Skip to main content
SpringerLink
Log in
Book cover

Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products pp 153–216Cite as

Flavonoid-Glykoside

  • Chapter

Zusammenfassung

Von den meisten natürlich vorkommenden Flavonoiden sind O-Glykoside aufgefunden worden. Zahl und Variationsmöglichkeiten sind bei den Polyhydroxy-Flavonoiden am größten, bei den stark alkylierten Flavonoiden oder solchen mit nicht substituiertem B-Ring am geringsten. Die Häufigkeit, mit der bestimmte Glykosidierungstypen auftreten, korreliert weitgehend mit der von Simpson und Beton (188) bei der Methylierung von Polyhydroxy-Flavonen und -Flavonolen beobachteten nucleophilen Reaktivität der einzelnen phenolischen OH-Gruppen. Bei Flavonolen vom Typ des Quercetins (1) mit OH-Substitutionen in C3-, C5-, C7-, C3′- und C4′-Position stehen z. B. die C3-O-Glykoside zahlenmäßig an der Spitze. Es folgen mit abnehmender Häufigkeit die C7-, C4′-, C3′ und C5-O-Glykoside. Da sich die C3- und C7-OH-Gruppen nur wenig in ihrer Acidität voneinander unterscheiden, findet man auch zahlreiche C3-, C7-Di-O-Glykoside, dagegen weniger die Kombination C3 C4′ (C3′) oder C7 C4′.

This is a preview of subscription content, log in via an institution.

Chapter
USD   29.95
Price excludes VAT (USA)
  • Available as PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
eBook
USD   39.99
Price excludes VAT (USA)
  • Available as PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
Softcover Book
USD   54.99
Price excludes VAT (USA)
  • Compact, lightweight edition
  • Dispatched in 3 to 5 business days
  • Free shipping worldwide - see info

Tax calculation will be finalised at checkout

Purchases are for personal use only

Learn about institutional subscriptions

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

Literaturverzeichnis

  1. Adamska, M., und J. Lutomski: C-Flavonoidglykoside in den Samen von Trigonella Foenum-graecum. Planta med. 20, 224 (1972).

    Article  Google Scholar 

  2. Algar, J., und J. P. Flynn: A new Synthesis of Flavonols. Proc. Roy. Irish. Acad. 42 B, 1 (1934).

    Google Scholar 

  3. Allan, J., and R. Robinson: CCXC. An Accessible Derivative of Chromonol. J. chem. Soc. [London] 125, 2192 (1924).

    CAS  Google Scholar 

  4. Alston, R. E.: C-Glycosyl Flavonoids. In: T. J. Mabry, Recent Advances in Phyto-chemistry Vol. 1, S. 305. New York: Appleton-Century-Crofts. 1968.

    Google Scholar 

  5. Arakawa, H., und M. Nakazaki: DeDie absolute Konfiguration der optisch aktiven Flavanone. Ann. 636, 111 (1960).

    CAS  Google Scholar 

  6. Aritomi, M.: Terniflorin, a New Flavonoid Compound in Flowers of Clematis terniflora var. robusta. Chem. Pharm. Bull. (Tokyo) 11, 1225 (1963).

    CAS  Google Scholar 

  7. Aurnhammer, G., H. Wagner, L. Hörhammer und L. Farkas: Erste Synthese eines Flavanontriglykosides, des 4′-β-D-glucosyl-β-rutinosyl-7-naringenins. Chem. Ber. 103, 1578 (1970).

    Article  CAS  Google Scholar 

  8. Über die Identität der Flavanonrhamnoglucoside Sarotanosid und Isosarotanosid, Synthese von (±) Pinocembrin-7-β-neohesperidosid. Chem. Ber. 103, 3667 (1970).

    Article  CAS  Google Scholar 

  9. Synthese des 7-β-Neohesperidosyl-4′-β-D-glucopyranosyl-naringenins, eines Flavanontriglykosids aus Citrusfrüchten. Chem. Ber. 104, 473 (1971).

    Article  CAS  Google Scholar 

  10. Barczai-Martos, M., and F. Körösy: Preparation of Acetobromsugars. Nature (London) 165, 369 (1950).

    Article  CAS  Google Scholar 

  11. Barger, B.: Saponarin, a New Glucoside, Coloured Blue with Iodine. J. Chem. Soc. (London) 89, 1210(1906).

    CAS  Google Scholar 

  12. Batyuk, V. S., N. V. Chernobrovaya und D. G. Koesnikov: Flavonoids of the Hawthorn Structure of Cratenacin. Khim. Priv. Soedin. 5, 234 (1969).

    CAS  Google Scholar 

  13. Bhatia, V. K., S. R. Gupta, and T. R. Seshadri: C-Glykosides of the Leaves of Parkinsonia aculeata. Tetrahedron (London) 22, 1147 (1966).

    Article  CAS  Google Scholar 

  14. Bhutani, S. P., S. S. Chibber, and T. R. Seshadri: Components of the Roots of Fueraria tuberosa, Isolation of a New Isoflavone-C-glycoside (Di-O-acetyl-puerarin). Indian J. Chem. 7, 210 (1969).

    CAS  Google Scholar 

  15. Flavonoids of the Fruits and Leaves of Tribulus terrestris: Constitution of Tribuloside. Phytochemistry 8, 299 (1969).

    Article  CAS  Google Scholar 

  16. Birkhofer, L., C. Kaiser und H. Kosmol: Konstitution des Petunosids. Z. Naturforsch. 20 b, 605 (1965).

    Google Scholar 

  17. Birkhofer, L., C. Kaiser und F. Becker: Bignonosid, ein acyliertes Flavon aus Catalpa bignonioides. Z. Naturforsch. 20 b, 923 (1965).

    Google Scholar 

  18. Bognár, R., I. Farkas Szabo, I. Farkas and H. Gross: Cleavage of Oligosaccharide Glykosides by Means of Dihalomethyl-Methylethers: a Novel Preparation of Rutinose. Carbohyd. Res. 5, 241 (1967).

    Article  Google Scholar 

  19. Bollenback, G. N., J. W. Long, D. G. Benjamin, and J. A. Lindquist: The Synthesis of Aryl-D-glucopyranosiduronic Acids. J. Am. Chem. Soc. 77, 3310 (1955).

    Article  CAS  Google Scholar 

  20. Bouillant, M. L., et J. Chopin: C-Xylosylation de la Vitexin, Synthèse de la C-Xylosyl-6-C-glucosyl-8-apigenine et comparaison avec les vicènines de Vitex lucens. C. R. Acad Sci. Ser. C 273, 1759 (1971).

    CAS  Google Scholar 

  21. C-Xylosylation. D’un melange orientine u. homoorientine: Comparaison des produits obtenus avec les lucénines de Vitex lucens. C. R. Acad. Sci. Ser. C 274, 193 (1972).

    CAS  Google Scholar 

  22. Boutard, B., M. L. Bouillant, J. Chopin et Ph. Lebreton: Isolement de l’isoscoparine (C-glucosyl-6-chrysoériol) de Potamogeton natans L. C. R. Acad. Sci. Ser. D 274, 1099 (1972).

    CAS  Google Scholar 

  23. Canter, F. W., F. H. Curd, and A. Robertson: CLXVI. Hydroxycarbonyl Compounds. III. The Preparation of Coumarins and 1:4-Benzo-pyrones from Phloroglucinol and Resorcinol. J. Chem. Soc. (London) 1245 (1931).

