Advertisement

Abstract

The isothiocyanate producing glucosides constitute a well-defined and unique class of natural products which occur in a large variety of higher plants, belonging to a relatively small number of botanical families. They are characterized by the ability to undergo enzymic hydrolysis to isothiocyanates (mustard oils), hydrogen sulphate and D-glucose. Invariably, the latter has been encountered as the sugar moiety of the more than thirty individual compounds so far recorded, justifying the designation of the latter as glucosides.

Keywords

Allyl Isothiocyanate Thiourea Derivative White Mustard Silver Mercaptide Benzyl Isothiocyanate 
These keywords were added by machine and not by the authors. This process is experimental and the keywords may be updated as the learning algorithm improves.

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

References

  1. 1.
    Altamura, M. R., L. Long Jr. and T. Hasselstrom: Goitrin from Fresh Cabbage. J. Biol. Chem. 234, 1847 (1959).Google Scholar
  2. 2.
    André, E. et P. Delaveau: Recherches chimiques sur la composition des essences sulfurées des graines de colza. Oléagineux 9, 591 (1954).Google Scholar
  3. 3.
    André, É. et M. Maille: Contribution à l’étude des essences sulfurées de graines de Crucifères: IV. Dosage de l’essence fournie par les graines de Brassica Juncea Czerny et Cosson. Ann. Agron. (Paris) 2, 442 (1951).Google Scholar
  4. 4.
    Astwood, E. B., M. A. Greer and M. G. Ettlinger: l-5-Vinyl-2-thio-oxazolidone, an Antithyroid Compound from Yellow Turnip and from Brassica Seeds. J. Biol. Chem. 181, 121 (1949).Google Scholar
  5. 4a.
    Bachelard, H. S. and V. M. Trikojus: Plant Thioglycosides and the Problem of Endemic Goitre in Australia. Nature (London) 185, 80 (1960).Google Scholar
  6. 5.
    Bertram, J. und H. Walbaum: Über das Resedawurzelöl. J. prakt. Chem. [2] 50, 555 (1894).Google Scholar
  7. 6.
    Bottomley, W. and D. E. White: The Chemistry of Western Australian Plants. II. The Essential Oil of Codonocarpus cotinifolius (Desf.). Roy. Australian Chem. Inst. J. Proc. 17, 31 (1950) [Chem. Abstr. 45, 820 (1951)].Google Scholar
  8. 7.
    Braecke, M.: Die Verwendung der hydrolysierenden Fermente zur Auffindung und zum Studium von Glucosiden. J. pharm. Belgique 10, 463 (1928).Google Scholar
  9. 8.
    Bussy, A.: Sur la formation de l’huile essentielle de moutarde. J. Pharmac. Chim. 26, 39 (1840).Google Scholar
  10. 9.
    Cambi, L.: Su gli acidi tiodrossamici. Atti reale accad. Lincei, Rend. classe sci. fis., mat. e nat. [5] 18, I, 687 (1909).Google Scholar
  11. 10.
    Challenger, F.: The Natural Mustard Oil Glucosides and their Related isoThiocyanates and Nitriles. In: Aspects of the Organic Chemistry of Sulphur, p. 115. London: Butterworths. 1959.Google Scholar
  12. 11.
    Das, B. R., P. A. Kurup and P. L. N. Rao: Antibiotic Principle from Moringa Pterygosperma. Part VII. Antibacterial Activity and Chemical Structure of Compounds Related to Pterygospermin. Ind. J. med. Res. 45, 191 (1957).Google Scholar
  13. 12.
    Delaveau, P.: Recherches sur les sénevols des graines de Brassica, à l’aide de la Chromatographie sur papier. L Graines de B. nigra et B. juncea. Ann. pharm. franç. 14, 765 (1956).Google Scholar
  14. 13.
    Delaveau, P.: Recherches sur les sénevols des graines de Brassica, à l’aide de la chromatographie sur papier. II. Graines de B. Rapa, B. Napus et B. oleracea. Ann. pharm. franç. 14, 770 (1956).Google Scholar
  15. 14.
    Delaveau, P.: Sur la multiplicité des hétérosides à sénevol et leur relation avec la physiologie et la taxinomie des Crucifères. Bull. soc. bot. France 104, 148 (1957).Google Scholar
  16. 15.
    Delaveau, P.: Multiplicité des hétérosides à sénevol chez les Crucifères; leur relation avec la physiologie et la taxinomie (2e note). Bull. soc. bot. France 105, 224 (1958).Google Scholar
  17. 16.
    Delaveau, P.: Variations de la teneur en hétérosides à sénevol de l’Alliaria officinalis L. au cours de la végétation. C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 246, 1903 (1958).Google Scholar
  18. 17.
    Delaveau, P. et R. Paris: Sur la composition chimique de l’essence de Diplotaxis tenuifolia (L.) DC. Ann. pharm. franç. 16, 81 (1958).Google Scholar
  19. 18.
    Ettlinger, M. G.: Infrared Spectra and Tautomerism of 2-Thioöxazolidone and Congeners. J. Amer. Chem. Soc. 72, 4699 (1950).Google Scholar
  20. 19.
