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Acides aminés iodés et iodoprotéines

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Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products / Progres dans la Chimie des Substances Organiques Naturelŀes

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Résumé

La biochimie des acides aminés iodés et des iodoprotéines connaît depuis quinze ans un développement relevant de causes multiples. L’intérêt qui s’y attache demeure, avant tout, lié au fait que les deux produits hormonaux thyroïdiens connus: la L-thyroxine et la L-3 : 5 : 3′-triiodothyronine, sont des acides aminés. L’étude des dérivés halogénés de ceuxci se poursuit de plus en plus dans le cadre de celle des iodoprotéines, considérée tout d’abord comme secondaire, en sorte qu’un chapitre nouveau de la biochimie des protéines s’est peu à peu constitué à partir de travaux ayant conduit à l’identification des deux premiers acides aminés iodés naturels connus. La formation des hormones iodées par action directe de l’halogène sur les protéines et leur biosynthèse au sein de la thyroglobuline justifie l’intérêt de cette orientation des recherches, auxquelles l’emploi des isotopes radioactifs de l’iode, surtout d’I131, a ouvert de vastes possibilités techniques. Une importante revue (60) a été consacrée, en 1939, par Sir Charles Harington, à la chimie des composés iodés du corps thyroïde dans cette collection; elle y a été suivie en 1950 d’un article général sur la thyroxine et les combinaisons qui lui sont apparentées, dû à C. Niemann (112).

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Bibliographie

  1. Abelin, I.: Nichtschilddrüsenstoffe mit Schilddrüsenwirkung. II. Mitt.: Einfluß der Abbauprodukte des künstlich jodierten Eiweißes (Homothyroxin) auf das Vogelgefieder und auf die Körpertemperatur des Meerschweinchens. Arch. exp. Pathol. Pharmakol. 175, 146 (1934).

    CAS  Google Scholar 

  2. Abelin, I. und A. Florin: Nichtschilddrüsenstoffe mit Schilddrüsenwirkung. Arch. exp. Pathol. Pharmakol. 171, 443 (1933).

    CAS  Google Scholar 

  3. Acher, R. et C. Crocker: Réactions colorées spécifiques de l’arginine et de la tyrosine réalisées après Chromatographie sur papier. Biochim. Biophys. Acta 9, 704 (1952).

    CAS  Google Scholar 

  4. Ackermann, D. und C. Burchard: Zur Kenntnis der Spongine. Z. physiol. Chem. (Hoppe-Seyler) 271, 183 (1941).

    CAS  Google Scholar 

  5. Ackermann, D. und E. Müller: Über das Vorkommen von Dibromtyrosin neben Dijodtyrosin im Spongin. Z. physiol. Chem. (Hoppe-Seyler) 269, 146 (1941).

    CAS  Google Scholar 

  6. Anson, M. L.: The Sulphydryl Groups of Egg Albumin. J. Gen. Physiol. 24, 399 (1940).

    Google Scholar 

  7. Balard, M.: Note pour servir à l’histoire naturelle de l’iode. Ann. Chim. Phys., Série 2, 28, 178 (1825).

    Google Scholar 

  8. Barkdoll, A. E. and W. F. Ross: Some Experiments on the in vitro Formation of Thyroxine from Diiodotyrosine. J. Amer. Chem. Soc. 66, 898 (1944).

    CAS  Google Scholar 

  9. Barnes, B. O. and M. Jones: Studies on Thyroglobulin. III. The Thyroglobulin Content of the Thyroid Gland. Amer. J. Physiol. 105, 556 (1933).

    CAS  Google Scholar 

  10. Barnes, J. H., R. C. Cookson, G. T. Dickson, J. Elks and V. D. Poole: The Synthesis of Thyroxine and Related Substances. XIII. Some Further Analogues of Thyroxine. J. Chem. Soc. (London) 1953, 1448.

    Google Scholar 

  11. Bauer, H. und E. Strauss: Beiträge zur Kenntnis substituierter Proteine: Nitrierung und Jodierung des Globins. Biochem. Z. 211, 163 (1929)..

    CAS  Google Scholar 

  12. Bauer, H. und E. Strauss: Beiträge zur Kenntnis substituierter Proteine. II. Mitt.: Jodierungen des Hämoglobins und des Globins. Biochem. Z. 284, 197 (1936).

    CAS  Google Scholar 

  13. Baumann, E. und E. Roos: Über das normale Vorkommen des Jods im Tierkörper. II. Z. physiol. Chem. (Hoppe-Sey1er) 21, 481 (1895).

    Google Scholar 

  14. Blaizot-Gué S, S. et J. Blaizot: Titrage biologique de la thyroxine et de l’activité thyroxinienne des protéines iodées par dosage de la creatine urinaire. C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 223, 759 (1946).

    Google Scholar 

  15. Blau, N. F.: The Determination of Thyroxine in Thyroid Substance. J. Biol. Chem. 110, 351 (1935).

    CAS  Google Scholar 

  16. Block, P., Jr.: A Note on the Conversion of Diiodotyrosine into Thyroxine. J. Biol. Chem. 135, 51 (1940).

    CAS  Google Scholar 

  17. Block, P., Jr. and G. Powell: The Synthesis of 3′, 5′-Diiodothyronine. J. Amer. Chem. Soc. 64, 1070 (1942).

    CAS  Google Scholar 

  18. Block, R. J. and H. B. Vickery: The Basic Amino Acids of Proteins. A Chemical Relationship Between the Various Keratins. J. Biol. Chem. 93, 113 (1931).

