Advertisement

Zusammenfassung

Barton und Cohen haben 1957 in einer Arbeit „Some Biogenetic Aspects of Phenol Oxidation“ (3) Dienone der allgemeinen Formel (1) als biogenetische Vorstufen bestimmter Aporphin-Alkaloide postuliert (S. 260). Strukturen dieses Typs wurden erstmals 1963 für die Alkaloide D-(+)-Pronuciferin und D-(+)-Crotonosin bewiesen [Bernauer (11); Haynes, Stuart, Barton und Kirby (35)]. Der für solche Verbindungen vorgeschlagene Sammelname „Proaporphine“ (23, 65) bringt den inzwischen experimentell bewiesenen biogenetischen Zusammenhang mit der Gruppe der Aporphin-Alkaloide zum Ausdruck, ist aber auch vom präparativ-chemischen Standpunkt sinnvoll, da sich Proaporphine (1) leicht in Aporphine (2) umwandeln lassen (S. 250).

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

Literaturverzeichnis

  1. 1.
    Baldwin, M., A. G. Loudon, A. Maccoll, L. J. Haynes and K. L. Stuart: Alkaloids from Croton Species. VI. Mass Spectrometric Studies of the Croto-nosine Alkaloids. J. Chem. Soc. (London) C 1967, 154.Google Scholar
  2. 1a.
    Barton, D. H. R.: A Region of Biosynthesis. Chem. in Britain 1967, 330.Google Scholar
  3. 1b.
    Barton, D. H. R., D. S. Bhakuni, G. M. Chapman and G. W. Kirby: Phenol Oxidation and Biosynthesis. XV. The Biosynthesis of Roemerine, Anonaine, and Mecambrine. J. Chem. Soc. (London) C 1967, 2134.Google Scholar
  4. 2.
    Barton, D. H. R., D. S. Bhakuni, G. M. Chapman, G. W. Kirby, L. J. Haynes and K. L. Stuart: Phenol Oxidation and Biosynthesis. XIV. (Alkaloids from Croton Species. VII.) The Biosynthesis of Crotonosine. J. Chem. Soc. (London) C 1967, 1295.Google Scholar
  5. 3.
    Barton, D. H. R. and T. Cohen: Some Biogenetic Aspects of Phenol Oxidation. Festschrift Arthur Stoll, p. 117. Basel: Birkhäuser. 1957.Google Scholar
  6. 4.
    Battersby, A. R.: The Biosynthesis of Alkaloids. Proc. Chem. Soc. (London) 1963, 189.Google Scholar
  7. 4a.
    — Phenol Oxidations in the Alkaloid Field. In: W. I. Taylor and A. R. Battersby (eds.), Oxidative Coupling of Phenols. New York: Dekker. 1967.Google Scholar
  8. 5.
    Battersby, A. R., R. B. Bradbury, R. B. Herbert, M. H. G. Munro and R. Ramage: Structure and Synthesis of Homoproaporphines: A New Group of 1-Phenethylisoquinoline Alkaloids. Chem. Commun. 1967, 450.Google Scholar
  9. 6.
    Battersby, A. R., R. T. Brown, J. H. Clements and G. G. Iverach: On the Biosynthesis of Isothebaine. Chem. Commun. 1965, 230.Google Scholar
  10. 7.
    Battersby, A. R. and T. H. Brown: Synthesis of (±)-Isothebaine. Proc. Chem. Soc. (London) 1964, 85.Google Scholar
  11. 8.
    Battersby, A. R. and T. H. Brown: Orientalinone, Dihydro-orientalinone, and Salutaridine from Papaver orientale: Related Tracer Experiments. Chem. Commun. 1966, 170.Google Scholar
  12. 9.
    Battersby, A. R., T. H. Brown and J. H. Clements: Synthesis along Bio-synthetic Pathways. I. Synthesis of (+)-Isothebaine. J. Chem. Soc. (London) 1965, 4550.Google Scholar
  13. 10.
    Battersby, A. R., E. Mcdonald, M. H. G. Munro and R. Ramage: Homo-aporphine Systems and Related Dienones: Isolation, Structure, and Synthesis. Chem. Commun. 1967, 934.Google Scholar
  14. 11.
    Bernauer, K.: Pronuciferin, ein Benzylisochinolin-Alkaloid mit para-Cyclo-hexadienon-Gruppierung. Helv. Chim. Acta 46, 1783 (1963).CrossRefGoogle Scholar