    Google Scholar 

  24. Chabannes, B., A. Ville, A. Grouiller et H. Pacheco: Chimie des composés flavoniques. V. Synthèse de la Prunine 14C-2. Bull. soc. chim. France 1967, 223.

    Google Scholar 

  25. Chandler, B. V., and K. A. Harper: Identification of Saccharides in Anthocyanins and other Flavonoids. Austral. J. Chem. 14, 586 (1961).

    Article  Google Scholar 

  26. Chopin, J.: Les C-Glycoflavonoides. In: Actualités de Phytochemie, S. 44, Paris: Masson. 1966.

    Google Scholar 

  27. Synthesis of C-Glycoflavonoids. In: Pharmacognosy and Phytochemistry ed. H. Wagner and L. Hörhammer, S. 110. Berlin-Heidelberg-New York: Springer. 1970.

    Google Scholar 

  28. Chopin, J., M. L. Bouillant et A. Durix: Structure et synthèse du cytisoside. C. R. Acad. Sci. 260, 4850 (1965).

    CAS  Google Scholar 

  29. Chopin, J., M. Chadenson et M. Hauteville: C-glucosylation des dihydroxy-5,7-flavonols. C. R. Acad Sci. Ser. C 270, 733 (1970).

    CAS  Google Scholar 

  30. Chopin, J., et G. Dellamonica: Synthese de quelques neohesperidosides-7 de flavanones. C. R. Acad. Sci. Ser. C 262, 1712 (1966).

    CAS  Google Scholar 

  31. Chopin, J., G. Dellamonica et P. Lebreton: Isolement d’un glucoside-6 de l’aureusidine à partir des extraits d’ecorce de citron. C. R. Acad. Sci. 257, 534 (1963).

    CAS  Google Scholar 

  32. Chopin, J., et A. Durix: C-glucosylation de la naringénine Synthèse de l’hemi-phloine. C. R. Acad. Sci. Ser. C 263, 951 (1966).

    Google Scholar 

  33. Chopin, J., B. Roux, M. L. Bouillant, A. Durix, A. D. D’Arcy, T. Mabry, et H. Yoshioka: Structure et synthèse de la di-C-glucosyl-6,8-apigénine du Citron. C. R. Acad. Sci. Ser. C 980 (1969).

    Google Scholar 

  34. Diedrichs, H. H., und E. Schaich: Flavonolglucoside in den Knospen und Blättern der Rotbuche Fagus sylvatica Linn. Naturwiss. 50, 478 (1963).

    Article  Google Scholar 

  35. Dirscherl, R.: Thesis, München (1968).

    Google Scholar 

  36. Dufour, J: Recherches sur l’amidon soluble et son role physiologique chez les vegetaux: Extrait du Bulletin de la Soc. vand. des sciences natur. Vol. XXI, Nr. 93.

    Google Scholar 

  37. Dutton, G. J.: Glucuronic Acid, S. 4. New York and London: Academic Press. 1966.

    Google Scholar 

  38. Eade, R., A. I. Salasoo, and J. J. H. Simes: Bayin (5-Deoxyvitexin): A New Glyco-flavone. Chem. and Ind. 1720 (1962).

    Google Scholar 

  39. Egger, K., und M. Keil: Flavonolglykoside in Ranunculaceen. Ber. dtsch. bot. Ges. 78, 153 (1965).

    Google Scholar 

  40. El Khadem, H., and Y. S. Mohamed: Constituents of the Leaves of Psidium guaijava L. II. Quercetin, Avicularin and Guaijaverin. J. Chem. Soc. (London) 1958, 3320.

    Google Scholar 

  41. Erbing, B., and B. Lindberg: Synthesis of Sambubiose. Acta Chem. Scand. 23, 2213 (1969).

    Article  CAS  Google Scholar 

  42. Evans, W. H., A. Mcgookin, L. Jurd, A. Robertson, and W. R. N. Williamson: Vitexin I. J. Chem. Soc. (London) 1957, 3510.

    Google Scholar 

  43. Ezekiel, A. D., W. G. Overend, and N. R. Williams: Synthesis of 1,2-O-Isopropy-lidene-α-D-apio-D-furanose and D-Apiose. Tetrahedron Letters 1969, 1635.

    Google Scholar 

  44. Branched chain Sugars, XIII. Synthesis of 4′-O-Methylapiin. J. Chem. Soc. (London) 1971, 2907.

    Google Scholar 

  45. Farkas, L., L. Hörhammer, H. Wagner, H. Rösler und R. Gurniak: Die Struktur des Jaceins und dessen Synthese aus dem Aglukon und Acetobromglucose. Chem. Ber. 97, 610 (1964).

    Article  CAS  Google Scholar 

  46. Die Struktur des Centaureins und dessen Synthese aus dem Aglukon und Acetobromglucose. Chem. Ber. 97, 1666 (1964).

    Article  CAS  Google Scholar 

  47. Farkas, L., M. Nogradi und A. Major: Synthese zweier Dihydrochalkon-glucoside aus Malus trilobata L. und Malus sieboldii arborescens. Chem. Ber. 98, 2926 (1965).

    Article  CAS  Google Scholar 

  48. Farkas, L., M. Nógrádi, B. Vermes, A. Wolfner, H. Wagner, L. Hörhammer und H. Krämer: Transacylierungsreaktionen in der Flavonoid-Reihe. V: Synthese Quercimeritrins und Quercetin-3,7-diglucosids. Chem. Ber. 102, 2583 (1969).

    Article  CAS  Google Scholar 

  49. Farkas, L., M. Nógrádi, H. Wagner und L. Hörhammer: Endgültige Strukturaufklärung und vollständige Synthese des Sophorabiosids, eines Glykosids aus Sophora japonica L. Chem. Ber. 101, 2758 (1968).

    Article  CAS  Google Scholar 

  50. Farkas, L., und L. Pallos: Synthese des Palasitrins, eines Glucosids von Butea frondosa. Chem. Ber. 93, 1272 (1960).

    Article  CAS  Google Scholar 

  51. Natürlich vorkommende Auronglykoside. In: Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe, Bd. XXV, S. 150. Wien-New York: Springer. 1967.

    Google Scholar 

  52. Farkas, L., L. Pallos und Z. Paal: Synthese und endgültige Strukturaufklärung des Sulfureins. Chem. Ber. 92, 2847 (1959).

    Article  CAS  Google Scholar 

  53. Farkas, L., B. Vermes und M. Nógrádi: Die erste Synthese von drei natürlichen Quercetin-glucosiden Spiraeosid, Quercetin-5-und 3′-O-ゲ-D-glucopyranosid. Chem. Ber. 105, 3505 (1972).

    Article  CAS  Google Scholar 

  54. Farkas, L., A. Wolfner, M. Nógrádi, H. Wagner und L. Hörhammer: Transacylierungsreaktionen in der Flavonoid-Reihe. III: Synthese des Apigenin-4′-ゲ-D-glucosids und des Phegopolins. Chem. Ber. 101, 1630 (1968).

    Article  CAS  Google Scholar 

  55. Faroog, M. O., S. R. Gupia, M. Kiarmuddin, W. Rahman, and T. R. Seshadri: Chemical Examination of Celery Seeds. J. Sci. Ind. Res. (India) 12 B, 400 (1953).

