Skip to main content

Abstract

As is well known, if the solution of a dye is irradiated with white light, a part of the visible spectrum is absorbed and the solution appears in the color of the transmitted light. Since most dyes show a single, strong and sufficiently narrow absorption band in the visible region, a relationship between the visible color and the wave length of the main absorption peak can be given as expressed in Table 1 (28, 89)

Acknowledgement. The writer is grateful to Dr. Walter Huber and Miss C. Harkort for help in the preparation of the manuscript, and to Dr. E. W. Hughes for critical reading of the text.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this chapter

Chapter
USD 29.95
Price excludes VAT (USA)
  • Available as PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
eBook
USD 39.99
Price excludes VAT (USA)
  • Available as PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
Softcover Book
USD 54.99
Price excludes VAT (USA)
  • Compact, lightweight edition
  • Dispatched in 3 to 5 business days
  • Free shipping worldwide - see info

Tax calculation will be finalised at checkout

Purchases are for personal use only

Institutional subscriptions

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

References

  1. Arens, H.: Farbmetrik. Berlin: Akad. Verlagsges. 1941.

    Google Scholar 

  2. Armitage, J. B., C. L. Cook, E. R. H. Jones And M. C. Whiting: Researches On Acetylenic Compounds. Part XXXVI. The Synthesis Of Symmetrical Conjugated Triacetylenic Compounds. J. Chem. Soc. ( London ) 1952, 2010.

    Google Scholar 

  3. Armitage, J. B., E. R. H. Jones And M. C. Whiting: Researches On Acetylenic Compounds. Part XXXVII. The Synthesis Of Conjugated Tetra-Acetylenic Compounds. J. Chem. Soc. ( London ) 1952, 2014.

    Google Scholar 

  4. Bayliss, N. S.: A “Metallic” Model For The Spectra Of Conjugated Polyenes. J. Chem. Physics 16, 287 (1948).

    Article  CAS  Google Scholar 

  5. Bayliss, N. S.: The Potential Energy in Conjugated Polyenes and the Effective Nuclear Charge of the Carbon Atom. J. Chem. Physics 17, 1353 (1949).

    Article  CAS  Google Scholar 

  6. Bayliss, N. S.: Conjugated Compounds. II. Simple Potential-energy Functions, Absorption Spectra, and Ionization in Linear Polyenes. Austral. J. Sci. Res., Ser. A 3, 109 (1950).

    Google Scholar 

  7. Bayliss, N. S.: The Free-Electron Approximation for Conjugated Compounds. Quart. Rev. Chem. Soc. (London) 6, 319 (1952).

    Article  CAS  Google Scholar 

  8. Beilenson, B., N. I. Fisher And F. M. Hamer: A Comparison Of The Absorption Spectra Of Some Typical Unsymmetrical Cyanine Dyes. Proc. Roy. Soc. (London), Ser. A 163, 138 (1937).

    Article  CAS  Google Scholar 

  9. Bohlmann, F.: Konstitution Und Lichtabsorption, Vi. Mitt.: Zur Deutung Von Polyacetylen-Spektren, Sowie Darstellung von Bis-tert.-butyl-decapentain- (I-3-5-7-9). Chem. Ber. 86, 63 (1953).

    CAS  Google Scholar 

  10. Bohlmann, F.: Polyacetylene, Iv. Mitt.: Darstellung von Di-tert-butyl-polyacetylenen. Chem. Ber. 86, 657 (1953).

    CAS  Google Scholar 

  11. Bohlmann, F. Und H. J. Mannhardt: Konstitution Und Lichtabsorption, VIII. Mitt.: Darstellung Und Lichtabsorption Von Dimethyl-Polyenen. Chem. Ber. 89, 1307 (1956).

    Article  CAS  Google Scholar 

  12. Bouma, P. J.: Farbe Und Farbwahrnehmung. Eindhoven: Philips. 1951.

    Google Scholar 

  13. Brooker, L. G. S.: Sensitizing And Desensitizing Dyes. In: C. E. K. Mees, The Theory Of The Photographic Process, 2Nd Ed., Chapter 11, P. 371. New York: Macmillan. 1954.

    Google Scholar 

  14. Brooker, L. G. S.: Spectra Of Dye Molecules. Absorption And Resonance In Dyes. Rev. Mod. Physics 14, 275 (1942) (cf. especially p. 289).

    Article  CAS  Google Scholar 

  15. Brooker, L. G. S.: Resonance in Organic Chemistry. In: Advances in Nuclear Chemistry and Theoretical Organic Chemistry 4, 130. New York: Interscience Publ. 1945.