  15. 12.
    Bernauer, K.: Eine Totalsynthese des D,L-Pronuciferins. Experientia 20, 380 (1964).CrossRefGoogle Scholar
  16. 13.
    Bernauer, K.: Synthesen in der Proaporphin-und Aporphin-Reihe. Chimia 18, 407 (1964).Google Scholar
  17. 14.
    Bernauer, K.: Über die Isolierung von (+)-Pronuciferin und (—)-Anonain aus den Keimlingen von Nelumbo nucifera Gaertn. 2. Mitt. über natürliche und synthetische Isochinolinderivate. Helv. Chim. Acta 47, 2119 (1964).CrossRefGoogle Scholar
  18. 15.
    Bernauer, K.: Konstitution und Reaktionen des (+)-Pronuciferins. 3. Mitt. über natürliche und synthetische Isochinolinderivate. Helv. Chim. Acta 47, 2122 (1964).CrossRefGoogle Scholar
  19. 16.
    Bernauer, K.: Über Alkaloide aus Laurelia novae-zelandiae A. Cunn. 5. Mitt. über natürliche und synthetische Isochinolinderivate. Helv. Chim. Acta 50, 1583 (1967).CrossRefGoogle Scholar
  20. 17.
    Bernauer, K.: Über die Synthese des Pronuciferins und einiger weiterer Proaporphin-Alkaloide. 6. Mitt. über natürliche und synthetische Isochinolinderivate. Helv. Chim. Acta 51, 1119 (1968).CrossRefGoogle Scholar
  21. 17a.
    Bhakuni, D. S. and M. M. Dhar: Crotsparine, a New Proaporphine Alkaloid from Croton sparsiflorus Morong. Experientia 24, 10 (1968).CrossRefGoogle Scholar
  22. 18.
    Bick, I. R. C.: The Structure of Fugapavine. Experientia 20, 362 (1964).CrossRefGoogle Scholar
  23. 19.
    Boit, H.-G.: Ergebnisse der Alkaloid-Chemie bis 1960. Berlin: Akademie-Verl. 1961.Google Scholar
  24. 20.
    Boit, H.-G. und H. Flentje: Neue Alkaloide aus Papaver amurense. Naturwiss. 46, 514 (1959).CrossRefGoogle Scholar
  25. 21.
    Budzikiewicz, H., C. Djerassi and D. H. Williams: Structure Elucidation of Natural Products by Mass Spectrometry. Vol. 1, Alkaloids. San Francisco: Holden-Day. 1964.Google Scholar
  26. 22.
    Carlson, R. M. and R. K. Hill: Intramolecular Cyclization of N-Formyl-1-carboxymethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline. J. Organ. Chem. (USA) 31, 2385 (1966).Google Scholar
  27. 22a.
    Carson, J. R.: U.S. Patent 3247210 (1966).Google Scholar
  28. 23.
    Cava, M. P., K. Nomura, R. H. Schlessinger, K. T. Buck, B. Douglas, R. F. Raffauf and J. A. Weissbach: A Chemical Determination of the Absolute Configuration of Aporphines; the Reductive Cleavage of Proaporphines. Chem. and Ind. 1964, 282.Google Scholar
  29. 24.
    Chapman, G. M.: Ph. D. Thesis, London 1966. [Zitiert nach (1)].Google Scholar
  30. 25.
    Flentje, H., W. Döpke und D. W. Jeffs: Über die Konstitution des Amurins und Nudaurins. Naturwiss. 52, 259 (1965).CrossRefGoogle Scholar
  31. 26.
    Flentje, H., W. Döpke und D. W. Jeffs: Amuronin und Amurolin, zwei neue Dihydroproaporphin-Alkaloide. Pharmazie 21, 379 (1966).Google Scholar
  32. 27.
    Furukawa, H.: On the Alkaloids of Nelumbo nucifera Gaertn. XII. Alkaloids of Loti Embryo. J. Pharmac. Soc. Japan 86, 75 (1966).Google Scholar
  33. 28.
    Gaskin, R. St. C. and P. C. Feng: Some Pharmacological Activities of Cro-tonosine and Pronuciferine. J. Pharm. Pharmacol. 19, 195 (1967).CrossRefGoogle Scholar
  34. 29.
    Gentles, M. J., J. B. Moss, H. L. Herzog and E. B. Hershberg: The Dienol-Benzene Rearrangement. Some Chemistry of 1,4-Androstadiene-3,17-dione. J. Amer. Chem. Soc. 80, 3702 (1958).CrossRefGoogle Scholar