    Google Scholar 

  56. Faugeras, G., et R. Paris: Heterosides flavoniques du Rhamnus alaternus L. Ann. pharm, franc. 20, 217 (1962).

    CAS  Google Scholar 

  57. Fischer, E., M. Bergmann und A. Rabe: Über Acetobromrhamnose und ihre Verwendung zur Synthese von Rhamnosiden. Chem. Ber. 53, 2362 (1920).

    Google Scholar 

  58. Fisel, J.: Neue Flavonoide aus Crataegus. 1. Die Isolierung eines acetylierten Vitexin-4′-rhamnosides aus Crataegus. Arzneimittelforsch. 15, 1417.

    Google Scholar 

  59. Freudenberg, K., und H. Knauber: Die Identität der Sophorose mit synthetischer 2-(ゲ-glucosido)-Glucose. Naturwiss. 34, 344 (1947).

    Article  CAS  Google Scholar 

  60. Freudenberg, K., und K. Soff: Biose aus Methylbiosid. Synthese der 2-(β-Gluco-sido)-Glucose. Ber. dtsch. chem. Ges. 69, 1245 (1936).

    Article  Google Scholar 

  61. Fujise, S., und S. Mitui: Versuche zur Synthese von Oxyflavanon-glucosiden. Ber. dtsch. chem. Ges. 71, 912 (1938).

    Article  Google Scholar 

  62. Funaoka, K.: Flavonoids of Zelkova serrata Wood. Mokuzai Gakkaishi 3, 218 (1957). [Chem. Abstr. 52, 12395 (1958)].

    CAS  Google Scholar 

  63. Furuya, M., A. Galston, and B. B. Stowe: Isolation from Peas of Cofactors and Inhibitors of Indolyl-3-acetic acid Oxidase. Nature (London) 193, 456 (1962).

    Article  CAS  Google Scholar 

  64. Gaffield, W., and A. C. Waiss Jr: Optical Rotatory Dispersion and Absolute Configuration of Flavanones, 3-Hydoxyflavanones, and Their Glycosides. Chem. Commun. 1968, 29 und W. Gaffield, Circular Dichroism, Optical Rotatory Dispersion and Absolute Configuration of Flavanones, 3-Hydroxyflavanones and Their Glycosides, Tetrahedron 26, 4093 (1970).

    Google Scholar 

  65. Galle, K.: Thesis (München) in Vorbereitung.

    Google Scholar 

  66. Gehrke, M., und F. X. Aichner: Über das Arabinal. Ber. dtsch. chem. Ges. 60, 918 (1927).

    Article  Google Scholar 

  67. Gentili, B., und R. M. Horowitz: Flavonoids of Citrus IX. Some New C-Glycosyl-flavones and a NMR-Method for Differentiating 6-and 8-C-Glycosyl-Isomers. J. Org. Chem. 33, 1571 (1968).

    Article  CAS  Google Scholar 

  68. Giuffa, E., C. Galeffi, M. C. Rendina e E. M. Delle Monache: 3-α-(2-O-β-D-glucopyranosyl)-D-glucofuranoside della quercetina: nuovo glucoside flavonico della Vestia lycioides. Ann. Ist. Super Sanitá 7, 23 (1971).

    Google Scholar 

  69. Gorin. P. A. J.. and A. S. Perlin: Configuration of Glycosidic Linkages in Oligosaccharides, VIII. Synthesis of α-D-Mannopyranosyl-and α-L-Rhamno-pyranosyl-Disaccharides by the Königs-Knorr Reaction. Canad. J. Chem. 37, 1930 (1959) 8

    Article  CAS  Google Scholar 

  70. Grouiller, A., K. Egger et H. Pacheco: Sur un nouveau glycoside du Kaempferol. extract de Cardamine pratensis. C. R. Acad. Sci., Ser. C, 271, 769 (1970).

    CAS  Google Scholar 

  71. Grouiller, A., et H. Pacheco: Chimie des composés flavoniques. VIL Problèmes posés par la glucosylation en 3 des flavanols. Bull. Soc. chim. (France) 1968, 4981.

    Google Scholar 

  72. Gupta, S. R., B. Ravindranath, and T. R. Seshadri: Synthesis of some Flavonoid Glucosides of Trifolium subt. Phytochem. 10, 877 (1971).

    Article  CAS  Google Scholar 

  73. Hänsel, R., und D. Heise: Zwei diastereomere Naringenin-β-D-glucoside aus Flores Stoechados. Arch. Pharmaz. 292, 398 (1959).

    Article  Google Scholar 

  74. Harborne, J. B.: Comparative Biochemistry of the Flavonoids. London: Academic Press. 1967.

    Google Scholar 

  75. _ Flavonoid Pigments of Lathyrus odoratus. Nature (London) 187, 240 (1960).

    Google Scholar 

  76. Flavonoid Sophorosides. Experientia 19, 7 (1963).

    Google Scholar 

  77. Plant Polyphenols XL The Structure of Acylated Anthocyanins. Phytochemistry 3, 151 (1964).

    Google Scholar 

  78. Plant Polyphenols XIV. Characterization of Flavonoidglycosides by Acidic and Enzymic Hydrolyses. Phytochemistry 4, 107 (1965).

    Google Scholar 

  79. Plant Polyphenols XV. Flavonols as Yellow Flower Pigments. Phytochemistry 4, 647 (1965).

    Google Scholar 

  80. Plant Polyphenols XVI. The Flavonol Glycosides of Wild and Cultivated Potatoes. Biochem. J. 84, 100 (1962).

    Google Scholar 

  81. Hardegger, E., und H. Braunschweiger: Die absolute Konfiguration des Aglukons im Neohesperidin. Helv. Chim. Acta 34, 1413 (1961).

    Article  Google Scholar 

  82. Hattori, S.: Glycosides of Flavones and Flavonols. In: T. A. Geissman, The Chemistry of Flavonoid Compounds, S. 317. Oxford: Pergamon Press. 1962.

    Google Scholar 

  83. Haynes, L. J.: Naturally Occurring C-Glycosyl Compounds. In: Advances in Carbohydrate Chemistry Vol. 20, S. 357. New York: Academic Press. 1965.

    Google Scholar 

  84. Helferich, B., und H. Bredereck: Zuckersynthese VIII. Ann. 465, 166 (1928).

    CAS  Google Scholar 

  85. Helferich, B., und W. Klein: Zur Synthese von Disacchariden IV. Zwei Tetra-acetyl-β-d-glucosen. Ann. 450, 219 (1926).

    CAS  Google Scholar 

  86. Helferich, B., und J. Zirner: Synthese einiger Disaccharide. Chem. Ber. 95, 2604 (1962).

    Article  CAS  Google Scholar 

  87. Hemming, R., and W. D. Ollis: Flavone Glykosides of Parsley. II. The Structure of Apiin. Chem. and Ind. 1953, 85.

    Google Scholar 

  88. Herrisset, A., R. Paris et J. P. Chaumont: Flavonoides de Romain camomile (Anthemis nobilis), Plant Med. Phytother. 5, 234 (1971).

    Google Scholar 

  89. Hillis, W. E., and A. Carle: The Chemistry of Eucalypt Kinos, IV. Eucalyptus hemiphloia Kino. Aust. J. Chem. 16, 147 (1963).