    CAS  Google Scholar 

  19. Blum, F.: Zur Chemie und Physiologie der Jodsubstanz der Schilddrüse. Pflügers Arch. ges. Physiol. 77, 70 (1899).

    CAS  Google Scholar 

  20. Blum, F., Lehmann et Leistner: cité par S. Rauch, Thèse Doct. Med. Berne. 1945.

    Google Scholar 

  21. Blum, F. und E. Strauss: Mitteilungen aus dem Gebiete der Eiweißchemie. I. Über Jodbindungsfähigkeit und Konstitution der Proteine. Z. physiol. Chem. (Hoppe-Seyler) 112, 111 (1921).

    CAS  Google Scholar 

  22. Blum, F. und E. Strauss: Mitteilungen aus dem Gebiete der Eiweißchemie. III. Über Jodierung von Proteinen mit Jodstickstoff. Z. physiol. Chem. (Hoppe-Seyler) 127, 199 (1923).

    CAS  Google Scholar 

  23. Blum, F. und W. Vaubel: Über Halogeneiweißderivate. J. prakt. Chem. 57, 365 (1898).

    CAS  Google Scholar 

  24. Bonot, A.: Étude physicochimique de la réaction des précipitines. Cas de la sérumalbumine iodée. Fraction non précipitable d’un système d’anticorps. Bull. soc. chim. biol. (Paris) 21, 1417 (1939).

    CAS  Google Scholar 

  25. Bowden, C. H., N. F. Maclagan and J. H. Wilkinson: The Application of the Ceric Sulphate-Arsenious Acid Reaction to the Detection of Thyroxine and Related Substances. Biochemic. J. 59, 93 (1955).

    CAS  Google Scholar 

  26. Bruice, T. C., R. J. Winzler and N. Kharasch: The Thyroxine-like Activity of some New Thyroxine Analogues in Amphibia. J. Biol. Chem. 210, 1 (1954).

    CAS  Google Scholar 

  27. Brunings, K. J.: Preparation and Properties of the Iodohistidines. J. Amer. Chem. Soc. 69, 205 (1947).

    CAS  Google Scholar 

  28. Cavett, J. W.: Thyroglobulin Studies. II. The van Slyke Nitrogen Distribution and Tyrosine and Tryptophane Analyses for Normal and Goitrous Human Thyroglobulin. J. Biol. Chem. 114, 65 (1936).

    CAS  Google Scholar 

  29. Cavett, J. W., C. O. Rice and J. F. McClendon: Thyroglobulin Studies. I. Thyroxine and Iodine Content of Normal and Goitrous Human Thyroglobulin. J. Biol. Chem. 110, 673 (1935).

    CAS  Google Scholar 

  30. Cavett, J. W. and S. R. Seljeskog: The Preparation of Thyroglobulin. J. Biol. Chem. 100, xxvi (1933).

    Google Scholar 

  31. Chaikoff, I. L. and A. Taurog: Application of Radioactive Iodine to Studies in Iodine Metabolism and Thyroid Function. In: The Use of Isotopes in Biology and Medicine, p. 292. Madison: Univ. of Wisconsin Press. 1948.

    Google Scholar 

  32. Chalmers, J. R., G. T. Dickson, J. Elks and B. A. Hems: The Synthesis of Thyroxine and Related Substances. V. A Synthesis of L-Thyroxine from L-Tyrosine. J. Chem. Soc. (London) 1949, 3424.

    Google Scholar 

  33. Champetier, G. et E. Fauré-Frémiet: Étude roentgenographique des kératines sécrétées. C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 207, 1133 (1938).

    CAS  Google Scholar 

  34. Clayton, J. C., G. F. H. Green and B. A. Hems: The Synthesis of Thyroxine and Related Substances. VIII. The Preparation of Some Halogeno- and Nitrodiphenyl Ethers. J. Chem. Soc. (London) 1951, 2467.

    Google Scholar 

  35. Clutton, R. F., C. R. Harington and M. E. Yuill: Studies in Synthetic Immunochemistry. III. Preparation and Antigenic Properties of Thyroxyl Derivatives of Proteins, and Physiological Effects of their Antisera. Biochemic. J. 32, 1119 (1938).

    CAS  Google Scholar 

  36. Cohn, E. J. and J. T. Edsall: Proteins, Amino Acids and Peptides. New York: Reinhold Publ. 1943.

    Google Scholar 

  37. Cookson, R. C. and G. F. H. Green: The Synthesis of Thyroxine and Related Substances. IX. Analogues of Thyroxine with Modified Side Chains. J. Chem. Soc. (London) 1952, 827.

    Google Scholar 

  38. Deltour, G. H. et J. Bekaert: Electrophorèse sur papier et radioautographie de la thyroglobuline marquée de rats normaux ou traités par divers modificateurs de l’activité thyroïdienne. C. R. Séances Soc. Biol. 147, 388 (1953).

    CAS  Google Scholar 

  39. Derrien, Y., R. Michel, K. O. Pedersen et J. Roche: Recherches sur la préparation et les propriétés de la thyroglobuline pure. II. Biochim. Biophys. Acta 3, 436 (1949).

