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Pflanzliche Steroide mit 21 Kohlenstoffatomen

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Fortschritte Der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products / Progrès Dans La Chimie Des Substances Organiques Naturelles

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Zusammenfassung

Im Tierreich sind Pregnanderivate in Form des Progesterons und der Nebennierenrinden-Hormone Cortison, Aldosteron usw. seit den dreißiger Jahren bekannt und in der Struktur gesichert; später wurde für sie Δ 5Pregnen-3 ß-ol-20-on als biogenetische Vorstufe erkannt. Im Pflanzenreich wurde als erstes C21-Steroidderivat 1936 von W. Karrer (79) Diginin aus den Blättern von Digitalis purpurea L. isoliert und als D-Diginose-glykosid erkannt. In der Folgezeit haben dann der Arbeitskreis um Satoh sowie der meine aus verschiedenen Digitalis-Varietäten weitere Glykoside dieses Typs isolieren können. Ihre Auffindung geschah im Verlauf der Bemühungen, die Cardenolid-nebenglykoside dieser Pflanzen zu isolieren. Da sie weder durch charakteristische Farbreaktionen, noch durch besondere physiologische Effekte auffallen, war ihre Erfassung mehr oder weniger dem Zufall überlassen. Die Mengen in den Blättern liegen mit Ausnahme des Digipurpurins zwei Zehnerpotenzen unterhalb derjenigen der Cardenolidglykoside, so daß große Quantitäten von Ausgangsmaterial aufgearbeitet werden müssen, um die C21-Steroid-glykoside zu gewinnen.

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  1. Bonn, Deutschland

    Rudolf Tschesche

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  1. Rudolf Tschesche
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Tschesche, R. (1966). Pflanzliche Steroide mit 21 Kohlenstoffatomen. In: Fortschritte Der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products / Progrès Dans La Chimie Des Substances Organiques Naturelles. Fortschritte Der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products / Progrès Dans La Chimie Des Substances Organiques Naturelles, vol 24. Springer, Vienna. https://doi.org/10.1007/978-3-7091-8143-0_2

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