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Sesquiterpenes and Diterpenes

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Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products / Progres dans la Chimie des Substances Organiques Naturelŀes

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Abstract

The study of terpenes is intimately connected with the development of organic chemistry. In the early years of terpene research the peculiar structures of this type of compounds posed formidable problems for which methods of attack had to be invented; and the organic chemist of today owes a great deal to the pioneers in this field such as Wallach, Semmler and many others.

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References

  1. Abe, Y., T. Harukawa, H. Ishikawa, T. Miki, M. Sumi and T. Toga: Santonin. I. The Synthesis of Two Optically Inactive Stereoisomerides of Santonin. J. Amer. Chem. Soc. 75, 2567 (1953).

    CAS  Google Scholar 

  2. Abe, Y., T. Harukawa, H. Ishikawa, T. Miki, M. Sumi and T. Toga: Santonin. A New Racemic Stereoisomeride of Santonin. Proc. Japan Acad. 29, 113 (1953) [Chem. Abstr. 48, 10706 (1954)].

    CAS  Google Scholar 

  3. Abe, Y., T. Harukawa, H. Ishikawa, T. Miki and M. Sumi: Nomenclature of Santonin and Related Compounds. Chem. and Ind. 1955, 91.

    Google Scholar 

  4. Abe, Y. and M. Sumi: Configuration of the Santonins. Chem. a. Ind. 1955, 253.

    Google Scholar 

  5. Adamson, P. S., F. I. McQuillin, R. Robinson and J. L. Simonsen: Synthetic Cyperones and their Comparison with α-and β-Cyperones. J. Chem. Soc. (London) 1937, 1576.

    Google Scholar 

  6. Aebi, A., D. H. R. Barton, A. W. Burgstahler and A. S. Lindsey: Sesquiter-penoids. V. The Stereochemistry of the Tricyclic Derivatives of Caryophyllene. J. Chem. Soc. (London) 1954, 4659.

    Google Scholar 

  7. Aebi, A., D. H. R. Barton and A. S. Lindsey: The Relationship between Clovene and γ-Caryophyllene Alcohol. Chem. and Ind. 1953, 748.

    Google Scholar 

  8. Aebi, A., D. H. R. Barton and A. S. Lindsey: Sesquiterpenoids. III. The Stereochemistry of Caryophyllene. J. Chem. Soc. (London) 1953, 3124.

    Google Scholar 

  9. Aebi, A., D. H. R. Barton and A. S. Lindsey: The Nature of γ-Caryophyllene. Chem. and Ind. 1953, 487.

    Google Scholar 

  10. Anderson, A. B. and E. C. Sherrard: Dehydroperillic Acid, an Acid from Western Red Cedar (Thuja Plicata Don). J. Amer. Chem. Sc. 55, 3813 (1933).

    CAS  Google Scholar 

  11. Anderson, A. B. and E. C. Sherrard: Electrophilic Substitution of Azulene. J. Amer. Chem. Soc. 72, 3824 (1950).

    CAS  Google Scholar 

  12. Aebi, A., D. H. R. Barton and A. S. Lindsey: Azulene. I. An Improved Synthesis. J. Amer. Chem. Soc. 73, 232 (1951).

    Google Scholar 

  13. Anderson, A. G., Jr., J. A. Nelson and J. J. Tazuma: Azulene. III. Electrophilic Substitution. J. Amer. Chem. Soc. 75, 4980 (1953).

    CAS  Google Scholar 

  14. Anderson, A. G., Jr. and J. J. Tazuma: Azulene. II. Synthesis of Methyl 1-Azuloate. J. Amer. Chem. Soc. 75, 4979 (1953).

    CAS  Google Scholar 

  15. Anderson, A. G., Jr. and S.Y. Wang: An Attempted Synthesis of 1,10-Cyclo-pentenoheptalene. 1,8-Tetramethylene-azulene. J. Organ. Chem. (USA) 19, 277 (1954).

    CAS  Google Scholar 

  16. Arigoni, D. und O. Jeger: Über Sesquiterpene und Azulene. in. Mitt. Über die absolute Konfiguration des Zingiberens. Helv. Chim. Acta 37, 881 (1954).

    CAS  Google Scholar 

  17. Arigoni, D., B. Riniker und O. Jeger: Über Steroide und Sexualhormone. 200. Mitt. Über die Bestimmung der relativen Konfiguration von C-20 bei Steroiden mit Hilfe der Konstellationsanalyse. Helv. Chim. Acta 37, 878 (1954).

    CAS  Google Scholar 

  18. Arnold, H. und W. Spielmann: Darstellung des 5-Methyl-2-isopropyl- und des 5,7-Dimethyl-2-isopropyl-azulens. Weitere Untersuchungen der Beziehungen zwischen Farbe und Konstitution bei Azulenen. Ber. dtsch. chem. Ges. 83, 28 (1950).

    CAS  Google Scholar 

  19. Atwater, X. W. and E. B. Reid: On the Nature of β-Caryophyllene. Chem. and Ind. 1953, 688.

    Google Scholar 

  20. Baker, W. and P. G. Jones: Attempts to Prepare New Aromatic Systems. III. cycloPent(a)indene. J. Chem. Soc. (London) 1951, 787.

    Google Scholar 

  21. Barton, D. H. R.: The Chemistry of the Diterpenoids. Quart. Rev. Chem. Soc. (London) 3, 36 (1949).

    CAS  Google Scholar 

  22. Barton, D. H. R.: The Stereochemistry of Santonin, β-Santonin, and Artemisin. J. Organ. Chem. (USA) 15, 466 (1950).

    CAS  Google Scholar 

  23. Barton, D. H. R.: Conformational Analysis of Substituted cycloHexanes. Chem. and Ind. 1953. 664.

    Google Scholar 

  24. Barton, D. H. R., T. Bruun and A. S. Lindsey: Tricyclic Derivatives of Caryophyllene. Chem. and Ind. 1951, 910.

    Google Scholar 

  25. Barton, D. H. R., T. Bruun and A. S. Lindsey: Sesquiterpenoids. II. Tricyclic Derivatives of Caryophyllene. J. Chem. Soc. (London) 1952, 2210.

    Google Scholar 

  26. Barton, D. H. R., T. Bruun and A. S. Lindsey: The Constitution of Caryophyllene. Chem. and Ind. 1952, 691.

    Google Scholar 

  27. Barton, D. H. R. and A. S. Lindsey: The Constitution of Caryophyllene. Chem. and Ind. 1951, 313.

    Google Scholar 

  28. Barton, D. H. R. and A. S. Lindsey: Sesquiterpenoids. I. Evidence for a Nine-membered Ring in Caryophyllene. J. Chem. Soc. (London) 1951, 2988.

    Google Scholar 

  29. Barton, D. H. R. and A. Nickon: Sesquiterpenoids. VI. The Absolute Configuration of Caryophyllene. J. Chem. Soc. (London) 1954, 4665.

    Google Scholar 

  30. Barton, D. H. R. and G. A. Schmeidler: The Application of the Method of Electrostatic Energy Differences. I. Stereochemistry of the Diterpenoid Resin Acids. J. Chem. Soc. (London) 1948, 1197.

    Google Scholar 

  31. Barton, D. H. R. and G. A. Schmeidler: Stereochemistry of the C11H16O6 Tricarboxylic Acid from Abietic Acid. J. Chem. Soc. (London) 1949, Suppl. Issue No. 1, S 232.

    Google Scholar 

  32. Barton, D. H. R. and E. J. Tarlton: Sesquiterpenoids. IV. The Constitution of Carissone. J. Chem. Soc. (London) 1954, 3492.

    Google Scholar 

  33. Birch, A. J.: Homocyclic Compounds. Annu. Rep. Chem. Soc. (London) 47, 177 (1950).

    Google Scholar 

  34. Birch, A. J. and F. N. Lahey: The Structure of Aromadendrene. I. Austral. J. Chem. 6, 379 (1953).

    CAS  Google Scholar 

  35. Birch, A. J., R. A. Massy-Westropp, S. E. Wright, T. Kubota, T. Matsuura and M. D. Sutherland: Ipomeamarone and Ngaione. Chem. and Ind. 1954, 902.

