Advertisement

Zusammenfassung

Der vorliegende Bericht über die Chemie der Chlorophylle und Hämine resp. der Chlorine und Porphyrine soll einen Überblick über die wichtigen und interessanten Fortschritte etwa während der letzten 10 Jahre geben. Das unsubstituierte Porphin (52) bildet den Grundkörper der Porphyrine, deren Hauptvertreter der rote Blutfarbstoff Hämin ist. Die in (52) nach H. Fischer mit 1 bis 8 numerierten C-Atome, S. 286, heißen „peripher“ (kurz: „peri“), die mit α bis δ gekennzeichneten C-Atome „meso“-ständig bzw. „Methinbrücken“. [Beim Übergang auf andere Tetrapyrrolpigmente ist eine rationelle Nomenklatur zweckmäßiger (108).] Hydrierung einer peripheren Doppelbindung in (52), z. B. zwischen C-7 und C-8, ergibt das Chlorin (60), den Grundkörper der grünen Blattpigmente.

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

Literaturverzeichnis

  1. 1.
    Abraham, R. J., P. A. Burbidge, A. H. Jackson and G. W. Kenner: Concentration Effects in Proton Magnetic Resonance Spectra of Porphyrins. Proc. Chem. Soc. (London) 1963, 134.Google Scholar
  2. 2.
    Abraham, R. J., P. A. Burbidge, A. H. Jackson and D. B. Macdonald: The Proton Magnetic Resonance Spetra of Porphyrins. IV. Coproporphyrin Tetramethyl Esters. J. Chem. Soc. (London) B 1966, 620.Google Scholar
  3. 3.
    Abraham, R. J., A. H. Jackson and G. W. Kenner: The Proton Magnetic Resonance Spectra of Porphyrins. I. The Effect of β-Substitution on Proton Chemical Shifts of Porphyrins. J. Chem. Soc. (London) 1961, 3468.Google Scholar
  4. 4.
    Abraham, R. J., A. H. Jackson, G. W. Kenner and D. Warburton: The Proton Magnetic Resonance Spectra of Porphyrins. III. meso-Substituted Porphyrins. J. Chem. Soc. (London) 1963, 853.Google Scholar
  5. 5.
    Archibald, J. L., S. F. MacDonald and K. B. Shaw: Synthetic Porphyrins Related to Chlorobium Chlorophylls. J. Amer. Chem. Soc. 85, 644 (1963).Google Scholar
  6. 6.
    Archibald, J. L., D. M. Walker, K. B. Shaw, A. Markovac and S. F. Macdonald: The Synthesis of Porphyrins Derived from Chlorobium Chlorophylls. Canad. J. Chem. 44, 345 (1966).Google Scholar
  7. 7.
    Arsenault, G. P., E. Bullock and S. F. Macdonald: Pyrromethanes and Porphyrins Therefrom. J. Amer. Chem. Soc. 82, 4384 (1960).Google Scholar
  8. 8.
    Badger, G. M., R. L. N. Harris and R. A. Jones: Porphyrins. IV. Further Preliminary Studies on the Synthesis of Porphyrin a. Austral. J. Chem. 17, 1002 (1964).Google Scholar
  9. 9.
    Baker, E. W., T. F. Yen, J. P. Dickie, R. E. Rhodes and L. F. Clark: Mass Spectrometry of Porphyrins. II. Characterization of Petroporphyrins. J. Amer. Chem. Soc. 89, 3631 (1967).Google Scholar
  10. 10.
    Ball, R. H., G. D. Dorough and M. Calvin: A Further Study of the Porphyrin-like Products of the Reaction of Benzaldehyde and Pyrrole. J. Amer. Chem. Soc. 68, 2278 (19Google Scholar
  11. 11.
    Bamfield, P., R. Grigg, R. W. Kenyon and A. W. Johnson: Synthesis of Deuteroporphyrin-IX and Pemptoporphyrin. Chem. Commun. 1967, 1Google Scholar
  12. 12.
    Bamfield, P., R. L. N. Harris, A. W. Johnson, I. T. Kay and K. W. Shel-ton: Synthesis of Rhodoporphyrin XV Diethyl Ester and Related Porphyrins. J. Chem. Soc. (London) C 1966, 1436.Google Scholar
  13. 13.
    Becker, E. D. and R. B. Bradley: Effects of “Ring Currents” on the NMR Spectra of Porphyrins. J. Chem. Physics 31, 1413 (1959).Google Scholar
  14. 14.
    Bertele, E., H. Boos, J. D. Dunitz, F. Elsinger, A. Eschenmoser, I. Fel-ner, H. P. Gribi, H. Gschwend, E. F. Meyer, M. Pesaro und R. Scheffold: Ein synthetischer Zugang zum Corrinsystem. Angew. Chem. 76, 393 (1964).Google Scholar
  15. 15.
    Bogorad, L.: The Biosynthesis of Chlorophylls. In: L. P. Vernon and G. R. Seely (Ed.), The Chlorophylls, p. 481. New York-London: Academic Press. 1966.Google Scholar
  16. 16.
    Bonnett, R., D. Dolphin, A. W. Johnson, D. Oldfield and G. F. Stephen-son: The Oxidation of Porphyrins with Hydrogen Peroxide in Sulphuric Acid. Proc. Chem. Soc. (London) 1964, 371.Google Scholar
  17. 17.
    Bonnett, R., I. A. D. Gale and G. F. Stephenson: The meso-Reactivity of Porphyrins and Related Compounds. II. Halogenation. J. Chem. Soc. C 1966, 1600.Google Scholar
  18. 19.
    Bonnett, R. and G. F. Stephenson: The meso-Reactivity of Porphyrins and Related Compounds. I. Nitration. J. Organ. Chem. (USA) 30, 2791 (1965).Google Scholar
  19. Bonnett, R. and G. F. Stephenson: The meso-Reactivity of Porphyrins and Related Compounds. I. Nitration. J. Organ. Chem. (USA)Proc. Chem. Soc. (London) 1964, 79.Google Scholar
  20. 20.
    Boucher, L. J. and J. J. Katz: The Infrared Spectra of Metalloporphyrins (4000–160 cm-1). J. Amer. Chem. Soc. 89, 1340 (1967).Google Scholar
  21. 21.
    Boucher, L. J. and J. J. Katz: Aggregation of Metallochlorophylls. J. Amer. Chem. Soc. 89, 4703 (1967).Google Scholar
  22. 22.
    Boucher, L. J., H. H. Strain and J. J. Katz: The Far Infrared Spectra of Monomeric and Aggregated Chlorophylls a and b. J. Amer. Chem. Soc. 88, 1341 (1966).Google Scholar
  23. 23.
    Briat, B., D. A. Schooley, R. Records, E. Bunnenberg and C. Djerassi: Magnetic Circular Dichroism Studies. III. Investigation of some Optically Active Chlorins. J. Amer. Chem. Soc. 89, 6170 (1967).Google Scholar
  24. 24.