    CAS  Google Scholar 

  40. Joerrien, Y., R. Michel et J. Roche: Recherches sur la préparation et les propriétés de la thyroglobuline pure. I. Biochim. Biophys. Acta 2, 454 (1948).

    Google Scholar 

  41. Dobyns, B.: Discussion to: F. Gross and R. Pitt-Rivers: Triiodothyronine in Relation to Thyroid Physiology. Recent Progr. Hormone Res. 10, 120 (1954).

    Google Scholar 

  42. Dohrn, A.: Der Ursprung der Chordaten und das Prinzip des Funktionswechsels. Leipzig. 1875.

    Google Scholar 

  43. Drechsel, E.: Beiträge zur Chemie einiger Seetiere. II. Über das Achsenskelett der Gorgonia cavolini. Z. Biol. 33, 85 (1896).

    CAS  Google Scholar 

  44. Eckstein, H. C.: The Distribution of some of the more Important Amino Acids in the Globulin of the Thyroid Gland. J. Biol. Chem. 67, 601 (1926).

    Google Scholar 

  45. Fawcett, D. M. and S. Kirkwood: The Synthesis of Organically Bound Iodine by Cell-free Preparations of Thyroid Tissue. J. Biol. Chem. 205, 795 (1953).

    CAS  Google Scholar 

  46. Fink, K. and R. M. Fink: The Formation of Monoiodotyrosine from Radioiodine in the Thyroid of Rat and Man. Science (Washington) 108, 358 (1948).

    CAS  Google Scholar 

  47. Frieden, E. and R. J. Winzler: The Synthesis of the Glycine Homolog of Thyroxine. J. Amer. Chem. Soc. 70, 3511 (1948).

    CAS  Google Scholar 

  48. Fromageot, C., M. Jutisz, M. Lafon et J. Roche: Sur la présence de monoiodotyrosine dans la gorgonine (Gorgonia verrucosa). C: R. Séances Soc. Biol. 142, 785 (1948).

    CAS  Google Scholar 

  49. Fyfe, A.: Account of some Experiments, made with the View of Ascertaining the Different Substances from which Iodine can be Procured. Edinbg. philos. Journ. 1, 254 (1819).

    Google Scholar 

  50. Gaddum, J. H.: Quantitative Observations on Thyroxine and Allied Substances. II. Effects on the Oxygen Consumption of Rats. J. Physiol. 68, 383 (1929–30).

    Google Scholar 

  51. Ginsel, L. A.: The Ultraviolet Absorption of Sheep Thyroglobulin. Biochemic. J. 33, 428 (1939).

    CAS  Google Scholar 

  52. Gorbman, A.: Identity of an Iodine Storing Tissue in an Ascidian. Science (Washington) 94, 192 (1941).

    CAS  Google Scholar 

  53. Gorbman, A.: Some Aspects of the Comparative Biochemistry of Iodine Utilization and the Evolution of Thyroidal Functions. Physiol. Rev. (in press) (1955).

    Google Scholar 

  54. Gorbman, A., M. Clementsand R. O’Brien: Utilization of Radioiodine by Invertebrates, with Special Study of Several Annelida and Mollusca. J. exp, Zoology 127, 75 (1954).

    CAS  Google Scholar 

  55. Gorbman, A., S. Lissitzky, O. Michel, R. Michel et J. Roche: Métabolisme du radioiode par le foetus de boeuf au voisinage du terme. C. R. Séances Soc. Biol. 145, 1642 (1951).

    CAS  Google Scholar 

  56. Gordon, A. W., M. T. McQuillan, P. G. Stanleyand V. M. Trikojus: Use of Radioiodine (I181) in the Study of Enzyme Reactions in the Thyroid Gland. Radioisotope Techniques (Oxford) 1, 37 (1951).

    Google Scholar 

  57. Gourlay, F.: The Proteids of the Thyroid and the Spleen. J. Physiol. 16, 23 (1894).

    CAS  Google Scholar 

  58. Gross, J. and R. Pitt-Rivers: 3: 5: 3′-Triiodothyronine. 1. Isolation from Thyroid Gland and Synthesis. Biochemic. J. 53, 645 (1953).

    CAS  Google Scholar 

  59. Harington, C. R.: Chemistry of Thyroxine. III. Constitution and Synthesis of Desiodo-thyroxine. Biochemic. J. 20, 300 (1926).

    CAS  Google Scholar 

  60. Harington, C. R.: Chemistry of the Iodine Compounds of the Thyroid. Fortsçhr. Chem. organ. Naturstoffe 2, 103 (1939).

    CAS  Google Scholar 

  61. Harington, C. R.: Newer Knowledge of the Biochemistry of the Thyroid Gland. J. Chem. Soc. (London) 1944, 193.

    Google Scholar 

  62. Harington, C. R.: Thyroxine: its Biosynthesis and its Immunochemistry. Proc. Roy. Soc. (London), Ser. B. 132, 223 (1944).

    CAS  Google Scholar 

  63. Harington, C. R.: Synthesis of a Sulfur-containing Analogue of Thyroxine. Biochemic. J. 43, 434 (1948).

    CAS  Google Scholar 

  64. Harington, C. R. and G. Barger: Chemistry of Thyroxine. III. Constitution and Synthesis of Thyroxine. Biochemic. J. 21, 169 (1927).