    Ettlinger, M. G.: Synthesis of the Natural Antithyroid Factor l-5-Vinyl-2-thioöxazolidone. J. Amer. Chem. Soc. 72, 4792 (1950).Google Scholar
  21. 20.
    Ettlinger, M. G. and J. E. Hodgkins: The Mustard Oil of Rape Seed, Allylcarbinyl Isothiocyanate, and Synthetic Isomers. J. Amer. Chem. Soc. 77, 1831 (1955).Google Scholar
  22. 21.
    Ettlinger, M. G. and J. E. Hodgkins: The Mustard Oil of Papaya Seed. J. Organ. Chem. (USA) 21, 204 (1956).Google Scholar
  23. 22.
    Ettlinger, M. G. and A. J. Lundeen: The Mustard Oil of Limnanthes douglasii Seed, m-Methoxybenzyl Isothiocyanate. J. Amer. Chem. Soc. 78, 1952 (1956).Google Scholar
  24. 23.
    Ettlinger, M. G. and A. J. Lundeen: The Structures of Sinigrin and Sinalbin; an Enzymatic Rearrangement. J. Amer. Chem. Soc. 78, 4172 (1956).Google Scholar
  25. 24.
    Ettlinger, M. G. and A. J. Lundeen: First Synthesis of a Mustard Oil Glucoside; the Enzymatic Lossen Rearrangement. J. Amer. Chem. Soc. 79, 1764 (1957).Google Scholar
  26. 25.
    Euler, H. v. und S. E. Erikson: Zur Kenntnis der enzymatischen Spaltung des Sinigrins. Fermentforsch. 8, 518 (1926).Google Scholar
  27. 26.
    Fabian, J. et M. Legrand: Sur l’intensité d’absorption infrarouge du groupe imine. Bull. soc. chim. France 1956, 1461.Google Scholar
  28. 27.
    Fişel, S., F. Modreanu şi A. Carpov: Chromatografia pe hîrtie a isotio-cianatilor. Nota 1. Studii şi Cercetări Sti., Chim. (Fil. Iasi) 7, 19 (1956).Google Scholar
  29. 28.
    Fişel, S., F. Modreanu şi A. Carpov: Chromatografia pe hîrtie a isotiocianaţilor. Nota 2. Studii şi Cercetări Sti., Chim. (Fil. Iasi) 8, 277 (1957).Google Scholar
  30. 28a.
    Forss, D. A.: An Investigation of the Relation of the Essential Oils of Coronopus didymus to the Tainting of Butter. Austral. J. Appl. Sci. 2, 396 (1951).Google Scholar
  31. 29.
    Freise, F. W.: Ätherische Öle von brasilianischen Euphorbiaceen. Perfumery Essent. Oil Record 26, 219 (1935).Google Scholar
  32. 29a.
    Freise, F. W.: Ätherische Öle von brasilianischen Euphorbiaceen. [Chem. Zbl. 1935 II, 2748].Google Scholar
  33. 30.
    Gadamer, J.: Über die Bestandteile der schwarzen und des weißen Senfsamens. Arch. Pharmaz. 235, 44 (1897).Google Scholar
  34. 30a.
    Gadamer, J.: Über die Bestandteile der schwarzen und des weißen Senfsamens. Über das Sinigrin. Ber. dtsch. chem. Ges. 30, 2322 (1897).Google Scholar
  35. 30b.
    Gadamer, J.: Über die Bestandteile der schwarzen und des weißen Senfsamens. Über das Sinalbin. Ber. dtsch. chem. Ges. 30, 2327 (1897).Google Scholar
  36. 31.
    Gadamer, J.: Über Sinapinsäure. Ber. dtsch. chem. Ges. 30, 2330 (1897).Google Scholar
  37. 32.
    Gadamer, J.: Über die ätherischen Öle und Glucoside einiger Kressenarten. Ber. dtsch. chem. Ges. 32, 2335 (1899).Google Scholar
  38. 33.
    Gadamer, J.: Über das ätherische Öl von Cochlearia officinalis. Arch. Pharmaz. 237, 92 (1899).Google Scholar
  39. 34.
    Gadamer, J.: Das ätherische Öl von Tropaeolum majus. Arch. Pharmaz. 237, 111 (1899).Google Scholar
  40. 35.
    Gadamer, J.: Über ätherische Kressenöle und die ihnen zu Grunde liegenden Glukoside. Arch. Pharmaz. 237, 507 (1899).Google Scholar
  41. 36.
    Gildemeister, E. und F. Hoffmann: Die ätherischen Öle. 3. Aufl. Bd. I, S. 145. Leipzig: Schimmel und Co. 1927.Google Scholar
  42. 37.
    Gildemeister, E. und F. Hoffmann: Die ätherischen Öle. 4. Aufl. Bd. V, S. 151. Berlin: Akademie-Verlag. 1959.Google Scholar
  43. 38.
    Gmelin, R.: Präparative und analytische Versuche über Senfölglucoside. Dissert., Univ. Tübingen, 1954.Google Scholar
  44. 39.
