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Kondensation, II. Teil

Kondensation unter Bildung von C—C-Bindungen bei gleichzeitiger Abspaltung von Atomen oder Gruppen

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Book cover Katalyse in der Organischen Chemie

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Zusammenfassung

Aromatische Kohlenwasserstoffe kondensieren sich mit Alkoholen ebenso wie ihre Halogen- oder Nitroderivate usw. unter Bildung von alkylierten Aromaten. Die Reaktion erfolgt unter dem Einfluß zahlreicher wasserentziehender Mittel wie konzentrierte oder 80proz. H 2 SO 4 1, HF2, P2O6, ZnCl2, AlCl33, BF34, BeCl25 usw.

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  332. J. Wislicenus: Liebigs Ann. Chem. 186, 200, 204 (1877).

    Google Scholar 

  333. A. Geuther: Ebenda 239, 386 (1887).

    Google Scholar 

  334. W. Dieckmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 83, 2670 (1900).

    Google Scholar 

  335. Dieckmann, Krön: Ebenda 41, 1260 (1908).

    CAS  Google Scholar 

  336. H. Adkins und Mitarbeiter: J. Amer, chem. Soc. 52, 4391 (1930).

    Google Scholar 

  337. H. Adkins und Mitarbeiter: J. Amer, chem. Soc. 54, 3420 (1932).

    Google Scholar 

  338. H. Adkins und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 52, 4391 (1930).

    Google Scholar 

  339. H. Adkins und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 54, 3420 (1932).

    Google Scholar 

  340. H. Adkins und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 56, 1119, 2676 (1934)

    Google Scholar 

  341. H. Adkins und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 57, 143 (1935).

    Google Scholar 

  342. G. T. Morgan, H. D. K. Drews, Ch. R. Porter: Ber. dtsch. chem. Ges. 58, 333 (1925).

    Google Scholar 

  343. Conrad, Hodgkinson: Liebigs Ann. Chem. 193, 320 (1887).

    Google Scholar 

  344. Bacon: Amer, chem. J. 33, 94 (1905).

    Google Scholar 

  345. H.-F. Tseou, Y.-T. Wang: J. Chin. chem. Soc. 5, 224 (1937).

    CAS  Google Scholar 

  346. H.-F. Tseou, Y.-T. Wang: Chem. Zbl. 1937 II, 3309.

    Google Scholar 

  347. Gelegentliche Einzelbeobachtungen sind z. B. in folgenden Arbeiten zu finden: Die Kondensation von Benzylcyanid mit Kohlensäureester wird vergleichend ausgeführt mit Natrium in Äther, Natriumäthylat in Äthanol, Natriumamid in Benzol oder Äther: W. L. Nelson, L. H. Cretscher: J. Amer. chem. Soc. 50, 2758 (1928).

    CAS  Google Scholar 

  348. Bei verschiedenen Kondensationen mit Oxalester wird Kaliumäthylat vor Natriumäthylat bevorzugt: W. Borsche, R. Manteuffel: Liebigs Ann. Chem. 512, 97 (1934).

    CAS  Google Scholar 

  349. W. Borsche, R. Manteuffel: Liebigs Ann. Chem. 505, 177 (1933).

    CAS  Google Scholar 

  350. W. Borsche, R. Manteuffel: Ber. dtsch. chem. Ges. 65, 868 (1932).

    Google Scholar 

  351. Bei der Herstellung von 1,3-Diketonen wird Natriumäthylat empfohlen gegenüber Natrium, das zwar bessere Ausbeuten, aber kaum zu regelnde Reaktionsabläufe gibt: I. M. Sprague, L. I. Beckham, H. Adkins: J. Amer. chem. Soc. 56, 2665 (1934). — 2-Nitro-4-bpnzyl-oxy-toluol läßt sich mit Oxalester nur mit Kaliumäthylat, nicht mit Natriumäthylat kondensieren: H. Burton, I.L. Stoves: J. chem. Soc. [London] 1937, 1726. — Kaliumäthylat ist Natriumäthylat vorzuziehen bei der Kondensation gewisser y-Arylbuttersäureester mit Oxalester: Org. Syntheses 18, 25 (1938).