    CAS  Google Scholar 

  65. Harington, C. R. and A. Neuberger: Electrometric Titration of Insulin. Preparation and Properties of Iodinated Insulin. Biochemic. J. 30, 809 (1936).

    CAS  Google Scholar 

  66. Harington, C. R. and R. Pitt-Rivers: Preparation of Thyroxine from Casein Treated with Iodine. Nature (London) 144, 205 (1939).

    CAS  Google Scholar 

  67. Harington, C. R. and R. Pitt-Rivers: A New Synthesis of Thyronine. J. Chem. Soc. (London) 1940, 1101.

    Google Scholar 

  68. Harington, C. R. and R. Pitt-Rivers: The Chemical’Conversion of Diiodotyrosine into Thyroxine. Biochemic. J. 39, 157 (1945).

    CAS  Google Scholar 

  69. Harington, C. R.and R. Pitt-Rivers: Note on the Synthesis of the Acetic Acid of Thyroxine. Biochemic. J. 50, 438 (1952).

    CAS  Google Scholar 

  70. Harington, C. R. and R. Pitt-Rivers: Monoiodotyrosine. Biochemic. J. 38, 320 (1944).

    CAS  Google Scholar 

  71. Harington, C. R. and S. S. Randall: Observations on the Iodine-containing Compounds of the Thyroid Gland. Isolation of DL-3: 5-Diiodotyrosine. Biochemic. J. 23, 373 (1929).

    CAS  Google Scholar 

  72. Harington, C. R. et O. Thibault: Comparaison de l’activité sensibilisatrice de la triiodothyronine et de la thyroxine ainsi que des amines correspondantes. C. R. Séances Soc. Biol. 147, 78 (1953).

    CAS  Google Scholar 

  73. Heidelberger, M. and M. Palmer: The Preparation and Properties of Thyroglobulin. J. Biol. Chem. 101, 433 (1933).

    CAS  Google Scholar 

  74. Heidelberger, M. and K. O. Pedersen: The Molecular Weight and Isoelectric Point of Thyroglobulin. J. Gen. Physiol. 19, 95 (1935).

    CAS  Google Scholar 

  75. Heidelberger, M. and T. Svedberg: The Molecular Weight of Thyroglobulin. Science (Washington) 80, 414 (1934).

    CAS  Google Scholar 

  76. Henze, M.: Zur Kenntnis der jodbindenden Gruppe der natürlich vorkommenden Jodeiweißkörper. Die Konstitution der Jodgorgosaure. Z. physiol. Chem. (Hoppe-Seyler) 51, 64 (1907).

    CAS  Google Scholar 

  77. Herriott, R. M.: Isolation of Crystalline L-Monoiodotyrosine from Partially Iodinated Pepsin. J. Gen. Physiol. 25, 185 (1941).

    CAS  Google Scholar 

  78. Herriott, R. M.: Identification of Monoiodotyrosine from Iodinated Pepsin. J. Gen. Physiol. 31, 19 (1947).

    CAS  Google Scholar 

  79. Hitchcock, D. L: The Combination of a Standard Gelatin Preparation with Hydrochloric Acid and with Sodium Hydroxide. J. Gen. Physiol. 15, 125 (1931).

    CAS  Google Scholar 

  80. Horeau A. et P. Sue: Synthèse de la thyroxine marquée par le radioiode. Séparation dans les organes des divers produits iodés résultant de sa décomposition. Bull. soc. chim. biol. (Paris) 27, 483 (1945).

    CAS  Google Scholar 

  81. Hutchison, R.: The Chemistry of the Thyroid Gland and the Nature of its Active Constituent. J. Physiol. 20, 474 (1896).

    CAS  Google Scholar 

  82. Hutchison, R.: Further Observations on the Chemistry and Action of the Thyroid Gland. J. Physiol. 23, 178 (1898–99).

    CAS  Google Scholar 

  83. Johnson, T. B. and L. B. Tewkesbury, Jr.: The Oxidation of 3, 5-Diiodotyrosine to Thyroxine. Proc. Nat. Acad. Sci. (USA) 28, 73 (1942).

    CAS  Google Scholar 

  84. Leblond, C. P.: Histological Localization of Radioactive Compounds in Tissue as Illustrated with the Help of RadioiQdine. Recent Progr. Hormone Res. 3, 159 (1948).

    CAS  Google Scholar 

  85. Leland, J. P. and G. L. Foster: A Method for the Determination of Thyroxine in the Thyroid. J. Biol. Chem. 95, 165 (1932).

    CAS  Google Scholar 

  86. Lerman, J., C. R. Harington and J. H. Means: The Physiologic Activity of some Analogues of Thyroxine. J. Clin. Endocrinology 12, 1306 (1952).

    CAS  Google Scholar 

  87. Lerman, J. and H. D. Stebbins: The Pituitary Type of Myxedema. Further Observations. J. Amer. Med. Assoc. 119, 391 (1942).

    Google Scholar 

  88. Li, C. H.: Catalytic Effect of Acetate and Phosphate Buffers on the Iodination of Thyrosine. J. Amer. Chem. Soc. 66, 228 (1944).