    Google Scholar 

  36. Birch, A. J. and A. R. Murray: The Constitution of Lanceol. J. Chem. Soc. (London) 1951, 1888.

    Google Scholar 

  37. Bloch, K.: Biosynthesis of Steroids. Sympos. Steroid Hormones, pp. 33–45, Madison, Wise: Univ. Wisconsin Press. 1950.

    Google Scholar 

  38. Bloch, K.: Biological Synthesis of Cholesterol. Harvey Lect. 48, 68 (1952–53).

    Google Scholar 

  39. Blumann, A., A. R. H. Cole, K. J. L. Thieberg and D. E. White: The Constitution of Globulol. Chem. and Ind. 1954, 1426.

    Google Scholar 

  40. Boekelheide, V., W. E. Langeland and C. T. Liu: A Study of the Synthesis and Some Properties of Acepleiadiene. J. Amer. Chem. Soc. 73, 2432 (1951).

    CAS  Google Scholar 

  41. Bonner, J., M. W. Parker and J. C. Montermoso: Biosynthesis of Rubber. Science (Washington) 120, 549 (1954).

    CAS  Google Scholar 

  42. Brad field, A. E., E.M. Francis and J. L. Simonsen: The Constituents of Indian Turpentine from Pinus longifolia Roxb., Part III (continued). J. Chem. Soc. (London) 1934, 188.

    Google Scholar 

  43. Bradfield, A. E., N. Hellström, A. R. Penfold and J. L. Simonsen: The Constitution of Eremophilone, Hydroxyeremophilone, and Hydroxydihydro-eremophilone. II. J. Chem. Soc. (London) 1938, 767.

    Google Scholar 

  44. Brandt, C. W.: Constitution of Phyllocladene and Related Diterpenes. New Zealand J. Sci. Technol. 34 B, 46 (1952).

    Google Scholar 

  45. Braude, E. A. and W. F. Forbes: Polycyclic Systems. V. A. New Route to Azulenes. J. Chem. Soc. (London) 1953, 2208.

    Google Scholar 

  46. Braude, E. A. and W. F. Forbes: A New Route to Azulenes. Nature (London) 168, 874 (1951).

    CAS  Google Scholar 

  47. Brown, R. D.: A Quantum-mechanical Investigation of the Azulene Molecule. I. Trans. Faraday Soc. 44, 984 (1948).

    CAS  Google Scholar 

  48. Büchi, G. and J. J. Pappas: Terpenes. I. Structure and Synthesis of the C17H20 Hydrocarbon Obtained by Dehydrogenation of Agathic Acid. J. Amer. Chem. Soc. 76, 2963 (1954).

    Google Scholar 

  49. Burn, D. and W. Rigby: The Structure of Marrubiin. Chem. a. Ind. 1955, 386.

    Google Scholar 

  50. Caliezi, A. und H. Schinz: Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 102. Mitt. Über α-, β- und Allo-bicyclofarnesylsäure. Helv. Chim. Acta 35, 1637 (1952).

    CAS  Google Scholar 

  51. Campbell, A. and H. N. Rydon: The Synthesis of Caryophyllenic Acid. J. Chem. Soc. (London) 1953, 3002.

    Google Scholar 

  52. Campbell, R. B. and J. M. Robertson: The Structure of Nootkatin. An X-Ray Determination. Chem. and Ind. 1952, 1266.

    Google Scholar 

  53. Campbell, W. P. and D. Todd: The Structure and Configuration of Resin Acids. Podocarpic Acid and Ferruginol. J. Amer. Chem. Soc. 64, 928 (1942).

    CAS  Google Scholar 

  54. Čekan, Z., V. Herout and F. Šorm: On Terpenes. LXII. Isolation and Properties of the Pro-chamazulene from Matricaria chamomilla L., a Further Compound of the Guaianolide Group. Coll. Czech. Chem. Comm. 19, 798 (1954).

    Google Scholar 

  55. Čekan, Z., V. Herout and F. Šorm: A Chamazulene Precursor from Chamomile (Matricaria chamomilla L.). Chem. and Ind. 1954, 604.

    Google Scholar 

  56. Chopard-dit-Jean, L. H. und E. Heilbrunner: Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 103. Mitt. Die basischen Eigenschaften der Azulene (Teil III). Helv. Chim. Acta 35, 2170 (1952).

    CAS  Google Scholar 

  57. Clarke, P.: The Structure of Humulene. Chem. and Ind. 1954, 661.

    Google Scholar 

  58. Clarke, P. and G. R. Ramage: The Caryophyllenes. XII. The Structure of Some Derivatives of Humulene. J. Chem. Soc. (London) 954, 4345.

    Google Scholar 

  59. Clemo, G. R. and J. O. Harris: The Structure of Humulene. Chem. and Ind. 1951, 799.

    Google Scholar 

  60. Clemo, G. R. and J. O. Harris: The Chemistry of Humulene. II. J. Chem. Soc. (London) 1952, 665.

    Google Scholar 

  61. Clemo, G. R. and F. J. McQuillin: Synthesis in the Santonin Series. I. Some Oxidation Products of α-(2-Keto-4-methylcyclohexyl)propionic Acid. J. Chem. Soc. (London) 1952, 3835.

    Google Scholar 

  62. Clemo, G. R. and F. J. McQuillin: Synthesis in the Santonin Series. II. J. Chem. Soc. (London) 1952, 3839.

    Google Scholar 

  63. Cocker, W.: The Chemistry of φ- Santonin. Chem. and Ind. 1955, 19.

    Google Scholar 

  64. Cocker, W. and R. S. Cahn: Nomenclature of the Santonins. Chem. and Ind. 1955, 384.

    Google Scholar 

  65. Cocker, W., B.E. Cross, S. R. Duff, J.T. Edward and T. F. Holley: The Constitution of Marrubiin. I. J. Chem. Soc. (London) 1953, 2540.

    Google Scholar 

  66. Cocker, W., B. E. Cross, S. R. Duff and T. F. Holley: The Constitution of Marrubiin. Chem. and Ind. 1952, 827.

    Google Scholar 

  67. Cocker, W., B. E. Cross, J. T. Edward, D. S. Jenkinson and J. McCormick: The Elimination of Non-angular Alkyl Groups in Aromatisation Reactions. IL J. Chem. Soc. (London) 1953, 2355.

    Google Scholar 

  68. Cocker, W., B. E. Cross and D. H. Hayes: The Structure of φ-Santonin: Position of the Double Bond. Chem. and Ind. 1952, 314.

    Google Scholar 

  69. Cocker, W., J. T. Edward and T. F. Holley: The Chemistry of Marrubiin. Chem. and Ind. 1953, 1227.

    Google Scholar 

  70. Cocker, W. and T. B. H. McMurry: The Stereochemistry of Santonin. Chem. and Ind. 1954, 1199.

    Google Scholar 

  71. Colombi, L. und H. Schinz: Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 101. Mitt. Synthese und Cyclisation von “Sesquilavandulol”. Helv. Chim. Acta 35, 1066 (1952).

    CAS  Google Scholar 

  72. Corbett, R. E. and W. G. Hanger: Structure of Metrosiderene. J. Chem. Soc. (London) 1954, 1179.

    Google Scholar 

  73. Corey, E. J.: The Stereochemistry of Santonin, β-Santonin and Artemisin. J. Amer. Chem. Soc. 77, 1044 (1955).

    CAS  Google Scholar 

  74. Cram, D. J. and F. A. Abd Elhafez: Studies in Stereochemistry. X. The Rule of “Steric Control of Asymmetric Induction” in the Synthesis of Acyclic Systems. J. Amer. Chem. Soc. 74, 5828 (1952).

    CAS  Google Scholar 

  75. Dauben, W. G., D. F. Dickel, O. Jeger und V. Prelog: Untersuchungen über asymmetrische Synthesen. III. Über die Anwendung der asymmetrischen Synthese zur Konfigurationsbestimmung bei Triterpenen und Steroiden. Helv. Chim. Acta 36, 325 (1953).