    Brockmann jr., H.: Kernresonanzspektroskopische Untersuchungen an Chlorinen. Unveröffentlicht.Google Scholar
  25. 25.
    Brockmann Jr., H.: Zur absoluten Konfiguration des Chlorophylls. Angew. Chem., 80, 233 (1968).Google Scholar
  26. 26.
    Brockmann Jr., H.: Zur absoluten Konfiguration des Bacteriochlorophylls. Angew. Chem., 80, 234 (1968).Google Scholar
  27. 27.
    Buchler, J. W.: Systematik und Problematik der Reduktion des Porphyrin-systems. Unveröffentlicht.Google Scholar
  28. 28.
    Buchler, J. W.: Zur Anwendung des Prinzips der harten und weichen Säuren und Basen auf die Metalloporphyrinchemie. In Vorbereitung.Google Scholar
  29. 29.
    Budzikiewicz, H., F. v. d. Haar und H. H. Inhoffen: Zur weiteren Kenntnis des Chlorophylls und des Hämins, X. Zum Aussagewert metastabiler Ionen bei Strukturermittlungen mit Hilfe von Massenspektren: Kombinierte Zerfallsreaktionen bei Chlorinen. Liebigs Ann. Chem. 701, 23 (1967).Google Scholar
  30. 30.
    Burbidge, P. A., G. L. Collier, A. H. Jackson and G. W. Kenner: The Proton Magnetic Resonance Spectra of Porphyrins. V. Syntheses and Spectra of Some meso-Methylated Porphyrins. J. Chem. Soc. (London) B 1967, 930.Google Scholar
  31. 31.
    Carr, R. P., P. J. Crook, A. H. Jackson and G. W. Kenner: New Syntheses of Protoporphyrin IX. Chem. Commun. 1967, 1025.Google Scholar
  32. 32.
    Caughey, W. S., J. O. Alben, W. Y. Fujimoto and J. L. York: Substituted Deuteroporphyrins. I. Reactions at the Periphery of the Porphyrin Ring. J. Organ. Chem. (USA) 31, 2631 (1966).Google Scholar
  33. 33.
    Caughey, W. S., R. M. Deal, C. Weiss and M. Gouterman: Electronic Spectra of Substituted Metal Deuteroporphyrins. J. Mol. Spectry. 16, 451 (1965).Google Scholar
  34. 34.
    Caughey, W. S., W. Y. Fujimoto and B. P. Johnson: Substituted Deuteroporphyrins. II. Substituent Effects on Electronic Spectra, Nitrogen Basicities, and Ligand Affinities. Biochemistry 5, 3830 (1966).Google Scholar
  35. 35.
    Clack, D. W. and N. S. Hush: Successive One-Electron Reduction Potentials of Porphins and Metal Porphins in Dimethylformamide. J. Amer. Chem. Soc. 87, 4238 (1965).Google Scholar
  36. 36.
    Clezy, P. S., F. D. Looney, A. W. Nichol and G. A. Smythe: The Chemistry of Pyrrolic Compounds. III. The Free Radical Nature of the Oxyporphyrins. Austral. J. Chem. 19, 1481 (1966).Google Scholar
  37. 37.
    Clezy, P. S. and A. W. Nichol: The Chemistry of Pyrrolic Compounds. I. Synthesis of Oxyporphyrins. Austral. J. Chem. 18, 1835 (1965).Google Scholar
  38. 38.
    Closs, G. L. and L. E. Closs: Negative Ions of Porphin Metal Complexes. J. Amer. Chem: Soc. 85, 818 (1963).Google Scholar
  39. 39.
    Closs, G. L., J. J. Katz, F. C. Pennington, M. R. Thomas and H. H. Strain: Nuclear Magnetic Resonance Spectra and Molecular Association of Chlorophylls a and b, Methyl Chlorophyllides, Pheophytins, and Methyl Pheophorbides. J. Amer. Chem. Soc. 85, 3809 (1963).Google Scholar
  40. 40.
    Collier, G. L., A. H. Jackson and G. W. Kenner: Pyrroles and Related Compounds. IX. Synthesis of two Acetamidoethyl Porphyrins and their Conversion into Vinyl Porphyrins and Chlorins. J. Chem. Soc. (London) C 1967, 66.Google Scholar
  41. 41.
    Corwin, A. H. and O. D. Collins: Reduction of Tin Porphyrins to Tin Chlorins. J. Organ. Chem. (USA) 27, 3060 (1962).Google Scholar
  42. 42.
    Cox, M. T., R. Fletcher, A. H. Jackson, G. W. Kenner and K. M. Smith: Synthesis of Porphyrins through b-Bilenes. Chem. Commun. 1967, 1141.Google Scholar
  43. 43.
    Dodd, J. W. and N. S. Hush: The Negative Ions of Some Porphin and Phthalo-cyanine Derivatives, and their Electronic Spectra. J. Chem. Soc. (London) 1964, 4607.Google Scholar
  44. 44.
    Dorough G. D. and J. R. Miller: An Attempted Preparation of a Simple Tetrahydroporphine. J. Amer. Chem. Soc. 74, 6106 (1952).Google Scholar
  45. 45.
    Dougherty, R. C, H. H. Strain and J. J. Katz: Hydrogen Exchange in Chlorophyll and Related Compounds, and Correlation with Molecular Orbital Calculations. J. Amer. Chem. Soc. 87, 104 (1965).Google Scholar
  46. 46.
    Eichhorn, E. W.: Rotatory Dispersion Studies of Biologically Active Metallo-porphyrin Compounds. Tetrahedron 13, 208 (1961).Google Scholar
  47. 47.
    Eisner, U.: Some Novel Hydroporphyrins. J. Chem. Soc. (London) 1957, 3461.Google Scholar
  48. 48.
    Eisner, U. and M. J. C. Harding: Some Novel Demetallation Reactions. J. Chem. Soc. (London) 1964, 4089.Google Scholar
  49. 49.
    Eisner, U. and R. P. Linstead: Chlorophyll and Related Substances. I. The Synthesis of Chlorin. J. Chem. Soc. (London) 1955, 3742.Google Scholar
  50. 50.
    Eisner, U. and R. P. Linstead: Chlorophyll and Related Substances. II. The Dehydrogenation of Chlorin to Porphin and the Number of Extra Hydrogen Atoms in the Chlorins. J. Chem. Soc. (London) 1955, 3749.Google Scholar
  51. 51.
    Ellis, J., A. H. Jackson, A. C. Jain and G. W. Kenner: Pyrroles and Related Compounds. III. Syntheses of Porphyrins from Pyrromethanes and Pyrromethenes. J. Chem. Soc. (London) 1964, 1935.Google Scholar
  52. 52.
    Eschenmoser, A., R. Scheffold, E. Bertele, M. Pesaro and H. Gschwend: Synthetic Corrin Complexes. Proc. Roy. Soc. (London) A 288, 306 (1965).Google Scholar
  53. 53.