  35. 30.
    Gilbert, B., M. E. A. Gilbert, M. M. De Oliveira, O. Ribeiro, E. Wenkert, B. Wickberg, U. Hollstein and H. Rapoport: The Aporphine and Isoquino-linedienone Alkaloids of Ocotea glaziovii. J. Amer. Chem. Soc. 86, 694 (1964).CrossRefGoogle Scholar
  36. 31.
    Haynes, L. J., G. E. M. Husbands and K. L. Stuart: Alkaloids from Croton Species. IV. The Isolation and Structure of a New Proaporphine Derivative from Croton linearis Jacq. J. Chem. Soc. (London) C 1966, 1680.Google Scholar
  37. 32.
    Haynes, L. J. and K. L. Stuart: Alkaloids from Croton Species. 1. The Isolation of Alkaloids from C. linearis Jacq., and the Detection of Alkaloids in C. glabellus L., C. humilis L., and C. flavens L. J. Chem. Soc. (London) 1963, 1784.Google Scholar
  38. 33.
    Haynes, L. J. and K. L. Stuart: Alkaloids from Croton Species. II. Structural Determination of Base A, Linearisine and Crotonosine from C. linearis Jacq. J. Chem. Soc. (London) 1963, 1789.Google Scholar
  39. 34.
    Haynes, L. J., K. L. Stuart, D. H. R. Barton, D. S. Bhakuni and G. W. Kirby: On the Biosynthesis of Crotonosine. Chem. Commun. 1965, 141.Google Scholar
  40. 35.
    Haynes, L. J., K. L. Stuart, D. H. R. Barton and G. W. Kirby: The Constitution of Crotonosine. Proc. Chem. Soc. (London) 1963, 280.Google Scholar
  41. 36.
    Haynes, L. J., K. L. Stuart, D. H. R. Barton and G. W. Kirby: The Constitutions of Crotonosine, Linearisine, and Homolinearisine. Proc. Chem. Soc. (London) 1964, 261.Google Scholar
  42. 37.
    Haynes, L. J., K. L. Stuart, D. H. R. Barton and G. W. Kirby: Alkaloids from Croton Species. 111. The Constitution of the Proaporphines Crotonosine, Homolinearisine, Base A, and the Dihydroproaporphine Linearisine. J. Chem. Soc. (London) C 1966, 1676.Google Scholar
  43. 38.
    Heydenreich, K. und S. Pfeifer: Über Alkaloide der Gattung Papaver. 11. Mitt. Isolierung von (—)-Orientalinon, Salutaridin und Oreophilin aus Papaver bracteatum Lindl. Pharmazie 21, 121 (1966).Google Scholar
  44. 39.
    Jackson, A. H. and J. A. Martin: Phenol-coupling Reactions: The Synthesis of Corydine and Isocorytuberine. Chem. Commun. 1965, 142.Google Scholar
  45. 40.
    Jackson, A. H. and J. A. Martin: Biogenetic Type Syntheses of Aporphine Alkaloids: Isoboldine and Corydine. Chem. Commun. 1965, 420.Google Scholar
  46. 41.
    Jackson, A. H. and J. A. Martin: Phenol Oxidation. 11. Synthesis of Orientalinone, Corydine and Isocorytuberine. J. Chem. Soc. (London) C 1966, 2222.Google Scholar
  47. 42.
    Kämetani, T., K. Fukumoto, H. Yagi and F. Satch: Syntheses of Homo-proaporphine-type Compounds by Phenolic Oxidative Coupling. Chem. Commun. 1967, 878.Google Scholar
  48. 43.
    Kametani, T. and H. Yagi: Total Syntheses of (±)-Glaziovine and (±)-Pro-nuciferine by Phenolic Oxidative Coupling. J. Chem. Soc. (London) C 1967, 2182.Google Scholar
  49. 44.
    Kiselev, V. V. and R. A. Konovalova: Alkaloids of Wild Species of the Poppy. VIII. Alkaloids of Papaver bracteatum. J. Gen. Chem. (USSR) 18, 142 (1948) [Chem. Abstr. 42, 5073 (1948)].Google Scholar
  50. 45.
    Kühn, L. und S. Pfeifer: Über Alkaloide der Gattung Papaver. 8. Mitt. Papaver fugax Poir., P. triniaefolium Boiss., P. persicum Lindl., P. polychaetum Schott et Kotschy. Pharmazie 20, 520 (1965).Google Scholar