    CAS  Google Scholar 

  76. Dauben, W. G. and P. D. Hance: The Position of the Double Bond in Pseudosantonin. J. Amer. Chem. Soc. 75, 3352 (1953).

    CAS  Google Scholar 

  77. Dauben, W. G. and P. D. Hance: The Structure of φ Santonin. J. Amer. Chem. Soc. 77, 606 (1955).

    CAS  Google Scholar 

  78. Dawson, T. L., G. R. Ramage and R. Whitehead: The Structure of Caryophyllene. Chem. and Ind. 1952, 450.

    Google Scholar 

  79. Dawson, T. L., G. R. Ramage and B. Wilson: The Structure of Caryophyllene. Chem. and Ind. 1951, 464.

    Google Scholar 

  80. Dev, S.: Structure of Humulene. Current Sci. (India) 20, 296 (1951).

    CAS  Google Scholar 

  81. Dev, S.: 1:8-cycloHepteno-azulene. Chem. and Ind. 1954, 1021.

    Google Scholar 

  82. Djerassi, C., W. Rittel, A. L. Nussbaum, F. W. Donovan and J. Herran: Terpenoids. XV. The Constitution of Iresin. A New Fundamental Sesquiterpene Skeleton. J. Amer. Chem. Soc. 76, 6410 (1954).

    CAS  Google Scholar 

  83. Djerassi, C, P. Sengupta, J. Herran and F. Walls: Terpenoids. V. The Isolation of Iresin, a New Sesquiterpene Lactone. J. Amer. Chem, Soc. 76, 2966 (1954) (and private communication).

    CAS  Google Scholar 

  84. Doering, W. v. E. and L. H. Knox: Synthesis of Substituted Tropolones. J. Amer. Chem. Soc. 75, 297 (1953).

    CAS  Google Scholar 

  85. Dorring, W. v. E., J. R. Mayer and C. H. Depuy: Two-Step Synthesis of Azulene. J. Amer. Chem. Soc. 75, 2386 (1953).

    Google Scholar 

  86. Dolejš, L. and F. Šorm: On Terpenes. LIII. Synthesis of 2,8,8-Trimethyl-bicyclo-(5,2,o)-nonane: a Proof of the Constitution of β-Caryophyllene. Collect. Czech. Chem. Communs. 19, 559 (1954).

    Google Scholar 

  87. Erdtman, H. and J. Gripenberg: Antibiotic Substances from the Heart Wood of Thuja plicata Don. Nature (London) 161, 719 (1948).

    CAS  Google Scholar 

  88. Erdtman, H. and W. E. Harvey: The Chemistry of the Natural Order Cupressales. IX. Nootkatin. Chem. and Ind. 1952, 1267.

    Google Scholar 

  89. Eschenmoser, A. und Hs. H. Günthard: Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 98. Mitt. Zur Cyclisation des β-Caryophyllens. Helv. Chim. Acta 34, 2338 (1951).

    CAS  Google Scholar 

  90. Eschenmoser, A., J. Schreiber und W. Keller: Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 97. Mitt. Zur Konstitution des Lanceols. Helv. Chim. Acta 34, 1667 (1951).

    CAS  Google Scholar 

  91. Fawcett, R. W. and J. O. Harris: Synthesis in the Humulene Series. Chem. and Ind. 1953, 18, 67.

    Google Scholar 

  92. Fawcett, R. W. and J. O. Harris: The Structure of Humulene. Chem. and Ind. 1954, 405.

    Google Scholar 

  93. Fawcett, R. W. and J. O. Harris: The Chemistry of Humulene. IV–V. J. Chem. Soc. (London) 1954, 2669, 2673.

    Google Scholar 

  94. Freudenberg, K. und W. Hohmann: Die Konfiguration des tertiären Kohlenstoffatoms. V. Liebigs Ann. Chem. 584, 54 (1953).

    CAS  Google Scholar 

  95. Freudenberg, K. und W. Lwowski: Die Konfiguration des Camphers. Liebigs Ann. Chem. 587, 213 (1954).

    CAS  Google Scholar 

  96. Fujita, Y.: Fundamental Studies of Essential Oils, 296–299; 203–412 (Ogawa Perfume Times, No. 202, 627 pp., Sept. 1951; Osaka and Tokyo: Ogawa and Co.) [in Japanese].

    Google Scholar 

  97. Galloway, W. L., D. H. Reid and W. H. Stafford: The Fine Structure of Azulene. Chem. and Ind. 1954, 724.

    Google Scholar 

  98. Geissman, T. A.: On the Structure of Eremophilone. J. Amer. Chem. Soc. 75, 4008 (1953).

    CAS  Google Scholar 

  99. Ghigi, E.: The Constitution of Marrubiin. Gazz. chim. ital. 81, 336 (1951).

    CAS  Google Scholar 

  100. Glichitch, L. S. and Y. R. Naves: Composition of Oil of Ylang-Ylang.

    Google Scholar 

  101. Gordon, M.: The Azulenes. Chem. Rev. 50, 127 (1952). Parfums de France 10, 7, 41 (1932) [Chem. Abstr. 26, 2554 (1932)].

    CAS  Google Scholar 

  102. Gunstone, F.D. and R. M. Heggie: Experiments on the Synthesis of Santonin. I. The Preparation of the Lactone of α-(2-Hydroxy-3-ketocyclo-hexyl)propionic Acid. J. Chem. Soc. (London) 1952, 1354.

    Google Scholar 

  103. Gunstone, F.D. and R. M. Heggie: Experiments on the Synthesis of Santonin. II. The Preparation of Compounds containing the Dienone System present in Santonin. J. Chem. Soc. (London) 1952, 1437.

    Google Scholar 

  104. Günthard, Hs. H., R. Süess, L. Marti, A. Fürst und Pl. A. Plattner: Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 95. Mitt. Dehydrierung von Decahydro-naphtalinen und Hydro-azulenen. Helv. Chim. Acta 34, 959 (1951).

    Google Scholar 

  105. Guenther, E.: The Essential Oils. Vol. II. The Constituents of Essential Oils. New York: Van Nostrand Co. 1941.

    Google Scholar 

  106. Haagen-Smit, A. J.: Azulenes. Fortschr. Chem. organ. Naturstoffe 5, 40 (1948).

    Google Scholar 

  107. Haagen-Smit, A. J.: The Biogenesis of Terpenes. Annu. Rev. Plant Physiol. 4, 305 (1953).

    Google Scholar 

  108. Halsall, T. G., E. R. H. Jones and G. D. Meakins: The Chemistry of the Triterpenes. XI. The Conversion of Lupeol into Germanicol (isoLupeol). The Structure of Lupeol Hydrochloride. J. Chem. Soc. (London) 1952, 2862.

    Google Scholar 

  109. Hardy, D. G. and W. Rigby: The Constitution of Marrubiin. Chem. and Ind. 1953, 1150.

    Google Scholar 

  110. Harris, J. O.: The Chemistry of Humulene. III. J. Chem. Soc. (London) 1953, 184.

    Google Scholar 

  111. Heilbrunner, E. und A. Eschenmoser: Über das Benzo-cycloheptatrienylium-Kation. Helv. Chim. Acta 36, 1101 (1953).

    Google Scholar 

  112. Heilbrunner, E. und R. W. Schmid: Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 113. Mitt. Azulenaldehyde und Azulenketone: Die Struktur des Lactaroviolins. Helv. Chim. Acta 37, 2018 (1954).

    Google Scholar 

  113. Heilbrunner, E. und M. Simonetta: Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 100. Mitt. Die basischen Eigenschaften der Azulene (Teil II). Helv. Chim. Acta 35, 1049 (1952).

    Google Scholar 

  114. Herout, V., V. Benešová and J. Plíva: On Terpenes. XLI. The Sesquiterpenes of Ginger Oil. Collect. Czech. Chem. Communs. 18, 248 (1953).

