Skip to main content
SpringerLink
Log in

Catechine, andere Hydroxy-flavane und Hydroxy-flavene

  • Chapter
Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products / Progrès dans la Chimie des Substances Organiques Naturelles

Zusammenfassung

Als „Catechin“ wurde ursprünglich der kristallisierte Inhaltsstoff der Acacia catechu bezeichnet, der sich als ein Pentahydroxy-flavan (XII) erwiesen hat. Zuerst fanden sich stereoisomere Formen hinzu, später das hydroxylreichere Naturprodukt (XIII) und das hydroxylärmere (XI). Die Zahl der synthetischen Beispiele ist im Wachsen. Hier wird die gesamte Gruppe der Hydroxy-flavane behandelt. Einbezogen werden die Hydroxyflavene und das ihnen nahestehende Cyanomaclurin (XVIII, S. 15).

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this chapter

Log in via an institution
Chapter
USD 29.95
Price excludes VAT (USA)
  • Available as PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
eBook
USD 39.99
Price excludes VAT (USA)
  • Available as PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
Softcover Book
USD 54.99
Price excludes VAT (USA)
  • Compact, lightweight edition
  • Dispatched in 3 to 5 business days
  • Free shipping worldwide - see info

Tax calculation will be finalised at checkout

Purchases are for personal use only

Institutional subscriptions

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

Literaturverzeichnis

  1. Appel, H. and R. Robinson: The Transformation of d-Catechin into Cyanidin Chloride. J. Chem. Soc. ( London ) 1935, 426.

    Google Scholar 

  2. Appel, H. and R. Robinson: The Constitution of Cyanomaclurin. J. Chem. Soc. ( London ) 1935, 752.

    Google Scholar 

  3. Baker, W.: Some Substances derived from the Anhydrocatechin Tetramethyl Ethers. J. Chem. Soc. (London) 131, 1596 (1929).

    Google Scholar 

  4. Bate-Smith, E. C.: Colour Reactions of Flowers attributed to (a) Flavanols and (b) Carotenoid Oxides. J. exp. Botan. 4, 1 (1953).

    Article  Google Scholar 

  5. Bate-Smith, E. C.: Leuco-Anthocyanins. 1. Detection and Identification of Anthocyanidins Formed from Leuco-Anthocyanins in Plant Tissues. Biochemic. J. 58, 122 (1954).

    CAS  Google Scholar 

  6. Bate-Smith, E. C. and N. H. Lerner: Leuco-Anthocyanins. 2. Systematic Distribution of Leuco-Anthocyanins in Leaves. Biochemic. J. 58, 126 (1954).

    CAS  Google Scholar 

  7. Behaghel, O. und H. Freiensehner: Umlagerung von Phenol-benzyläthern bei höherer Temperatur. Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 1368 (1934).

    Article  Google Scholar 

  8. Bersin, T., A. Müller und H. Schwarz: Über Inhaltsstoffe von Crataegus oxyacantha L. Arzneimittel-Forsch. 5, 490 (1955); Schweiz. Apotheker-Ztg. 95 403 (1957).

    Google Scholar 

  9. Birch, A. J.: Biosynthetic Relations of Some Natural Phenolic and Enolic Compounds. Fortschr. Chem. organ. Naturstoffe 14, 186 (1957).

    CAS  Google Scholar 

  10. Birch, A. J., J. W. Clark-Lewis and A. V. Robertson: The Relative and Absolute Configurations of Catechins and epi-Catechins. J. Chem. Soc. ( London ) 1957, 3586.

    Google Scholar 

  11. Bottomley, W.: The Conversion of Melacacidin into 3:3′.4′:7:8-Pentahydroxyflavylium Chloride. Chem. and Ind. 1954, 516.

    Google Scholar 

  12. Bradfield, A. E. and M. Penney: The Catechins of Green Tea. Part II. J. Chem. Soc. ( London ) 1948, 2249.

    Google Scholar 

  13. Braun, J. v. und H. Reich: Synthesen in der fettaromatischen Reihe. XVI: Gechlorte Amine und Aminosäuren. Liebigs Ann. Chem. 445, 225 (1925).

    Article  Google Scholar 

  14. Brockmann, H. und H. Junge: Über BenzopyryliumVerbindungen. II. Mitt.: Acylierung und Methylierung. Ber. dtsch. chem. Ges. 77, 44 (1944).

