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Katalyse in der Organischen Chemie

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Zusammenfassung

Wenn der Organiker sich mit dem Gebiete der Polymerisation und Polykondensation vom katalytischen Standpunkte aus befassen will, so steht eine Fülle von Material und Erfahrungstatsachen zur Verfügung. Jedoch wird ihn die Durchsicht der einschlägigen Literatur vor eine Aufgabe stellen, die viel Zeit erfordert und in ihm gleichzeitig den nicht geringen Vorwurf laut werden läßt, daß die physikalisch-chemische Forschungsrichtung das vorliegende Tatsachenmaterial zwar um vieles umfangreicher, aber auf keinen Fall klarer gestaltet hat. Vorhandene Meßergebnisse beschränken sich nur auf wenige Stoffe und unterliegen sehr oft divergierenden Ansichten einzelner Bearbeiter hinsichtlich ihrer theoretischen Unterbauung. In geringem Maße muß der dargelegte Fehler auch den Organikern vorgeworfen werden, die eingehende Untersuchungen über Strukturfragen polymerer Produkte meist unterlassen oder nur mangelhaft durchgeführt haben.

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  41. Hunter, Yohe: Trans. Faraday Soc. 35, 921 (1939).

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  47. Aschan: Ber. dtsch. them. Ges. 44, 2984 (1911).

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  51. Vgl. Amer. P. 1989 425, 1934 896. 2 Nash, Stanley.

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  52. Vgl. auch Amer. P. 2183154.

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  53. Siehe Ipatieff, V. Grosse: J. Amer. chem. Soc. 58, 915 (1936)

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  54. Auch Malishew: J. Amer. chem. Soc. 57, 883 (1935).

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  55. Trans. Faraday Soc. 32, 251 (1936).

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  59. Nash, Stanley: J. Amer. chem. Soc. 58, 915 (1936).

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  60. Vgl. auch Nash: J. Instn. Petrol. Technologists 16, 313 (1930)

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  61. Nash: Anm. 3, S. 355.

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  62. Vgl. Sullivan, Voorhees, Neeley, Shankland: Ind. Engng. Chem. 23, 604 (1931).

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  85. Butlerow: Liebigs Ann. Chem. 189, 44 (1877)

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  168. Auch Ipatieff, Pines: J. org. Chemistry 1, 464 (1936).

    CAS  Google Scholar 

  169. Ber. dtsch. chem. Ges. 58, 163 (1925); vgl. S. 331.

    Google Scholar 

  170. Die Dimerisierung der Pentene durch Schwefelsäure soll auch hier über die Amylalkohole bzw. deren Schwefelsäureester verlaufen.

    Google Scholar 

  171. Bredereck, Lehmann, Schönfeld, Fritzsche: Ber. dtsch. Chem. Ges. 72, 1414 (1939).

    Google Scholar 

  172. Jostes, Cronji: Ber. dtsch. chem. Ges. 71, 2335 (1938).

    Google Scholar 

  173. Jostes, Cronji: Kohle Erdöl Teer 14, 479 (1938).

    Google Scholar 

  174. Jostes, Cronji: Chem. Zbl. 1939 II, 3551.

    Google Scholar 

  175. Jostes, Cronji: J. Amer. chem. Soc. 40, 838 (1918).

    Google Scholar 

  176. Vgl. auch Rossolimo: Ber. dtsch. chem. Ges. 27 A, 626 (1894).

    Google Scholar 

  177. Chem. J., Ser. A, J. allg. Chem. (russ.) 6 (68), 1166 (1936).

    Google Scholar 

  178. Nametkin, Rudenko: Chem. J., Ser. A., J. allg. Chem. (russ.) 7 (69), 763 (1937).

    CAS  Google Scholar 

  179. Sullivan, Voorhees, Neeley, Shankland: Ind. Engng. Chem. 23, 604 (1931).

    CAS  Google Scholar 

  180. Brooks, Humphrey: J. Amer. chem. Soc. 40, 839 (1918).

    Google Scholar 

  181. Drake, Veitoh: J. Amer. chem. Soc. 57, 2623 (1935).

    CAS  Google Scholar 

  182. Vgl. auch Drake, Kline, Rose: Ebenda 56, 2076 (1934).

    CAS  Google Scholar 

  183. Über die Wirksamkeit von Benzolsulfosäure als Katalysator siehe Kostsova: Asta Univ. Voroegiensis 9, 125 (1937).