    CAS  Google Scholar 

  115. Herout, V. and D. J. Dimitrov: On Terpenes. XLIV. Sesquiterpene Hydrocarbons of Ylang-Ylang Oil. Chem. Listy 46, 432 (1952).

    Google Scholar 

  116. Herout, V., T. KoLoé and J. Pliva: On Terpenes. XLIX. Sesquiterpenes of the Cadinene Type in Javanese Citronellal. Chem. Listy 47, 440 (1953).

    CAS  Google Scholar 

  117. Herout, V. and F. Šantavý: On Terpenes. XLVIII. The Constitution of ε- and δ-Cadinene. Collect. Czech. Chem. Communs. 19, 118 (1954).

    CAS  Google Scholar 

  118. Herout, V. and F. Sorm: On Terpenes. LXI. Contribution to the Constitution of Prochamazulenogen, the Natural Precursor of Chamazulene in Artemisia absinthium L. Collect. Czech. Chem. Communs. 19, 792 (1954).

    CAS  Google Scholar 

  119. Herout, V. and F. Šorm: On the Components of Wormwood (Artemisia absinthium L.) and the Isolation of a Crystalline Prochamazulenogen. Collect. Czech. Chem. Communs. 18, 854 (1953).

    CAS  Google Scholar 

  120. Herout, V. and F. Šorm: On terpenech. LXI. Prǐspěvek ke konstituci pro-chamazulenogenu, pirozencho zdroje chamazulenu v Artemisia absinthium L. Chem. Listy 48, (cf. 232 a).

    Google Scholar 

  121. Herout, V., M. Streibl, J. Mleziva and F. Šorm: On Terpenes. XIV. On the Identity of Humulene and “α-Caryophyflene”. Collect. Czech. Chem. Communs. 14, 716 (1949).

    CAS  Google Scholar 

  122. Herz, W.: A Novel Rearrangement in the Synthesis of Azulenes. J. Amer. Chem. Soc. 76, 3349 (1954).

    CAS  Google Scholar 

  123. Heusser, H., E. Beriger, R. Anliker, O. Jeger und L. Ruzicka: Über Steroide und Sexualhormone. 196. Mitt. Über die experimentelle Verknüpfung der Steroide mit Di- und Triterpenen. I. Abbau des Ergosterins zur trans(+)-1-Methyl-1-carboxy-cyclohexyl-(2)-essigsäure (Xa). Helv. Chim. Acta 36, 1918 (1953).

    CAS  Google Scholar 

  124. Jeger, O., O. Durst und G. Büchi: Zur Kenntnis der.Diterpene. 56. Mitt. Überführung des Manools in ein Umwandlungsprodukt der Abietinsäure. Helv. Chim. Acta 30, 1853 (1947).

    CAS  Google Scholar 

  125. Kariyone, T., N. Kawano and M. Tetsuo: Components of Coriaria japonica. Chemical Constitution of Coriamyrtin. J. pharmac. Soc. Japan 73, 925 (1953).

    CAS  Google Scholar 

  126. Kariyone, T. and T. Okuda: The Components of Japanese Toxic Plants. I. The Toxic Components of Coriaria japonica. Bull. Inst. Chem. Res. Kyoto Univ. 31, 387 (1953) [Chem. Abstr. 48, 9971 (1954)].

    CAS  Google Scholar 

  127. Karrer, P., H. Ruckstuhl und E. Zbinden: Über Lactaroviolin, einen Farbstoff aus Lactarius deliciosus. Helv. Chim.. Acta 28, 1176 (1945).

    CAS  Google Scholar 

  128. Kerschbaum, M.: Über den aliphatischen Sesquiterpen-Alkohol Farnesol. Ber. dtsch. chem. Ges. 46, 1732 (1913).

    CAS  Google Scholar 

  129. King, F. E. and T. J. King: The Chemistry of Extractives from Hardwoods. XV. The Constitution of Methyl Vinhaticoate. J. Chem. Soc. (London) 1953, 4158.

    Google Scholar 

  130. King, F. E., T. J. King and K. G. Neill: The Chemistry of Extractives from Hardwoods. XI. The Isolation of a Diterpene Ester (Methyl Vinhaticoate), and of 6:7:3’: 4’-Tetrahydroxyflavanone (Plathymenin), and 2:4:5:3′:4′-Pentahydroxychalkone (neoPlathymenin), from Plathymenia reticulata. J. Chem. Soc. (London) 1953, 1055.

    Google Scholar 

  131. Kirchner, J. G. and J. M. Miller: Preparation of Terpeneless Essential Oils. A Chromatographic Process. Ind. Eng. Chem. 44, 318 (1952).

    CAS  Google Scholar 

  132. Klyne, W.: The Molecular Rotations of Polycyclic Compounds. I. General Principles and the Correlation of the Triterpenoids with the Steroids. J. Chem. Soc. (London) 1952, 2916.

    Google Scholar 

  133. Klyne, W.: The Molecular Rotations of PolycycHc Compounds. II. Diterpenoids and Sesquiterpenoids. J. Chem. Soc. (London) 1953, 3072.

    Google Scholar 

  134. Klyne, W.: Symbolic Representations of Natural Isoprene Structures. Chem. and Ind. 1954, 725.

    Google Scholar 

  135. Knessl, O. and A. Vlastiborovâ: Terpenes. LVI. Paper Chromatography of Azulenes. Chem. Listy 48, 212 (1954) [Chem. Abstr. 48, 12708 (1954)].

    CAS  Google Scholar 

  136. Komppa, G. and G. A. Nyman: Über die Konstitution des Ledumcamphers und des Ledens. C. R. Trav. Lab. Carlsberg 22, 272 (1938).

    CAS  Google Scholar 

  137. Kovâts, E., A. Fürst und Hs. H. Günthard: Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 109. Mitt. Über stereoisomere Bicyclo-(0,3,5)-decan-8-ole und deren Wasserabspaltungsprodukte. Helv. Chim. Acta 37, 534 (1954).

    Google Scholar 

  138. Kováts, E., Hs. H. Günthard und Pl. A. Plattner: Katalytische Dehydrierungen mit Schwefelkohlenstoff. I. Dehydrierung von Oktahydro-azulen. Helv. Chim. Acta 37, 2123 (1954).

    Google Scholar 

  139. Kováts, E., Pl. A. Plattner und Hs. H. Günthard: Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 110. Mitt. Dehydrierungen in der Azulenreihe. II. Helv. Chim. Acta 37, 983 (1954).

    Google Scholar 

  140. Kubota, T. and N. Ichikawa: On the Chemical Constitution of Ipomeanine, a new Ketone from the Black-rotted Sweet Potato. Chem. and Ind. 1954, 902.

    Google Scholar 

  141. Kuhn, W. und H. Schinz: Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 104. Mitt. Die Sesquilavandulylsäure und ihre Umwandlungsprodukte. Helv. Chim. Acta 35, 2395 (1952).

    CAS  Google Scholar 

  142. Kyburz, E., B. Riniker, ‘H. R. Schenk, H. Heusser und O. Jeger: Über Steroide und Sexualhormone. 193. Mitt. Über die konfigurative Verknüpfung des Lanostadienols mit cyçlischen Diterpenen und Triterpenen. Helv. Chim. Acta 36, 1891 (1953).

    CAS  Google Scholar 

  143. Lipmann, F.: On Chemistry and Function of Coenzyme A. Bacteriol. Rev. 17, 1 (1953).

    CAS  Google Scholar 

  144. Lloyd, D.: 1-Aza-2,3-benzazulene. Chem. and Ind. 1953, 921.

    Google Scholar 

  145. Lloyd, D. and F. Rowe: Azulenes. II. Application of the Pinacone Reduction to the Synthesis of 1-Substituted Azulenes. J. Chem. Soc. (London) 1954, 4232.

    Google Scholar 

  146. Lutz, A. W. and E. B. Reid: On the Nature of β-Caryophyllene Alcohol, Clovene and Clovenic Acid. Chem. and Ind. 1953, 278.