    Article  Google Scholar 

  15. Brown, B. R., W. Cummings and G. A. Somerfield: Polymerisation of Flavans. Part I. The Condensation of Methoxybenzyl Alcohols with Phenols. J. Chem. Soc. ( London ) 1957, 3757.

    Google Scholar 

  16. Carruthers, W. R., R. H. Farmer and R. A. Laidlaw: Dihydromorin from East African Mulberry (Morus lactea MILDBR.). J. Chem. Soc. ( London ) 1957, 4440.

    Google Scholar 

  17. Evans, R. A., W. H. Parr and W. C. Evans: Paper Partition Chromatography of Phenolic Substances. Nature (London) 164, 674 (1949).

    Article  CAS  Google Scholar 

  18. Forsyth, W. G. C.: “Leuco-cyanidin” and Epicatechin. Nature (London) 172, 726 (1953).

    Article  CAS  Google Scholar 

  19. Freudenberg, K.: Die Chemie der natürlichen Gerbstoffe. Berlin: Springer- Verlag. 1920.

    Google Scholar 

  20. Freudenberg, K.: Die natürlichen Gerbstoffe. In: G. Klein, Handbuch der Pflanzenanalyse. Wien: Springer-Verlag. 1932. Hiermit größtenteils übereinstimmend das Kapitel über Gerbstoffe in: Tannin, Cellulose, Lignin. Berlin: Springer-Verlag. 1933.

    Google Scholar 

  21. Freudenberg, K.: Über Gerbstoffe. V. Phloroglucin-Gerbstoffe und Catechine. Konstitution des Gambir-Catechins. Ber. dtsch. ehem. Ges. 53, 1416 (1920).

    Article  Google Scholar 

  22. Freudenberg, K.: Polykondensationsprinzip der Catechingerbstoffe und des Lignins. Angew. Chem. 67, 84 (1955).

    Google Scholar 

  23. Freudenberg, K.: Catechine und verwandte Verbindungen. Angew. Chem. 67, 728 (1955).

    Google Scholar 

  24. Freudenberg, K.: Catechins and Related Substances. Sei. Proc. Roy. Dublin Soc. 27, 153 (1956).

    CAS  Google Scholar 

  25. Freudenberg, K.: Beiträge zur Chemie der Catechine und Flavane. Festschrift Arthur Stoll, S. 199. Basel: Birkhäuser. 1957.

    Google Scholar 

  26. Freudenberg, K. und J. M. Alonso De Lama: Zur Kenntnis der Catechingerbstoffe. Liebigs Ann. Chem. 612, 78 (1958).

    Article  Google Scholar 

  27. Freudenberg, K., O. Böhme und L. Purrmann: Raumisomere Catechine. II. Ber. dtsch. chem. Ges. 55, 1734 (1922).

    Article  Google Scholar 

  28. Freudenberg, K., R. F. B. Cox and E. Braun: The Catechin of the Cacao Bean. J. Amer. Chem. Soc. 54, 1913 (1932).

    Article  CAS  Google Scholar 

  29. Freudenberg, K., H. Fikentscher und M. Härder: Abbau- und Aufbauversuche am Catechin. Liebigs Ann. Chem. 441, 157 (1925).

    Article  CAS  Google Scholar 

  30. Freudenberg, K., H. Fikentscher, M. Härder und O. TH. Schmidt: Die Umwandlung des Cyanidins in Catechin. Liebigs Ann. Chem. 444, 135 (1925).

    Article  CAS  Google Scholar 

  31. Freudenberg, K., H. Fikentscher und W. Wenner: Die Konstitution des Catechins. Liebigs Ann. Chem. 442, 309 (1925).

    Article  CAS  Google Scholar 

  32. Freudenberg, K. und M. Härder: Synthesen von Abkömmlingen des Catechins. Liebigs Ann. Chem. 451, 213 (1927).

    Article  CAS  Google Scholar 

  33. Freudenberg, K. und L. Hartmann: Inhaltsstoffe der Robinia pseudacacia. Liebigs Ann. Chem. 587, 207 (1954).

    Article  CAS  Google Scholar 

  34. Freudenberg, K. und A. Kammüller: Übergänge aus der Gruppe der Flavone in die des Catechins. Liebigs Ann. Chem. 451, 209 (1927).

    Article  Google Scholar 

  35. Freudenberg, K., Karimullah und G. Steinbrunn: Umwandlung der Antho- eyanidine und Catechine. Liebigs Ann. Chem. 518, 37 (1935).