    Google Scholar 

  184. Drake, Kline, Rose: Ind. Engng. Chem. 26, 94 (1934).

    Google Scholar 

  185. Ipatieff, Corson: Ind. Engng. Chem. 27, 1069 (1935).

    CAS  Google Scholar 

  186. Lebedew, Orlow: Chem. J., Ser. A, J. allg. Chem. (russ.) 5, (67), 1589 (1935)

    Google Scholar 

  187. Lebedew, Orlow: Chem. Zbl. 1936 II, 2331; 1934 II, 3741.

    Google Scholar 

  188. Ingold, Wassermann: Trans. Faraday Soc. 35, 1024 (1939).

    Google Scholar 

  189. Sullivan u. a.: Ind. Engng. Chem. 23, 604 (1931).

    CAS  Google Scholar 

  190. Heisig: J. Amer. ehem. Soc. 53, 3245 (1931).

    Google Scholar 

  191. Norris, Joubert: J. Amer. ehem. Soc. 49, 873 (1927).

    Google Scholar 

  192. Siehe die Zusammenstellung von Waterman, Leendertse: Trans. Faraday Soc. 32, 251 (1936), sowie Anm. 2.

    Google Scholar 

  193. Waterman, Leendertse: Ind. Engng. Chem. 26, 776 (1934).

    Google Scholar 

  194. Waterman, Leendertse: Liebigs Ann. Chem. 189, 45 (1876)

    Google Scholar 

  195. Waterman, Leendertse: Ber. dtsch. ehem. Ges. 6, 196, 561 (1873).

    Google Scholar 

  196. Whitmore, Church: J. Amer. ehem. Soc. 54, 3710 (1932).

    CAS  Google Scholar 

  197. Whitmore, Wrenn: Ebenda 53, 3136 (1931).

    CAS  Google Scholar 

  198. Tongberg, Pickens, Frenske, Whitmore: Ebenda 54, 3706 (1932).

    CAS  Google Scholar 

  199. Auch Maccubbin, Adkins: Ebenda 52, 2547 (1930).

    Google Scholar 

  200. Nach Prileshajew (Chem. Zbl. 1907 II, 2023) besteht das Butlerowsche Diisobuten aus einem Gemisch gleicher Teile 2, 4, 4-Trimethylpcnten-1 und 2, 4, 4-Trimethylpenten.-2 (Kp. 102,5°/756 mm), während nach KONDAKOW [J. prakt. Chem. 54, 442 (1896)] das Penten-2 im Gemisch (Kp. 101–101,7) überwiegen soll.

    Google Scholar 

  201. Maccubbin, Adkins: Ind. Engng. Chem. 26, 94 (1934).

    Google Scholar 

  202. Vgl. auch Sparks, Rosen, Frolich: Trans. Faraday Soc. 35, 1040 (1939).

    CAS  Google Scholar 

  203. Rosen, Frolich: J. org. Chemistry 1, 464 (1936).

    Google Scholar 

  204. Ipatieff: Atti X Congr. int. Chim, Roma 3, 745 (1938).

    Google Scholar 

  205. Vgl. auch Mcallister: Oil and Gas J. 36, 139 (1937).

    CAS  Google Scholar 

  206. Desparmet: Bull. Soc. chim. France (5) 3, 2047 (1936).

    CAS  Google Scholar 

  207. Desparmet: Ind. Engng. Chem. 29, 958 (1937).

    Google Scholar 

  208. Über die selektive Polymerisation mit Phosphorsäure siehe Schultze, Müller: Rév. petrolifière 1937, 1191.

    Google Scholar 

  209. Siehe Amer. P. 1993 512; Chem. Zbl. 1935 II, 3338.

    Google Scholar 

  210. J. prakt. Chem. 54, 442 (1896).

    Google Scholar 

  211. Thomas, Sparks, Frolich, Otto, Mueller-Cunradi: J. Amer. chem. Soc. 62, 276 (1940)

    CAS  Google Scholar 

  212. vgl. auch Ind. Engng. Chem., ind. Edit. 32, 299 (1940).