    Article  CAS  Google Scholar 

  90. Hillis, W. E., and D. H. S. Horn: Nuclear Magnetic Resonance Spectra and Structures of Some C-Glycosylflavonoids. Aust. J. Chem. 18, 531 (1965).

    Article  CAS  Google Scholar 

  91. The Structure of Keyakinin. Aust. J. Chem. 19, 705 (1966).

    Article  CAS  Google Scholar 

  92. Hörhammer, L., L. Farkas, H. Wagner und J. Ostermayer: Isolierung des Luteolin-7-glucosids aus Achillea millefolium L. und eine neue Synthese des Glucosids. Acta chim. 40, 463 (1964).

    Google Scholar 

  93. Hörhammer, L., R. Hänsel, G. Kriesmair und W. Endres: Zur Kenntnis der Polygonaceenflavone, I. Über ein mittels α-Glykosidasen spaltbares Quercetinarabinosid aus Polygonum polystachyum. Arch. Pharmaz. 268, 419 (1955).

    Article  Google Scholar 

  94. Hörhammer, L., L. Stich und H. Wagner: Über die Flavonglykoside der Lindenblüten, I. Arch. Pharmaz. 294, 687 (1961).

    Google Scholar 

  95. Hörhammer, L., H. Wagner, H. G. Arndt und L. Farkas: Über die Synthese von Isorhamnetin-glykosiden I., Isolierung und Synthese zweier Flavonolglykoside von Cereus grandiflorus. Chem. Ber. 99, 1384 (1966).

    Article  Google Scholar 

  96. Hörhammer, L., H. Wagner, H. G. Arndt, R. Dirscherl und L. Farkas: Über die Synthese von Quercetin-3-glykosiden, I. Synthese und Strukturbeweis von Isoquercitrin, Hyperosid und Quercitrin. Chem. Ber. 101, 450 (1968).

    Article  Google Scholar 

  97. Hörhammer, L., H. Wagner, H. G. Arndt, G. Hitzler und L. Farkas: Über die Synthese von Quercetin-3-glykosiden. II. Synthese des Ombuosids und eine rationelle Synthese des Rutins. Chem. Ber. 101, 1183 (1968).

    Article  Google Scholar 

  98. Hörhammer, L., H. Wagner, H. G. Arndt und H. Kraemer: Synthese natürlich vorkommender Polyhydroxy-Flavonol-Glykoside. Tetrahedron Letters 1966, 567.

    Google Scholar 

  99. Hörhammer, L., H. Wagner und K. Beck: Isolierung neuer Flavonololigosaccharide aus den Blüten von Leucojum vernum L. und Galanthus nivalis L. Z. Naturforsch. 22b, 896 (1967).

    Google Scholar 

  100. Hörhammer, L., H. Wagner und P. Beyersdorff: Über die Struktur des Scoparins und weitere Vorkommen von C-Glykosiden der Flavon-Reihe. Naturwiss. 48, 392 (1962).

    Article  Google Scholar 

  101. Hörhammer, L., H. Wagner und F. Gloggengiesser: Über einen neuen Glykosidtyp der Flavonreihe. I. Isolierung eines Luteolin-und Apigeninglykosides aus Polygonum Orientale L. Arch. Pharmaz. 291, 126 (1958).

    Article  Google Scholar 

  102. Hörhammer, L., H. Wagner, G. Hitzler, L. Farkas, A. Wolfner und M. Nógrádi: Synthese von Thalictiin und Azaleatin-3-mono-β-D-galactosid, zwei natürlichen Flavongalactosiden. Chem. Ber. 102, 792 (1969).

    Article  Google Scholar 

  103. Hörhammer, L., H. Wagner, H. Krämer und L. Farkas: Über die Struktur synthetischer und natürlicher Eriodictyol-Glykoside. Tetrahedron Letters 1966, 5133.

    Google Scholar 

  104. Hörhammer, L., H. Wagner und W. Leeb: Über einen neuen Glykosidtyp der Flavonreihe, IV. Adonivernith, ein Luteolin-8-hexosyl-monoxylosid aus Adonis vernalis L. Arch. Pharmaz. 293, 264 (1960).

    Article  Google Scholar 

  105. Hörhammer, L., H. Wagner, H. Nieschlag und G. Wildi: Über einen neuen Glykosidtyp der Flavonreihe, III. Zur Konstitution von Orientosid und Orientin. Arch. Pharmaz. 292, 380 (1959).

    Article  Google Scholar 

  106. Hösel, W., und W. Barz: Flavonoide aus Cicer arietinum L. Phytochem. 9, 2053 (1970).

    Article  Google Scholar 

  107. Horowitz, R. M.: Relations between the Taste and Structure of some Phenolic Glycosides. In: J. B. Harborne, Biochemistry of Phenolic Compounds. S. 545. London-New York: Academic Press. 1964.

    Google Scholar 

  108. Horowitz, R. M., and Gentili, B.: Dihydrochalcone Derivatives and their Use as Sweeting Agents. U.S. Patent. 3,087,82: (1963).

    Google Scholar 

  109. Flavonoids of Citrus, VI. The Structure of Neohesperidose. Tetrahedron 19, 773 (1963).

    Google Scholar 

  110. Structure of Vitexin and Isovitexin. Chem. and Ind. (London) 1964, 498.

    Google Scholar 

  111. Long Range Shielding in C-Glycosyl Compounds: Structure of some New C-Glycosylflavones. Chem. and Ind. 1966, 625.

    Google Scholar 

  112. Hudson, C. S.: Apiose and the Glycosides of the Parsley Plant. Adv. Carbohydrate Chem. 4, 57 (1949).

    CAS  Google Scholar 

  113. Hulyalkar, R. K., J. K. N. Jones, and M. B. Perry: Chemistry of D-Apiose, II. The Configuration of D-Apiose in Apiin. Canad. J. Chem. 73, 2085 (1965).

    Article  Google Scholar 

  114. Ice, C. H., and S. H. Wender: The Synthesis of Isoquercitrin. J. Amer. chem. Soc. 74, 4606 (1952).

    Article  CAS  Google Scholar 

  115. Inouye, H., Y. Aoki, H. Wagner, L. Hörhammer, G. Aurnhammer und W. Budweg: Die Flavonglykoside von Veronicastrum sibiricum Pennell var. japonicum Hara und Synthese des Luteolin-7-neohesperidosids (Veronicastrosid). Chem. Ber. 102, 3009 (1969).

    Article  CAS  Google Scholar 

  116. Jain, A. C., and T. R. Seshadri: Nuclear Methylation of Flavonoids. J. Sci. Ind. Res. India 14 A, 227 (1955).

    Google Scholar 

  117. Jerzmanowska, Z. I., and M. J. Michalska: Synthese of Polyhydroxyflavone Glucosides. Chem. and Ind. (London) 1952, 1318.

    Google Scholar 

  118. Julian, E. A., G. Johnson, D. K. Johnson, and Br. J. Donnelly: The Glycoflavonoid Pigments of Wheat, Triticum aestivum leaves. Phytochemistry 10, 3185 (1971).

    Article  CAS  Google Scholar 

  119. Jurd, L.: The Selective Alkylation of Polyphenols. II. Methylation of 7–4′-and 3′-Hydroxyl Groups in Flavonols. J. Org. Chem. 27, 1294 (1962).