  51. 46.
    Kühn, L. und S. Pfeifer: Theorien und Befunde zur Biosynthese von Aporphin-und Morphinan-Alkaloiden unter besonderer Berücksichtigung von Dienonstrukturen. Pharmazie 20, 659 (1965).Google Scholar
  52. 47.
    Kühn, L. und S. Pfeifer: Über Alkaloide der Gattung Papaver. 19. Mitt. Isolierung von Por-phyroxin, Salutaridin, (—)-N-Methylcrotonosin und Glaziovin aus Papaver caucasicum Marsch.-Bieb. Pharmazie 22, 58 (1967).Google Scholar
  53. 48.
    Kühn, L., S. Pfeifer, J. Slavík und J. Appelt: Über Alkaloide von Papaver caucasicum Marsch.-Bieb. Naturwiss. 51, 556 (1964).Google Scholar
  54. 49.
    Mann, I. und S. Pfeifer: Zur Struktur von Oreolin und N-Methyl-oreolin. 20. Mitt. über die Gattung Papaver. Pharmazie 22, 124 (1967).Google Scholar
  55. 50.
    Maturová, M., L. Hruban, F. Šantavý und W. Wiegrebe: Beiträge zur Konstitution des Alkaloids Amurin und zur Polarographie der Cyclohexadienon-Verbindungen. Arch. Pharmaz. 298, 209 (1965).CrossRefGoogle Scholar
  56. 51.
    Maturová, M., D. Pavlásková und F. Šantavý: Isolierung der Alkaloide aus einigen Arten der Gattung Papaver. Isolierung und Chemie der Alkaloide einiger Papaverarten. XXXIV. Planta med. 14, 22 (1966).CrossRefGoogle Scholar
  57. 52.
    Mnatsakanyan, V. A. and A. R. Mkrtchyan: Structure of the Alkaloid Fuga-pavine. Armyansk. Khim. Zh. 19, 466 (1966) [Chem. Abstr. 66, 38091 f (1967)].Google Scholar
  58. 53.
    Mnatsakanyan, V. A. and S. Yu. Yunusov: The Constitution of Fugapavine. Dokl. Akad. Nauk. Uz.SSR 1961, 36 [Chem. Abstr. 58, 1503 (1963)].Google Scholar
  59. 54.
    Nakasato, T. and S. Asada: Alkaloids of Lauraceae Plants. VI. Structure of Litsericine. J. Pharmac. Soc. Japan 89, 134 (1966) [Chem. Abstr. 64, 19696 (1966)].Google Scholar
  60. 55.
    Nakasato, T. and S. Asada: Structure of Litsericine. 11. J. Pharmac. Soc. Japan 86, 1205 (1966) [Chem. Abstr. 66, 65671b (1967)].Google Scholar
  61. 56.
    Nakasato, T., S. Asada and Y. Koezuka: Alkaloids of Lauraceae Plants. V. Alkaloids Isolated from the Trunk Bark of Neolitsea sericea (Blume) Koidz. J. Pharmac. Soc. Japan 86, 129 (1966) [Chem. Abstr. 64, 19695 (1966)].Google Scholar
  62. 57.
    Oediger, H., H.-J. Kabbe, F. Möller und K. Eiter: 1,5-Diazabicyclo-[4.3.o]nonen-(5). Ein neues Reagenz zur Einführung von Doppelbindungen. Chem. Ber. 99, 2012 (1966).CrossRefGoogle Scholar
  63. 58.
    Pavesi, V.: Nochmals über das Aporhein und die anderen Alkaloide von Papaver dubium. Gazz. chim. ital. 37 I, 629 (1907) [Chem. Zbl. 1907, II 820].Google Scholar
  64. 59.
    Pavesi, V.: Neue Bemerkungen über das Aporhein und seine Salze. Gazz. chim. ital. 44I, 398 (1914) [Chem. Zbl. 1914, II 837].Google Scholar
  65. 60.
    Pfeifer, S. und L. Kühn: Zur Kenntnis der Alkaloide von Papaver caucasicum Marsch.-Bieb. Pharmazie 20, 394 (1965).Google Scholar
  66. 61.
    Über Alkaloide der Gattung Papaver, 22. Mitt. Isolierung von L-(—)-Pronuciferin und L-(+)-Nuciferin aus Papaver persicum Lindl. Pharmazie 22, 221 (1967).Google Scholar
  67. 62.
    Pfeifer, S. und I. Mann: Oreolin, ein neues Papaveralkaloid. Pharmazie 21, 251 (1966).Google Scholar
  68. 63.
    Plieninger, H. und G. Keilich: Die Dienol-Benzol-Umlagerung. Chem. Ber. 91, 1891 (1958).CrossRefGoogle Scholar
  69. 63a.