    CAS  Google Scholar 

  89. Li, C. H.: Kinetics and Mechanism of 2,6-Di-iodotyrosine Formation. J. Amer. Chem. Soc. 64, 1147 (1942).

    CAS  Google Scholar 

  90. Li, C. H.: Iodination of Tyrosine Groups in Serum Albumin and Pepsin. J. Amer. Chem. Soc. 67, 1065 (1945).

    CAS  Google Scholar 

  91. Li, C. H., W. R. Lyons and H. M. Evans: Studies on Pituitary Lactogenic Hormone. V. Reactions with Iodine. J. Biol. Chem. 139, 43 (1941).

    CAS  Google Scholar 

  92. Lieben, F. und D. Laszlo: Über die Jodaufnahme von Caseïn. Biochem. Z. 159, 110 (1925).

    CAS  Google Scholar 

  93. Liebrecht, A.: Über Jodderivate von Eiweißkörpern (Caseïn). Ber. dtsch. chem. Ges. 30, 1824 (1897).

    CAS  Google Scholar 

  94. Loeser, A., H. Ruland und V. M. Trikojus: Darstellung, Eigenschaften und biologische Wirkungen von Derivaten (Äthern) des Thyroxins, Dijodthyronins und Dijodtyrosins. Arch. exp. Pathol. Pharmakol. 189, 664 (1938).

    Google Scholar 

  95. Low, E. M.: Iodine and Bromine in Sponges. J. Marine Research. 8, 97 (1949).

    CAS  Google Scholar 

  96. Ludwig, W. and P. V. Mutzenbecher: Die Darstellung von Thyroxin, Monojodtyrosin und Dijodtyrosin aus jodiertem Eiweiß. Z. physiol. Chem. (Hoppe-Seyler) 258, 195 (1939).

    CAS  Google Scholar 

  97. Lundgren, H. P.: Equilibria in the Thyroid Protein Found by Ultracentrifugal Sedimentation. J. Chem. Physics 6, 177 (1938).

    Google Scholar 

  98. Michel, O., R. Michel et G.H.Deltour: Sur l’ioduration de la thyroglobuline sans dénaturation. Bull. soc. chim. biol. (Paris) 32, 8 (1950).

    Google Scholar 

  99. Michel, R.: Sur le microdosage de la diiodotyrosine. Bull. soc. chim. France 12, 546 (1945).

    Google Scholar 

  100. Michel, R.: Contribution à la biochimie des iodoprotéines et des acides aminés iodés. Thèse Doct. Sci. 1948.

    Google Scholar 

  101. Michel, R. et M. Lafon: Sur les teneurs en iode et en thyroxine de la thyroglobuline. C. R. Séances Soc. Biol. 140, 634 (1946).

    CAS  Google Scholar 

  102. Michel, R. and R. Pitt-Rivers: The Iodination of Silk Fibroin. Biochim. Biophys. Acta 2, 223 (1948).

    CAS  Google Scholar 

  103. Michel, R., J. Roche et J. Tata: Synthèse de la L-thyroxine marquée en différentes positions par l’iode radioactif I131. Bull. soc. chim. biol. (Paris) 34, 466 (1952).

    CAS  Google Scholar 

  104. Mörner, C. Th.: Zur Kenntnis der organischen Gerüstsubstanz des Anthozoënskeletts. I. Mitt. Z. physiol. Chem. (Hoppe-Seyler) 51, 33 (1903).

    Google Scholar 

  105. Mörner, C. Th.: Zur Kenntnis der organischen Gerüstsubstanz des Anthozoënskeletts. II. Mitt. Z. physiol. Chem. (Hoppe-Seyler) 55, 77 (1908).

    Google Scholar 

  106. Mörner, C. Th.: Zur Kenntnis der organischen Gerüstsubstanz des Anthozoënskeletts. IV. Mitt. Isolierung und Identifizierung der Bromgorgosäure. Z. physiol. Chem. (Hoppe-Seyler) 88, 138 (1913).

    Google Scholar 

  107. Mussett, M. V. and R. Pitt-Rivers: The Thyroid-like Activity of Triiodothyronine Analogues. Lancet 267, 1212 (1954).

    CAS  Google Scholar 

  108. Mutzenbecher, P. v.: Über die Bildung von Thyroxin aus Dijodtyrosin. Z. physiol. Chem. (Hoppe-Seyler) 261, 253 (1939).

    Google Scholar 

  109. Muus, J., A. H. Coons and W. T. Salter: Thyroidal Activity of Iodinated Serum Albumin. IV. The Effect of Progressive Iodination. J. Biol. Chem. 139, 135 (1941).

    CAS  Google Scholar 

  110. Neuberg, C.: Beobachtungen an Jodproteinen. Biochem. Z. 27, 261 (1910).

    CAS  Google Scholar 

  111. Neuberger, A.: Electrometric Titration of Zein and Iodozein. Biochemic. J. 28, 1982 (1934).

    CAS  Google Scholar 

  112. Niemann, C.: Thyroxine and Related Compounds. Fortschr. Chem. organ. Naturstoffe 7, 167 (1950).

    CAS  Google Scholar 

  113. Oster, G. and S. Malament: Crystallization and Ultraviolet Spectra of Iodinated Insulin. J. Amer. Chem. Soc. 76, 3441 (1954).