    Google Scholar 

  213. Waterman H. a.: Recueil Tray. chim. Pays-Bas 53, 699, 1151 (1934); 54, 79, 245 (1935); 56, 59 (1937).

    Google Scholar 

  214. Hunter, Yohe: J. Amer. chem. Soc. 55, 1250 (1933).

    Google Scholar 

  215. Sullivan u. a.: Ind. Engng. Chem. 23, 604 (1931).

    CAS  Google Scholar 

  216. Szayma: Przemysl ehem. 12, 637 (1928).

    Google Scholar 

  217. Vgl. auch Koch: Brennstoff-Chem. 18, 121 (1937).

    CAS  Google Scholar 

  218. Bredereck, Lehmann, Schonfeld, Fritzsche: Ber. dtsch. Chem. Ges. 72, 1414 (1939).

    Google Scholar 

  219. Bredereck, Lehmann, Schonfeld, Fritzsche: J. Amer. Chem. Soc. 62, 276 (1940).

    Google Scholar 

  220. Bredereck, Lehmann, Schonfeld, Fritzsche: Ber. dtsch. Chem. Ges. 63, 103 (1930).

    Google Scholar 

  221. Vgl. auch Birch, Pin, Tait: J. Soc. ehem. Ind., Chem. and Ind. 55, 335 (1936).

    CAS  Google Scholar 

  222. Ipatieff, Pines: J. org. Chemistry 1, 477 (1936).

    Google Scholar 

  223. Staudinger, Brunner: Rely. chem. Acta 13, 1375 (1930).

    CAS  Google Scholar 

  224. Lebedew, Kobliansky: Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 109 (1930).

    Google Scholar 

  225. Vgl. auch Van Winkle: J. Amer. pharmac. Assoc. 17, 544 (1928).

    Google Scholar 

  226. Lebedew, Kobliansky: Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 1432 (1930); Chem. Zbl. 1934 II, 3741.

    Google Scholar 

  227. Ipatieff, Pines: J. org. Chemistry 1, 464, 470 (1936). Siehe S. 331.

    Google Scholar 

  228. Lebedew, Kobliansky: Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 103 (1930).

    Google Scholar 

  229. Lebedew, Borgmann: Chem. Zbl. 1936 II, 2331.

    Google Scholar 

  230. Slobodin: Ebenda 1936 II, 2331.

    Google Scholar 

  231. Lebedew, Filonenko: Ber. dtsch. chem. Ges. 58, 163 (1925).

    Google Scholar 

  232. J. Amer. chem. Soc. 59, 720 (1937).

    Google Scholar 

  233. Neoisooctan, in der Technik fälschlich Isooctan genannt.

    Google Scholar 

  234. Gayer: Ind. Engng. Chem. 25, 1122 (1933).

    Google Scholar 

  235. Waterman, Leendertse, De Kok: Recueil Tray. chim. Pays-Bas 53, 1151 (1934).

    CAS  Google Scholar 

  236. Waterman, Leendertse, De Kok: J. Amer. ehem. Soc. 55, 1250 (1933).

    Google Scholar 

  237. Milabededzki, Sacrmowski: Chemik polski 15, 34 (1918).

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  238. Oddo: Gazz. chim. ital. 31, 326 (1901).

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  239. Oddo: Canad. J. Res., Sect. B, 16, 210 (1938).

    Google Scholar 

  240. Vgl. auch Roper: J. Amer. ehem. Soc. 60, 2699 (1938).

    CAS  Google Scholar 

  241. Malishew: J Amer. chem. Soc. 57, 883 (1935).

    Google Scholar 

  242. Lebedew, Filonenko: Ber. dtsch. chem. Ges. 58, 163 (1925).

    Google Scholar 

  243. Über die Dimerisierung siehe Cramer, Campbell: Ind. Engng. Chem. 29, 234 (1937).

    Google Scholar 

  244. Weizmann, Gerard: J. chem. Soc. [London] 117, 324 (1920).

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  245. Kuwata: J. Soc. chem. Ind. Japan, suppl. Bind. 36, 256 (1933).

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  246. Toivonen: Suomen Kemistilehti 9, 73 (1936).

    CAS  Google Scholar 

  247. Engler, Routala: Ber. dtsch. chem. Ges. 42, 4613 (1909).

    Google Scholar 

  248. Engler, Routala: J. Amer. chem. Soc. 59, 720 (1937).

    Google Scholar 

  249. Engler, Routala: J. Amer. chem. Soc. 56, 2079 (1934).

    Google Scholar 

  250. Kline, Drake: J. Res. nat. Bur. Standards 13, 705 (1934).

    CAS  Google Scholar 

  251. Kline, Drake: Ind. Engng. Chem. 26, 94 (1934).

    Google Scholar 

  252. Kline, Drake: J. Amer. chem. Soc. 49, 877 (1927).

    Google Scholar 

  253. Vgl. auch Königs, Mai: Ber. dtsch. chem. Ges. 25, 2649 (1892).

    Google Scholar 

  254. Königs, Mai: Ber. dtsch. chem. Ges. 58, 163 (1925).

    Google Scholar 

  255. Königs, Mai: J. Amer. chem. Soc. 40, 835, 836, 840 (1918).

    Google Scholar 

  256. Brunner, Farmer: J. chem. Soc. [London] 1937, 1039.

    Google Scholar 

  257. Laughlin, Nash, Whitmore: J. Amer. chem. Soc. 56, 1395 (1934).

    CAS  Google Scholar 

  258. Siehe Anm. 6, S. 380.

    Google Scholar 

  259. Lebedew, Filonenko: Ber. dtsch. chem. Ges. 58, 163 (1925).

    Google Scholar 

  260. Ipatieff, Pines, Friedmann: J. Amer. chem. Soc. 61, 1825 (1939).

    CAS  Google Scholar 

  261. Siehe auch Cramer, Gi. Asebrook: Ebenda 61, 230 (1939).

    CAS  Google Scholar 

  262. Whitmore, Laughlin, Matuszeski, Crooks, Flemming: Amer. chem. Soc. Meeting, Org. Div., Abstracts, Pittsburgh 1936, 10.