    Google Scholar 

  16. Brooker, L. G. S.: Private communication.

    Google Scholar 

  17. Brooker, L. G. S., G. H. Keyes And W. W. Williams: Color And Constitution. V. The Absorption Of Unsymmetrical Cyanines. Resonance As A Basis For A Classification Of Dyes. J. Amer. Chem. Soc. 64, 199 (1942).

    Article  CAS  Google Scholar 

  18. Brooker, L. G. S., R. H. Sprague, C. P. Smyth And G. L. Lewis: Color And Constitution. I. Halochromism Of Anhydronium Bases Related To The Cyanine Dyes. J. Amer. Chem. Soc. 62, 1116 (1940).

    Article  CAS  Google Scholar 

  19. Burawoy, A.: Licht-Absorption Und Konstitution, Ii. Mitt.: Heteropolare Organische Verbindungen. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 64, 462 (1931).

    Article  Google Scholar 

  20. Cook, C. L., E. R. H. Jones And M. C. Whiting: Researches On Acetylenic Compounds. Part XXXIX. General Routes To Aliphatic Polyacetylenic Hydrocarbons And Glycols. J. Chem. Soc. ( London ) 1952, 2883.

    Google Scholar 

  21. Dale, J.: The Free-Electron Model, “Overtone” Bands, And Vibrational Structure In Absorption Spectra Of Polyenes And Polyenynes. Acta Chem. Scand. 11, 265 (1957). — For connected papers by the same author cf. Acta Chem. Scand. 8, 1235 (1954); 640, 650 and 971 (1957).

    Article  CAS  Google Scholar 

  22. Dewar, M. J. S.: The Electronic Theory Of-Organic Chemistry, pp. 311–312. Oxford: Clarendon Press. 1949.

    Google Scholar 

  23. Dewar, M. J. S.: Colour And Constitution. Part I. Basic Dyes. J. Chem. Soc. ( London ) 1950, 2329.

    Google Scholar 

  24. Dilthey, W.: Beiträge Zur Kenntnis Der Triphenylmethanfarbstoffe. J. Prakt. Chem. [2] 109, 273 (1925).

    Article  CAS  Google Scholar 

  25. Dilthey, W. Und R. Wizinger: Über Eine Erweiterung Der Wittschen Farbtheorie Auf Koordinationschemischer Grundlage. J. Prakt. Chem. [2] 118, 321 (1928).

    Article  CAS  Google Scholar 

  26. Eyring, H., J. Walter And G. E. Kimball: Quantum Chemistry. New York: J. Wiley & Sons. 1944.

    Google Scholar 

  27. Ferguson, L. N.: Relationships Between Absorption Spectra And Chemical Constitution Of Organic Molecules. Chem. Rev. 43, 385 (1948).

    Article  CAS  Google Scholar 

  28. Fierz-David, H. E.: Künstliche Organische Farbstoffe. Berlin: Springer. 1926.

    Google Scholar 

  29. Fisher, N. I. And F. M. Hamer: A Comparison Of The Absorption Spectra Of Some Typical Symmetrical Cyanine Dyes. Proc. Roy. Soc. (London), Ser. A 154 703 (1936).

    Article  CAS  Google Scholar 

  30. Gysling, H. Und G. Schwarzenbach: Metallindikatoren Ii. Beziehungen Zwischen Struktur Und Komplexbildungs Vermögen Bei Verwandten Des Murexids. Helv. Chim. Acta 32, 1484 (1949).

    Article  CAS  Google Scholar 

  31. Hamer, F. M.: The Cyanine Dyes. Quart. Rev. Chem. Soc. (London) 4, 327 (1950).

    Article  CAS  Google Scholar 

  32. Hornig, J. F., Walter Huber And H. Kuhn: Nature Of The Free Electron Approximation: The Simple Example Of The H2 + Ion. J. Chem. Physics 25, 1296 (1956).

    Article  CAS  Google Scholar 

  33. Huber, Walter, J. F. Hornig Und H. Kuhn: Über Den Potentialverlauf Entlang Der Molekülkette Im Verfeinerten Eindimensionalen Elektronengas- Modell. Untersuchungen Am Beispiel Des Wasserstoffmolekülions. Z. Physik. Chemie. Neue Folge 9, 1 (1956).

    Google Scholar 

  34. Huber, Wernhard, H. Kuhn Und Walter Huber: Elektronengasmodell Zur Quantitativen Deutung Der Lichtabsorption Von Organischen Farbstoffen. II. Teil C. Farbstoffe Vom Acridintypus. Helv. Chim. Acta 36, 1597 (1953).