    Evstigneeva, R. P., A. M. Fargali, T. A. Lubkova, I. N. Khandii and N. A. Preobrazhenskii: Synthesis of Isomeric Tetramethyltetrakis(β-diethyl-aminoethyl)porphyrins and their Derivatives. Chem. Abstr. 65, 3880 (1966).Google Scholar
  54. 54.
    Falk, J. E.: Porphyrins and Metalloporphyrins. Amsterdam-London-New York: Else vier. 1964.Google Scholar
  55. 55.
    Felton, R. H. andH. Linschitz: Polarographic Reduction of Porphyrins and Electron Spin Resonance of Porphyrin Anions. J. Amer. Chem. Soc. 88, 1113 (1966).Google Scholar
  56. 56.
    Felton, R. H., G. M. Sherman and H. Linschitz: Formation of Phase Test Intermediate of Chlorophyll by Electrolytic Reduction. Nature 203, 637 (1964).Google Scholar
  57. 57.
    Ficken, G. E., R. B. Johns and R. P. Linstead: Chlorophyll and Related Compounds. IV. The Position of the Extra Hydrogens in Chlorophyll. The Oxidation of Pyrophaeophorbide a. J. Chem. Soc. (London) 1956, 2272.Google Scholar
  58. 58.
    Ficken, G. E., R. P. Linstead, E. Stephen and M. Whalley: Conjugated Macrocycles. XXXI. Catalytic Hydrogenation of Tetrazaporphins, with a Note on its Stereochemical Course. J. Chem. Soc. (London) 1958, 3879.Google Scholar
  59. 59.
    Filippovich, E. I., V. N. Luzgina, L. I. Korsuntseva, R. P. Evstigneeva und N. A. Preobrazhenskii: Synthese des Mesoporphyrin-dimethylesters. Zhurn. Obshchei Khimii 36, 1383 (1966) [Chem. Abstr. 66, 2548d (1967)].Google Scholar
  60. 60.
    Fischer, H.: Synthese des Hämins. Naturwiss. 17, 611 (1929).Google Scholar
  61. 61.
    Fischer, H. und L. Beer: Über Formyl-pyrro-porphyrin und Formyl-deutero-porphyrin. Z. physiol. Chem. 244, 31 (1936).Google Scholar
  62. 62.
    Fischer, H. und K. Bub: Über Phäoporphinogen a5, Phylloerythrinogen und Versuche zur Inaktivierung des Chlorophylls und seiner Derivate. Liebigs Ann. Chem. 530, 213 (1937).Google Scholar
  63. 63.
    Fischer, H. und H. Eckoldt: Überführung von Porphyrinen in Dioxychlorine durch Einwirkung von Osmiumtetroxyd. Liebigs Ann. Chem. 544, 138 (1940).Google Scholar
  64. 64.
    Fischer, H. und F. Gerner: Teilsynthese von Meso-methylphäophorbid a und von 9-Oxy-g-desoxo-meso-methylphäophorbid a. Über Chlor-meso-chlorine. Liebigs Ann. Chem. 559, 77 (1948).Google Scholar
  65. 65.
    Fischer, H., F. Gerner, W. Schmelz und F. Baláž: Über die Einführung von Substituenten inβ-Stellung bei Pyrrolen und Pyrrolfarbstoffen. Liebigs Ann. Chem. 557, 134 (1944).Google Scholar
  66. 66.
    Fischer, H. und H. Gibian: Über die Hydrierung von Vinyl-zu Mesover-bindungen mit Hydrazinhydrat. Liebigs Ann. Chem. 548, 183 (1941).Google Scholar
  67. 67.
    Fischer, H. und H. Gibian: Racemisierung von Chlorophyllderivaten. Liebigs Ann. Chem. 550, 208 (1942).Google Scholar
  68. 68.
    Fischer, H. und H. Gibian: Übergang von der Chlorophyll b-in die a-Reihe. Liebigs Ann. Chem. 552, 153 (1942).Google Scholar
  69. 69.
    Fischer, H. und P. Halbig: Über Iso-ätioporphyrin, sein Tetrabromderivat, seinen oxydativen und reduktiven Abbau, sowie eine Synthese eines Iso-mesoporphyrins und des Opsopyrrols. Liebigs Ann. Chem. 450, 151 (1926).Google Scholar
  70. 70.
    Fischer, H. und H. Helberger: Synthese von Chlorinen. Liebigs Ann. Chem. 471, 285 (1929).Google Scholar
  71. 71.
    Fischer, H. und K. Herrle: Quantitative Dehydrierung von Chlorinkupfer-salzen mit Sauerstoff. Liebigs Ann. Chem. 527, 138 (1937).Google Scholar
  72. 72.
    Fischer, H. und K. Herrle: Über Anhydrochlorine, Rhodorhodin und katalytische Reduktion von Porphyrinen zu Chlorinen. Liebigs Ann. Chem. 530, 230 (1937).Google Scholar
  73. 73.
    Fischer, H., H. Kellermann und F. Baláž: Über die Bromierung der Ester von Meso-isochlorin e4 und Mesochlorin e6. Chem. Ber. 75, 1778 (1942).Google Scholar
  74. 74.
    Fischer, H. und A. Kirstahler: Synthese des Deuterohämins und Deutero-porphyrins. Liebigs Ann. Chem. 466, 178 (1928).Google Scholar
  75. 75.
    Fischer, H. und W. Klendauer: Über die Chlorierungs-und Nitrierungs-reaktion bei Porphyrinen und Chlorinen. Liebigs Ann. Chem. 547, 123 (1941).Google Scholar
  76. 76.
    Fischer, H. und O. Laubereau: Über die Teilsynthese des Meso-pyrophäo-phorbids und weitere synthetische Versuche in der Chlorophyllreihe. Liebigs Ann. Chem. 535, 17 (1938).Google Scholar
  77. 77.
    Fischer, H., H. Mittenzwei und D. B. Hevér: Überführung von Dehydrobacterioph Eophorbid a in Chlorophyll a. Liebigs Ann. Chem. 545, 154 (1940).Google Scholar
  78. 78.
    Fischer, H. und W. Neumann: Über einige Derivate von Ätioporphyrin I. Liebigs Ann. Chem. 494, 225 (1932).Google Scholar
  79. 79.
    Fischer, H., A. Oestreicher und A. Albert: Über Acetylrhodin g7 und einige Vinylporphyrine. Liebigs Ann. Chem. 538, 128 (1939).Google Scholar
  80. 80.
    Fischer, H. und W. Orth: Die Chemie des Pyrrols. 1. Band: Pyrrol und seine Derivate. Mehrkernige Pyrrolsysteme ohne FarbstoffCharakter. 2. Band: Pyrrolfarbstoffe. 1. Hälfte: — Porphyrine — Hämin — Bilirubin und ihre Abkömmlinge. Leipzig: Akad. Verlagsges. 1934 und 1937.Google Scholar
  81. 81.