    Gmelin, R. and A. I. Virtanen: Formation of Esters of Normal Thiocyanic Acid from Sulphur-containing Glucosides in Some Cruciferae Plants. Suomen Kemistilehti B 32, 236 (1959).Google Scholar
  45. 40.
    Gmelin, R. and A. I. Virtanen: A New Type of Enzymatic Cleavage of Mustard Oil Glucosides. Formation of Allylthiocyanate in Thlaspi arvense L. and Benzylthiocyanate in Lepidium ruderale L. and Lepidium sativum L. Acta Chem. Scand. 13, 1474 (1959).Google Scholar
  46. 41.
    Gmelin, R. and A. I. Virtanen: Preparation and Properties of Glucoconringiin, the Precursor of the Thyreostatic 5,5-Dimethyl-2-oxazolidinethione. Acta Chem. Scand. 13, 1718 (1959).Google Scholar
  47. 41a.
    Goodman, I., J. R. Fouts, E. Bresnick, R. Menegas and G. H. Hitchings: A Mammalian Thioglycosidase. Science (Washington) 130, 450 (1959).Google Scholar
  48. 42.
    Greer, M. A.: Isolation from Rutabaga Seed of Progoitrin, the Precursor of the Naturally Occurring Antithyroid Compound, Goitrin (L-5-Vinyl-2-thioöxazolidone). J. Amer. Chem. Soc. 78, 1260 (1956).Google Scholar
  49. 43.
    Greer, M. A., M. G. Ettlinger and E. B. Astwood: Dietary Factors in the Pathogenesis of Simple Goiter. J. Clin. Endocrinology 9, 1069 (1949).Google Scholar
  50. 44.
    Guignard, L.: Recherches sur la localisation des principes actifs des Crucifères. J. botanique 4, 385 (1890).Google Scholar
  51. 45.
    Guignard, L.: Recherches sur la localisation des principes actifs chez les Capparidées, Tropéolées, Limnanthées, Résédacées. J. botanique 7, 345 (1893).Google Scholar
  52. 46.
    Hegnauer, R.: Recente Onderzoekingen over de Zwavelverbindingen der Cruciferen. Pharmac. Weekbl. 90, 577 (1955).Google Scholar
  53. 47.
    Heiduschka, A. und A. Zwergal: Beiträge zur Kenntnis der Geschmacksstoffe von Meerrettich und Rettich. J. prakt. Chem. [2] 132, 201 (1931).Google Scholar
  54. 48.
    Hine, R. and D. Rogers: The Crystal and Molecular Structure of (+)-S-Methyl-L-cysteine S-Oxide; a Standard of Absolute Configuration for Asymmetric Sulphur. Chem. and Ind. 1956, 1428.Google Scholar
  55. 49.
    Hofmann, A. W.: Über die dem Senföl entsprechenden Isomeren der Schwefelcyanwasserstoffäther. Ber. dtsch. chem. Ges. 1, 169 (1868).Google Scholar
  56. 50.
    Hofmann, A. W.: Synthese des ätherischen Öls der Cochlearia officinalis. Ber. dtsch. chem. Ges. 7, 508 (1874).Google Scholar
  57. 51.
    Hofmann, A. W.: Über Erkennung und Bestimmung kleiner Mengen von Schwefelkohlenstoff. Ber. dtsch. chem. Ges. 13, 1732 (1880).Google Scholar
  58. 52.
    Hopkins, C. Y.: A Sulphur-containing Substance from the Seed of Conringia orientalis. Canad. J. Res. 16, 341 (1938).Google Scholar
  59. 53.
    Jensen, K. A., J. Conti and A. Kjær: isoThiocyanates. II. Volatile isoThiocyanates in Seeds and Roots of Various Brassicae. Acta Chem. Scand. 7, 1267 (1953).Google Scholar
  60. 54.
    Karrer, P., N. J. Antia und R. Schwyzer: Über zwei einfache, optisch aktive Sulfoxyde. Helv. Chim. Acta 34, 1392 (1951).Google Scholar
  61. 55.
    Karrer, P., E. Scheitlin und H. Siegrist: Über Homologe des Sulphoraphans und über ω-Aminoalkyl-sulfoxyde. Helv. Chim. Acta 33, 1237 (1950).Google Scholar
  62. 56.
    Kjær, A.: isoThiocyanates. IX. The Occurrence of Ethyl isoThiocyanate in Nature. Acta Chem. Scand. 8, 699 (1954).Google Scholar
  63. 57.
    Kjær, A.: Naturligt Forekommende isoThiocyanater (Sennepsolier). Dansk Tidsskr. Farmaci 30, 117 (1956).Google Scholar
  64. 58.
    Kjær, A.: Secondary Organic Sulfur Compounds of Plants. In: P. Schwarze, Handbuch der Pflanzenphysiologie, Bd. IX, S. 64. Berlin-Göttingen-Heidelberg: Springer-Verlag. 1958.Google Scholar
  65. 59.
    Kjær, A.: Naturally Occurring isoThiocyanates and their Possible Relationship with α-Amino Acids. Acta Chem. Scand. 8, 1110 (1954).Google Scholar
  66. 60.
