 149 (1963).

    Article  CAS  Google Scholar 

  71. Wieland, Th., D. Rempel, U. Gebert, A. Buku und H. Boehringer: Über die Inhaltsstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, XXXII. Chromatographische Auftrennung der Gesamtgifte und Isolierung der neuen Nebentoxine Amanin und Phallisin sowie des ungiftigen Amanullins. Liebigs Ann. Chem. 704, 226 (1967).

    Article  CAS  Google Scholar 

  72. Wieland, Th. und I. Sangl: Synthese von Ketophalloidin durch Recyclisierung der Secoverbindung. Liebigs Ann. Chem. 671, 160 (1964).

    Article  CAS  Google Scholar 

  73. Wieland, Th. und R. Sarges: Über Peptidsynthesen, XXV. Zur Synthese von Tryptathioninpeptiden. Liebigs Ann. Chem. 658, 181 (1962).

    Article  CAS  Google Scholar 

  74. Wieland, Th., H. Schiefer und U. Gebert: Giftstoffe von Amanita verna. Naturwiss. 53, 39 (1966).

    Article  CAS  Google Scholar 

  75. Wieland, Th. und G. Schmidt: Über die Giftstoffe des Knollenblätterpilzes, VIII. Liebigs Ann. Chem. 577, 215 (1952).

    Article  CAS  Google Scholar 

  76. Wieland, Th. und H. W. Schnabel: Über die Giftstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, XXL Die Konstitution des Phallacidins. Liebigs Ann. Chem. 657, 218 (1962).

    Article  CAS  Google Scholar 

  77. Wieland, Th. Über die Giftstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, XXII. Neue Sequenzanalyse von Phalloidin und Phalloin. Liebigs Ann. Chem. 657, 225 (1962).

    Article  CAS  Google Scholar 

  78. Wieland, Th. und W. Schön: Über die Giftstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, X. Die Konstitution des Phalloidins. Liebigs Ann. Chem. 593, 157 (1955).

    Article  CAS  Google Scholar 

  79. Wieland, Th. und A. Schöpf: Über die Giftstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, XVIII. Ergänzungen zur Phalloidinformel; Ketophalloidin. Liebigs Ann. Chem. 626, 174 (1959).

    Article  CAS  Google Scholar 

  80. Wieland, Th. und K. Vogeler: Verwendung von Thionyl-diimidazol zur Peptidsynthese. Angew. Chem. 73, 435 (1961).

    Article  CAS  Google Scholar 

  81. Wieland, Th. und J. X. de Vries: Über die Inhaltstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, XXXI. Phallin A, ein untoxischer und Phallin B, ein toxischer Bestandteil der lipophilen Extraktfraktionen. Liebigs Ann. Chem. 700, 174 (1966).

    Article  CAS  Google Scholar 

  82. Wieland, Th. und H. Wehrt: Darstellung von Allohydroxy-L-prolin. Chem. Ber. 92, 2106 (1959).

    Article  CAS  Google Scholar 

  83. Wieland, Th., H. Wehrt und J. Dölling: Über die Inhaltstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, XXVI. Die Bausteine des γ-Amanitins. Liebigs Ann. Chem. 700, 120 (1966).

    Article  CAS  Google Scholar 

  84. Wieland, Th. und O. Weiberg: Synthese des δ-Hydroxyleuceninhydrats. Liebigs Ann. Chem. 607, 168 (1957).

    Article  CAS  Google Scholar 

  85. Wieland, Th., O. Weiberg, W. Dilger und E. Fischer: Synthese des 2-Oxy-und des 2-Thiotryptophans. Liebigs Ann. Chem. 592, 69 (1955).

    Article  CAS  Google Scholar 

  86. Wieland, Th., O. Weiberg, E. Fischer und G. Hörlein: Darstellung schwefelhaltiger Indolderivate. Liebigs Ann. Chem. 587, 146 (1954).

    Article  CAS  Google Scholar 

  87. Wieland, Th., L. Wirth und E. Fischer: Über die Giftstoffe des Knollenblätterpilzes, VII. ß-Amanitin, eine dritte Komponente des Knollenblätterpilzgiftes. Liebigs Ann. Chem. 564, 152 (1949).

    Article  CAS  Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

  1. Frankfurt am Main, Germany

    Theodor Wieland

Authors
  1. Theodor Wieland
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

Editor information

Editors and Affiliations

  1. California Institute of Technology, Pasadena, USA

    L. Zechmeister

Rights and permissions

Reprints and permissions

Copyright information

© 1967 Springer-Verlag / Wien

About this chapter

Cite this chapter

Wieland, T. (1967). The Toxic Peptides of Amanita Phalloides . In: Zechmeister, L. (eds) Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products / Progrès dans la Chimie des Substances Organiques Naturelles. Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products / Progrès dans la Chimie des Substances Organiques Naturelles, vol 25. Springer, Vienna. https://doi.org/10.1007/978-3-7091-8164-5_7

Download citation

  • DOI: https://doi.org/10.1007/978-3-7091-8164-5_7

  • Publisher Name: Springer, Vienna

  • Print ISBN: 978-3-7091-8166-9

  • Online ISBN: 978-3-7091-8164-5

  • eBook Packages: Springer Book Archive

Publish with us

Policies and ethics

Search

Navigation