    CAS  Google Scholar 

  114. Oswald, A.: Die Eiweißkörper der Schilddrüse. Z. physiol. Chem. (Hoppe-Seyler) 27, 14 (1899).

    CAS  Google Scholar 

  115. Oswald, A.: Gewinnung von 3,5-Dijodtyrosin aus Jodeiweiß. Z. physiol. Chem. (Hoppe-Seyler) 70, 310 (1911).

    CAS  Google Scholar 

  116. Oswald, A.: Gewinnung von 3.5-Dijodtyrosin aus Jodeiweiß. IV. Mitt. Die Verhältnisse beim Gorgonih und Spongin. Z. physiol. Chem. (Hoppe-Seyler) 75, 353 (1911).

    Google Scholar 

  117. Pauly, H.: Über jodierte Abkömmlinge des Imidazols und des Histidins. Ber. dtsch. chem. Ges. 43, 2243 (1910).

    CAS  Google Scholar 

  118. Pauly, H.: Zur Jodierung von Verbindungen des Eiweißgebietes. Z. physiol. Chem. (Hoppe-Seyler) 76, 291 (1911).

    Google Scholar 

  119. Pitt-Rivers, R.: The Oxidation of Diiodotyrosine and Derivatives. Biochemic. J. 43, 223 (1948).

    Google Scholar 

  120. Pitt-Rivers, R.: Physiological Activity of the Acetic-acid Analogues of some Iodinated Thyronines. Lancet 265, 234 (1953).

    CAS  Google Scholar 

  121. Pitt-Rivers, R.: Metabolic Effects of Compounds Structurally Related to Thyroxine in vivo. Thyronine Derivatives. J. Clin. Endocrinology 14, 1444 (1954).

    CAS  Google Scholar 

  122. Pitt-Rivers, R. and S. S. Randall: Preparation and Properties of Physiologically-active Iodinated Proteins. J. Clin. Endocrinology 4, 221 (1945).

    Google Scholar 

  123. Pummerer, R. und A. Rieche: Über die Oxydation der Phenole. IX. Über aromatische Peroxyde und einwertigen Sauerstoff. Ber. dtsch. chem. Ges. 59, 2161 (1926).

    Google Scholar 

  124. Roche, J.: Biochimie comparée des scléroprotéines iodées des, Anthozoaires et des Spongiaires. Experientia 8, 45 (1952).

    CAS  Google Scholar 

  125. Roche, J. et M. Eysseric-Lafon: Biochimie comparée des scléroprotéines iodées des Anthozoaires (gorgonaires, antipathaires, gérardiidés) et spécificités des gorgonines. Bull. soc. chim. biol. (Paris) 33, 1437 (1951).

    CAS  Google Scholar 

  126. Roche, J., M. Jutisz, S. Lissitzky et R. Michel: Chromatographie quantitative des acides aminés radioactifs de la thyroglobuline marquée. Biochim. Biophys. Acta 7, 257 (1951).

    CAS  Google Scholar 

  127. Roche, J. and M. Lafon: Sur la présence de diiodotyrosine dans les Laminaires. C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 229, 481 (1949).

    Google Scholar 

  128. Roche, J., S. Lissitzky, O. Michel et R. Michel: Étude radiochromatographique des étapes de l’ioduration de la tyrosine et de l’histidine. Biochim. Biophys. Acta 7, 439 (1951).

    CAS  Google Scholar 

  129. Roche, J., S. Lissitzky et R. Michel: Caractérisation des iodohistidines dans les protéines iodées (thyroglobuline et iodoglobuline). Biochim. Biophys. Acta 8, 339 (1952).

    CAS  Google Scholar 

  130. Roche, J., S. Lissitzkyet R. Michel: Sur la triiodothyronine et sa formation par ioduration de la diiodo-thyronine. Biochim. Biophys. Acta 11, 215 (1953).

    CAS  Google Scholar 

  131. Roche, J., S. Lissitzky et R. Michel: Sur la présence de la triiodothyronine dans la thyroglobuline et sur sa biosynthèse. Biochim. Biophys. Acta 11, 220 (1953).

    CAS  Google Scholar 

  132. Roche, J., S. Lissitzky et R. Michel: Chromatographic Analysis of Radioactive Iodine Compounds from the Thyroid Gland and Body Fluids. Methods Biochem. Analysis 1, 243 (1954).

    CAS  Google Scholar 

  133. Roche, J., O. Michel, G. H. Deltour et R. Michel: Sur la thyroglobuline humaine marquée par l’iode radioactif, à l’état normal et dans la maladie de Basedow. Ann. Endocrinol. 13, 1 (1952).

    CAS  Google Scholar 

  134. Roche, J., O. Michel, R. Michel et M. Marois: Sur les modalités de la concentration du radioiode I131 dans le vitellus de l’oeuf de poule et sur la formation ovarienne de combinaisons iodées. C. R. Séances Soc. Biol. 145, 1833 (1951).

    CAS  Google Scholar 

  135. Roche, J. et R. Michel: Dosage colorimétrique de la thyroxine, de la diiodotyrosine et de la monoiodotyrosine. Application aux protéines iodées. Biochim. Biophys. Acta 1, 335 (1947).

    CAS  Google Scholar 

  136. Roche, J. et R. Michel: L’action de l’iode sur le tryptophane dans les protéines et à l’état libre. Biochim. Biophys. Acta 2, 97 (1948).