    Google Scholar 

  35. Hückel, E.: Zur Quantentheorie Der Doppelbindung. Z. Physik 60, 423 (1930).

    Article  Google Scholar 

  36. Hückel, E.: Zur modernen Theorie ungesättigter und aromatischer Verbindungen. Z. Elektrochem. 61, 866 (1957).

    Google Scholar 

  37. Kauzmann, W.: Quantum Chemistry. An Introduction. New York: Academic Press. 1957.

    Google Scholar 

  38. Knott, E. B.: The Colour Of Organic Compounds. Part I. A General Colour Rule. J. Chem. Soc. ( London ) 1951, 1024.

    Google Scholar 

  39. Knott, E. B. And L. A. Williams: The Colour Of Organic Compounds. Part Iii. A New Method Of Assessing The ± M Effect Of Heterocyclic Nuclei. J. Chem. Soc. ( London ) 1951, 1586.

    Google Scholar 

  40. König, W.: Über Den Begriff Der „Polymethinfarbstoffe“ Und Eine Davon Ableitbare Allgemeine Farbstoff-Formel Als Grundlage Einer Neuen Systematik Der Farbenchemie. J. Prakt. Chem. [2] 112, 1. (1926).

    Article  Google Scholar 

  41. König, W., K. Hey, Fr. Schulze, E. Silberkweit Und K. Trautmann: Über Strepto- Und Heterocyclo-Polymethin-Farbstoffe Aus Furfurol Und Dessen Vinylen-Homologen. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 67, 1274 (1934).

    Google Scholar 

  42. König, W. Und W. Meier: Über Thio- Und Oxocyanine. (6. Mitt. über Cyanin- farbstoffe.) J. prakt. Chem. [2] 109, 324 (1925).

    Article  Google Scholar 

  43. König, W. Und K. Seifert: Über Das Vinylen-Homologe Des,,Michlerschen Hydrolblaus”. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 67, 2112 (1934).

    Article  Google Scholar 

  44. Kuhn, H.: Elektronengasmodell Zur Quantitativen Deutung Der Lichtabsorption Von Organischen Farbstoffen. I. Helv. Chim. Acta 31, 1441 (1948).

    Article  CAS  Google Scholar 

  45. Kuhn, H.: Free Electron Model for Absorption Spectra of Organic Dyes. J. Chem. Physics 16, 840 (1948).

    Article  CAS  Google Scholar 

  46. Kuhn, H.: A Quantum-Mechanical Theory of Light Absorption of Organic Dyes and Similar Compounds. J. Chem. Physics 17, 1198 (1949).

    Article  CAS  Google Scholar 

  47. Kuhn, H.: Theoretische Deutung der Lichtabsorption organischer Farbstoffe. Z. Elektrochem. 53, 165 (1949).

    CAS  Google Scholar 

  48. Kuhn, H.: Quantenmechanische Behandlung von Farbstoffen mit verzweigtem Elektronengas. Helv. Chim. Acta 32, 2247 (1949).

    Article  CAS  Google Scholar 

  49. Kuhn, H.: Lichtabsorption organischer Farbstoffe. Chimia 4, 203 (1950).

    CAS  Google Scholar 

  50. Kuhn, H.: Elektronengasmodell zur quantitativen Deutung der Lichtabsorption von organischen Farbstoffen. II. Teil A. Ermittlung der Intensität von Absorptions-banden. Helv. Chim. Acta 34, 1308 (1951).

    Article  CAS  Google Scholar 

  51. Kuhn, H.: Elektronengasmodell zur quantitativen Deutung der Lichtabsorption von organischen Farbstoffen. II. Teil B. Störung des Elektronengases durch Heteroatome. Helv. Chim. Acta 34, 2371 (1951).

    Article  CAS  Google Scholar 

  52. Kuhn, H.: Chemische Bindung und Zustände von Elektronen in Molekülen. Experientia 9, 41 (1953).

    Article  CAS  Google Scholar 

  53. Kuhn, H.: Lichtabsorption organischer Farbstoffe. (Neuere Ergebnisse der Elektronen- gasmethode.) Chimia 9, 237 (1955).

    CAS  Google Scholar 

  54. Kuhn, H.: Note On The Branching Condition In The One-Dimensional Free Electron Gas Model. J. Chem. Physics 22, 2098 (1954).

    Article  Google Scholar 

  55. Kuhn, H.: Verfeinertes eindimensionales Elektronengasmodell. Verzweigungsbedingung und Orthogonalitätsrelation. Z. Naturforsch.9 a, 989 (1954).