    CAS  Google Scholar 

  36. Freudenberg, K. und P. Maitland: Der Quebracho-Gerbstoff. Liebigs Ann. Chem. 510, 193 (1934).

    CAS  Google Scholar 

  37. Freudenberg, K. und L. Markert: Konfiguration der Mandelsäure. Ber. dtsch. chem. Ges. 58, 1753 (1925).

    Article  Google Scholar 

  38. Freudenberg, K. und F. Nikolai: Die Konfiguration des Ephedrins. Liebigs Ann. Chem. 510, 223 (1934).

    CAS  Google Scholar 

  39. Freudenberg, K. und L. Oehler: Die Catechine der Colanuß. Liebigs Ann. Chem. 483, 140 (1930).

    CAS  Google Scholar 

  40. Freudenberg, K. und K. L. Orthner: Die Reduktion des Flavanons. Ber. dtsch. chem. Ges. 55, 1748 (1922).

    Article  Google Scholar 

  41. Freudenberg, K. und L. Purrmann: Raumisomere Catechine. III. Ber. dtsch. chem. Ges. 56, 1185 (1923).

    Article  Google Scholar 

  42. Freudenberg, K. und L. Purrmann: Raumisomere Catechine. IV. Liebigs Ann. Chem. 437, 274 (1924).

    CAS  Google Scholar 

  43. Freudenberg, K., H. G. Rein und J. Porter: Synthese des 3-Galloyl-catechin- acetats. Liebigs Ann. Chem. 603, 177 (1957).

    CAS  Google Scholar 

  44. Freudenberg, K. und D. G. Roux: Umwandlung des Dihydrorobinetins in das zugehörige Anthocyanidin. Naturwiss. 41, 450 (1954).

    Article  CAS  Google Scholar 

  45. Freudenberg, K., J. H. Stocker und J. Porter: Das Kondensationsprinzip der Catechin-gerbstoffe. Chem. Ber. 90, 957 (1957).

    Article  CAS  Google Scholar 

  46. Freudenberg, K., J. Todd und R. Seidler: Die Konfiguration des tertiären Kohlenstoffatoms. Atrolactinsäure, Mandelsäure und verwandte Verbindungen. Liebigs Ann. Chem. 501, 199 (1933).

    CAS  Google Scholar 

  47. Freudenberg, K. und K. Weinges: Zur Kenntnis der Catechine und Catechin- gerbstoffe. Liebigs Ann. Chem. 590, 140 (1954).

    CAS  Google Scholar 

  48. Freudenberg, K. und K. Weinges: Leucocyanidin-hydrat. Angew. Chem. 70, 51 (1958).

    Article  CAS  Google Scholar 

  49. Freudenberg, K. und K. Weinges: Leuko-und PseudoVerbindungen der Anthocyanidine. Liebigs Ann. Chem. 613, 61 (1958).

    CAS  Google Scholar 

  50. Freudenberg, K., K. Weinges und J. M. Alonso: Catechine und verwandte Verbindungen. Angew. Chem. 69, 679 (1957).

    Google Scholar 

  51. Gachokidse, A. M.: Untersuchung des Glucosids aus Gleditschia triacanthos. J. Appl. Chem. (USSR) 19, 1197 (1946) [Chem. Zbl. 1946, 1, 952].

    Google Scholar 

  52. Geissman, T. A. and E. Hinreiner: Theories of the Biogenesis of Flavonoid Compounds. Botan. Rev. 18, 77 (1952).

    Article  CAS  Google Scholar 

  53. Geissman, T. A. and H. Lischner: Flavanones and Related Compounds. VII. The Formation of 4,6,3/,4/-Tetrahydroxy-2-benzylcoumaranone-3 by the Sodium Hydrosulfite Reduction of Quercetin. J. Amer. Chem. Soc. 74, 3001 (1952).

    Article  CAS  Google Scholar 

  54. Geissman, T. A. and T. Swain: Biosynthesis of Flavonoid Compounds in Higher Plants. Chem. and Ind. 1957, 94.

    Google Scholar 

  55. Grisebach, H.: Zur Biogenese des Cyanidins. I. Mitt.: Versuche mit Acetat- [i-14C] und Acetat-[2-14C]. Z. Naturforsch. 12 b, 227 (1957).

    Google Scholar 

  56. Hardegger, E., H. Gempeler und A. Züst: Die absolute Konfiguration des (+)-Catechins. Helv. Chim. Acta 40, 1819 (1957).