    Kjær, A.: Naturally Occurring isoThiocyanates and their Parent Glucosides. Suomen Kemistilehti A 32, 53 (1959).Google Scholar
  67. 61.
    Kjær, A.: isoThiocyanates. XXXV. Miscellaneous isoThiocyanate Glucoside Acetates. Acta Chem. Scand. 13, 851 (1959).Google Scholar
  68. 62.
    Kjær, A.: Naturally Occurring isoThiocyanates and their Parent Glucosides. In: N. Kharasch, Chemistry of Sulfur, Vol. I. London-New York: Pergamon Press. 1960.Google Scholar
  69. 63.
    Kjær, A.: Unpublished results.Google Scholar
  70. 64.
    Kjær, A.: Infra-red Spectra of isoThiocyanate Glucosides. Acta Chem. Scand. (to be published).Google Scholar
  71. 65.
    Kjær, A. and B.W. Christensen: isoThiocyanates. XXVI. Straight-Chain ω-Methylthioalkyl isoThiocyanates and some Derivatives. Acta Chem. Scand. 11, 1298 (1957).Google Scholar
  72. 66.
    Kjær, A. and B. W. Christensen: isoThiocyanates. XXX. Glucohirsutin, a New Naturally Occurring Glucoside Furnishing (—)-8-Methylsulphinyloctyl isoThiocyanate on Enzymic Hydrolysis. Acta Chem. Scand. 12, 833 (1958).Google Scholar
  73. 67.
    Kjær, A. and B. W. Christensen: isoThiocyanates. XXXVI. (+)-4-Methyl-2-oxazolidinethione, the Enzymic Hydrolysis Product of a Glucoside (Glucosisymbrin) in Seeds of Sisymbrium austriacum Jacq. Acta Chem. Scand. 13, 1575 (1959).Google Scholar
  74. 68.
    Kjær, A., B. W. Christensen and S. E. Hansen: isoThiocyanates. XXXIV. The Absolute Configuration of (—)-5-Vinyl-2-oxazolidinethione (Goitrin) and its Glucosidic Progenitor (Progoitrin). Acta Chem. Scand. 13, 144 (1959).Google Scholar
  75. 69.
    Kjær, A. and J. Conti: isoThiocyanates. V. The Occurrence of isoPropyl isoThiocyanate in Seeds and Fresh Plants of Various Cruciferae. Acta Chem. Scand. 7, 1011 (1953).Google Scholar
  76. 70.
    Kjær, A. and J. Conti: isoThiocyanates. VII. A Convenient Synthesis of Erysolin (δ-Methyl-sulphonylbutyl isoThiocyanate). Acta Chem. Scand. 8, 295 (1954).Google Scholar
  77. 71.
    Kjær, A., J. Conti and K. A. Jensen: isoThiocyanates. III. The Volatile isoThiocyanates in Seeds of Rape (Brassica napus L.). Acta Chem. Scand. 7, 1271 (1953).Google Scholar
  78. 72.
    Kjær, A., J. Conti and I. Larsen: isoThiocyanates. IV. A Systematic Investigation of the Occurrence and Chemical Nature of Volatile isoThiocyanates in Seeds of Various Plants. Acta Chem. Scand. 7, 1276 (1953).Google Scholar
  79. 73.
    Kjær, A. and R. Gmelin: isoThiocyanates. XI. 4-Methylthiobutyl isoThiocyanate, a New Naturally Occurring Mustard Oil. Acta Chem. Scand. 9, 542 (1955).Google Scholar
  80. 74.
    Kjær, A. and R. Gmelin: isoThiocyanates. XVIII. Glucocapparin, a New Crystalline isoThiocyanate Glucoside. Acta Chem. Scand. 10, 335 (1956).Google Scholar
  81. 75.
    Kjær, A. and R. Gmelin: isoThiocyanates. XIX. L-(—)-5-Methylsulphinylpentyl isoThiocyanate, the Aglucone of a New Naturally Occurring Glucoside (Glucoalyssin). Acta Chem. Scand. 10, 1100 (1956).Google Scholar
  82. 76.
    Kjær, A. and R. Gmelin: isoThiocyanates. XXII. 3-Benzoyloxypropyl isoThiocyanate, Present as a Glucoside (Glucomalcolmiin) in Seeds of Malcolmia maritima (L.) R. Br. Acta Chem. Scand. 10, 1193 (1956).Google Scholar
  83. 77.
    Kjær, A. and R. Gmelin: isoThiocyanates. XXIII. L-(—)-9-Methylsulphinylnonyl isoThiocyanate, a New Mustard Oil Present as a Glucoside (Glucoarabin) in Arabis Species. Acta Chem. Scand. 10, 1358 (1956).Google Scholar
  84. 78.
    Kjær, A. and R. Gmelin: isoThiocyanates. XXV. Methyl 4-isoThiocyanatobutyrate, a New Mustard Oil Present as a Glucoside (Glucoerypestrin) in Erysimum Species. Acta Chem. Scand. 11, 577 (1957).Google Scholar
  85. 79.