    Google Scholar 

  56. Kuhn, H.: Physical Basis of the Free-Electron Gas Model of Branched Molecules. J. Chem. Physics 25, 293 (1956).

    Article  CAS  Google Scholar 

  57. Kuhn, H.: Die Verzweigungsbedingung in der Elektronengasmethode. Z. Elektrochem. 58, 219 (1954).

    CAS  Google Scholar 

  58. Kuhn, H.: Zweidimensionales Elektronengasmodell organischer Farbstoffe. Angew. Chem. 69, 239 (1957).

    Article  Google Scholar 

  59. Kuhn, H.: Neuere Untersuchungen über das Elektronengasmodell organischer Farbstoffe. Angew. Chem. 70 (1958) [in print].

    Google Scholar 

  60. Kuhn, H., Walter Huber Et F.Bär: Modèle De L’électron Libre Amélioré À Une Dimension. Position Et Structure Des Bandes D’absorption Des Poly-Ynes Et Polyènes. Longueurs Des Liaisons. Proc. Intern. Conf., Calcul Des Fonctions D’onde Moléculaires. Paris, 1957 (in print).

    Google Scholar 

  61. Kuhn, H. Und Wernhard Huber: Kastentestfunktion Als Näherung Für Die Wellenfunktion Des Elektrons Im Wasserstoffatom Und Im Wasserstoffmolekelion. Helv. Chim. Acta 35, 1155 (1952).

    Article  CAS  Google Scholar 

  62. Labhart, H.: Fe Theory Including An Elastic Er Skeleton. I. Spectra And Bond Lengths In Long Polyenes. J. Chem. Physics 27, 957 (1957).

    CAS  Google Scholar 

  63. Labhart, H.: FE Theory Including an Elastic a Skeleton. II. Changes of Molecule Dimensions due to the Optical Excitation. J. Chem. Physics 27, 963 (1957).

    Article  CAS  Google Scholar 

  64. Laue, M. V.: Materiewellen Und Ihre Interferenzen. Leipzig: Becker Und Erler. 1944.

    Google Scholar 

  65. Lewis, G. N.: Rules For The Absorption Spectra Of Dyes. J. Amer. Chem. Soc. 67, 770 (1945).

    Article  CAS  Google Scholar 

  66. Maccoll, A.: Colour And Constitution. Quart Rev. Chem. Soc. (London) 1, 16 (1947).

    Article  CAS  Google Scholar 

  67. Orndorff, W. R., R. C. Gibbs, S. A. Mcnulty And C. V. Shapiro: The Absorption Spectra Of Fuchsone, Benzaurin And Aurin. J. Amer. Chem. Soc. 49, 1545 (1927).

    Article  Google Scholar 

  68. Pauling, L.: The Nature Of The Chemical Bond And The Structure Of Molecules And Crystals. Ithaca, N. Y.: Cornell Univ. Press. 1945.

    Google Scholar 

  69. Pauling, L. And E. B. Wilson, Jr.: Introduction To Quantum Mechanics. New York: Mcgraw-Hill. 1935.

    Google Scholar 

  70. Pestemer, M. Und D. Brück: Absorptions-Spektroskopie Im Sichtbaren Und Ultraviolett. In: Methoden Der Organischen Chemie (Houben-Weyl), 4. Aufl., Bd. III, Teil 2, S. 597. Stuttgart: G. Thieme. 1955.

    Google Scholar 

  71. Pitzer, K. S.: Quantum Chemistry. New York: Prentice-Hall. 1953.

    Google Scholar 

  72. Platt, J. R.: Classification Of Spectra Of Cata-Condensed Hydrocarbons. J. Chem. Physics 17, 484 (1949).

    Article  CAS  Google Scholar 

  73. Platt, J. R.: Electronic Structure and Excitation of Polyenes and Porphyrins. In: A. Hollaender, Radiation Biology, Vol. Ill, P. 71. New York: Mcgraw-Hill. 1956.

    Google Scholar 

  74. Platt, J. R.: Wavelength Formulas And Configuration Interaction In Brooker Dyes And Chain Molecules. J. Chem. Physics 25, 80 (1956).