    Article  CAS  Google Scholar 

  57. Hathway, D. E. and J. W. T. Seakins: Autoxidation of Polyphenols. Part III. Autoxidation in Neutral Aqueous Solution of Flavans Related to Catechin. J. Chem. Soc. ( London ) 1957, 1562.

    Google Scholar 

  58. Hathway, D. E. and J. W. T. Seakins: Enzymic Oxydation of Catechin to a Polymer Structurally Related to some Phlobatannins. Biochemic. J. 67, 239 (1957).

    CAS  Google Scholar 

  59. Karrer, P. und W. Fatzer: Herstellung von Tocopherol-ähnlichen Verbindungen und Flavonolen aus Benzo-pyryliumsalzen. — Die Oxydation von Benzopyryliumsalzen zu Flavonolen. — Über ein Dipheno-spiranderivat mit konstitutionellen Beziehungen zu den Tocopherolen. Helv. Chim. Acta 25, 1129, 1138, 1140 (1942).

    Article  Google Scholar 

  60. Karrer, P. und M. Seyhan: Über die Reduktion der Pyryliumsalze mit Lithiumaluminiumhydrid. Helv. Chim. Acta 33, 2209 (1950).

    Article  CAS  Google Scholar 

  61. Karrer, P., C. Trugenberger und G. Hamdi: Umwandlungsprodukte einfacher Benzopyryliumverbindungen. Helv. Chim. Acta 26, 2116 (1943).

    Article  CAS  Google Scholar 

  62. Keppler, H. H.: The Isolation and Constitution of Mollisacacidin, a New /ewcoAnthocyanidin from the Heartwood of Acacia mollisima WILLD. J. Chem. Soc. ( London ) 1957, 2721.

    Google Scholar 

  63. King, F. E. and W. Bottomley: The Chemistry of Extractives from Hardwoods. Part XVII. The Occurrence of a Flavan-3:4-diol (Melacacidin) in Acacia melanoxylon. J. Chem. Soc. ( London ) 1954, 1399.

    Google Scholar 

  64. King, F. E. and J. W. Clark-Lewis: The Constitution and Synthesis of Leucoanthocyanidins. J. Chem. Soc. ( London ) 1955, 3384.

    Google Scholar 

  65. King, F. E., J. W. Clark-Lewis and W. F. Forbes: The Chemistry of Extractives from Hardwoods. Part XXV. (—)-epiAfzelechin, a New Member of the Catechin Series. J. Chem. Soc. ( London ) 1955, 2948.

    Google Scholar 

  66. Kursanow, A. L.: Synthese und Umwandlung der Gerbstoffe in der Teepflanze. Berlin: VEB. Verlag Volk und Gesundheit. 1954.

    Google Scholar 

  67. Kurth, E. F. and F. L. Chan: Extraction of Tannin and Dihydroquercetin from Douglas-fir Bark. J. Amer. Leather Chem. Assoc. 48, 20 (1953).

    CAS  Google Scholar 

  68. Lindstedt, G.: Constituents of Pine Heartwood. XXI. The Structure of Pinobanksin. Acta Chem. Scand. 4, 772 (1950).

    Article  CAS  Google Scholar 

  69. Mason, F. A.: The Catechin Problem. J. Soc. Chem. Ind. 47, 269 T (1928).

    CAS  Google Scholar 

  70. Mirza, R. and R. Robinson: Conversion of Flavonols into Anthocyanidins. Nature (London) 166, 997 (1950).

    Article  CAS  Google Scholar 

  71. Osima, Y. und H. Ito: Untersuchungen über pflanzliche Gerbmittel aus Formosa. Bull. Agric. Chem. -Soc. (Japan) 15, 108 (1939) [Chem. Zbl. 1939, II, 3919].

    Google Scholar 

  72. Oyamada, T.: Über die Konstitution des Fustins. Liebigs Ann. Chem. 538, 44 (1939).

    CAS  Google Scholar 

  73. Kotake, M. und T. Kubota: Über Inhaltsstoffe von Ampélopsis meliaefolia Kudo (Haku-Tya). Liebigs Ann. Chem. 544, 253 (1940).