    Google Scholar 

  147. Lutz, A. W. and E. B. Reid: On the Relationship between β-Caryophyllene Alcohol and Clovene. Chem. and Ind. 1953, 749.

    Google Scholar 

  148. Lutz, A. W. and E. B. Reid: Clovene and β-Caryophyllene Alcohol. J.Chem. Soc. (London) 1954, 2265.

    Google Scholar 

  149. Matsui, M., S. Kitamura, Y. Suzuki and M. Hamuro: Studies on Santonin. I. Experiments on the Synthesis of Santonin. I. Preparation of 2-Keto-1–10- dimethyldecalin. Bull. Chem. Soc. Japan 27, 5 (1954).

    CAS  Google Scholar 

  150. Matsui, M., K. Toki, S. Kitamura, Y. Suzuki and M. Hamuro: Studies on Santonin. II. Experiments on the Synthesis of Santonin. II. Preparation of a -Stereoisomeride of Santonin. Bull. Chem. Soc. Japan 27, 7 (1954).

    CAS  Google Scholar 

  151. Mayot, M., G. Berthier et B. Pullman: Sur le calcul des charges électriques dans les hydrocarbures non alternants. J. chim. physique 50, 170 (1953).

    CAS  Google Scholar 

  152. McQuillin, F. J.: Structure of β-Cyperone. J. Chem. Soc. (London) 1951, 716.

    Google Scholar 

  153. McQuillin, F. J.: Synthesis in the Santonin Series. Chem. and Ind. 1954, 311.

    Google Scholar 

  154. McQuillin, F. J.: The Structure of Cyperone. III. Natural and Synthetic Cyperones. J. Chem. Soc. (London) 1955, 528.

    Google Scholar 

  155. Meinwald, J.: The Structure of Nepetalactone. Chem. and Ind. 1954, 488.

    Google Scholar 

  156. Meisels, A. and A. Weizmann: The Structure of Chamazulene. J. Amer. Chem. Soc. 75, 3865 (1953).

    CAS  Google Scholar 

  157. Mills, J. A.: Correlations between Monocyclic and Polycyclic Unsaturated Compounds from Molecular Rotation Differences. J. Chem. Soc. (London) 1952, 1976.

    Google Scholar 

  158. Moffett, R. H. and D. Rogers: The Molecular Configuration of Longifolene Hydrochloride. Chem. and Ind. 1953, 916.

    Google Scholar 

  159. Mondon, A.: Zur Biogenese der Steroide. Angew. Chem. 65, 333 (1953).

    CAS  Google Scholar 

  160. Mukherji, S. M. and N. K. Bhattacharyya: Terpenoids. I. Synthesis of the Gross Structure of Zingiberene. J. Amer. Chem. Soc. 75, 4698 (1953).

    CAS  Google Scholar 

  161. Naffa, P. and G. Ourisson: Chemical Approach to the Structure of Longifolene. Chem. and Ind. 1953, 917.

    Google Scholar 

  162. Naves, Y. R.: Études sur les matières végétales volatiles. CXVIII. Sur l’huile essentielle du Louro Inhamuy (Nectandra elaiophora Barb. Rodr.) de l’Amazonie Brésilienne. Bull. soc. chim. France 1951, 987.

    Google Scholar 

  163. Naves, Y. R.: Études sur les matières végétales volatiles. LX. Présence d’epoxydihydro-caryophyllène (Caryophyllenoxyd de Treibs) dans l’extrait benzénique de bourgeons floraux du giroflier. Helv. Chim. Acta 31, 378 (1948).

    CAS  Google Scholar 

  164. Naves, Y. R. et G. Mazuyer: Les parfums naturels. Essences concrètes, résinoïdes, huiles et pommades, p. 292. Paris: Gauthier-Villars. 1939 [Chem. Abstr. 33, 8362 (1939)].

    Google Scholar 

  165. Naya, K.: The Chemical Constitution of Zingiberene. J. Japan. Chem. 5, 648 (1951) [Chem. Abstr. 48, 12024 (1954)].

    CAS  Google Scholar 

  166. Nayak, U. R. and S. Dev: Structure of Longifolene. Chem. and Ind. 1954. 989.

    Google Scholar 

  167. Novák, P. J., F. Sorm and J. Sicher: On Terpenes. LXIII. Total Synthesis of Chamazulene. A Simple General Synthesis of 1,4,7-Trisubstituted Azulenes. Collect. Czech. Chem. Communs. 19, 1264 (1954).

    Google Scholar 

  168. Nozoe, T.: Substitution Products of Tropolone and Allied Compounds. Nature (London) 167, 1055 (1951).

    CAS  Google Scholar 

  169. Nozoe, T., T. Mukai and I. Murata: 1,3-Diazazulene. J. Amer. Chem. Soc. 76, 3352 (1954).

    CAS  Google Scholar 

  170. Nozoe, T., S. Seto, S. Matsumura and T. Terasawa: The Synthesis of i-Aza-azulene and its Derivatives. Chem. and Ind. 1954, 1357.

    Google Scholar 

  171. Nozoe, T., S. Seto, S. Matsumura and T. Terasawa: The Synthesis of 1-Aza-azulan-2-one and its Electrophilic Substitution. Chem. and Ind. 1954, 1356.

    Google Scholar 

  172. Ourisson, G.: Molecular Rotations in the Series of Longifolene and β-Santalene. Chem. and Ind. 1953, 918.

    Google Scholar 

  173. Pauson, P. L.: Tropones and Tropolones. Chem. Rev. 55, 9 (1955).

    CAS  Google Scholar 

  174. Pelletier, S.W. and W. A. Jacobs: The Aconite Alkaloids. XXVII. The Structure of Atjsine. J. Amer. Chem. Soc. 76, 4496 (1954).

    CAS  Google Scholar 

  175. Penfold, A. R. and J. L. Simonsen: The Constitutions of Eremophilone, Hydroxyeremophilone, and Hydroxydihydroeremophilone. III. J. Chem. Soc. (London) 1939, 87.

    Google Scholar 

  176. Pfau, A. St. und Pl. Plattner: Zur Kenntnis der flüchtigen Pflanzenstoffe. IV. Über die Konstitution der Azulene. Helv. Chim. Acta 19, 858 (1936).

    Google Scholar 

  177. Plattner, Pl. A.: Zur Kenntnis der Sesquiterpene. 50. Mitt. Konstitution und Farbe der Azulene. Helv. Chim. Acta 24, 283 E (1941).

    Google Scholar 

  178. Plattner, Pl. A.: Direkte Substitution im Azulen-Kern. Angew. Chem. 62, 513 (1950).

    Google Scholar 

  179. Plattner, Pl. A., A. Fürst, A. Eschenmoser, W. Keller, H. Kläui, St. Meyer und M. Rosner: Über Sesquiterpene und Azulene. 106. Mitt. Die Konstitution des Cedrens. Helv. Chim. Acta 36, 1845 (1953).

    CAS  Google Scholar 

  180. Plattner, Pl. A., A. Fürst und J. Hellerbach: Zur Kenntnis der Sesquiterpene. 80. Mitt. Über einige Abbauprodukte des Eudesmols. Helv. Chim. Acta 30, 2158 (1947).

    CAS  Google Scholar 

  181. Plattner, Pl. A., A. Fürst, St. Meyer und W. Keller: Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 107. Mitt. Synthese einiger Abbauprodukte des Cedrens. Helv. Chim. Acta 37, 266 (1954).

    CAS  Google Scholar 

  182. Plattner, Pl. A., A. Fürst, A. Müller und A. R. Somerville: Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 96. Mitt. Über einige Azulen-carbonsäuren. Helv. Chim. Acta 34, 971 (1951).

    CAS  Google Scholar 

  183. Plattner, Pl. A. und E. Heilbrunner: Über die Konstitution des Lactaroviolins. Experientia 1, 233 (1945).

    CAS  Google Scholar 

  184. Plattner, Pl. A., E. Heilbrunner, R. W. Schmid, R. Sandrin and A. Fürst: The Structure of Lactaroviolin. Chem. and Ind. 1954, 1202.