    Fischer, H. und H. Pfeiffer: Oxydation von Porphyrinen und Chlorinen mit Osmiumtetroxyd. Liebigs Ann. Chem. 556, 131 (1944).Google Scholar
  82. 82.
    Fischer, H. und H. J. Riedl: Einführung des Oxymethyl-, des Methylmalon-säure-und des Propionsäurerestes in Porphyrine. Liebigs Ann. Chem. 482, 214 (1930).Google Scholar
  83. 83.
    Fischer, H., H. Röse und E. Bartholomäus: Zur Kenntnis der Porphyrin-bildung. 2. Mitt. Über Porphinogen und seine Beziehungen zum Blutfarbstoff und dessen Derivaten. Z. physiol. Chem. 84, 262 (1913).Google Scholar
  84. 84.
    Fischer, H. und H. Röse: Über Tetrachlormesoporphyrin. Chem. Ber. 46, 2460 (1913).Google Scholar
  85. 85.
    Fischer, H. und A. Rothhaas: Überführung von Mesoporphyrin IX in eine Porphyrin-monopropionsäure sowie über einige Porphyrinsynthesen. Liebigs Ann. Chem. 484, 85 (1930).Google Scholar
  86. 86.
    Fischer. H. und C. G. Schröder: Zur Konstitution der Verdine und über synthetische Rhodine. Liebigs Ann. Chem. 537, 250 (1939).Google Scholar
  87. 87.
    Fischer, H. und A. Schwarz: Synthese des 6-Formyl-pyrroporphyrins und des 6-Formylphylloporphyrins. Liebigs Ann. Chem. 512, 239 (1934).Google Scholar
  88. 88.
    Fischer, H. und G. Spielberger: Teilsynthese von Äthylchlorophyllid b sowie über 10-Äthoxymethylphäophorbid b. Liebigs Ann. Chem. 515, 130 (1934).Google Scholar
  89. 89.
    Fischer, H. und A. Stern: Die Chemie des Pyrrols. 2. Band: Pyrrolfarbstoffe. 2. Hälfte. Chlorophyll a und b sowie Derivate — Chlorophyllabbau — Imido-porphyrine. Leipzig: Akad. Verlagsges. 1940.Google Scholar
  90. 90.
    Fischer, H. und A. Treibs: Über Ätioxantho-und Mesoxanthoporphinogen. Liebigs Ann. Chem. 457, 209 (1927).Google Scholar
  91. 91.
    Fischer, H. und G. Wecker: Synthese des Spirographisporphyrins. Z. phy-siol. Chem. 272, 1 (1941).Google Scholar
  92. 92.
    Fischer, H. und K. Zeile: Synthese des Hämatoporphyrins, Protoporphyrins und Hämins. Liebigs Ann. Chem. 468, 98 (1928).Google Scholar
  93. 93.
    Fischer, H. und W. Zerweck: Zur Kenntnis der natürlichen Porphyrine. 7. Mitt. Über Uroporphyrinogen-heptamethylester und eine neue Überführung von Uro-in Koproporphyrin. Z. physiol. Chem. 137, 242 (1924).Google Scholar
  94. 94.
    Fleischer, E. B.: The Structure of Nickel Etioporphyrin-I. J. Amer. Chem. Soc. 85, 146 (1963).Google Scholar
  95. 95.
    Fleischer, E. B.: The Structure of Copper Tetraphenyl-porphine. J. Amer. Chem. Soc. 85. 1353 (1963).Google Scholar
  96. 96.
    Fleischer, E. B., C. K. Miller and L. E. Webb: Crystal and Molecular Structures of Some Metal Tetraphenylporphines. J. Amer. Chem. Soc. 86, 2342 (1964).Google Scholar
  97. 97.
    Fleischer, E. B. and A. L. Stone: The Molecular Structure of the Diacid Species of α,β,γ,δ-Tetra-4-pyridylporphine and α,β,γ,δ-Tetraphenylporphine. Chem. Commun. 1967, 332.Google Scholar
  98. 98.
    Fleming, I.: Absolute Configuration and the Structure of Chlorophyll. Nature 216, 151 (1967).Google Scholar
  99. 99.
    Glick, M. D., G. H. Cohen and J. L. Hoard: The Stereochemistry of the Coordination Group in Aquozinc(II) Tetraphenylporphine. J. Amer. Chem. Soc. 89, 1996 (1967).Google Scholar
  100. 100.
    Goedher, J. C.: Visible Absorption and Fluorescence of Chlorophyll and its Aggregates in Solution. In: L. P. Vernon and G. R. Seely (Ed.), The Chlorophylls, p. 147. New York and London: Academic Press. 1966.Google Scholar
  101. 101.
    Golden, J. H., R. P. Linstead and G. H. Whitham: Chlorophyll and Related Compounds. VII. The Structure of Bacteriochlorophyll. J. Chem. Soc. (London) 1958, 1725.Google Scholar
  102. 102.
    Gouterman, M.: Spectra of Porphyrins. J. Mol. Spectry. 6, 138 (1961).Google Scholar
  103. 103.
    Gouterman, M., G. Wagniere and L. C. Snyder: Spectra of Porphyrins. II. Four-Orbital Model. J. Mol. Spectry. 11, 108 (1963).Google Scholar
  104. 104.
    Grassl, M., G. Augsburg, U. Coy und F. Lynen: Zur chemischen Konstitution des Cytohämins. Biochem. Z. 337, 35 (1963).Google Scholar
  105. 105.
    Grassl, M., U. Coy, R. Seyffert und F. Lynen: Die chemische Konstitution des Cytohämins. Biochem. Z. 338, 771 (1963).Google Scholar
  106. 106.
    Grigg, R.: The Reaction of Ethoxycarbonylnitrene with Porphyrins. A Ring Expansion-Contraction Reaction of the Porphyrin Ring. Chem. Commun. 1967, 1238.Google Scholar
  107. 107.
    Hamor, M. J., T. A. Hamor and J. L. Hoard: The Structure of Crystalline Tetraphenylporphine. The Stereochemical Nature of the Porphine Skeleton. J. Amer. Chem. Soc. 86, 1938 (1964).Google Scholar
  108. 108.
    Harris, R. L. N., A. W. Johnson and I. T. Kay: The Synthesis of Porphins and Related Macrocycles. Quart. Rev. (Chem. Soc. London) 1966, 211.Google Scholar
  109. 109.
    Harris, R. L. N., A. W. Johnson and I. T. Kay: A Stepwise Synthesis of Unsymmetrical Porphyrins. J. Chem. Soc. (London) C 1966, 22.Google Scholar
  110. 110.
    Hoard, J. L., G. H. Cohen and M. D. Glick: The Stereochemistry of the Coordination Group in an Iron(III) Derivative of Tetraphenylporphine. J. Amer. Chem. Soc. 89, 1992 (1967).Google Scholar
  111. 111.
    Hoard, J. L., M. J. Hamor and T. A. Hamor: Configuration of the Porphine Skeleton in Unconstrained Porphyrin Molecules. J. Amer. Chem. Soc. 85, 2334 (1963).Google Scholar
  112. 112.