    Google Scholar 

  263. Vgl. auch Laughlin, Nash, Whitmore: J. Amer. chem. Soc. 56, 1395 (1934)

    CAS  Google Scholar 

  264. Wichtige Zusatzprodukte zur Erhöhung der Octanzahl von Tr

    Google Scholar 

  265. Ipatieff: Atti X Congr. in Chirn., Roma 3, 747 (1938). Ebenda 5, 915.

    Google Scholar 

  266. Siehe auch Ipatieff, Schaad: Petroleum 34, Nr Ind. Engng. Chem. 30, 569 (1938).

    Google Scholar 

  267. Ipatieff, Schaad: Trans. Faraday Soc. 35, 1024 (1939).

    Google Scholar 

  268. Ipatieff, Schaad: J. Amer. chem. Soc. 61, 1825 (1939).

    CAS  Google Scholar 

  269. Vgl. den Reaktionsmechanismus S. 377.

    Google Scholar 

  270. Nametkin, Abaxumowskaja: Chem. J. Ser. A, J. allg. Chem. (russ (1936); Chem. Zbl. 1937 I, 818.

    Google Scholar 

  271. Kline, Drake: J. Res. nat. Bur. Standards 13, 705 (1935); Chem. Zbl. 1936 I, 315.

    Google Scholar 

  272. Lebedew, Wino Grad Ow-Wolshinski: J.russ. physik.-chem. Ges. 60, 441 (1928). Liebigs Ann. Chem. 324, 23 (1902).

    Google Scholar 

  273. Schneider: Liebigs Ann. Chem. 157, 207 (1871).

    Google Scholar 

  274. Otto: Brennstoff-Chem. 8, 321 (1927).

    CAS  Google Scholar 

  275. Brooks, Humphrey: J. Amer. chem. Soc. 40, 831 (1918).

    Google Scholar 

  276. Jawein: Liebigs Ann. Chem. 195, 261 (1879).

    Google Scholar 

  277. Malishew: 61 Kohle Erdöl Teer 14, 480 (1938).

    Google Scholar 

  278. Ipatzeff, Pines: J. org. Chemistry 1, 484 (1936)

    Google Scholar 

  279. Ipatzeff, Pines: J. Amer. chem. Soc. 58, 1056 (1936).

    Google Scholar 

  280. Ipatzeff, Pines, Komarewsry: Ind. Engng. Chem. 28, 222 (1936). Brooks, Humphrey: 1. C. S. 841.

    Google Scholar 

  281. Waterman, Leendertse: Trans. Faraday Soc. 32, 251 (1936).

    CAS  Google Scholar 

  282. Malishew: J. Amer. chem. Soc. 57, 883 (1935)

    Google Scholar 

  283. Amer. P. 2 141 611.

    Google Scholar 

  284. Siehe Ipatieff, Grosse: J. Amer. Chem. Soc. 58, 2339 (1936); 57, 1616 (1935)

    Google Scholar 

  285. Ipatieff, Grosse: J. org. Chemistry 1, 559 (1937).

    Google Scholar 

  286. Siehe auch Slannia, Sowa, Nieuwland: J. Amer. chem. Soc. 57, 1547 (1935)

    Google Scholar 

  287. Ipatieff: Atti X Congr. int. Chim., Roma 3, 748 (1938).

    Google Scholar 

  288. Wunderly, Sowa, Nieuwland: J. Amer. chem. Soc. 58, 1007 (1936).

    CAS  Google Scholar 

  289. Ipatieff, Pines: J. Amer. chem. Soc. 58, 1056 (1936)

    CAS  Google Scholar 

  290. Ipatieff, Pines: J. org. Chemistry 1, 464 (1936).

    CAS  Google Scholar 

  291. Siehe auch Waterman, Leendertse, Hesselink: Recueil Tray. chien. Pays-Bas 58, 1040 (1939).

    CAS  Google Scholar 

  292. Ipatieff, Corson, Pines: J. Amer. chem. Soc. 58, 919 (1936).

    CAS  Google Scholar 

  293. Ipatieff, Pines, Komarewsky: Ind. Engng. Chem. 28, 222 (1936).

    CAS  Google Scholar 

  294. Ipatieff, Pines: J. Amer. chem. Soc. 58, 1056 (1936).

    CAS  Google Scholar 

  295. Siehe auch Amer. P. 2 199 564.

    Google Scholar 

  296. Ipatieff, Grosse: J. Amer. chem. SQC. 58, 915 (1936); Ind. Engng. Chem. 28, 461 (1936).

    Google Scholar 

  297. Ipatieff, Pines, Grosse: 1. c. Ipatieff, Grosse, Pines, Komarewsky: J. Amer. chem. Soc. 58, 913, 2339 (1936).

    Google Scholar 

  298. Amer. P.2 196 831.

    Google Scholar 

  299. Z. B. Ipatieff, Grosse: Ind. Engng. Chem. 28, 461 (1936).

    CAS  Google Scholar 

  300. Amer. P.2 216 221.

    Google Scholar 

  301. Siehe auch Wilson: Chem. and Ind. 58, 1095 (1939).

    Google Scholar 

  302. Ipatieff, Komarewsky, Pines: J. Amer. chem. Soc. 56, 1926 (1934); 57, 2415 (1935); 58, 918 (1936).

    Google Scholar 

  303. Ipatieff, Komarewsky, Grosse: J. Amer. chem. Soc. 57, 1722 (1935).

    CAS  Google Scholar 

  304. Ipatieff, Grosse: J. Amer. chem. Soc. 57, 1617, 1722, 1916 (1935)

    Google Scholar 

  305. Ipatieff, Grosse, Pines, Komarewsky: Ebenda 58, 913, 2339 (1936).

    CAS  Google Scholar 

  306. Oberfell, Frey: Oil Gas J. 38, (28), 50 (1939)

    CAS  Google Scholar 

  307. Oberfell, Frey: Refiner natur. Gasoline Manufacturer 15, 486 (1939).

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  308. Amer. P. 2199564.

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    Google Scholar 

  310. Ipatieff: Oil Gas J. 37 (46), 86 (1939).

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  311. Siehe auch F. P. 823270, 823373.