    CAS  Google Scholar 

  74. Paech, K.: Biochemie und Physiologie der sekundären Pflanzenstoffe, S. 189. Berlin: Springer-Verlag. 1950.

    Google Scholar 

  75. Paris, R.: Sur une Combrétacée africaine, le «kinkéeliba». Bull. sei. pharmacol. 49, 181 (1942).

    CAS  Google Scholar 

  76. Perkin, A. G.: Cyanomaclurin. J. Chem. Soc. (London) 87, 716 (1905).

    Google Scholar 

  77. Perkin, A. G. and F. COPE: The Constituents of Artocarpus integrifolia. J. Chem. Soc. (London) 67, 937 (1895).

    CAS  Google Scholar 

  78. Pew, J. C.: A Flavanone from Douglas-Fir Heartwood. J. Amer. Chem. Soc. 70, 3031 (1948).

    Article  CAS  Google Scholar 

  79. Robertson, A., V. Venkateswarlu and W. B. Whalley: The Pigments of “Dragon’s Blood” Resin. Part V. Some Flavans. J. Cheih. Soc. (London) 1954, 3137.

    Google Scholar 

  80. Robinson, G. M. and R. Robinson: A Survey of Anthocyanins. III. Notes on the Distribution of Leuco-anthocyanins. Biochemic. J. 27, 206 (1933).

    CAS  Google Scholar 

  81. Robinson, R. and G. M. Robinson: The Colloid Chemistry of Leaf and Flower Pigments and the Precursors of the Anthocyanins. J. Amer. Chem. Soc. 61, 1605 (1939).

    Google Scholar 

  82. Roux, D. G.: d-Gallocatechin from the Bark of Casuarina equisetifolia LINN. Nature (London) 179, 158 (1957).

    Article  CAS  Google Scholar 

  83. Roux, D. G.: Some Recent Advances in the Identification of Leucoanthocyanins and the Chemistry of Condensed Tannins. Nature (London) 180, 973 (1957).

    Article  CAS  Google Scholar 

  84. Roux, D. G. und K. Freudenberg: Über Leuko-robinetinidin-hydrat und Leuko-fisetinidin-hydrat. Liebigs Ann. Chem. 613, 56 (1958).

    CAS  Google Scholar 

  85. Shriner, R. L.: Chemistry of Flavylium Salts; Reactions with Amines. In: Roger Adams Symposium, p. 103. New York: J. Wiley and Sons. 1954.

    Google Scholar 

  86. Swain, T.: Leucocyanidin. Chem. and Ind. 1954, 1144.

    Google Scholar 

  87. Tsujimura, M.: Über aus grünem Tee isoliertes Teetannin. Scient. Pap. Inst. Physic. Chem. Res. (Japan) 14, 63 (1930) [Chem. Zbl. 1930, II, 3032].

    Google Scholar 

  88. Wawzonek, S.: In: N. R. Elderfield, Heterocyclic Compounds, vol. II, p. 358. New York: J. Wiley and Sons. 1951.

    Google Scholar 

  89. Weinges, K.: Über Catechine und ihre Herstellung aus Leukoanthocyanidin- hydraten. Liebigs Ann. Chem. (1958) (im Druck).

    Google Scholar 

  90. Weygand, F., W. Brucker, H. Grisebach und E. Schulze: Stoffwechseluntersuchungen mit meso-Inosit-14C. Z. Naturforsch. 12 b, 222 (1957).

    Google Scholar 

  91. Willstätter, R. und H. Mallison: Über die Verwandtschaft der Anthocyane und Flavone. Sitzber. preuß. Akad. Wiss. 1914, 769.

    Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

  1. Heidelberg, Deutschland

    Karl Freudenberg & Klaus Weinges

Authors
  1. Karl Freudenberg
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  2. Klaus Weinges
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

Rights and permissions

Reprints and permissions

Copyright information

© 1958 Wien Springer Verlag

About this chapter

Cite this chapter

Freudenberg, K., Weinges, K. (1958). Catechine, andere Hydroxy-flavane und Hydroxy-flavene. In: Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products / Progrès dans la Chimie des Substances Organiques Naturelles. Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products / Progrès dans la Chimie des Substances Organiques Naturelles, vol 16. Springer, Vienna. https://doi.org/10.1007/978-3-7091-8047-1_1

Download citation

  • DOI: https://doi.org/10.1007/978-3-7091-8047-1_1

  • Publisher Name: Springer, Vienna

  • Print ISBN: 978-3-7091-8049-5

  • Online ISBN: 978-3-7091-8047-1

  • eBook Packages: Springer Book Archive

Publish with us

Policies and ethics

Search

Navigation