    Preininger, V., J. Appelt, L. Slavíková und J. Slavík: Alkaloide der Mohngewächse (Papaveraceae), XXXVII. Alkaloide aus Papaver persicum und P. caucasicum. Collect. Czech. Chem. Comm. 32, 2682 (1967).Google Scholar
  70. 64.
    Šantavý, F. und M. Maturová: Isolierung und Chemie der Gattung Papaver. XLI. Beitrag zur Konstitution der Oridin-Alkaloide. Planta med. 15, 311 (1967).CrossRefGoogle Scholar
  71. 65.
    Shamma, M. and W. A. Slusarchyk: The Aporphine Alkaloids. Chem. Rev. 64, 59 (1964).CrossRefGoogle Scholar
  72. 66.
    Shamma, M. and W. A. Slusarchyk: The Synthesis of Glaucine, O-Methylcorydine and Pseudocorydine via Phenolic Oxidative Coupling. Chem. Commun. 1965, 528.Google Scholar
  73. 67.
    Siphar, S. A.: Belg. Patent 688814 (1966).Google Scholar
  74. 68.
    Slavík, J.: Alkaloide der Mohngewächse (Papaveraceae). XXIII. Über die Alkaloide aus Papaver dubium L. und über die Konstitution des Aporheins. Collect. Czech. Chem. Comm. 28, 1738 (1963).Google Scholar
  75. 69.
    Slavík, J.: Alkaloide der Mohngewächse (Papaveraceae), XXVII. Über die Konstitution und Konfiguration des Mecambrins. Collect. Czech. Chem. Comm. 30, 914 (1965).Google Scholar
  76. 70.
    Slavík, J.: Alkaloide der Mohngewächse (Papaveraceae), XXXV. Überführung des (—)-Mecambrins in (+)-Roemerin (Aporhein) und Zusammensetzung des Mecambridins. Collect. Czech. Comm. 31, 4184 (1966).Google Scholar
  77. 71.
    Slavík, J. und L. Slavíková: Alkaloide der Mohngewächse (Papaveraceae), XXI. Über die Alkaloide aus Meconopsis cambrica (L.) Vig. Collect. Czech. Chem. Comm. 28, 1720 (1963).Google Scholar
  78. 72.
    Snatzke, G. and G. Wollenberg: Alkaloids from Croton Species. V. Configurations of Linearisine and Circular Dichroism of Proaporphine-type Alkaloids. J. Chem. Soc. (London) C 1966, 1681.Google Scholar
  79. 73.
    Tomita, M., A. Kato, T. Ibuka, H. Furukawa and M. Kozuka: Mass Spectra of Pronuciferine and Stepharine. Tetrahedron Letters 1965, 2825.Google Scholar
  80. 74.
    Tomita, M., M. Kozuka and S.-T. Lu: Studies on the Alkaloids of Menisperma-ceous Plants. CCXXVIII. Alkaloids of Pericampylus formosanus Diels. J. Pharmac. Soc. Japan 87, 315 (1967) [Chem. Abstr. 67, 32854f (1967)].Google Scholar
  81. 75.
    Tomita, M., M. Kozuka and S. Uyeo: Studies on the Alkaloids of Menisperma-ceous Plants. CCXXIII. Alkaloids of Stephania rotunda Loureiro. J. Pharmac. Soc. Japan 86, 460 (1966) [Chem. Abstr. 65, 10633 (1966)].Google Scholar
  82. 75a.
    Tomita, M., T.-H. Yang, H. Furukawa and H.-M. Yang: Oxidation of Aporphine Alkaloids with CrO3-Pyridine Complex. J. Pharmac. Soc. Japan 82, 1574 (1962) [Chem. Abstr. 58, 14012 (1963)].Google Scholar
  83. 76.
    Yunusov, S. Yu., V. A. Mnatsakanyan and S. T. Akramov: Alkaloids from Papaver fugax. Isoremerins. Dokl. Akad. Nauk. Uz.SSR 1961, 43 [Chem. Abstr. 57, 9900 (1962)].Google Scholar
  84. 77.
    Yunusov, S. Yu., V. A. Mnatsakanyan and S. T. Akramov: Alkaloids of Some Species of Papaver and Roemeria and the Structure of Fugapavine. Izv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim. 1965, 502 [Chem. Abstr. 63, 642 (1965)].Google Scholar

Copyright information

© Springer-Verlag / Wien 1968

Authors and Affiliations

  • K. Bernauer
    • 1
  • W. Hofheinz
    • 1
  1. 1.BaselSwitzerland

Personalised recommendations