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  312. Amer. P. 2055875, 2159148, 2180374, 2211207.

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  320. Birch, Dunstan: Trans. Faraday Soc. 35, 1013 (1939).

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  321. Vgl. Whitmore: Ind. Engng. Chem. 26, 94 (1934).

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  329. Vgl. auch die Zusammenstellungen Heinze: Chem. Fabrik 9, 109 (1936).

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  546. Diels: J. prakt. Chem. (2) 79, 128 (1909).

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  557. Tröger: J. prakt. Chem. 46, 353 (1892).

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  558. Ziegler und Mitarbeiter: Liebigs Ann. Chem. 504, 94, 101 (1933).

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  568. Darüber liegen so gut wie gar keine Untersuchungen vor.

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  569. Vgl. z. B. Price, Meister: J. Amer. chem. Soc. 61, 1595 (1939).

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  570. Ziegler, Grimm, Willer: Liebigs Ann. Chem. 542, 90 (1939). Ziegler

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  571. Dersch, Wollthan: Liebigs Ann. Chem. 511, 13, 29 (1934).

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  572. Siehe auch Mamontowa, Abkin, Medwedew: Einfluß der Metalloberfläche. Chem. Zbl. 1940 II, 1124, 1940 I, 691.

    Google Scholar 

  573. Ziegler, Jakob, Wollthan, Wenz: Liebigs Ann. Chem. 511, 64 (1934).

    CAS  Google Scholar 

  574. Vgl. Ziegler: Chemiker-Ztg. 62, 125 (1937) und die gegenteiligen Anschauungen (Radikalmechanismus) Schulz, Wittig: Naturwiss. 22, 387 (1939).

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  575. Gee: Trans. Faraday Soc. 34, 712 (1938) und S. 106ff.

    Google Scholar 

  576. Ziegler und Mitarbeiter: Liebigs Ann. Chem. 511, 13 (1934); 542, 90 (1939).

    Google Scholar 

  577. Nach Eistert (Tautomerie und Mesomerie, S. 109. Stuttgart 1938) soll sich die Alkalimetallpolymerisation der Diene nach dem Prinzip der „Milieuabhängigkeit“ mesomeriebedingter Reaktionen abspielen. Siehe weiter Schlenk, Bergmann: Liebigs Ann. Chem. 479, 63 (1930).

    Google Scholar 

  578. Bergmann, Weiss: Ber. dtsch. chem. Ges. 64, 1485 (1931).

    Google Scholar 

  579. Ziegler und Mitarbeiter: Liebigs Ann. Chem. 479, 154 (1930).

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  581. Liebigs Ann. Chem. 511, 45 (1934).

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  584. Vgl. auch Mamontowa, Abkin, Medwedew: Ebenda 1940 II, 1124, sowie Dankow, Krasnobasewa: Chem. Zbl. 1934 II, 10.

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  585. Selmanow, Schalnikow: Ebenda 1934 II, 1731.

    Google Scholar 

  586. Selmanow, Schalnikow: J. Amer. chem. Soc. 56, 1870 (1934).

    Google Scholar 

  587. Vgl. auch Kobljanski, Piotrowsxl: Chem. Zbl. 1936 II, 1072.

    Google Scholar 

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    Google Scholar 

  600. Vgl. Anm. 3 S. 413 und Scxlenk, Bergmann: Liebigs Ann. Chem. 479, 58 (1930), wo die widerlegte Anschauung eines Radikalmechanismus der Polymerisation vorherrscht. 3 Siehe S. 106 ff.

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  618. Krause, Tscuarskaja, Kortsoejmarek: Synthet. Kautschuk (russ.) 5, Nr 7 /8, 3 (1936).

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  620. Vgl. Farmer: Trans. Faraday Soc. 35, 1036 (1939).

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  626. Whitby, Crozier: Canad. J. Res. 6, 210, 218 (1932).

    Google Scholar 

  627. Liebigs Ann. Chem. 496, 52 (1932); 488, 176 (1931). Vgl. auch Whitby, Crozier: Canad. J. Res. 6, 218 (1932).

    Google Scholar 

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  635. Bouchardat, Wallach: J. russ. physik.-chem. Ges. 62, 1385 (1930).

    Google Scholar 

  636. Das durch 1, 1-Addition entstandene Produkt müßte die Substituenten in p-Stellung besitzen (Analogie zu m-und p-Menthadien).

    Google Scholar 

  637. Ber. dtsch. chem. Ges. 57, 1959 (1924); Liebigs Ann. Chem. 461, 9 (1928); 439, 221 (1924).

    Google Scholar 

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    Google Scholar 

  639. Vgl. Wassermann: J. chem. Soc. [London] 1935, 832. Selbst bei Zusatz von Inhibitoren (Amine, Phenole, Cu-Salze) der normalen Polymerisation nach dem Kettenmechanismus wird die Bildung dimerer Diene (Diensynthese) nicht beeinflußt.

    Google Scholar 

  640. Wagner-Jauregg: Liebigs Ann. Chem. 496, 52 (1932).

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  643. Thomas, Carmody: J. Amer. chem. Soc. 54, 2480 (1932); 55, 3854 (1933).