    Google Scholar 

  185. Plattner, Pl. A., E. Heilbrunner und S. Weber: Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 99. Mitt. Die basischen Eigenschaften der Azulene (Teil I). Helv. Chim. Acta 35, 1036 (1952).

    CAS  Google Scholar 

  186. Plattner, Pl. A. und H. Kläui: Zur Kenntnis der Sesquiterpene. 60. Mitt. Über den oxydativen Abbau der Nor-cedren-dicarbonsäure mit Salpetersäure. Helv. Chim. Acta 26, 1553 (1943).

    CAS  Google Scholar 

  187. Plattner, Pl. A., G. W. Kusserow und H. Kläui: Zur Kenntnis der Sesquiterpene. 55. Mitt. Über den stufenweisen Abbau der Nor-cedren-dicarbonsäure. Helv. Chim. Acta 25, 1345 (1942).

    CAS  Google Scholar 

  188. Pommer, H.: Über den Stand der Forschung auf dem Gebiet der Azulene. Angew. Chem. 62, 281 (1950).

    Google Scholar 

  189. Pommer, H.: Ein neuer Weg zur Synthese von alkylierten Azulenen. Liebigs Ann. Chem. 579. 47 (1953).

    CAS  Google Scholar 

  190. Prelog, V.: Untersuchungen über asymmetrische Synthesen. I. Über den sterischen Verlauf der Reaktion von a-Ketosäure-estern optisch aktiver Alkohole mit Grignard’sehen Verbindungen. Helv. Chim. Acta 36, 308 (1953).

    CAS  Google Scholar 

  191. Prelog, V. und H. L. Meier: Untersuchungen über asymmetrische Synthesen. II. Über den sterischen Verlauf der Umsetzung von Phenylglyoxyl-säureestern’des Menthols, Neomenthols, Borneols und Isoborneols mit Methylmagnesiumjodid. Helv. Chim. Acta 36, 320 (1953).

    CAS  Google Scholar 

  192. Prelog, V. und K. Schenker: Zur Kenntnis des Kohlenst of fringes. 64. Mitt. Die Überführung von Derivaten des Cyclodecans in Naphtalin und Azulen. Einfaches Herstellungsverfahren für Azulen. Helv. Chim. Acta 36, 1181 (1953).

    CAS  Google Scholar 

  193. Ramage, G. R. and R. Whitehead: The Caryophyllenes. X. Oxides from the Caryophyllenes. J. Chem. Soc. (London) 1954, 4336.

    Google Scholar 

  194. Ramage, G. R., R. Whitehead and B. Wilson: The Caryophyllenes. XI. The Structure of Caryophyllene Nitrosite. J. Chem. Soc. (London) 1954, 4341.

    Google Scholar 

  195. Rao, A. S., K. B. Dutt, S. Dev and P. C. Guha: Studies in Sesquiterpenes. XI. Sesquiterpenes of the Essential Oil of Lansium annamalayanum, Bedd. Stucture of α-Chigadmarene. J. Indian Chem. Soc. 29, 620 (1952).

    CAS  Google Scholar 

  196. Riniker, B., D. Arigoni und O. Jeger: Über Steroide und Sexualhormone. 199. Mitt. Über die direkte konfigurative Verknüpfung der Steroide mit dem Citronellal, ein Beitrag zur Bestimmung der absoluten Konfiguration der Steroide. Helv. Chim. Acta 37, 546 (1954).

    CAS  Google Scholar 

  197. Riniker, B., J. Kalvoda, D. Arigoni, A. Fürst, O. Jeger, A. M. Gold and R. B. Woodward: A Direct Stereochemical Gorrelation of a Sesquiterpene Alcohol with the Steroids. J. Amer. Chem. Soc. 76, 313 (1954).

    CAS  Google Scholar 

  198. Robertson, J. M. and G. Todd: The Structure of β-Caryophyllene Alcohol Chloride and Bromide. An X-Ray Determination. Chem. and Ind. 1953, 437.

    Google Scholar 

  199. Roy, J. K.: Synthesis of β-Cyperone. Chem. and Ind. 1954, 1393.

    Google Scholar 

  200. Ruzicka, L.: Höhere Terpenverbindungen. VIII. Über die Konstitution des Nerolidols (Peruviol). Helv. Chim. Acta 6, 483 (1923).

    CAS  Google Scholar 

  201. Ruzicka, L.: The Isoprene Rule and the Biogenesis of Terpenic Compounds. Experientia 9, 357 (1953).

    CAS  Google Scholar 

  202. Ruzicka, L. und Fr. Balas: Höhere Terpenverbindungen. XI. Zur Kenntnis der Dextro-primarsäure und über die Einteilung der Fichtenharzsäuren. Helv. Chim. Acta 6, 677 (1923).

    CAS  Google Scholar 

  203. Ruzicka, L. und E. Bernold: Zur Kenntnis der Diterpene. 48. Mitt. Über den Abbau der Agathen-disäure mit Kaliumpermanganat. Helv. Chim. Acta 24, 931 (1941).

    CAS  Google Scholar 

  204. Ruzicka, L., K. Huber, Pl. A. Plattner, S. S. Deshapande und S. Studer: Zur Kenntnis der Sesquiterpene. 43. Mitt. Zur Konstitution des Caryophyllen-gemisches. Abbau des Dihydro-caryophyllens. Helv. Chim. Acta 22, 716 (1939).

    CAS  Google Scholar 

  205. Ruzicka, L., D. R. Koolhaas und A. H. Wind: Polyterpene und Polyterpenoide. LX. Über den räumlichen Bau des Dekalinringes bei den Sesquiterpenes. Helv. Chim. Acta 14, 1171 (1931).

    CAS  Google Scholar 

  206. Ruzicka, L. und J. Meyer: Über Sesquiterpenverbindungen. I. Überführung des Cadinens in einen Naphthalinkohlenwasserstoff. Helv. Chim. Acta 4, 505 (1921).

    CAS  Google Scholar 

  207. Ruzicka, L., J. Meyer und M. Mingazzini: Höhere Terpenverbindungen. III. Über die Naphtalinkohlenwasserstoffe Cadalin und Eudalin, zwei aromatische Grundkörper der Sesquiterpenreihe. Helv. Chim. Acta 5, 345 (1922).

    CAS  Google Scholar 

  208. Ruzicka, L. und J. A. van Melsen: Höhere Terpenverbindungen. XXXIX. Zur Kenntnis des Cedrens. Liebigs Ann. Chem. 471, 40 (1929).

    CAS  Google Scholar 

  209. Ruzicka, L., R. Zwicky und O. Jeger: Zur Kenntnis der Diterpene. 57. Mitt. Die Konstitution der Agathendisäure. Helv. Chim. Acta 31, 2143 (1948).

    CAS  Google Scholar 

  210. Rydon, H. N.: The Synthesis of cis- and trans-dl-Norcaryophyllenic Acids and of Dehydronorcaryophyllenic Acid. J. Chem. Soc. (London) 1936, 593.

    Google Scholar 

  211. Schinz, H. und CF. Seidel: Zur Kenntnis des Lavendelöls. 1. Mitt. Über Lavandulol, einen neuen Monoterpenalkohol aus Lavendelöl. Helv. Chim. Acta 25, 1572 (1942).

    CAS  Google Scholar 

  212. Sebrell, W. H. and R. S. Harris: The Vitamins. Vol. I. New York: Academic Press. 1954.

    Google Scholar 

  213. Semmler, F. W. und A. Hoffmann: Zur Kenntnis der Bestandteile ätherischer Ole (Untersuchungen über das Sesquiterpen Cedren). Ber. dtsch. chem. Ges. 40, 3521 (1907).

    Google Scholar 

  214. Simonsen, J. L. and D. H. R. Barton: The Terpenes. Vol. III. 2nd Ed. Cambridge: Univ. Press. 1952.

    Google Scholar 

  215. Somasekar, A. and M. S. Muthanna: Synthesis of 5-Ethylazulene. Current Sci. (India) 21, 314 (1952) [Chem. Abstr. 48, 1323 (1954)].