    Hoard, J. L., M. J. Hamor, T. A. Hamor and W. S. Caughey: The Crystal Structure and Molecular Stereochemistry of Methoxyiron(III) Mesoporphyrin-IX Dimethyl Ester. J. Amer. Chem. Soc. 87, 2312 (1965).Google Scholar
  113. 113.
    Holt, A. S.: Recently Characterized Chlorophylls. In: L. P. Vernon and G. R. Seely (Ed.), The Chlorophylls, p. 111. New York and London: Academic Press. 1966.Google Scholar
  114. 114.
    Holt, A. S.: Reduction of Chlorophyllides, Chlorophylls and Chlorophyll Derivatives by Sodium Borohydride. Plant Physiol. 34, 310 (1959).Google Scholar
  115. 115.
    Hush, N. S. and J. R. Rowlands: Hyperfine Structure in the Electron Spin Resonance Spectra of Reduced Porphines. J. Amer. Chem. Soc. 89, 2976 (1967).Google Scholar
  116. 116.
    Inhoffen, H. H.: Acetylierungsreaktionen an Chlorinen, zugleich ein Beitrag zur Münchener Chlorophyll-Chemie. Angew. Chem. 76, 383 (1964).Google Scholar
  117. 117.
    Inhoffen, H. H. und H. Biere: Zur weiteren Kenntnis des Chlorophylls und des Hämins, XI. Ein Weg zum Protochlorophyll. Tetrahedron Letters 1966, 5145.Google Scholar
  118. 118.
    Inhoffen, H. H., C. Bliesener und H. Brockmann jr.: Zur weiteren Kenntnis des Chlorophylls und des Hämins, VIII. Umwandlung von Protoporphyrin IX über Photoprotoporphyrin in Spirographis-und Isospirographis-porphyrin. Tetrahedron Letters 1966, 3779.Google Scholar
  119. 119.
    Inhoffen, H. H., C. Bliesener und H. Brockmann jr.: Zur weiteren Kenntnis des Chlorophylls und des Hämins, XIV. Substituierte Deuteroporphyrine. Tetrahedron Letters 1967, 727.Google Scholar
  120. 120.
    Inhoffen, H. H. und J. W. Buchler: Einwirkung von Diisobutylaluminium-hydrid auf Porphyrine. Unveröffentlicht.Google Scholar
  121. 121.
    Inhoffen, H. H., C. Bliesener und H. Brockmann jr.: Reduzierende Methylierung des Porphyrinsystems. Unveröffentlicht.Google Scholar
  122. 122.
    Inhoffen, H. H., J. W. Buchler und R. Thomas: Beiträge zur chemischen Reduktion des Porphyrinsystems. Unveröffentlicht.Google Scholar
  123. 123.
    Inhoffen, H. H. und J.-H. Fuhrhop: Über die Addition von Chloroform an eine periphere Doppelbindung des Octaäthylporphinato-zinn(IV)-dihydro-xids. Unveröffentlicht.Google Scholar
  124. 124.
    Inhoffen, H. H., J.-H. Fuhrhop und F. v. d. Haar: Zur weiteren Kenntnis des Chlorophylls und des Hämins. VII. Über Meso-oxo-porphinogene. Liebigs Ann. Chem. 700, 92 (1966).Google Scholar
  125. 125.
    Inhoffen, H. H., J.-H. Fuhrhop, H. Voigt und H. Brockmann Jr.: Zur weiteren Kenntnis des Chlorophylls und des Hämins, VI. Formylierung der meso-Kohlenstoffatome von alkylsubstituierten Porphyrinen. Liebigs Ann. Chem. 695, 133 (1966).Google Scholar
  126. 126.
    Inhoffen, H. H. und A. Gossauer: Darstellung von meso-oxidierten Gemini-porphyrin-ketonen. Unveröffentlicht.Google Scholar
  127. 127.
    Inhoffen, H. H. und P. Jäger: Zur weiteren Kenntnis des Chlorophylls und des Hämins, II. Elektrochemische Reduktionen an Porphyrinen (I). Tetrahedron Letters 1964, 1317.Google Scholar
  128. 128.
    Inhoffen, H. H. und P. Jäger: Zur weiteren Kenntnis des Chlorophylls und des Hämins, III. Elektrochemische Reduktionen an Porphyrinen und Chlorinen (II). Tetrahedron Letters 1965, 3387.Google Scholar
  129. 129.
    Inhoffen, H. H., P. Jäger und R. Mählhop: Eine Partialsynthese von Rhodin g7-TME aus Chlorin e6-TME. Unveröffentlicht.Google Scholar
  130. 130.
    Inhoffen, H. H., P. Jäger, R. Mählhop und C.-D. Mengler: Zur weiteren Kenntnis des Chlorophylls und des Hämins, XII. Elektrochemische Reduktionen an Porphyrinen und Chlorinen (IV). Liebigs Ann. Chem. 704, 188 (1967).Google Scholar
  131. 131.
    Inhoffen, H. H. und G. Jeckel: Zur Konstitution des 6-Acetyl-2-desvinyl-isochlorin e4-dimethylesters. Unveröffentlicht.Google Scholar
  132. 132.
    Inhoffen, H. H., G. Klotmann und G. Jeckel: Zur weiteren Kenntnis des Chlorophylls und des Hämins, V. Acetylierungs-und Entacetylierungsreaktionen an Chlorinen. Liebigs Ann. Chem. 695, 112 (1966).Google Scholar
  133. 133.
    Inhoffen, H. H. und R. M&3x00E4;hlhop: Zur weiteren Kenntnis des Chlorophylls und des Hämins, IX. Elektrochemische Reduktionen an Porphyrinen und Chlorinen (III). Tetrahedron Letters 1966, 4283.Google Scholar
  134. 134.
    Inhoffen, H. H. und C.-D. Mengler: Katalytische Hydrierung des Pyro-methylphäophorbids a. Unveröffentlicht.Google Scholar
  135. 135.
    Inhoffen, H. H. und N. Müller: Einführung von meso-Methylgruppen in Octaäthylporphin. Unveröffentlicht.Google Scholar
  136. 136.
    Inhoffen, H. H. und W. Nolte: Zur weiteren Kenntnis des Chlorophylls und des Hämins, XV. Umwandlung des Octaäthylporphins in Octaäthyl-gemini-porphyrinpolyketone. Tetrahedron Letters 1967, 2185.Google Scholar
  137. 137.
    Inhoffen, H. H., H. Parnemann and R. G. Foster: Reduction Products of the SnIV-Complex of Octaethylporphine. Illinois Inst. Techn. NMR Newsletter 65, 45 (1964).Google Scholar
  138. 138.
    Inhoffen, H. H. und R. Samblebe: Zur Hydrierung des Chloroporphyrin e[in6-trimethylesters. Unveröffentlicht.Google Scholar
  139. 139.