    Article  CAS  Google Scholar 

  120. Jurd, L., T. A. Geissman, and M. K. Seikel: The Flavonoid Constituents of Spirodela oligorrhiza, II. The Flavone Constituents. Arch. Biochem. Biophys. 67, 284 (1957).

    Article  CAS  Google Scholar 

  121. Kamiya, S., S. Esaki, and M. Hama: Glycosides and Oligosaccharides in the L-Rhamnose Series, II. Syntheses of Certain α-L-Rhamnosyl-Disaccharides. Agric. Biol. Chem. 31, 261 (1967).

    Article  CAS  Google Scholar 

  122. ___ Glycosides and Oligosaccharides in the α-L-Rhamnose Series, IV: Synthesis of Naringin and Neohesperidin. Agric. Biol. Chem. 31, 402 (1967).

    Article  Google Scholar 

  123. Kamiya, S., E. Sachiko, and K. Fukuko: Flavonoids in Citrus and related Genera. IV. Narirutin, Neoeriocitrin and Veronicastroside in Citrus. Agric. Biol. Chem. 36, 1461 (1972).

    Article  CAS  Google Scholar 

  124. Karrer, W.: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe. Basel: Birkhäuser. 1958.

    Google Scholar 

  125. Karsten, U.: Bryophyllosid, ein neues Kämpferolglykosid aus Bryophyllum daigremontianum (R. Hamet et Perr.) Berg. Naturwissenschaften 52, 84 (1965).

    Article  CAS  Google Scholar 

  126. Kawase, A., and K. Yagishita: Flavonoid of Iridaceae, I. The Structure of a New C-Glycosyl Flavone Embinin, isolated from the petals of Iris germanica. Agric. Biol. Chem. (Tokyo) 32, 537 (1968). Chem. Abstr. 69, 44173 (1968).

    Article  CAS  Google Scholar 

  127. King, H. G. C.: Phenolic Compounds of Commercial Wheat Germ. J. Food Science 27, 446 (1962).

    Article  CAS  Google Scholar 

  128. Königs, W., und E. Knorr: Über einige Derivate des Traubenzuckers und der Galactose. Ber. dtsch. chem. Ges. 34, 957 (1901).

    Article  Google Scholar 

  129. Koeppen, B. H.: Some Observations on the Synthesis of Sophorose. Carbohyd. Res. 7, 410 (1968).

    Article  CAS  Google Scholar 

  130. _ Reaction of Acetates of Neohesperidose, Rutinose and some Flavonoid-L-Rhamnosyl-D-Glucosides with Di-Halomethyl-Methylethers. Carbohyd. Res. 10, 105 (1969).

    Article  CAS  Google Scholar 

  131. _ Synthesis of Neohesperidose. Tetrahedron 24, 4963 (1968).

    Article  CAS  Google Scholar 

  132. Koeppen, B. H., C. J. B. Smit, and D. G. Roux: The Flavone-C-Glycosides and Flavonol-O-Glycosides of Aspalathus acuminatus (Rooibos Tea). Biochem. J. 83, 507 (1962).

    CAS  Google Scholar 

  133. Koeppen, B. H., and D. G. Roux: C-Glycosylflavonoids. The Chemistry of Orientin and Iso-Orientin. Biochem. J. 97, 444 (1965).

    CAS  Google Scholar 

  134. __ C-Glycosylflavonoids, the Chemistry of Aspalathin. Biochem. J. 99, 604 (1966).

    CAS  Google Scholar 

  135. Komatsu, M., and T. Tominori: Studies on the Constituents of Swertia japonica: Isolation and Structure of New Flavonoids, Swertisin and Swertiajaponin. Tetrahedron Letters 1966, 1611.

    Google Scholar 

  136. Kranen-Fiedler, U.: Neue Inhaltsstoffe aus Crataegus oxyacantha. Die Flavon-derivate. Arzneimittel-Forsch. 5, 609 (1955).

    CAS  Google Scholar 

  137. Kroschewsky, J. R., T. J. Mabry, K. R. Markham, and R. E. Alston: Flavonoids from the Genus Tragopogon. Phytochemistry 8, 1495 (1969).

    Article  CAS  Google Scholar 

  138. Lebreton, P., et M. P. Bouchez: Sur un nouvel heteroside naturel de la quercétine, extrait de Nymphoides peltata (Gmel.) Kuntze. C. R. Acad. Sci. Ser. D 268, 1661 (1969).

    CAS  Google Scholar 

  139. Liebermann, C., und O. Hörmann: Über das Glykosid der Gelbbeeren und den Rhamnodulcit. Ber. dtsch. chem. Ges. 11, 952 (1878).

    Article  Google Scholar 

  140. Mabry, T. J., H. Yoshioka, S. Sutherland, S. Woodland, W. Rahman, M. Ilyas, I. N. Usmani, N. Hameed, J. Chopin, and M. L. Bouillant: New C-Glycosylflavones from Phlox Drummondii. Phytochemistry 10, 677 (1971).

    Article  CAS  Google Scholar 

  141. McCloskey, Ch. M., and G. H. Coleman: The Preparation of β-Primverose, Hepta-acetate and β-Vicianose Heptaacetate. J. Amer. Chem. Soc. 65, 1778 (1943).

    Article  CAS  Google Scholar 

  142. Mcclure, J. W., and K. G. Wilson: Photocontrol of C-Glycosylflavones in Barley seedlings. Phytochemistry 9, 763 (1970).

    Article  CAS  Google Scholar 

  143. Mahesh, V. B., and T. S. Seshadri: Iodine Oxidation (dehydrogenation) of Hydroxyflavanones to Hydroxyflavones. J. Sci. Ind. Res. 14 B, 608 (1955).

    Google Scholar 

  144. Maksyutina, N. P., und V. I. Litvinenko: Robinin. Dopov. Acad. Nauk. UKr. RSR ser. B 29(5) 443 (1967). [Chem. Abstr. 68, 49983 (1968)].

    CAS  Google Scholar 

  145. Malhotra, A., V. V. S. Murti, and T. R. Seshadri: Lanceolarin, a New Isoflavone Glycoside of Dalbergia Lanceolaria. Tetrahedron 1967, 405.

    Google Scholar 

  146. Markham, K. R.: A Novel Flavone-Polysaccharide Compound From Monoclea Forsten. Phytochemistry, 11, 2047 (1972).

    Article  CAS  Google Scholar 

  147. Markham, K. R., and L. J. Porter: Flavonoids in the Green Algae (Chlorophyta). Phytochemistry 8, 1777 (1969).

    Article  CAS  Google Scholar 

  148. Marsh, C. A.: Glucuronide Metabolism in Plants. 2. The Isolation of Flavone-glucosiduronic acids from Plants. Biochem. J. 59, 58 (1955).

    CAS  Google Scholar 

  149. Mizelle, J., W. Dunlap, and S. Wender: Isolation and Identification of two Isomeric Naringenin Rhamnodiglucosides from Grapefruit. Phytochemistry 6, 1305 (1967).

    Article  CAS  Google Scholar 

  150. Murakami, T., Y. Nishikawa, and T. Ando: Constituents of Japanese and Chinese Crude Drugs, IV. Constituents of Pueraria root. Chem. Pharm. Bull. (Tokyo) 8, 688 (1960).