    CAS  Google Scholar 

  216. Sörensen, N. A. and F. Hougen: The Azulene from Oil of Elemi. Acta Chem. Scand. 2, 447 (1948).

    Google Scholar 

  217. Šorm, F., V. Benešová und V. Herout: Über Terpene. LIV. Über die Struktur des Lactarazulens und des Lactaroviolins. Collect. Czech. Chem. Communs. 19, 357 (1954).

    Google Scholar 

  218. Šorm, F., V. Benešová, J. Krupička, V. Šneberk, L. Dolejš, V. Herout and J. Sicher: The Structure of Lactaroviolin. Chem. and Ind. 1954, 1511.

    Google Scholar 

  219. Šorm, F. and L. Dolejš: On Terpenes. XXXIII. Proof of a Nine-membered Ring in Caryophyllene. Collect. Czech. Chem. Communs. 16, 650 (1951).

    Google Scholar 

  220. Šorm, F., L. Dolejš, O. Knessl and J. Plíva: On Terpenes. XVI. On a Bicyclic -Sesquiterpene and a New Azulene from the Oil of Pogostemon Patchouli P. Collect. Czech. Chem. Communs. 15, 82 (1950).

    Google Scholar 

  221. Šorm, F., L. Dolejš and J. Plíva: On Terpenes. XX. A Note on the Constitution of β-Caryophyllene. Collect. Czech. Chem. Communs. 15, 186 (1950).

    Google Scholar 

  222. Šorm, F., J. Gut, J. Hlavnička, J. Kučera and L. Šedivý: On Terpenes. XXV. The Total Synthesis of S-Guaiazulene. Collect. Czech. Chem. Communs. 16, 168 (1951) [Chem. Abstr. 47, 4313 (1953)].

    Google Scholar 

  223. Šorm, F., J. Gut and J. Krupička: On Terpenes. XL. New Synthesis of 2,6-Dimethylazulene. Chem. Listy 46, 240 (1952). [Chem. Abstr. 47, 8702 (1953)].

    Google Scholar 

  224. Šorm, F., V. Herout and K. Takeda: On Terpenes. LVI. On the Identity of Lindazulene and Chamazulene. Collect. Czech. Chem. Communs. 19, 186 (1954) [Chem. Abstr. 48, 12708 (1954)].

    Google Scholar 

  225. Sorm, F., M. Holub, V. Sýkora, J. Mleziva, M. Streibl, J. Plíva, B. Schneider and V. Herout: On Terpenes. XLVI. Sesquiterpene Hydrocarbons from Oil of Sweet Flag. Collect. Czech. Chem. Communs. 18, 512 (1953).

    CAS  Google Scholar 

  226. Šorm, F. and O. Knessl: On Terpenes. IX. The Spectra of 2,6-Dimethylazulene and 4,6-Dimethylazulene in the Visible and Ultraviolet Region. Collect. Czech. Chem. Communs. 14, 201 (1949) [Chem. Abstr. 44, 5848 (1950)].

    Google Scholar 

  227. Šorm, F., J. Kučera and J. Gut: On Terpenes. XXVI. The Total Synthesis of Se-Guaiazulene. Collect. Czech. Chem. Communs. 16, 184 (1951) [Chem. Abstr. 47, 4314 (1953)].

    Google Scholar 

  228. Šorm, F., J. Mleziva, Z. Arnold and J. Plíva: On Terpenes. XIII. On the Sesquiterpenes from the Essential Oil of Hops. Collect. Czech. Chem. Communs. 14, 699 (1949).

    Google Scholar 

  229. Šorm, F., J. Novák and V. Herout: On Terpenes. LI. The Composition of Chamazulene. Preliminary Communication. Chem. Listy 47, 1097 (1953).

    Google Scholar 

  230. Šorm, F., J. Novák and V. Herout: On Terpenes. LI. The Composition of Chamazulene. Preliminary Communication. Collect. Czech. Chem. Comm. 18, 527 (1953) [Chem. Abstr. 48, 12707 (1954)].

    Google Scholar 

  231. Šorm, F. and J. Pokorny: On Terpenes. XLVII. Synthesis of 1,7-Dimethyl- azulene. Chem. Listy 47, 63 (1953).

    Google Scholar 

  232. Šorm, F., M. Streibl, V. Jarolím, L. Novotný, L. Dolejš and V. Herout: On Terpenes. LVIII. Total Synthesis of 1,1,4,8-Tetramethyl-cycloundecane (Humulane). Proof of the Eleven-membered Ring in Humulene. Collect. Czech. Chem. Communs. 19, 570 (1954).

    Google Scholar 

  233. Šorm, F., M. Streibl, V. Jarolím, L. Novotný, L. Dolejš and V. Herout: Synthesis of 1:1:4:8-Tetramethylcyclo-undecane (Humulane). Proof of the Eleven-membered Ring in Humulene. Chem. and Ind. 1954, 252.

    Google Scholar 

  234. Šorm, F., M. Streibl, J. Plíva and V. Herout: On Terpenes. XXXII. A Contribution to the Constitution of Humulene. Collect. Czech. Chem. Communs. 16, 639 (1951).

    Google Scholar 

  235. Šorm, F., M. Suchý and V. Herout: On Terpenes. XXVIII. On the Constitution of the Aromatic Diterpene from Wormwood Oil. Collect. Czech. Chem. Communs. 16, 278 (1951).

    Google Scholar 

  236. Šorm, F., M. Suchý, F. Vonášbk, J. Plíva and V. Herout: On Terpenes. XXVII. Sesquiterpenic and Diterpenic Components of Wormwood Oil (Artemisia absinthium L.). Collect. *Czech. Chem. Communs. 16, 268 (1951).

    Google Scholar 

  237. Šorm, F., V. Tomášek and R. Vrba: On Terpenes. IX. On the Synthesis of 2,6-Dimethylazulene. Collect. Czech. Chem. Communs. 14, 345 (1949).

    Google Scholar 

  238. Šorm, F., K. Vereš and V. Herout: On Terpenes. XXXVI. The Constitution of Calamenene. Collect. Czech. Chem. Communs. 18, 106 (1953).

    Google Scholar 

  239. Šorm, F., M. Vraný and V. Herout: On Terpenes. XLII. Composition of the Oil of Populus balsamifera Chem. Listy 46, 364 (1952).

    Google Scholar 

  240. Šorm, F., M. Zaoral and V. Herout: On Terpenes. XXXVIII. On the Constitution of Natural Bisabolol and Bisabolol Monoxide from Matricaria Oil. Collect. Czech. Chem. Communs. 18, 116 (1953).

    Google Scholar 

  241. Stafford, W. H. and D. H. Reid: The Fine Structure of Azulene. Chem. and Ind. 1954, 277.

    Google Scholar 

  242. Stahl, E.: Über das Cham-Azulen und dessen Vorstufen, II. Mitt. Cham- Azulencarbonsäure aus Kamille. Chem. Ber. 87, 505 (1954).

    CAS  Google Scholar 

  243. Stahl, E.: Über das Cham-Azulen und dessen Vorstufen, III. Mitt. Zur Konstitution der Cham-Azulencarbonsäure. Ber. dtsch. chem. Ges. 87, 1626 (1954).

    CAS  Google Scholar 

  244. Stoll, M. et A. Commarmont: Odeur et constitution. IL α- et β-bicyclo- farnésal et β-bicyclofarnésol. Helv. Chim. Acta 32, 1836 (1949).

    CAS  Google Scholar 

  245. Stork, G. and R. Breslow: The Structure of Cedrene. J. Amer. Chem. Soc. 75, 3291 (1953).

    CAS  Google Scholar 

  246. Sýkora, V., J. Černý, V. Herout and F. Šorm: On Terpenes. LV. Synthesis of Elemane (1-Methyl-1-ethyl-2,4-diisopropylcyclohexane). Collect. Czech. Chem. Communs. 19, 566 (1954).