    Google Scholar 

  644. Carmody, Carmody: Ebenda 59, 2073 (1937).

    CAS  Google Scholar 

  645. Dimethylbutadien-1, 3 reagiert mit SnC14 gleichartig wie 1, 1- und 1,2- Dimethylbutadien-1, 3 und führt zu ähnlichen Produkten’. Es scheinen im Endprodukt größere Mengen von SnCl4-Dien-Komplexen vorzuliegen.

    Google Scholar 

  646. Staudinger, Lautenschläger: Liebigs Ann. Chem. 488, 6 (1931).

    Google Scholar 

  647. Staudinger: Ber. dtsch. chem. Ges. 58, 1076 (1925). Vgl. auch Lebedew: Chem. Zbl. 1914 I, 1404.

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  651. Lebedew, Filonenko: Ber. dtsch. chem. Ges. 58, 163 (1925)

    Google Scholar 

  652. Lebedew, Filonenko: Chem. Zbl. 1914 I, 1406.

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  659. Reiner Eisessig mit der entsprechenden Menge Schwefelsäure.

    Google Scholar 

  660. Farmer, Pitkethly: J. chem. Soc. [London] 1938, 11, 287.

    Google Scholar 

  661. Ausführliche Literatur ist in der angeführten Arbeit angegeben.

    Google Scholar 

  662. Es werden nach Farmer Trans. Faraday Soc. 35, 1037 (1939) noch 4 Chem. Zbl. 1935 I, 2964.

    Google Scholar 

  663. Vgl. auch Kondakow: J. prakt. Chem. 64, 109 (1901).

    Google Scholar 

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  665. Midgley, Henne: J. Amer. Chem. Soc. 52, 2077 (1930).

    CAS  Google Scholar 

  666. Staudinger, Lautenschläger: Liebigs Ann. Chem. 488, 6 (1931).

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  667. Houtz, Adkins: J. Amer. them. Soc. 53, 1061 (1931).

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  673. Whitby, Gallay: Canad. J. Res. 6, 288 (1932).

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  674. Whitby, Gallay: Canad. J. Res. 6, 288 (1932).

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    Google Scholar 

  689. Starkweather: J. Amer. chem. Soc. 56, 1870 (1934).

    CAS  Google Scholar 

  690. Vgl. auch Breitenbach, S. 341ff.

    Google Scholar 

  691. Carothers und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 55, 789 (1933).

    Google Scholar 

  692. Stark-Weather: Ebenda 56, 1872 (1934).

    Google Scholar 

  693. Starkweather: J. Amer. chem. Soc. 56. 1872 (1934).

    Google Scholar 

  694. Carothers, Coffmann: J. Amer. chem. Soc. 54. 4072 (1932).

    Google Scholar 

  695. Carothers, Coffmann: J. Amer. chem. Soc. 57, 2258 (1935).

    Google Scholar 

  696. Carothers, Coffmann: Chem. Zbl. 1936 II, 1895.

    Google Scholar 

  697. Carothers, Coffmann: Chem. Zbl. 1937 I, 1920.

    Google Scholar 

  698. Werntz: J. Amer. chem. Soc. 57, 206 (1935).

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  699. I. Dykstra: J. Amer. them. Soc. 58, 1747 (1936).

    CAS  Google Scholar 

  700. Staudinger, Bruson: Liebigs Ann. Chem. 447, 97, 110 (1926).

    CAS  Google Scholar 

  701. Staudinger, B Bitson: Liebigs Ann. Chem. 447, 97, 110 (1926).

    CAS  Google Scholar 

  702. Hannsleg, Langrish: J. chem. Soc. [London] 1937, 797.

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  703. Vgl. auch Moureu, Dufraisse: C R. hebd. Séances Acad. Sci. 174, 258 (1922).

    Google Scholar 

  704. Schultze: J. Amer. chem. Soc. 56, 1555 (1934).

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  705. Staudinger, Lautenschläger: Liebigs Ann. Chem. 488, 6 (1931).

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  706. Kraemer, Spilker: Ber. dtsch. chem. Ges. 29, 552 (1896).

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  709. Vgl. auch Staudinger, Rheiner: Helv. chim. Acta 7, 23 (1924).

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  710. Staudinger: Liebigs Ann. Chem. 467, 73 (1928).

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  712. Chem. Zbl. 1939 II, 4226.

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  713. Houtz, Adkins: J. Amer. chem. Soc. 55, 1614 (1933).

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  714. Alder, Stein: Liebigs Ann. Chem. 496, 197 (1932).

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  717. Houtz, Adkins: J. Amer. chem. Soc. 53, 1061 (1931).

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  727. Staudinger, Steinhofer: Liebigs Ann. Chem. 517, 35 (1935).

    CAS  Google Scholar 

  728. Staudinger, Steinhofer: Liebigs Ann. Chem. 517, 35 (1935).

    CAS  Google Scholar 

  729. Taylor, Vernon: J. Amer. chem. Soc. 53, 2529 (1931).

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  730. Breitenbach U.: Ber. dtsch. chem. Ges. 71, 1438 (1938).

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  731. Williams: J chem. Soc. (London) 1938, 246; 1940, 775.