    CAS  Google Scholar 

  151. Nakaoki, T., and N. Morita: Components of the Leaves of Polygonum reynoutria and Polygonum sachalinense. J. Pharm. Soc. Japan 76, 323 (1956).

    CAS  Google Scholar 

  152. Narasimhachari, N., and T. R. Seshadri: A New Synthesis of Flavones. Proc. Indian Acad. Sci. 30 A, 151 (1949).

    Google Scholar 

  153. Nógrádi, M., L. Farkas und V. Olechnowicz-Stepien: Die Synthese des Quercetin-3-β-rutinosid-7-β-D-glucosids. Chem. Ber. 103, 3414 (1970).

    Article  Google Scholar 

  154. ___ Synthese von Flavonoid-bis-glykosiden. IV: Die Synthese von Quercetin-3-α-L-rhamnopyranosid-7-β-D-glucopyranosid und Quercetin-3-β-D-xylopyranosid-7-β-D-glucopyranosid, zwei Flavon-bis-glycosiden aus Evonymus-Arten. Chem. Ber. 104, 3618 (1971).

    Article  Google Scholar 

  155. Nógrádi, M., L. Farkas, H. Wagner und L. Hörhammer: Transacylierungsreaktion in der Flavonoid-Reihe, II: Eine neue Synthese des Cosmosiins und des Tilianins. Chem. Ber. 100, 2783 (1967).

    Article  Google Scholar 

  156. Oelrichs, P. J., T. B. Marhall, and D. H. Williams: 7-O-β-D-Glucosyl-8-C-D-glucosyl-4′-O-methylapigenin, A New Flavone from Trema aspera. J. Chem. Soc. (London) C. 1968, 941.

    Google Scholar 

  157. Ogiso, A., A. Sato, S. Sato, and Ch. Tarnura: Novel Macrocyclic Flavonoid Glycosides, Toxic Components from Leucothoe keiskei. Tetrahedron Letters 1972, 3071.

    Google Scholar 

  158. Ohta, T.: Über ein Glykosid der Polygonum aviculare L. var. buxifolium Ledeb. Hoppe Seyler’s Z. physiol. Chem. 263, 221 (1940).

    Article  Google Scholar 

  159. Ohta, T., and T. Miyazaki: Fenicularin, a Quercetin-3-arabinoside from the Leaves of Foeniculum vulgare. J. Pharm. Soc. Japan, 79, 986 (1959).

    CAS  Google Scholar 

  160. Ohta, N., and K. Tagishita: Isolation and Structure of New Flavonoids, Flavoya-dorinin B and Homoflavoyadorinin B in the Leaves of Viscum album varcoloratum epiphyting to Pyrus communis (pear). Agr. Biol. Chem. (Japan) 34, 900 (1970). [Chem. Abstr.74, 983 a (1971)].

    Article  CAS  Google Scholar 

  161. Okigawa, M., H. Hatanake, and N. Kawano: A New Glycoside, Acacetin-7-glucuro-1→2-glucuronide from the Leaves of Chlerodendron trichotomum. Tetrahedron 33, 2935 (1970).

    Google Scholar 

  162. Oyamada, T.: Eine neue allgemeine Methode zur Synthese von Derivaten des Flavonols. Bull. Chem. Soc. Japan 10, 182 (1935).

    Article  CAS  Google Scholar 

  163. Pacheco, H., et A. Grouiller: Conversion de β-D-glucosyloxy-4′-hydroxy-2′-chal-cones en β-D-glucosyloxy-flavonols. Bull. soc. chim. France 1966, 3212.

    Google Scholar 

  164. Pacheco, A., A. Grouiller et A. Hourfar: Chimie des composés flavoniques, II: Synthese de di-(β-D-glucopyranosyloxy)-5,7-flavanones et de β-D-glucopyranosyloxy-7, hydroxy-5, flavanones (1,2). Bull. soc. chim. France 1965, 2937.

    Google Scholar 

  165. Paris, R. R.: Sur la cytoside flavonoide des fleurs et de feuilles de Cytisus laburnum L. C. R. Acad. Sci. 245, 443 (1957).

    CAS  Google Scholar 

  166. Paris, R. R., et P. Delaveau: Isolement d’un nouvel heteroside flavonique. L’ „alliaroside“ de feuilles de l’Alliaria officinalis Andrz. (Cruciferes). C. R. Acad. Sci. 254, 928 (1962).

    Google Scholar 

  167. Paris, R. R., et M. Quirin: Sur le catharticoside, heteroside flavonique des fruits du Nerprun (Rhamnus cathartica L.) C. R. Acad. Sci. 256, 2448 (1960).

    Google Scholar 

  168. Paris, R. R., et A. Stambouli: Sur quelques flavonosides difficilement hydrolysates (scoparoside, cytisoside et aphloioside). C. R. Acad. Sci. 252, 1659 (1961).

    CAS  Google Scholar 

  169. Plouvier, V.: Sur trois C-glycosylflavonoides nouveaux. C. R. Acad. Sci. Ser. D 265, 516 (1967).

    CAS  Google Scholar 

  170. _ Structure de trois flavonoids, isosarotanoside de Cytisus purgans, catharticoside de Rhamnus utilus et rhodotyposide de Rhodotypos kerrioides. C. R. Acad. Sci. Ser. D 265, 2120 (1967).

    CAS  Google Scholar 

  171. Pridham, J. B.: Phenol-Carbohydrate Derivatives in Higher Plants. In: M. Wolfrom and R. Stuart Tipson, Advances in Carbohydrate Chemistry Vol. 20, S. 371. New York-London: Academic Press. 1965.

    Google Scholar 

  172. Prox, A.: Massenspektrometrische Untersuchung einiger natürlicher C-Glucosyl-Verbindungen. Tetrahedron 24, 3697 (1968).

    Article  CAS  Google Scholar 

  173. Rabaté, J.: Etude du sophorose, Bull. soc. chim. France 1940, 565.

    Google Scholar 

  174. Reichel, L., und W. Reichwald: Über die Farbstoffe der schwarzen Hollunderbeere. Naturwiss. 47, 40 (1960).

    Article  CAS  Google Scholar 

  175. Ribas, J., D. Lozano, F. Refojo, and S. Pereira: An Investigation of the Glucoside isolated from the Leaves of Sarothamnus commutatus from Galicia. An. Real. Soc. espan. Fisica. Quim. Sev. B 52, 271 (1956) Chem. Abstr. 51, 386 c (1957).

    Google Scholar 

  176. Roesler, H., T. J. Mabry, and J. Kagan: Sphaerobiosid, ein Isoflavonglykosid aus Baptisia sphaerocarpa. Chem. Ber. 98, 2193 (1965).

    Article  CAS  Google Scholar 

  177. Samokhvalov, G. T., M. K. Shakhova und N. A. Preobrazhenskii: Synthese von Rutin. Pokl. Acad. Nauk. S.S.S.R. 123, 305 (1958).

    CAS  Google Scholar 

  178. Schmidt, R. D., P. Varenne, and R. Paris: Mass Spectrometry of Flavonoid Trisaccharides. The Structure of Xanthorhamnin, Alaternin and Catharticin. Tetrahedron 28, 5037 (1972).