    Kjær, A. and R. Gmelin: isoThiocyanates. XXVIII. A New isoThiocyanate Glucoside (Glucobarbarin) Furnishing (—)-5-Phenyl-2-oxazolidinethione upon Enzymic Hydrolysis. Acta Chem. Scand. 11, 906 (1957).Google Scholar
  86. 80.
    Kjær, A. and R. Gmelin: isoThiocyanates. XXXIII. An isoThiocyanate Glucoside (Glucobarbarin) of Reseda luteola L. Acta Chem. Scand. 12, 1693 (1958).Google Scholar
  87. 81.
    Kjær, A., R. Gmelin and R. Boe Jensen: isoThiocyanates. XV. p-Methoxybenzyl isoThiocyanate, a New Natural Mustard Oil Occurring as Glucoside (Glucoaubrietin) in Aubrietia Species. Acta Chem. Scand. 10, 26 (1956).Google Scholar
  88. 82.
    Kjær, A., R. Gmelin and R. Boe Jensen: isoThiocyanates. XVI. Glucoconringiin, the Natural Precursor of 5,5-Dimethyl-2-oxazolidinethione. Acta Chem. Scand. 10, 432 (1956).Google Scholar
  89. 83.
    Kjær, A., R. Gmelin and R. Boe Jensen: isoThiocyanates. XXI. (—)-10-Methylsulphinyldecy isoThiocyanate, a New Mustard Oil Present as a Glucoside (Glucocamelinin) in Camelina Species. Acta Chem. Scand. 10, 1614 (1956).Google Scholar
  90. 84.
    Kjær, A., R. Gmelin and I. Larsen: isoThiocyanates. XIII. Methyl isoThiocyanate, a New Naturally Occurring Mustard Oil, Present as Glucoside (Glucocapparin) in Capparidaceae. Acta Chem. Scand. 9, 857 (1955).Google Scholar
  91. 85.
    Kjær, A., R. Gmelin and I. Larsen: isoThiocyanates. XII. 3-Methylthiopropy isoThiocyanate (Ibervirin), a New Naturally Occurring Mustard Oil. Acta Chem. Scand. 9, 1143 (1955).Google Scholar
  92. 86.
    Kjær, A. and S. E. Hansen: isoThiocyanates. XXVII. The Absolute Configuration of Optically Active 2-Butylamine and 2-Butyl isoThiocyanate. Acta Chem. Scand. 11, 898 (1957).Google Scholar
  93. 87.
    Kjær, A. and S. E. Hansen: isoThiocyanates. XXXI. The Distribution of Mustard Oil Glucosides in Some Arabis Species, a Chemotaxonomic Approach. Bot. Tidsskr. 54 374 (1958).Google Scholar
  94. 88.
    Kjær, A. and Aa. Jart: isoThiocyanates. XXIX. Separation of Volatile isoThiocyanates by Gas Chromatography. Acta Chem. Scand. 11, 1423 (1957).Google Scholar
  95. 89.
    Kjær, A. and R. Boe Jensen: isoThiocyanates. XX. 4-Pentenyl isoThiocyanate, a New Mustard Oil Occurring as a Glucoside (Glucobrassicanapin) in Nature. Acta Chem. Scand. 10, 1365 (1956).Google Scholar
  96. 90.
    Kjær, A. and R. Boe Jensen: isoThiocyanates. XXII. Synthesis and Reactions of 3-Benzoyloxypropyl isoThiocyanate, Enzymically Liberated from Glucomalcolmiin, and some Compounds of Related Structure. Acta Chem. Scand. 12, 1746 (1958).Google Scholar
  97. 91.
    Kjær, A., I. Larsen and R. Gmelin: isoThiocyanates. XIV. 5-Methylthiopentyl isoThiocyanate, a New Mustard Oil Present in Nature as a Glucoside (Glucoberteroin). Acta Chem. Scand. 9, 1311 (1955).Google Scholar
  98. 92.
    Kjær, A., F. Marcus and J. Conti: isoThiocyanates. VI. A Synthesis of Cheiroline (γ-Methylsulphonylpropyl isoThiocyanate). Acta Chem. Scand. 7, 1370 (1953).Google Scholar
  99. 93.
    Kjær, A. and K. Rubinstein: Paper Chromatography of Thioureas. Acta Chem. Scand. 7, 528 (1953).Google Scholar
  100. 94.
    Kjær, A. and K. Rubinstein: isoThiocyanates. VIII. Synthesis of p-Hydroxybenzyl isoThiocyanate and Demonstration of its Presence in the Glucoside of White Mustard (Sinapis alba L.). Acta Chem. Scand. 8, 598 (1954).Google Scholar
  101. 95.
    Kjær, A., K. Rubinstein and K. A. Jensen: Unsaturated Five-Carbon isoThiocyanates. Acta Chem. Scand. 7, 518 (1953).Google Scholar
  102. 96.
    Klyne, W., J. Day and A. Kjær: isoThiocyanates. XXXVII. Rotatory Dispersion Studies of Optically Active Sulphoxides Derivable from isoThiocyanates of Natural Origin. Acta Chem. Scand. 14, 215 (1960).Google Scholar
  103. 97.