    Google Scholar 

  247. Sýkora, V., V. Herout, J. Pliya and F. Šorm: On Terpenes. L. Contribution to the Constitution of Elemol. Coll. Czech. Chem. Comm. 19, 124 (1954).

    Google Scholar 

  248. Takeda, K., T. Kubota and W. Nagata: Synthesis of 1,4-Dimethyl-7-ethyl-naphthalene. Pharm. Bull. Japan 1, 241 (1953).

    CAS  Google Scholar 

  249. Takeda, K. and W. Nagata: Components of the Root of Lindera strychinifolia. V. Azulenes Isolated from Linderene by Zinc-dust Distillation. Pharm. Bull. Japan 1, 164 (1953) [Chem. Abstr. 48, 7716 (1954)].

    CAS  Google Scholar 

  250. Takeda, K., F. Šorm and V. Herout: The Identity of Lindazulene and Chamazulene. J. pharmac. Soc. Japan 74, 700 (1954) [Chem. Abstr. 48, 10718 (1954)].

    CAS  Google Scholar 

  251. Treibs, W.: Über den oxydativen Abbau des Cedrens (III. Mitt, über Cedren und Cedrol). Ber. dtsch. chem. Ges. 76, 160 (1943).

    Google Scholar 

  252. Treibs, W.: Über das Caryophyllenoxyd, seine Darstellung durch Autoxydation des Caryophyllens und sein Vorkommen in Pflanzenölen. Chem. Ber. 80, 56 (1947).

    CAS  Google Scholar 

  253. Treibs, W.: Über bi- und polycyclische Azulene. 3. Mitt. Der Patchoulialkohol, ein tricyclischer Azulenbildner. Liebigs Ann. Chem. 564, 141 (1949).

    CAS  Google Scholar 

  254. Treibs, W.: Über das Calameon. Chem. Ber. 82, 530 (1949).

    CAS  Google Scholar 

  255. Treibs, W.: Über bi- und polycyclische Azulene. 5. Mitt. Über den α-Kessylalkohol, ein natürliches azulenbildendes Oxy-sesquiterpenoxyd. Liebigs Ann. Chem. 570, 165 (1950).

    CAS  Google Scholar 

  256. Treibs, W.: Über bi- und polycyclische Azulene 10. Mitt. Über ein tetracyclisches Azulen aus Tetrahydrofluoranthen. Liebigs Ann. Chem. 574, 60 (1951).

    CAS  Google Scholar 

  257. Treibs, W.: Über bi- und polycyclische Azulene. 11. Mitt. Die. Dehydrierung von Hydroazulenen zu Azulenen mit Halogen. Liebigs Ann. Chem. 576, 110 (1952).

    CAS  Google Scholar 

  258. Treibs, W.: Über bi- und polycyclische Azulene. 121 Mitt. Das Germacrol, ein azulenbildendes Sesquiterpen-oxyd aus Germaniumöl. Liebigs Ann. Chem. 576, 116 (1952).

    CAS  Google Scholar 

  259. Treibs, W.: Über bi- und polycyclische Azulene. 14. Das 1,2–4,5-Dibenzazulen, ein „vollaromatisches” tetracyclisches Azulen. Liebigs Ann. Chem. 577, 201 (1952).

    CAS  Google Scholar 

  260. Treibs, W.: Synthesen und Reaktionen von Azulenen. Angew. Chem. 67, 76 (1955).

    CAS  Google Scholar 

  261. Treibs, W. und H. M. Barchet: Über bi- und polycyclische Azulene. 4. Mitt. Das Aromadendren, sein chemischer Bau und seine Überführung in 5 Azulene. Liebigs Ann. Chem. 566, 89 (1950).

    CAS  Google Scholar 

  262. Treibs, W., H. M. Barchet, G. Bach und W. Kirchhof: Über bi- und polycyclische Azulene. 9. Mitt. Versuche zur Darstellung bi- und tricyclischer Azaazulene. Liebigs Ann. Chem. 574, 54 (I951).

    CAS  Google Scholar 

  263. Treibs, W. und H. Froitzheim: Über bi- und polycyclische Azulene. 2. Mitt. Synthese des 1,8-Trimethylen-azulens; Versuch der Synthese eines Diazulenyls. Liebigs Ann. Chem. 564, 43 (1949).

    CAS  Google Scholar 

  264. Treibs, W., W. Kirchhof und W. Ziegenbein: Fortschritte der Azulenchemie seit 1950. Fortschr. chem. Forsch. 3, 334 (1955).

    CAS  Google Scholar 

  265. Treibs, W. und R. Klimke: Über bi- und polyciclische Azulene. 19. Mitt. Die Synthese von 4,7-Dimethylazulen durch Dehydrierung von Butan. Liebigs Ann. Chem. 586, 212 (1954).

    CAS  Google Scholar 

  266. Treibs, W. und A. Stein: Über bi- und polycyclische Azulene. 7. Mitt. Synthese einiger Derivate des 1,2-Benzazulens. Liebigs Ann. Chem. 572, 165 (1951).

    CAS  Google Scholar 

  267. Treibs, W., R. Steinert und W. Kirchhof: Über bi- und polycyclische Azulene. 16. Darstellung von tri- und tetraeyclischen Aza-azulenen durch Dehydrierung von Heptindolen mit Chloranil. Liebigs Ann. Chem. 581, 54 (1953).

    CAS  Google Scholar 

  268. Treibs, W., B. Ulrici und A. Stein: Über bi- und polycyclische Azulene. 8. Mitt. Über die Buchner-Reaktion des Hydrindens und die Grignard-Umsetzung des Grundazulen-carbonsäureesters. Liebigs Ann. Chem. 573, 93 (1951).

    CAS  Google Scholar 

  269. Tschesche, R.: Neuere Vorstellungen auf dem Gebiete der Biosynthese der Steroide und verwandter Naturstoffe. Fortschr. chem. org. Naturstoffe 12, 131 (1955).

    CAS  Google Scholar 

  270. Ukita, T.: Structure of Kessoglycol. J. Pharmac. Soc. Japan 64, 285 (1944), 65, 458 (1945).

    CAS  Google Scholar 

  271. Vesterberg, A.: Reten aus Abietinsäure. Ber. dtsch. chem. Ges. 36, 4200 (1903).

    CAS  Google Scholar 

  272. Wenkert, E.: Structural and Biogenetic Relationships in the Diterpene Series. Chem. and Ind. 1955, 282.

    Google Scholar 

  273. Wetzel, H.: Zur Kenntnis der Sesquiterpene im Pfefferminzöl. Dipl.-Arbeit, Univ. Leipzig. 1951.

    Google Scholar 

  274. Wiesner, K., R. Armstrong, M. F. Bartlett and J. A. Edwards: Garrya Alkaloids. III. The Skeletas Structure of Garrya Alkaloids. J. Amer. Chem. Soc. 76, 6068 (1954).

    CAS  Google Scholar 

  275. Willstaedt, H.: Über die Farbstoffe des echten Reizkers (Lactarius deliciosus L.). I. Mitt. Ber. dtsch. chem. Ges. 68, 333 (1935).

    Google Scholar 

  276. Woodward, R. B. and P. Yates: The Stereochemistry of the Santonic Acids. Chem. and Ind. 1954, 1391.

    Google Scholar 

  277. Zeiss, H. H. and M. Arakawa: The Structure of Longifolene. The Longifolic Acids. J. Amer. Chem. Soc. 76, 1653 (1954).

    CAS  Google Scholar 

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  1. Pasadena, California, USA

    A. J. Haagen-Smit

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  1. A. J. Haagen-Smit
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  1. California Institute of Technology, Pasadena, USA

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Haagen-Smit, A.J. (1955). Sesquiterpenes and Diterpenes. In: Zechmeister, L. (eds) Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products / Progres dans la Chimie des Substances Organiques Naturelŀes. Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products / Progres dans la Chimie des Substances Organiques Naturelŀes, vol 12. Springer, Vienna. https://doi.org/10.1007/978-3-7091-7166-0_1

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