    Inhoffen, H. H. und O. Somaya: Darstellung des meso-Methyl-octaäthyl-porphins. Unveröffentlicht.Google Scholar
  140. 140.
    Inhoffen, H. H. und J. Ullrich: Beitrag zur Porphyrin-Synthese von Mac-Donald. Unveröffentlicht.Google Scholar
  141. 141.
    Inhoffen, H. H. und H. Voigt: Zur Chlorierung des Octaäthylporphins. Unveräffentlicht.Google Scholar
  142. 142.
    Jackson, A. H. and G. W. Kenner: New Syntheses of Porphyrins and Related Tetrapyrroles. Nature 215, 1126 (1967).Google Scholar
  143. 143.
    Jackson, A. H., G. W. Kenner, H. Budzikiewicz, C. Djerassi and J. M. Wilson: Pyrroles and Related Compounds. X. Mass Spectrometry in Structural and Stereochemical Problems. XC. Mass Spectra of Linear Di-, Tri-and Tetrapyrrolic Compounds. Tetrahedron 23, 603 (1967).Google Scholar
  144. 144.
    Jackson, A. H., G. W. Kenner, G. Mcgillivray and G. S. Sach: Two New Porphyrin Syntheses. J. Amer. Chem. Soc. 87, 676 (1965).Google Scholar
  145. 145.
    Jackson, A. H., G. W. Kenner, G. Mcgillivray and K. M. Smith: Pyrroles and Related Compounds. XIII. Porphyrin Synthesis through b-Oxobilanes and Oxophlorins (Oxyporphyrins). J. Chem. Soc. (London) C 1968, 294.Google Scholar
  146. 146.
    Jackson, A. H., G. W. Kenner and G. S. Sach: Pyrroles and Related Compounds. XII. Stepwise Synthesis of Porphyrins through a-Oxo-bilanes. J. Chem. Soc. (London) C 1967, 2045.Google Scholar
  147. 147.
    Jackson, A. H., G. W. Kenner and K. M. Smith: Oxyporphyrins. J. Amer. Chem. Soc. 88, 4539 (1966).Google Scholar
  148. 147 a.
    Jackson, A. H., Pyrroles and Related Compounds. XIV. The Structure and Transformations of Oxophlorins (Oxyporphyrins). J. Chem. Soc. (London) C 1968, 302.Google Scholar
  149. 148.
    Jackson, A. H., G. W. Kenner, K. M. Smith, R. T. Aplin, H. Budzikiewicz and C. Djerassi: Pyrroles and Related Compounds. VIII. Mass Spectrometry in Structural and Stereochemical Problems. LXXVI. The Mass Spectra of Porphyrins. Tetrahedron 21, 2913 (1965).Google Scholar
  150. 147.
    Jackson, A. H., G. W. Kenner and J. Wass: Rational Syntheses of Chloro-cruoroporphyrin (Spirographis Porphyrin) and Pemptoporphyrin. Chem. Commun. 1967, 1027.Google Scholar
  151. 150.
    Johnson, A. W.: Macrocyclic Tetrapyrrolic Pigments. Chem. in Brit. 1966, 253.Google Scholar
  152. 151.
    Johnson, A. W. and D. Oldfield: Meso-nitro-and Amino-aetioporphyrins. Tetrahedron Letters 1964, 1549.Google Scholar
  153. 152.
    Johnson, A. W. and D. Oldfield: The Nitration and Hydroxylation of Aetioporphyrin I. J. Chem. Soc. (London) 1965, 4303.Google Scholar
  154. 153.
    Johnson, A. W. and D. Oldfield: meso-Substitution Products of Aetioporphyrin I. J. Chem. Soc. (London) C 1966, 794.Google Scholar
  155. 154.
    Jordan, J. and T. M. Bednarski: Polarography of Hemin. Evidence for a Two Electron Transfer. J. Amer. Chem. Soc. 86, 5690 (1964).Google Scholar
  156. 155.
    Katz, J. J., R. C. Dougherty and L. J. Boucher: G. R. Seely (Ed.), The Chlorophylls, p. 186. New York and London: Academic Press.1Google Scholar
  157. 156.
    Katz, J. J., R. C. Dougherty, H. L. Crespi and H. H. Strain: Nuclear Magnetic Resonance Studies of Plant Biosynthesis. A Bacteriochlorophyll Isotope Mirror Experiment. J. Amer. Chem. Soc. 88, 2856 (1966).Google Scholar
  158. 157.
    Katz, J. J., R. C. Dougherty, F. C. Pennington, H. H. Strain and G. L. Closs: Hydrogen Exchange at Methine and C-10 Positions in Chlorophyll. J. Amer. Chem. Soc. 85, 4049 (1963).Google Scholar
  159. 158.
    Katz, J. J., M. R. Thomas and H. H. Strain: Site of Exchangeable Hydrogen in Chlorophyll a from Proton Magnetic Resonance Measurements on Deuterio-chlorophyll a. J. Amer. Chem. Soc. 84, 3587 (1962).Google Scholar
  160. 159.
    Ke, B.: Optical Rotatory Dispersion of Chlorophyll-Containing Particles from Green Plants and Photosynthetic Bacteria. In: L. P. Vernon and G. R. Seely (Ed.), The Chlorophylls, p. 427. New York and London: Academic Press. 1966.Google Scholar
  161. 160.
    Koenig, D. F.: The Structure of α-Chlorohemin. Acta Crystallogr. 18, 663 (1965).Google Scholar
  162. 161.
    Lascelles, J.: Tetrapyrrole Biosynthesis and its Regulation. New York and Amsterdam: Benjamin. 1964.Google Scholar
  163. 162.
    Lemberg, R.: Chemical Mechanism of Bile Pigment Formation. Rev. Pure Appl. Chem. 6, 1 (1956).Google Scholar
  164. 163.
    Libowitzky, H. und H. Fischer: Über Iso-oxy-koproporphyrin-I-ester. Z. physiol. Chem. 255, 209 (1938).Google Scholar
  165. 164.
    Loach, P. A. and M. Calvin: Oxidation States of Manganese Methyl Phaeo-phorbide a in Aqueous Solution. Nature 202, 343 (1964).Google Scholar
  166. 165.
    Mason, S. F.: The Infrared Spectra of Heteroaromatic Systems. I. The Por-phins. J. Chem. Soc. (London) 1958, 976.Google Scholar
  167. 166.
    Mauzerall, D.: The Photoreduction of Porphyrins and the Oxidation of Amines by Photo-excited Dyes. J. Amer. Chem. Soc. 82, 1832 (1960).Google Scholar
  168. 167.
    Mauzerall, D.: The Photoreduction of Porphyrins: Structure of the Products. J. Amer. Chem. Soc. 84, 2437 (1962).Google Scholar
  169. 168.
    Mauzerall, D.: The Photoreduction of Uroporphyrin: Effect of pH on the Reduction with EDTA. J. Chem. Phys. 66, 2531 (1962).Google Scholar
  170. 169.