    CAS  Google Scholar 

  137. Roche, J. et R. Michel: Sur la formation de la thyroxine par action de l’iode sur divers peptides renfermant de la tyrosine. Bull. soc. chim. biol. (Paris) 31, 144 (1949).

    CAS  Google Scholar 

  138. Roche, J., R. Michel et M. Lafon: Sur la formation de la thyroxine et de ses précurseurs dans les iodoprotéines. Biochim. Biophys. Acta 1, 453 (1947).

    CAS  Google Scholar 

  139. Roche, J., R. Michel, M. Lafon et D. P. Sadhu: Sur la formation de la thyroxine et de ses précurseurs dans les iodoprotéines et les iodopeptones. IL Biochim. Biophys. Acta 3, 648 (1949).

    CAS  Google Scholar 

  140. Roche, J., R. Michel, S. Lissitzky et S. Mayer: Sur la formation de la thyroxine et de ses précurseurs dans les iodoprotéines. III. Biochim. Biophys. Acta 7, 446 (1951).

    CAS  Google Scholar 

  141. Roche, J., R. Michel, S. Lissitzky et Y. Yagi: Action de la pepsine et de la trypsine sur la thyroglobuline et les protéines artificiellement iodées marquées par I131. Bull. soc. chim. biol. (Paris) 36, 143 (1954).

    CAS  Google Scholar 

  142. Roche, J., R. Michel, O. Michel, G. H. Deltour et S. Lissitzky: Thyroglobuline marquée ou artificiellement iodée sans dénaturation. Formation dans des conditions expérimentales diverses et propriétés. Biochim. Biophys. Acta 6, 572 (1951).

    CAS  Google Scholar 

  143. Roche, J., R. Michel, O. Michel et S. Lissitzky: Sur la déshalogénation enzymatique des iodotyrosines par le corps thyroïde et sur son rôle physiologique. Biochim. Biophys. Acta 9, 161 (1952).

    CAS  Google Scholar 

  144. Roche, J., R. Michel et M. Moutte: Dosage de la diiodotyrosine. Application aux protéines. Bull. soc. chim. France 11, 490 (1944).

    Google Scholar 

  145. Roche, J., R. Michel, J. Nunez et G. Lacombe: Sur la présence d’acides aminés iodés N-terminaux dans la thyroglobuline de porc. C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 240, 464 (1955).

    CAS  Google Scholar 

  146. Roche, J., R. Michel et J. Tata: Sur la nature des combinaisons iodées excrétées par le foie et le rein après administration de L-thyroxine et de L-3: 5: 3′-trnodothyronine. Biochim. Biophys. Acta 15, 500 (1954).

    CAS  Google Scholar 

  147. Roche, J., R. Michel et W. Wolf: Préparation de nouveaux dérivés de la DL-thyronine. C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 239, 597 (1954).

    CAS  Google Scholar 

  148. Roche, J., R. Michel, W. Wolf et N. Etling: Activité biologique (antigoîtrogène) de quelques nouvelles iodothyronines et iododesaminothyronines. C. R. Séances Soc. Biol. 143, 1738 (1954).

    Google Scholar 

  149. Roche, J., M. Mourgue et R. Baret: Structure des protéines et action de l’arginase sur les produits de leur hydrolyse partielle. Bull. soc. chim. biol. (Paris) 34, 337 (1952).

    CAS  Google Scholar 

  150. Roche, J., G. Ranson et M. Eysseric-Lafon: Sur la composition des scléroprotéines des coquilles des mollusques (conchiolines). C. R. Séances Soc. Biol. 145, 1474 (1951).

    CAS  Google Scholar 

  151. Roche, J. et Y. Yagi: Sur la présence de la monoiodothyronine dans la spongine. C. R. Séances Soc. Biol. 146, 288 (1952).

    CAS  Google Scholar 

  152. Roche, J., Y. Yagi, R. Michel, S. Lissitzky et M. Eysseric-Lafon: Sur la caractérisation de la monobromotyrosine et de la thyroxine dans les gorgonines. Bull. soc. chim. biol. (Paris) 33, 526 (1951).

    CAS  Google Scholar 

  153. Reineke, E. P. Thyroactive Iodinated Proteins. Vitamins and Horm. 4, 207 (1946).

    CAS  Google Scholar 

  154. Reineke, E. P. and C. W. Turner: The Effect of Certain Experimental Conditions on the Formation of Thyroxine from Diiodotyrosine. J. Biol. Chem. 162, 369 (1946).

    CAS  Google Scholar 

  155. Reineke, E. P. and C. W. Turner: The Recovery of L-Thyroxine from Iodinated Casein by Direct Hydroiysis with Acid. J. Biol. Chem. 149, 563 (1943).

    CAS  Google Scholar 

  156. Reineke, E. P. and C. W. Turner: The Effect of Manganese Compounds and Certain. Other Factors on the Formation of Thyroxine in Iodinated Casein. J. Biol. Chem. 161, 613 (1945).

    CAS  Google Scholar 

  157. Reineke, E. P., C. W. Turner, G. O. Kohler, R. D. Hoover and M. B. Beezley: The Quantitative Determination of Thyroxine in Iodinated Casein having Thyroidal Activity. J. Biol. Chem. 161, 599 (1945).