    Article  CAS  Google Scholar 

  75. Schmidt, O.: Die Beziehungen Zwischen Dichteverteilung Bestimmter Valenz-Elektronen (B-Elektronen) und Reaktivität bei aromatischen Kohlenwasserstoffen. — Die Charakterisierung der einfachen und Krebs erzeugenden aromatischen Kohlenwasserstoffe durch die Dichteverteilung bestimmter Valenzelektronen (B-Elektronen) (2. Mitt. über Dichteverteilung der B-Elektronen). — Weitere Untersuchungen zum Kastenmodell (Zylinderring, Kompression der B-Elektronen) (3. Mitt. über Dichte Verteilung und Energiespektrum der B- Elektronen). — Beiträge zum Mechanismus der Anregungsvorgänge in der krebskranken und gesunden Zelle (4. Mitt. über Dichteverteilung und Energiespektrum der B-Elektronen). — Die Berechnung der diamagnetischen Anisotropie der Aromaten aus der vom Kastenmodell gelieferten Dichteverteilung der B-Elektronen (5. Mitt. über die Dichte Verteilung und das Energiespektrum der B-Elektronen). Z. physik. Chem., Abt. B 39, 59 (1938); 42, 83 (1939); 44, 185, 194 (1939); 47, 1 (1940)

    Google Scholar 

  76. Schultze, W.: Farbenphotographie Und Farbfilm. Berlin: Springer. 1953.

    Google Scholar 

  77. Schwarzenbach, G.: Aciditätskonstanten, Resonanzenergien Und Lichtabsorption Bei Einfachen Farbstoffen. Z. Elektrochem. 47, 40 (1941).

    CAS  Google Scholar 

  78. Schwarzenbach, G., K. Lutz Und E. Felder: Die Absorptionsspektren Der Allereinfachsten,,Farbstoffe“. Helv. Chim. Acta 27, 576 (1944).

    Article  CAS  Google Scholar 

  79. Schwarzenbach, G. Und H. Gysling: Metallindikatoren I. Murexid Als IndiKator Auf Calcium Und Andere Metall-Ionen. Komplexbildung Und LichtAbsorption. Helv. Chim. Acta 32, 1314 (1949).

    Article  CAS  Google Scholar 

  80. Simpson, W. T.: Electronic States Of Organic Molecules. J. Chem. Physics 16, 1124 (1948).

    Article  CAS  Google Scholar 

  81. Simpson, W. T.: On the Theory of the Ji-Electron System in Porphines. J. Chem. Physics 17, 1218 (1949).

    Article  CAS  Google Scholar 

  82. Slater, J. C.: Atomic Shielding Constants. Physic. Rev. 36, 57 (1930).

    Article  CAS  Google Scholar 

  83. Sommerfeld, A. Und H. Bethe: Elektronentheorie Der Metalle. In: Handbuch Der Physik, 2. Aufl., Bd. 24, 2. Teil, S. 333. Berlin: J. Springer. 1933.

    Google Scholar 

  84. Willstätter, R. Und E. K. Bolton: Untersuchungen Über Die Anthocyane. Iv. Über Den Farbstoff Der Scharlachpelargonie. Liebigs Ann. Chem. 408, 42 (1915) (s. insbes. S. 60).

    Google Scholar 

  85. Witt, O. N.: Zur Kenntniss Des Baues Und Der Bildung Färbender Kohlenstoff-Verbindungen. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 9, 522 (1876).

    Article  Google Scholar 

  86. Witt, O. N.: Über Derivate des ¿x-Naphthols. Ber. dtsch. chem. Ges. 21, 321 (1888) (siehe insbes. S. 325).

    Google Scholar 

  87. Wizinger, R.: Über Das Wesen Der Auxochrome Und Antiauxochrome. Angew. Chem. 39, 564 (1926).

    Google Scholar 

  88. Wizinger, R.: Die chemische und optische Wirkung ionoider Atome. J. prakt. Chem. 157, 129 (1941).

    Article  CAS  Google Scholar 

  89. Wizinger, R.: Organische Farbstoffe. Berlin und Bonn: Dümmler. 1933.

    Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

Authors

Rights and permissions

Reprints and permissions

Copyright information

© 1958 Wien Springer Verlag

About this chapter

Cite this chapter

Kuhn, H. (1958). The Electron Gas Theory of the Color of Natural and Artificial Dyes: Problems and Principles. In: Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products / Progrès dans la Chimie des Substances Organiques Naturelles. Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products / Progrès dans la Chimie des Substances Organiques Naturelles, vol 16. Springer, Vienna. https://doi.org/10.1007/978-3-7091-8047-1_5

Download citation

  • DOI: https://doi.org/10.1007/978-3-7091-8047-1_5

  • Publisher Name: Springer, Vienna

  • Print ISBN: 978-3-7091-8049-5

  • Online ISBN: 978-3-7091-8047-1

  • eBook Packages: Springer Book Archive

Publish with us

Policies and ethics