    Mauzerall, D. and G. Feher: A Study of the Photoinduced Porphyrin Free Radical by Electron Spin Resonance. Biochim. Biophys. Acta 79, 430 (1964).Google Scholar
  171. 170.
    Mauzerall, D. and G. Feher: Optical Absorption of the Porphyrin Free Radical Formed in a Reversible Photochemical Reaction. Biochim. Biophys. Acta 88, 658 (1964).Google Scholar
  172. 171.
    Mengler, C.-D.: Trideuterierung der C-5-Methylgruppe im Methylphäo-phorbid a. Bestätigung der Zuordnung des C-5-NMR-Signals. Illinois Inst. Techn. NMR-Letters 100, February 1967.Google Scholar
  173. 172.
    Neilands, J. B. and H. Tuppy: Crystalline Synthetic Porphyrin c. Biochim. Biophys. Acta 38, 351 (1960).Google Scholar
  174. 173.
    Pearson, R. G.: Hard and Soft Acids and Bases. J. Amer. Chem. Soc. 85, 3533 (1963).Google Scholar
  175. 174.
    Pennington, F. C, S. D. Boyd, H. Horton, S. W. Taylor, D. G. Wulf, J. J. Katz and H. H. Strain: Reactions of Chlorophylls a and b with Amines. Isocyclic Ring Rupture and Formation of Substituted Chlorin-6-amides. J. Amer. Chem. Soc. 89, 3871 (1967).Google Scholar
  176. 175.
    Pennington, F. C., H. H. Strain, W. A. Svec and J. J. Katz: Preparation and Properties of Pyrochlorophyll a, Methyl Pyrochlorophyllide a, Pyro-pheophytin a, and Methyl Pyropheophorbide a Derived from Chlorophyll by Decarbomethoxylation. J. Amer. Chem. Soc. 86, 1418 (1964).Google Scholar
  177. 176.
    Pennington, F. C., H. H. Strain, W. A. Svec and J. J. Katz: Preparations and Properties of 10-Hydroxychlorophylls a and b. J. Amer. Chem. Soc. 89, 3875 (1967).Google Scholar
  178. 177.
    Ponomarev, G. V., R. P. Evstigneeva, V. N. Stromnov und N. A. Preo-brazhenskii: Synthese formylsubstituierter Porphyrine. Khim. heterocycl. Soed. 1966, 628 [Chem. Abstr. 66, 37905n (1967)].Google Scholar
  179. 178.
    Pullman, A. E.: On the Specific Reactivity of Chlorins Toward an Electro-philic Attack on the Methene Bridges. J. Amer. Chem. Soc. 85, 366 (1963).Google Scholar
  180. 179.
    Ricci, A., S. Pinamonti e V. Bellavita: Comportamento polarografico ed oscillografico di alcune porfirine. Ricerca Sci. 30, 2497 (1960)Google Scholar
  181. Ricci, A., S. Pinamonti e V. Bellavita: Comportamento polarografico ed oscillografico di alcune porfirine. Ricerca Sci.60, 14127 (1964)].Google Scholar
  182. 180.
    Sano, S., T. Shingu, J. M. French and E. Thonger: The Chemical Structure of Pemptoporphyrin. Biochem. J. 97, 250 (1965).Google Scholar
  183. 181.
    Savel’ev, D. A., A. N. Sidorov, R. P. Evstigneeva und G. V. Ponomarev: Dunkel-und photochemische Reduktion von Metallderivaten aus der Porphin-Serie. Doklady Akad. Nauk. SSSR 167, 135 (1966)Google Scholar
  184. Savel’ev, D. A., A. N. Sidorov, R. P. Evstigneeva und G. V. Ponomarev: Dunkel-und photochemische Reduktion von Metallderivaten aus der Porphin-Serie. Doklady Akad. Nauk. SSSR64, 18947 (1966)].Google Scholar
  185. 182.
    Schlesinger, W., A. H. Corwin and L. J. Sargent: Synthetic Chlorins and Dihydrochlorins. J. Amer. Chem. Soc. 72, 2867 (1950).Google Scholar
  186. 183.
    Schwartz, S., M. H. Berg, I. Bossenmeyer and H. Dinsmore: Determination of Porphyrins in Biological Materials. Methods Biochem. Anal. 8, 221 (1960).Google Scholar
  187. 184.
    Seely, G. R.: Hypochlorophyll. J. Amer. Chem. Soc. 88, 3417 (1966).Google Scholar
  188. 185.
    Seely, G. R.: The Structure and Chemistry of Functional Groups. In: L. P. Vernon and G. R. Seely (Ed.), The Chlorophylls, p. 67. New York and London: Academic Press. 1966.Google Scholar
  189. 186.
    Seely, G. R.: Photochemistry of Chlorophylls in Vitro. In: L. P. Vernon und G. R. Seely (Ed.), The Chlorophylls, p. 523. New York and London: Academic Press. 1966.Google Scholar
  190. 187.
    Seely, G. R. and M. Calvin: Photochemical Studies of the Porphyrins. III. Photoreduction of a Porphyrin by Benzoin. J. Chem. Phys. 23, 1068 (1955).Google Scholar

Fortschritte d. Chem. org. Naturst. XXVI 23

  1. 188.
    Seely, G. R. and A. Folkmanis: Photoreduction of Ethyl Chlorophyllide a by Ascorbic Acid in Ethanol-Pyridine Solutions. J. Amer. Chem. Soc. 86, 2763 (1964).Google Scholar
  2. 189.
    Seely, G. R. and K. Talmadge: Photoreduction of Zinc Porphyrin by Ascorbic Acid. Photochem. Photobiol. 3, 195 (1964).Google Scholar
  3. 190.
    Sidorov, A. N.: Spektroskopisches Studium der Hydrierung von Substanzen aus der Porphinreihe. Biofizika 10, 226 (1965).Google Scholar
  4. 191.
    Sidorov, A. N.: Spectroscopic Studies on Reversible Reactions in Compounds of the Por-phin Series. Russ. Chem. Rev. 35, 153 (1966).Google Scholar
  5. 192.
    Sidorov, A. N. und V. E. Kholmogorov: Absorption Spectrum of Negative Pyridine Ions and their Reaction with Tetraphenylporphyrin and Magnesium Phthalocyanine. Doklady Akad. Nauk. SSSR 170(5), 1202 (1966)Google Scholar
  6. Sidorov, A. N. und V. E. Kholmogorov: Absorption Spectrum of Negative Pyridine Ions and their Reaction with Tetraphenylporphyrin and Magnesium Phthalocyanine. Doklady Akad. Nauk. SSSR 66, 34907d (1967)].Google Scholar
  7. 193.
    Sidorov, A. N.: Spectral Study of Conversions of Zinc Etioporphyrin in its Reaction with Sodium and Pyridin Negative Ions. Doklady Akad. Nauk. SSSR 170(6), 1433 (1966)Google Scholar
  8. Sidorov, A. N.: Spectral Study of Conversions of Zinc Etioporphyrin in its Reaction with Sodium and Pyridin Negative Ions. Doklady Akad. Nauk. SSSR 66, 60484h (1967)].Google Scholar
  9. 194.