    Article  Google Scholar 

  179. Schönsiegel, I., K. Egger und M. Keil: Acylierte Kämpferolglykoside in Narcissus poeticus L. Z. Naturforsch. 24 b, 1213 (1969).

    Google Scholar 

  180. Seikel, M. K., and A. J. Bushnell: The Flavonoid Constituents of Barley (Hordeum vulgare) IL Lutonarin. J. Organ. Chem. 24, 1995 (1959).

    Article  Google Scholar 

  181. Seikel, M. K., J. H. S. Chow, and L. Feldman: The Glycoflavonoid Pigments of Vitex lucens Wood. Phytochemistry 5, 439 (1966).

    Article  CAS  Google Scholar 

  182. Seikel, M. K., and T. A. Geissman: The Flavonoid Constituents of Barley (Hordeum vulgare) I. Saponarin. Arch. Biochem. Biophys. 71, 17 (1957).

    Article  CAS  Google Scholar 

  183. Seikel, M. K., and T. J. Mabry: A New Type of Glycoflavonoid from Vitex lucens. Tetrahedron Letters 1965, 1105.

    Google Scholar 

  184. Seshadri, T. R., and S. Vydeeswaran: Chemical Examination of Luffa Echinata. Phytochem. 10, 667 (1971).

    Article  CAS  Google Scholar 

  185. __ Chrysoeriol-Glycosides and other Flavonoids of Rungia repens Flowers. Phytochem. 11, 803 (1972).

    Article  CAS  Google Scholar 

  186. Shalaby, A. F., K. Tsingaridas und E. Steinegger: Zur Kenntnis der Flavonoide von Achillea fragrantissima (Forsk) Sch. Bip. Pharm. Act. Helv. 40, 19 (1965).

    CAS  Google Scholar 

  187. Shimokoriyama, M., and S. Hattori: Anthochlor Pigments of Cosmos sulfureus, Coreopsis lanceolata and C. saxicola. J. Amer. Chem. Soc. 75, 1900 (1953).

    Article  CAS  Google Scholar 

  188. Simpson, T. H., and J. L. Beton: Anthoxanthins, I. Selective Methylation and De-methylation, J. Chem. Soc. (London) 1954, 4065.

    Google Scholar 

  189. Sinn, M.: Thesis. Würzburg 1968.

    Google Scholar 

  190. Sosa, F., et F. Percheron: Le Kempferol-3-O-rhamnodiglucoside, Nouvel Heteroside du pollen de Populus yunnanensis. Phytochem. 9, 441 (1970).

    Article  CAS  Google Scholar 

  191. Tamura, S., C. F. Chang, A. Suzuki, and S. Kumai: Chemical Studies on “Clover Sickness”, I. Isolation and Structural Elucidation of Two New Isoflavonoids in Red Clover. Agric. Biol. Chem. 33, 391 (1969).

    Article  CAS  Google Scholar 

  192. Tarusova, N., and N. A. Preobrazhenskii: Studies in the Field of the Group P Vitamins. VI: Synthesis of 4′-Benzyloxy-3′,5,7-trihydroxy-flavanone. Biol. Activn. Soedin. Akad. Nauk. S.S.S.R., 210 (1965).

    Google Scholar 

  193. Tarusova, N. T., A. N. Vetvov, and N. A. Preobrazhenskii: Synthetic Studies of Flavonoids, V. Synthesis of Eryodictiol-7-β-D-glucoside and its Methylether. Zh. Obsheh. Khim. 34, 3300 (1964).

    CAS  Google Scholar 

  194. Teoule, R., J. Chopin et C. Mentzer: Nouvelle methode de synthèse des glucosides flavoniques. C. R. Acad. Sci. 250, 3669 (1960).

    CAS  Google Scholar 

  195. Thieme, H.: Über die Flavonglykoside der Blätter von Salix repens L., Isolierung und Konstitutionsaufklärung des Caesiosids. Tetrahedron Letters 1968, 2781.

    Google Scholar 

  196. Thies, P. W.: Linearin-isovalerianat, ein bisher unbekanntes Flavonoid aus Valeriana wallichii D. C. Planta medica 16, 361 (1968).

    Article  CAS  Google Scholar 

  197. Wagner, H.: Flavonoid-C-Glycosides in Comparative Phytochemistry, S. 309I. New York: Academic Press. 1966.

    Google Scholar 

  198. Wagner, H., G. Aurnhammer, H. Danninger, O. Seligmann, L. Pallos und L. Farkas: Synthese von Glucuroniden der Flavonoid-Reihe. IV: Synthese von Chrysin-7-β-D-glucopyranuronid,-7-β-D-neohesperidosid und 7-β-D-rutinosid. Chem. Ber. 105, 257 (1972).

    Article  CAS  Google Scholar 

  199. Wagner, H., G. Aurnhammer und L. Hörhammer: Endgültige Konstitutionsaufklärung und Synthese von Narirutin, Didymin, Rhoifolin, Poncirin und Fortunellin. Tetrahedron Letters 1968, 1635.

    Google Scholar 

  200. Wagner, H., G. Aurnhammer, L. Hörhammer und L. Farkas: Synthese und Strukturbeweis von Narirutin, einem 5,7,4′-Trihydroxy-flavanon-7-rutinosid aus Citrus sinensis (L.) Osb. Chem. Ber. 102, 2089 (1969).

    Article  CAS  Google Scholar 

  201. ____ Endgültige Konstitutionsaufklärung und Synthese der Flavonglykoside Fortunellin, Rhoifolin und Isorhoifolin. Chem. Ber. 102, 2083 (1969).

    Article  CAS  Google Scholar 

  202. Wagner, H., G. Aurnhammer, L. Hörhammer, L. Farkas und M. Nógrádi: Synthese von Poncirin, einem Isosakuranetin-7-β-neohesperidosid aus Poncirus trifoliate Raf. Chem. Ber. 102, 785 (1969).

    Article  CAS  Google Scholar 

  203. Wagner, H., W. Budweg, L. Hörhammer, B. Vermes und L. Farkas: Trans-acylierungsreaktionen in der Flavonoid-Reihe, VI. Synthese von Luteolin-7-β-rutinosid (Scolymosid) sowie 3′,4′-Di-O-methyl-luteolin-7-β-neohesperidosid und 7-β-rutinosid. Chem. Ber. 104, 2118 (1971).

    Article  CAS  Google Scholar 

  204. Wagner, H., W. Budweg, M. A. Iyengar, O. Volk und M. Sinn: Linosid A und B, zwei neue Flavon-C-glycoside aus Linum maritimum L. Z. Naturforsch. 27 b, 809 (1972).

    Google Scholar 

  205. Wagner, H., und V. M. Chari: Synthese von Flavonol-3-O-xylosyl-glucosiden. I. Struktur von Leucosid aus Leucojum vernum. Chem. Ber. (im Druck).

    Google Scholar 

  206. Wagner, H., H. Danninger, M. A. Iyengar, O. Seligmann, L. Farkas, S. S. Subramanian und A. G. R. Nair: Synthese von Glucuroniden der Flavonoid-Reihe. III. Isolierung von Apigenin-7-β-D-glucuronid aus Ruellia tuberosa und seine Synthese. Chem. Ber. 104, 2681 (1971).