    Kreula, M. and M. Kiesvaara: Determination of L-5-Vinyl-2-thiooxazolidone from Plant Material and Milk. Acta Chem. Scand. 13, 1375 (1959).Google Scholar
  104. 98.
    Kurup, P. A. and P. L. N. Rao: Antibiotic Principle of Moringa pterygosperma. Part II. Chemical Nature of Pterygospermin. Indian J. med. Res. 42, 85 (1954).Google Scholar
  105. 99.
    Lepage, P. N.: Mémoire sur la formation de l’huile volatile dans les plantes antiscorbutiques sèches. J. chimie méd. [3], 2, 171 (1846).Google Scholar
  106. 100.
    Long, L., Jr., R. C. Clapp, G. P. Dateo, F. H. Bissett and T. Hasselstrom: Volatile Isothiocyanates of Fresh Cabbage. Abstr. Papers, 134th Meet. Amer. Chem. Soc, Washington 1958, 36 A. — R. C. Clapp, L. Long, Jr., G. P. Dateo, F. H. Bissett and T. Hasselstrom: The Volatile Isothiocyanates in Fresh Cabbage. J. Amer. Chem. Soc. 81, 6278 (1959).Google Scholar
  107. 101.
    McDowall, F. H., I.D. Morton and A. K. R. McDowell: Land-cress Taint in Cream and Butter. New Zealand J. Sci. Technol., Sect. A 28, 305 (1947).Google Scholar
  108. 102.
    McKay, A. F., D. L. Garmaise, R. Gaudry, H. A. Baker, G. Y. Paris, R. W. Kay, G. E. Just and R. Schwartz: Bacteriostats. II. The Chemical and Bacteriostatic Properties of Isothiocyanates and their Derivatives. J. Amer. Chem. Soc. 81, 4328 (1959).Google Scholar
  109. 103.
    Nagashima, Z.: Studies of Wasabi (Eutrema wasabi Maxim.). Part I. On Acrid Substances of Wasabi and Mustard (Black Mustard). J. Agric. Chem. Soc. Japan 28, 119 (1954).Google Scholar
  110. 103a.
    Nagashima, Z. and M. Uchiyama: Possibility that Myrosinase is a Single Enzyme and Mechanism of Decomposition of Mustard Oil Glucoside by Myrosinase. Bull. Agric. Chem. Soc. Japan 23, 555 (1959).Google Scholar
  111. 104.
    Neuberg, C. und J. Wagner: Über die Verschiedenheit der Sulfatase und Myrosinase. Biochem. Z. 174, 457 (1926).Google Scholar
  112. 105.
    Patel, C. K., S. N. Iyer, J. J. Sudborough und H. E. Watson: Über das Fett von Salvadora oleoides: Khakanfett. J. Indian Inst. Sci., Sect. A 9, 117 (1926) [Chem. Zbl. 1927 I, 465].Google Scholar
  113. 106.
    Peche, K.: Mikrochemischer Nachweis des Myrosins. Ber. dtsch. bot. Ges. 31, 458 (1913).Google Scholar
  114. 107.
    Procházka, Ž.: Chromatographic Proof of the Presence of Sulphoraphene in Plantain. Naturwiss. 46, 426 (1959).Google Scholar
  115. 108.
    Procházka, Ž.: Isolation of Sulphoraphane from Hoary Cress (Lepidium draba L.). Collect. Czechoslov. Chem. Communs. 24, 2429 (1959).Google Scholar
  116. 109.
    Procházka, Ž., V. Šanda und L. Jirousek: Isothiocyanate im Wirsing-und Rosenkohl. Collect. Czechoslov. Chem. Communs. 24, 3606 (1959).Google Scholar
  117. 110.
    Puntambekar, S. V.: Mustard Oils and Mustard Oil Glucosides Occurring in the Seed Kernels of Putranjiva Roxburghii Wall. Proc. Indian Acad. Sci., Sect. A 32, 114 (1950).Google Scholar
  118. 111.
    Raciszewski, Z. M., E. Y. Spencer and L. W. Trevoy: Chemical Studies of a Goitrogenic Factor in Rapeseed Oilmeal. Canad. J. Technol. 33, 129 (1955).Google Scholar
  119. 112.
    Reese, E. T., R. C. Clapp and M. Manuels: A Thioglucosidase in Fungi. Arch. Biochem. Biophys. 75, 228 (1958).Google Scholar
  120. 113.
    Robiquet et Boutron: Sur la semence de moutarde. J. Pharmac. Chim. 17, 279 (1831).Google Scholar
  121. 114.
    Salkowski, H.: Über einige Derivate der p-Oxyphenylessigsäure und das ätherische Öl des weißen Senfs. Ber. dtsch. chem. Ges. 22, 2137 (1889).Google Scholar
  122. 115.
    Sandberg, M. and O. M. Holly: Note on Myrosin. J. Biol. Chem. 96, 443 (1932).Google Scholar
  123. 116.
    Schmalfuss, H.: Gewinnung und Erkennung der Senföle aus Raps. Forschungsdienst, Sonderheft 1, 37 (1935).Google Scholar
  124. 117.