    Silvers, S. J. and A. Tulinsky: The Crystal and Molecular Structure of Triclinic Tetraphenylporphyrin. J. Amer. Chem. Soc. 89, 3331 (1967).Google Scholar
  10. 195.
    Smith, J. R. L. and M. Calvin: Studies on the Chemical and Photochemical Oxidation of Bacteriochlorophyll. J. Amer. Chem. Soc. 88, 4500 (1966).Google Scholar
  11. 196.
    Sparatore, F. and D. Mauzerall: Osmium Tetroxide Oxidation of Proto-porphyrin IX and Synthesis of Deuteroporphyrin IX 2,4-Diacrylic Acid. J. Organ. Chem. (USA) 25, 1073 (1960).Google Scholar
  12. 197.
    Stoll, A. und E. Wiedemann: Chlorophyll. Fortschr. ehem. Forsch. 2, 538 (1952).Google Scholar
  13. 198.
    Strell, M., A. Kalojanoff und H. Koller: Teilsynthese des Grundkörpers von Chlorophyll a, des Phäophorbidsa. Angew. Chem. 72, 169 (1960).Google Scholar
  14. 199.
    Strell, M. und F. Zuther: Reaktionen in der Chlorophyllreihe, 5. Mitt. Veränderungen von Phorbiden und Chlorinen durch komplexbildende Metalle. Liebigs Ann. Chem. 612, 264 (1958).Google Scholar
  15. 200.
    Tarlton, E. J., S. F. Macdonald and E. Baltazzi: Uroporphyrin 3. J. Amer. Chem. Soc. 82, 4389 (1960).Google Scholar
  16. 201.
    Treibs, A. und R. Schmidt: Synthetische Arbeiten auf dem Chlorophyllgebiet. Synthese des 2-Desäthyl-phylloporphyrins. Liebigs Ann. Chem. 577, 105 (1952).Google Scholar
  17. 202.
    Treibs, A. und E. Wiedemann: Über Chlorophyll. Liebigs Ann. Chem. 466, 264 (1928).Google Scholar
  18. 203.
    Treibs, A. und E. Wiedemann: Über den Abbau des Chlorophylls durch Alkali. Liebigs Ann. Chem. 471, 146 (1929).Google Scholar
  19. 204.
    Urry, D. W.: Model Systems for Interacting Herne Moieties. I. The Heme Undecapeptide of Cytochrome c. J. Amer. Chem. Soc. 89, 4190 (1967).Google Scholar
  20. 205.
    Urry, D. W. and J. W. Pettegrew: Model Systems for Interacting Heme Moieties. II. The Ferriheme Octapeptide of Cytochromec. J. Amer. Chem. Soc. 89, 5276 (1967).Google Scholar
  21. 206.
    Webb, L. E. and E. B. Fleischer: The Structure of Porphine. J. Amer. Chem. Soc. 87, 667 (1965).Google Scholar
  22. 207.
    Webb, L. E. and E. B. Fleischer: Crystal Structure of Porphine. J. Chem. Phys. 43, 3100 (1965).Google Scholar
  23. 208.
    Weiss, C., H. Kobayashi and M. Gouterman: Spectra of Porphyrins. III. Selfconsistent Molecular Orbital Calculations of Porphyrin and Related Ring Systems. J. Mol. Spectry. 16, 415 (1965).Google Scholar
  24. 209.
    Wenderoth, H.: Überführung von Porphyrinen in Isochlorine. Liebigs Ann. Chem. 558, 53 (1947).Google Scholar
  25. 210.
    Wolf, H.: Zur weiteren Kenntnis des Chlorophylls und des Hämins, IV. Rotationsdispersions-und Zirkulardichroismus-Spektren von Chlorinen. Liebigs Ann. Chem. 695, 98 (1966).Google Scholar
  26. 211.
    Wolf, H., H. Brockmann Jr., H. Biere und H. H. Inhoffen: Zur weiteren Kenntnis des Chlorophylls und des Hämins, XIII. Darstellung der diastereo-meren 10-Methoxy-(pyro)-methyl-phäophorbide a und Bestimmung der relativen Konfiguration am C-Atom 10. Liebigs Ann. Chem. 704, 208 (1967).Google Scholar
  27. 212.
    Woodward, R. B.: Totalsynthese des Chlorophylls. Angew. Chem. 72, 651 (1960).Google Scholar
  28. 213.
    Woodward, R. B.: The Total Synthesis of Chlorophyll. Pure Appl. Chem. 2, 383 (1961).Google Scholar
  29. 214.
    Woodward, R. B.: Fundamental Studies in the Chemistry of Macrocyclic Systems Related to Chlorophyll. Industrie chim. beige 1962, No. 11, 1293.Google Scholar
  30. 215.
    Woodward, R. B., W. A. Ayer, J. M. Beaton, F. Bickelhaupt, R. Bonnett, P. Buchschacher, G. L. Closs, H. Dutler, J. Hannah, F. P. Hauck, S. Itô, A. Langemann, E. Le Goff, W. Leimgruber, W. Lwowski, J. Sauer, Z. Valenta and H. Volz: The Total Synthesis of Chlorophyll. J. Amer. Chem. Soc. 82, 3800 (1960).Google Scholar
  31. 216.
    Woodward, R. B. and V. Škarić: A New Aspect of the Chemistry of Chlorins. J. Amer. Chem. Soc. 83, 4676 (1961).Google Scholar
  32. 217.
    Zerner, M. and M. Gouterman: Porphyrins. IV. Extended Hückel Calculations on Transition Metal Complexes. Theoret. Chim. Acta 4, 44 (1966).Google Scholar
  33. 218.
    Zerner, M. and M. Gouterman: Porphyrins. V. Extended Hückel Calculations on Vanadyl (VO2®) and Vanadium (II) Complexes. Inorgan. Chem. 5, 1699 (1966).Google Scholar
  34. 219.
    Zerner, M. and M. Gouterman: Porphyrins. VI. Extended Hückel Calculations on the Scandium Complex. Inorgan. Chem. 5, 1707 (1966).Google Scholar
  35. 220.
    Zerner, M. and M. Gouterman: Porphyrins. X. Extended Hückel Calculations on Alkaline Earth Complexes. Theoret. Chim. Acta 8, 26 (1967).Google Scholar
  36. 221.
    Zerner, M., M. Gouterman and H. Kobayashi: Porphyrins. VIII. Extended Hückel Calculations on Iron Complexes. Theoret. Chim. Acta 6, 363 (1966).Google Scholar

Copyright information

© Springer-Verlag / Wien 1968

Authors and Affiliations

  • H. H. Inhoffen
    • J. W. Buchler
      • 1
    • P. Jäger
      • 1
    1. 1.BraunschweigDeutschland

    Personalised recommendations