    Article  CAS  Google Scholar 

  207. Wagner, H., H. Danninger, O. Seligmann und L. Farkas: Synthese von Glucuroniden der Flavonoid-Reihe. I. Erste Synthese eines natürlich vorkommenden Flavonoidglucuronids (Quercetin-3-β-D-glucuronid). Chem. Ber. 103, 3674 (1970).

    Article  CAS  Google Scholar 

  208. Wagner, H., H. Danninger, O. Seligmann, M. Nogradi, L. Farkas und N. Farnsworth: Synthese von Glucuroniden der Flavonoid-Reihe. II. Isolierung von Kämpferol-3-β-D-glucuronid aus Euphorbia esula L. und seine Synthese. Chem. Ber. 103, 3678 (1970).

    Article  CAS  Google Scholar 

  209. Wagner, H., L. Hörhammer, G. Aurnhammer und L. Farkas: Strukturaufklärung und Synthese des Didymins, eines Isosakuranetin-7-β-rutinosids aus Monarda didyma L. Chem. Ber. 101, 445 (1968).

    Article  CAS  Google Scholar 

  210. Wagner, H., L. Hörhammer, R. Dirscherl, G. Hitzler, L. Farkas und M. Nogradi: Über die Synthese von Quercetin-3-glykosiden, IV. Synthese des Quercetin-und Kämpferol-3-β-gentiobiosids. Chem. Ber. 101, 3419 (1968).

    Article  CAS  Google Scholar 

  211. Wagner, H., L. Hörhammer, R. Dirscherl, L. Farkas und M. Nógrádi: Über die Synthese von Quercetin-3-glykosiden. III. Synthese des Quercetin-3-und Kämpferol-3-β-sophorosids. Chem. Ber. 101, 1186 (1968).

    Article  CAS  Google Scholar 

  212. Wagner, H., L. Rosprim und P. Düll: Die Flavon-C-glykoside von Viola tricolor L. Z. Naturforsch. 27 b, 954 (1972).

    Google Scholar 

  213. Wagner. J.: Über die Inhaltsstoffe des Roßkastaniensamens. III. Untersuchungen an Flavonolen. Hoppe Seyler’s Z. physiol. Chem. 335, 232 (1964).

    Article  CAS  Google Scholar 

  214. Wallace, J. W., and T. J. Mabry: The Conversion of the 8-C-Glycosylflavone Vitexin to the 6-Isomer, Isovitexin in Lemna minor. Phytochem. 9, 2133 (1970).

    Article  CAS  Google Scholar 

  215. Wallace, J. W., T. J. Mabry, and R. E. Alston: On the Biogenesis of Flavone-O-glycosides and C-glycosides in the Lemnaceae. Phytochem. 8, 93 (1969).

    Article  CAS  Google Scholar 

  216. Wessely, F., und G. H. Moser: Synthese und Konstitution des Scutellareins. Monatshefte Chem. 56, 97 (1930).

    Article  Google Scholar 

  217. Wong, E.: Structural and Biogenetic Relationships of Isoflavonoids. In: Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe, Bd. 28, S. 1. Wien-New York: Springer-Verlag. 1970.

    Google Scholar 

  218. Zemplén, G., und R. Bognár: Einwirkung von Quecksilbersalzen auf Acetohalogenzucker. XII. Eine neue, ausgiebige Synthese der Primverose-Derivate und der Primverose. Ber. dtsch. chem. Ges. 72, 47 (1939).

    Article  Google Scholar 

  219. __ Endgültige Konstitutionsaufklärung des Robinins. Ber. dtsch. chem. Ges. 74, 1783 (1941).

    Article  Google Scholar 

  220. __ Umwandlung des Hesperetins in Diosmetin, des Hesperidins in Diosmin und des Isosakuranetins in Acacetin. Ber. dtsch. chem. Ges. 76, 452 (1943).

    Article  Google Scholar 

  221. __ Synthese des Hesperidins. Ber. dtsch. chem. Ges. 76, 773 (1943).

    Article  Google Scholar 

  222. Zemplén, G., R. Bognár und I. Székely: Synthese des Salipurposids und des Isosalipurposids. Ber. dtsch. chem. Ges. 76, 386 (1943).

    Article  Google Scholar 

  223. Zemplén, G., R. Bognár und L. Szezö: Synthese des Eriodictyols und des 3-Oxy-p-phlorrhizins. Ber. dtsch. chem. Ges. 76, 1112 (1943).

    Article  Google Scholar 

  224. Zemplén, G., Z. Crürös, A. Geverz und St. Aczel: Beiträge zur Kenntnis des Phlorrhizins und des Quercitrins. Ber. dtsch. chem. Ges. 61, 2486 (1928).

    Article  Google Scholar 

  225. Zemplén, G., und L. Farkas: Synthese des Genistins. Ber. dtsch. chem. Ges. 76, 1110 (1943).

    Article  Google Scholar 

  226. Zemplén, G., und A. Gerecs: Einwirkung von Quecksilbersalzen auf Aceto-halogenzucker. IX. Synthese von Derivaten der β-l-L-Rhamnosido-6-D-glykose. Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 2049 (1934).

    Article  Google Scholar 

  227. __ Über Robinobiose und Kämpferol-rhamnosid. Ber. dtsch. chem. Ges. 68, 2054 (1935).

    Article  Google Scholar 

  228. __ Konstitution und Synthese der Rutinose, der Biose des Rutins. Ber. dtsch. chem. Ges. 68, 1318 (1935).

    Article  Google Scholar 

  229. __ Synthese des Lusitanicosids (Chavicol-β-rutinosids) des Glykosids aus Cerasus lusitanica Lois. Ber. dtsch. chem. Ges. 70, 1099 (1937).

    Google Scholar 

  230. Zemplén, G., A. Gerecs und H. Flesch: Einwirkung von Quecksilbersalzen auf Aceto-halogen-zucker. XI. Synthese einiger Derivate der β-l-L-Rhamnosido-6-D-galactose. Ber. dtsch. chem. Ges. 71, 774 (1938).

    Article  Google Scholar 

  231. Zemplén, G., und L. Mester: Synthese des Apigeninglykosids-(5) der Amorpha fruticosa L. Chem. Ber. 76, 776 (1943).

    Google Scholar 

  232. Zemplén, G., und A. K. Tettamanti: Über die Biose des Hesperidins und des Neohesperidins. Ber. dtsch. chem. Ges. 71 B, 2511 (1938).

    Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

  1. München, Deutschland

    Von H. Wagner

Authors
  1. Von H. Wagner
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

Editor information

Editors and Affiliations

  1. Tallahassee, Fla., USA

    W. Herz

  2. Freiburg i. Br., Germany

    H. Grisebach

  3. Glasgow, UK

    G. W. Kirby

Rights and permissions

Reprints and permissions

Copyright information

© 1974 Springer-Verlag/Wien

About this chapter

Cite this chapter

Wagner, V.H. (1974). Flavonoid-Glykoside. In: Herz, W., Grisebach, H., Kirby, G.W. (eds) Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products. Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, vol 31. Springer, Vienna. https://doi.org/10.1007/978-3-7091-7094-6_4

Download citation

  • DOI: https://doi.org/10.1007/978-3-7091-7094-6_4

  • Publisher Name: Springer, Vienna

  • Print ISBN: 978-3-7091-7096-0

  • Online ISBN: 978-3-7091-7094-6

  • eBook Packages: Springer Book Archive

Publish with us

Policies and ethics

Search

Navigation