    CAS  Google Scholar 

  158. Reineke, E. P., M. B. Williamson and C. W. Turner: The Effect of Progressive Iodination on the Thyroidal Activity of Iodinated Casein. J. Biol. Chem. 143, 285 (1942).

    CAS  Google Scholar 

  159. Reineke, E. P. and C. W. Turner: The Effect of Progressive Jodinàtion followed by Incubation at High Temperature on the Thyroidal Activity of Iodinated Proteins. J. Biol. Chem. 147, 115 (1943).

    CAS  Google Scholar 

  160. Rivière, C., G. Gautron et M. Thély: Chromatographie et ioduration artificielle de la thyroglobuline. Bull. soc. chim. biol. (Paris) 29, 600 (1947).

    Google Scholar 

  161. Salter, W. T.: Euthyroidisni and Thyroid Dysfunction. In: The Chemistry and Physiology of Hormones, p. 104. Washington: Amer. Assoc. Adv. Science. 1944.

    Google Scholar 

  162. Sarphati, E. B.: Samuelis Emanuelis Sarphat. amstelodamensis, etc. Commentatio de Iodie in Certamine litterario civium academiarum etc. praemio ornata. Lugdumi Batavorum. 1835. [Report f. d. Pharmacie 9, 303 (1837)].

    Google Scholar 

  163. Saul, J. A. and V. M. Trikojus: The Conversion of DL-3: 5-Diiodo-4-hydroxyphenyllactic Acid into an Analogue of Thyroxine. Biochemic. J. 42, 80 (1948).

    CAS  Google Scholar 

  164. Simpson, G. K., A. G. Johnston and D. Traill: A Polarographic Study of Acid-insoluble Fractions from Iodoproteins. Biochemic. J. 41, 181 (1947).

    CAS  Google Scholar 

  165. Stanley, P. G.: Artefacts Produced from 3-Iodotyrosine and 3: 5-Diiodotyrosine by Heating with Alkali. Nature (London) 171, 933 (1953).

    CAS  Google Scholar 

  166. Tatum, A. L.: A Study of the Distribution of Iodine Between Cells and Colloid in the Thyroid Gland. I. Methods and Results of Study of Beef, Sheep and Pig Thyroid Glands. J. Biol. Chem. 42, 47 (1920).

    CAS  Google Scholar 

  167. Taurog, A., S. Abraham and I. L. Chaikoff: Synthesis of Some O-Glucuronides and O-Glucosides of Phenolic Amino Acids. J. Amer. Chem. Soc. 75, 3473 (1953).

    CAS  Google Scholar 

  168. Tong, W., A. Taurog and I. L. Chaikoff: Nature of Plasma Iodine Following Destruction of the Rät Thyroid with I131. J. Biol. Chem. 195, 407 (1952).

    CAS  Google Scholar 

  169. Tong, W., A. Taurog and I. L. Chaikoff: The Metabolism of I131-Labeled Diiodotyrosine. J. Biol. Chem. 207, 59 (1954).

    CAS  Google Scholar 

  170. van Dyke, H. B.: A Study of the Distribution of Iodine Between Cells and Colloid in the Thyroid Gland. II. Results of Study of Dog and Human Thyroid Glands. J. Biol. Chem. 45, 325 (1920).

    Google Scholar 

  171. Wheeler, B. M.: Halogen Metabolism of Drosophila gibberosa. I. Iodine Metabolism Studied by Means of I131. J. exp. Zoology 115, 83 (1950).

    CAS  Google Scholar 

  172. Wheeler, H. E. and L. B. Mendel: The Iodine Complex in Sponges (3,5-Diiodotyrosine). J. Biol. Chem. 7, 1 (1909–10).

    Google Scholar 

  173. White, A.: Some Analyses of Thyroglobulin. Proc. Soc. exp. Biol. Med. 32, 1558 (1935).

    CAS  Google Scholar 

  174. Winner, P. S. and C. L. A. Schmidt: The Solubilities, Apparent Dissociation Constants, and Thermodynamic Data of the Dihalogenated Tyrosine Compounds. J. Gen. Physiol. 18, 889 (1935).

    Google Scholar 

  175. Winner, P. S. and C. L. A. Schmidt: The Solubilities of the l-Dihalogenated Tyrosines in Ethanol-Water Mixtures and Certain Related Data. J. Gen. Physiol. 19, 773 (1936).

    CAS  Google Scholar 

  176. Wolff, J. and I. L. Chaikoff: The Relation of Thyroxine to Total Iodine in the Thyroid Gland. Endocrinology 41, 295 (1947).

    CAS  Google Scholar 

  177. Yagi, Y., R. Michel et J. Roche: Sur le métabolisme des bromures radioactifs (Br82). Bull. soc. chim. biol. (Paris) 35, 289 (1953).

    CAS  Google Scholar 

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  1. Paris, France

    Jean Rochec & Raymond Michel

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  1. Jean Rochec
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  2. Raymond Michel
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  1. California Institute of Technology, Pasadena, USA

    L. Zechmeister

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Rochec, J., Michel, R. (1955). Acides aminés iodés et iodoprotéines. In: Zechmeister, L. (eds) Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products / Progres dans la Chimie des Substances Organiques Naturelŀes. Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products / Progres dans la Chimie des Substances Organiques Naturelŀes, vol 12. Springer, Vienna. https://doi.org/10.1007/978-3-7091-7166-0_7

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