    Google Scholar 

  732. Marion: Canad. J. Res., Sect. B 18, 309 (1940).

    Google Scholar 

  733. Staudinger, Frost: Ber. dtsch. ‘chem. Ges. 68, 2351 (1935).

    Google Scholar 

  734. Vgl. Auch Flory: J. Amer. chem. Soc. 59, 241 (1937).

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  735. Schulz, Husemann: Z. physik. Chem., Abt. B 34, 187 (1936).

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  736. Schulz, Husemann: J. chem. Soc. [London] 1938, 1040; Nature [London] 140, 363 (1937).

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  737. Schulz, Husemann: Z. physik. Chem., Abt. A 187, 175 (1940).

    Google Scholar 

  738. Schulz, Husemann: Osterr. Chemiker-Ztg. 41, 182 (1938).

    Google Scholar 

  739. Für dieses Distyrol nach FITTIG [Ber. dtsch. chem. Ges. 61, 2330 (1928)] gibt Williams Kp. 178–181 14 mm an.

    Google Scholar 

  740. Distyrolbildung nach Risi, Gauvin: Canad. J. Res., Sect. B 14, 255 (1936)

    Google Scholar 

  741. Distyrolbildung nach Risi, Gauvin: S Siehe Z. physik. Chem., Abt. A. 187, 175 (1940). S. 328 ff.

    Google Scholar 

  742. Staudinger, Brunner, Frey, Garbsch, Signer, W Ehrli: Ber. dtsch. chem. Ges. 62, 241 (1929).

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  743. Canad. J. Res., Sect. B 14, 257 (1936).

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  745. Williams: J chem. Soc. [London] 1938, 246.

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    Google Scholar 

  747. Stobbe, Posnjak: Ebenda 371, 273 (1910).

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  748. Scnulz, Husemann: Z. physik. Chem., Abt. B 39, 246 (1938); 36, 184 (1937).

    Google Scholar 

  749. Vgl. auch Milas: Proc. nat. Acad. Sci. USA. 14, 844 (1928). Vgl. S. 316.

    Google Scholar 

  750. Staudinger, Lautenschläger: Liebigs Ann. Chem. 488, 5 (1931).

    Google Scholar 

  751. J. Amer. chem. Soc. 53, 2529 (1931).

    Google Scholar 

  752. Breitenbach, Springer, Horeischy: Ber. dtsch. chem. Ges. 71, 1438 (1938) und S. 317 u. 343.

    Google Scholar 

  753. Taylor, Vernon: J. Amer. chem. Soc. 53, 2527 (1931).

    CAS  Google Scholar 

  754. Taylor, Vernon: Ind. Engng. Chem. 25, 1391 (1933).

    Google Scholar 

  755. Houtz, Adkins: J. Amer. ehem. Soc. 55, 1609 (1933); 53, 1058 (1931).

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  756. Proc. Roy. Soc. [London], Ser. A 171, 147 (1939).

    Google Scholar 

  757. Krakau: Ber. dtsch. chem. Ges. 11, 2161 (1878).

    Google Scholar 

  758. Schlenk, Oppenrodt, Michael, Thal: Ber. dtsch. chem. Ges. 47, 476 (1914).

    Google Scholar 

  759. Schlenk, Oppenrodt, Michael, Thal: J. chem. Soc. [London] 1940, 48. 341.

    Google Scholar 

  760. Schlenk, Oppenrodt, Michael, Thal: Canad. J. Res., Sect. B 14, 257 (1936).

    Google Scholar 

  761. Vgl. auch Marion: Ebenda 18, 309 (1940).

    Google Scholar 

  762. Stanley: Chem. and Ind. 58, 1080 (1939).

    Google Scholar 

  763. Stanley: Unveröffentlicht bzw. im Druek.

    Google Scholar 

  764. Stanley: Liebigs Ann. Chem. 517, 35, 41 (1935).

    Google Scholar 

  765. Staudinger: Bueh S. 112, 158.

    Google Scholar 

  766. Staudinger: J. Amer. chem. Soc. 58, 1961 (1936).

    Google Scholar 

  767. Staudinger, Husemann: Ber. dtsch. chem. Ges. 68, 2320 (1935).

    Google Scholar 

  768. Staudinger, Heuer: Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 1164 (1934).

    Google Scholar 

  769. Staudinger, Heuer: Amer. P. 1 550 324.

    Google Scholar 

  770. Foord: J. chem. Soc. [London] 1940, 48.

    Google Scholar 

  771. Mouneu: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 179, 237 (1924).

    Google Scholar 

  772. Krakau: Ber. dtsch. chem. Ges. 11, 2161 (1878).

    Google Scholar 

  773. Krakau: Amer. P. 1550323; E. P. 504765 und Foord: 1. C.

    Google Scholar 

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  775. Stobbe, Töpfer: Ber. dtsch. chem. Ges. 57, 484 (1924).

    Google Scholar 

  776. Stobbe, Töpfer: Liebigs Ann. Chem. 517, 95, 103 (1935).

    Google Scholar 

  777. Marvel, Moon: J. Amer. chem. Soc. 62, 45 (1940).

    CAS  Google Scholar 

  778. C. R. hebd. Séances Acad. Sei. 207, 1109 (1938).

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  779. Staudinger, Husemann: Ber. dtsch. chem. Ges. 68, 1619 (1935).