    Schmalfuss, H. und H.-P. Müller: Gewinnung und Erkennung der Senföle aus Raps. Forschungsdienst 6, 83 (1938).Google Scholar
  125. 118.
    Schmalfuss, H. und H.-P. Müller: Über Senföle. III. Das flüchtige Senföl des Sarepta-Senf, Brassica juncea Czern. et Coss. Forschungsdienst 17, 205 (1944).Google Scholar
  126. 119.
    Schmid, H. und P. Karrer: Über Inhaltsstoffe des Rettichs. I. Über Sulphoraphen, ein Senföl aus Rettichsamen (Raphanus sativus L. var. alba). Helv. Chim. Acta 31, 1017 (1948).Google Scholar
  127. 120.
    Schmid, H. und P. Karrer: Über Inhaltsstoffe des Rettichs. II. Optisch aktives 4-Methylsulfoxyd-buten-(3)-yl-cyanid als Spaltprodukt eines Glucosides aus den Samen von Raphanus sativus var. alba. Helv. Chim. Acta 31, 1087 (1948).Google Scholar
  128. 121.
    Schmid, H. und P. Karrer: Synthese der racemischen und der optisch aktiven Formen des Sulphoraphans. Helv. Chim. Acta 31, 1497 (1948).Google Scholar
  129. 122.
    Schmidt, E.: Zur Kenntnis der Bildung des Allylsenföls. Ber. dtsch. chem. Ges. 10, 187 (1877).Google Scholar
  130. 123.
    Schneider, W.: Über Cheirolin, das Senföl des Goldlacksamens. Sein Abbau und Aufbau. Liebigs Ann. Chem. 375, 207 (1910).Google Scholar
  131. 124.
    Schneider, W.: Lauch- und Senföle. Senfölglucoside: In G. Klein, Handbuch der Pflanzenanalyse, Bd. III/2, S. 1063. Wien: J. Springer. 1932.Google Scholar
  132. 125.
    Schneider, W., H. Fischer und W. Specht: Über Schwefel-Zucker und ihre Abkömmlinge, XV: Die Natur des Zuckers der Senföl-glucoside. Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 2787 (1930).Google Scholar
  133. 126.
    Schneider, W. und H. Kaufmann: Untersuchungen über Senföle. II. Erysolin, ein Sulfonsenföl aus Erysimum Perofskianum. Liebigs Ann. Chem. 392, 1 (1912).Google Scholar
  134. 127.
    Schneider, W. und W. Lohmann: Untersuchungen über Senföle; das Cheirolin-glykosid. Ber. dtsch. chem. Ges. 45, 2954 (1912).Google Scholar
  135. 128.
    Schneider, W. und L. A. Schütz: Untersuchungen über Senföl-glykoside. II. Glucocheirolin. Ber. dtsch. chem. Ges. 46, 2634 (1913).Google Scholar
  136. 129.
    Schneider, W. und F. Wrede: Untersuchungen über Senföl-glykoside. V. Zur Konstitution des Sinigrins. Ber. dtsch. chem. Ges. 47, 2225 (1914).Google Scholar
  137. 130.
    Schultz, O.-E. und E. Barthold: Die Bedeutung der Elektrophorese für die Reindarstellung des Senfölglykosides der Samen von Lepidium sativum L. (Kresse). Arzneimittel-Forsch. 2, 532 (1952).Google Scholar
  138. 131.
    Schultz, O.-E. und R. Gmelin: Papierchromatographie der Senfölglucosid-Drogen. Z. Naturforsch. 7 b, 500 (1952).Google Scholar
  139. 132.
    Schultz, O.-E. und R. Gmelin: Die Reindarstellung des Glukosids von Lepidium sativum durch Säulenchromatographie mit Zellulosepulver. Arzneimittel-Forsch. 2, 568 (1952).Google Scholar
  140. 133.
    Schultz, O.-E. und R. Gmelin: Papierchromatographie senfölglucosidhaltiger Pflanzen. Neue Ergebnisse. Z. Naturforsch. 8 b, 151 (1953).Google Scholar
  141. 134.
    Schultz, O.-E. und R. Gmelin: Quantitative Bestimmung von Senfölglucosiden mit dem Anthronreagens. Z. Naturforsch. 9 b, 27 (1954).Google Scholar
  142. 135.
    Schultz, O.-E. und R. Gmelin: Das Senfölglukosid von Tropaeolum majus L. (Kapuzinerkresse) und Beziehungen der Senfölglukoside zu den Wuchsstoffen. Arch. Pharmaz. 287/59, 342 (1954).Google Scholar
  143. 136.
    Schultz, O.-E. und R. Gmelin: Das Senfölglukosid “Glukoiberin” und der Bitterstoff “Ibamarin” von Iberis amara L. (Schleifenblume). Arch. Pharmaz. 287/59, 404 (1954).Google Scholar
  144. 137.
    Schultz, O.-E., R. Gmelin und A. Keller: Reindarstellung von Senfölglucosiden mit Hilfe der Ionenaustauscher. Z. Naturforsch. 8 b, 14 (1953).Google Scholar
  145. 138.