    Google Scholar 

  780. Liebigs Ann. Chem. 517, 95, 103 (1935).

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  785. Staudinger, Breusch: Ber. dtsch. chem. Ges. 62, 455 (1929).

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  786. Lebedew, Filonenko: Ebenda 58, 166 (1925).

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  787. Lebedew, Filonenko: Chem. and Ind. 58, 1080 (1939).

    Google Scholar 

  788. Staudinger, Breusch: Ber. dtsch. chem. Ges. 62, 442, 450 (1929).

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  791. Marvel, Moon: J. Amer. ehem. Soc. 62, 45 (1940).

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  812. Ber. dtsch. chem. Ges. 58, 163 (1925).

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  813. Vgl. auch Lebedew, Andrejewsky, Matyuschkin: Ebenda 56, 2349 (1923).

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    Google Scholar 

  818. haben müßte (vgl. dimeres Styrol).

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  827. Risi, Gauvin: Ber. dtsch. chem. Ges. 57, 1838 (1924).

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  828. Risi, Gauvin: Ber. dtsch. chem. Ges. 65, 463 (1932).

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  829. Stobbe, Färber: Ber. dtsch. chem. Ges. 57, 1838 (1924).

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  831. Vgl. auch Kraemer, Spilker: Ber. dtsch. chem. Ges. 33, 2257 (1900).

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  832. Staudinger U. a.: Heiv. chim. Acta 12, 936 (1929).

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  833. Ber. dtsch. chem. Ges. 44, 1438 (1911).

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  834. Staudinger und Mitarbeiter: Heiv. chim. Acta 12, 936 (1929).

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  835. Whitby, Katz: J. Amer. chem. Soc. 50, 1160 (1928); Canad. J. Res. 4, 344 (1931).

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  836. Stosse Färber: Ber. dtsch. chem. Ges. 57, 1838 (1924).

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  837. Canad. J. Res., Sect. B 13, 228 (1935).

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  838. Sapiro, Linstead, Newitt: J. chem. Soc. [London] 1937, 1787.

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  839. Vgl. z. B. die Bildung ungesättigten und gesättigten Distyrols.

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  840. Whitby, Katz: J. Amer. chem. Soc. 50, 1160 (1928)

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  841. Whitby, Katz: Canad. J. Res. 4, 344 (1931).

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  842. Houtz, Adkins: J. Amer. them. Soc. 53, 1061 (1931).

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  848. Schlenk, Bergmann: Liebigs Ann. Chem. 479, 55, 68 (1930).

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  849. Schlenk, Bergmann: Liebigs Ann. Chem. 479, 55, 68 (1930).

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  850. Whitby, Katz: J. Amer. ehem. Soc. 50, 1168 (1928).

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  963. Whitby, Katz: Canad. J. Res. 4, 487 (1931).

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  1008. Ryden, Marvel: J. Amer. chem. Soc. 57, 2311 (1935) geben durchschnittliche Molekulargewichte von 100000 bis 200000 an.

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  1021. Ryden, Glavis, Marvel: J. Amer. ehem. Soc. 59, 707–1014 (1937).

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  1022. Ryden, Glavis, Marvel: J. Amer. them. Soc. 59, 1014 (1937).

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  1025. Ryden, Marvel: J. Amer. them. Soc. 57, 2312 (1935).

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  1033. Ryden, Glavis, Marvel: J. Amer. chem. Soc. 59, 1014 (1937).

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  1035. Eigenberg-Er [J. prakt. Chem. 129, 312 (1929)] hat festgestellt, daß das mono-mere Isoprensulfon in zwei Formen existiert.

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  1036. Glavis, Ryden, Marvel: J. Amer. chem. Soc. 59, 707, 1014 (1937).

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Authors and Affiliations

  1. Wien, Österreich

    E. Baroni

Authors
  1. E. Baroni
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Editors and Affiliations

  1. Karlsruhe, Deutschland

    R. Criegee

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Dieses Kapitel ist Teil des Digitalisierungsprojekts Springer Book Archives mit Publikationen, die seit den Anfängen des Verlags von 1842 erschienen sind. Der Verlag stellt mit diesem Archiv Quellen für die historische wie auch die disziplingeschichtliche Forschung zur Verfügung, die jeweils im historischen Kontext betrachtet werden müssen. Dieses Kapitel ist aus einem Buch, das in der Zeit vor 1945 erschienen ist und wird daher in seiner zeittypischen politisch-ideologischen Ausrichtung vom Verlag nicht beworben.

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© 1943 Springer-Verlag Wien

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Baroni, E. (1943). Praktischer Teil. In: Adickes, F., et al. Katalyse in der Organischen Chemie. Springer, Vienna. https://doi.org/10.1007/978-3-7091-5939-2_8

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  • DOI: https://doi.org/10.1007/978-3-7091-5939-2_8

  • Publisher Name: Springer, Vienna

  • Print ISBN: 978-3-7091-5889-0

  • Online ISBN: 978-3-7091-5939-2

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