    Schultz, O.-E. und W. Wagner: Kristallisierte Azetylderivative von nicht oder schwer kristallisierenden Senfölglukosiden. Arch. Pharmaz. 288/60, 525 (1955).Google Scholar
  146. 139.
    Schultz, O.-E. und R. Gmelin: Trennung der Senfölglucoside durch absteigende Papierchromatographie. Z. Naturforsch. 11 b, 73 (1956).Google Scholar
  147. 140.
    Schultz, O.-E. und R. Gmelin: Glucoalyssin, ein neues Senfölglucosid aus Alyssum-Arten. Z. Naturforsch. II b, 417 (1956).Google Scholar
  148. 141.
    Schultz, O.-E. und R. Gmelin: Senfölglukoside als genuine Muttersubstanzen von natürlich vorkommenden antithyreoiden Stoffen. Arch. Pharmaz. 289/61, 597 (1956).Google Scholar
  149. 142.
    Schultz, O.-E. und R. Gmelin: Beitrag zur Struktur der Senfölglucoside. Arzneimittel-Forsch. 6, 647 (1956).Google Scholar
  150. 143.
    Spatzier, W.: Über das Auftreten und die physiologische Bedeutung des Myrosins in der Pflanze. Jahrb. wiss. Bot. 25, 39 (1893).Google Scholar
  151. 144.
    Stahmann, M. A., K. P. Link and J. C. Walker: Mustard Oils in Crucifers and their Relation to Resistance to Clubroot. J. Agric. Res. 67, 49 (1943).Google Scholar
  152. 145.
    Stoll, A. und E. Jucker: Senföle, Lauchöle und andere schwefelhaltige Pflanzenstoffe. In: K. Paech und M. V. Tracey, Moderne Methoden der Pflanzenanalyse, Bd. IV, S. 689. Berlin-Göttingen-Heidelberg: Springer-Verlag. 1955.Google Scholar
  153. 146.
    Stoll, A. und E. Seebeck: Die Isolierung von Sinigrin als genuine, kristallisierte Muttersubstanz des Meerrettichöls. Helv. Chini. Acta 31, 1432 (1948).Google Scholar
  154. 147.
    Svatek, E., R. Zahradnik and A. Kjær: Absorption Spectra of Alkyl isoThiocyanates and N-Alkyl Monothiocarbamates. Acta Chem. Scand. 13, 442 (1959).Google Scholar
  155. 148.
    Thorsteinson, A. J.: The Chemotactic Responses that Determine Host Specificity in an Oligophagous Insect (Plutella maculipennis (Curt.) Lepidoptera). Canad. J. Zool. 31, 52 (1953).Google Scholar
  156. 149.
    Trim, A. R.: Glycosides as a General Group. In: K. Paech und M. V. Tracey, Moderne Methoden der Pflanzenanalyse, Bd. II, S. 295. Berlin-Göttingen-Heidelberg: Springer-Verlag. 1955.Google Scholar
  157. 150.
    Voltmer, L.: Über die Einwirkung von Hydroxylamin, Äthoxylamin und Benzyloxylamin auf Senföle. Ber. dtsch. chem. Ges. 24, 378 (1891).Google Scholar
  158. 151.
    Wagner, W.: Papierchromatographische Analyse der Senfölglucoside, präparative Darstellung ihrer Acetylderivative und ein Beitrag zu ihrer allgemeinen Struktur. Dissert., Univ. Tübingen, 1956.Google Scholar
  159. 152.
    Wehmer, C.: Die Pflanzenstoffe, 2. Aufl. Jena: G. Fischer. 1929.Google Scholar
  160. 153.
    Weis-Fogh, O.: Undersøgelser over Holdbarheden af sort Sennep. Dansk Tidsskr. Farmaci 28, 69, 117 (1954).Google Scholar
  161. 154.
    Wetter, L. R.: The Estimation of Substituted Thiooxazolidones in Rapeseed Meals. Canad. J. Biochem. Physiol. 35, 293 (1957).Google Scholar
  162. 155.
    Will, H. und W. Körner: Zur Kenntnis der Bildung des Senföls aus dem Samen des schwarzen Senf. Liebigs Ann. Chem. 125, 257 (1863).Google Scholar
  163. 156.
    Will, H. und A. Laubenheimer: Über das Glucosid des weißen Senfsamens. Liebigs Ann. Chem. 199, 150 (1879).Google Scholar
  164. 157.
    Zinner, G.: Die Senföle und ihre Glykoside. Dtsch. Apoth.-Zeitg. 98, 335 (1958).Google Scholar
  165. 158.
    Zwergal, A.: Beitrag zur Kenntnis der Inhaltsstoffe des Kohlrabis. Pharmazie 6, 245 (1951).Google Scholar
  166. 159.
    Zwergal, A.: Der Brassica-Faktor und andere antithyreoide Stoffe als die Ursache der Kropfnoxe. Pharmazie 7, 93 (1952).Google Scholar

Copyright information

© Springer-Verlag in Vienna 1960

Authors and Affiliations

  • Anders Kjær
    • 1
  1. 1.CopenhagenDenmark

Personalised recommendations