    CAS  Google Scholar 

  352. W. H. Perktn, L. Pratt: J. chem. Soc. [London] 95, 161 (1909).

    Google Scholar 

  353. R. Kuhn,. Chr. Grundmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 69, 1759 (1936).

    Google Scholar 

  354. Ber. dtsch. chem. Ges. 70, 1151 (1937). — R. Kuhn, Chr. Grundmann: Ebenda 70, 1327 (1937).

    Google Scholar 

  355. W. Dieckmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 33, 2670 (1900).

    Google Scholar 

  356. W. Dieckmann, A. Krön: Ebenda 41, 1260 (1908). — W. Bradley, R. Robinson: J. chem. Soc. [London] 1926, 2356.

    CAS  Google Scholar 

  357. H. Adkins und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 52, 4391 (1930).

    Google Scholar 

  358. H. Adkins und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 56, 1119 (1934).

    Google Scholar 

  359. W. Schlenk, H. Hillemann, I. Rodloff: Liebigs Ann. Chem. 487, 135 (1931).

    CAS  Google Scholar 

  360. H. Mehneb: J. prakt. Chem. 62, 564 (1900).

    Google Scholar 

  361. W. Dieckmann, A. Krön: Ber. dtsch. chem. Ges. 41, 1264, 1270 (1908).

    Google Scholar 

  362. W. H. Perkin jr., I.F. Thorpe: J. chem. Soc. [London] 79, 736 (1901).

    Google Scholar 

  363. Siehe dagegen N. J. Toivonen: Soc. Sci. fenn., Comment, physico-math. I 26, 1 (1922).

    Google Scholar 

  364. Siehe dagegen N. J. Toivonen: Chem. Zbl. 1923 I, 1356.

    Google Scholar 

  365. S. M. McElvain, R. F. B. Cox, E. H. Kroeker: J. Amer. chem. Soc. 56, 1173 (1934).

    Google Scholar 

  366. S. M. McElvain, R. F. B. Cox: J. Amer. ehem. Soc. 56, 2459 (1934).

    Google Scholar 

  367. S. M. McElvain, E. R. Meincke: J. Amer. chem. Soc. 57, 1443 (1935).

    Google Scholar 

  368. S. M. McElvain, R. F. B. Cox, E. R. Meincke: J. Amer. chem. Soc. 57, 1133 (1935). 4 Siehe Anm. 3, S. 455.

    Google Scholar 

  369. S. M. McElvain, I. R. Roland: J. Amer. chem. Soc. 59, 132 (1937).

    Google Scholar 

  370. S. M. McElvain, I. R. Roland: Ber. dtsch. chem. Ges. 57, 1489 (1924)

    Google Scholar 

  371. S. M. McElvain, I. R. Roland: Ber. dtsch. chem. Ges. 69, 2373 (1936).

    Google Scholar 

  372. F. Adickes, M. Meister: Ber. chem. Ges. 68, 2195 (1935).

    Google Scholar 

  373. Die speziellen Arbeitsvorschriften sind den angeführten neueren Arbeiten zu entnehmen. Was das ältere Schrifttum betrifft, sei auf J. Houben: Die Methoden der organischen Chemie [R. Kempf Bd. 2, S. 758–762, 921-933, 944. (1925) und Th. Posner Bd. 3, S. 901-905. ( 1930)] verwiesen; ferner auf C. Weygand: Organischchemische Experimentierkunst. 1938.

    Google Scholar 

  374. Hershberg-Rührer: Ind. Engng. Chem., analyt. Ed. 8, 813 (1936). — Siehe z.B. C. Weygand: Organisch-chemische Experimentierkunst, S. 13. 1938. — Org. Syntheses 17, 31 (1937).

    Google Scholar 

  375. Org. Syntheses: Acetylbrenztraubensäureester aus Oxalester und Aceton mit NaOC2H5 in Äthanol: 1. Dtsch. Sammelbd., bearbeitet von Dr. Asmus, S. 232. Braunschweig 1937. — Org. Syntheses: Oxalyl-phenyl-essigester aus Oxalester, Phenylessigester und NaOC2H5 in Äthanol: 16, 33 (1936).

    Google Scholar 

  376. Org. Syntheses:-Methyl-α′-oxo-bernsteinsäureester aus Oxalester, Propionsäureester und NaOC2H5 in Äther: 17, 54 (1937).

    Google Scholar 

  377. Org. Syntheses: α-Carbäthoxy-cyclopentanon aus Adipinsäureester mit Natrium in Toluol bei 100–1150: 17, 30 (1937).

    Google Scholar 

  378. Org. Syntheses: Phenyl-acetyl-acetonitril aus Benzylcyanid, Essigester und NaOC2H5 in Essigester + Äthanol: 18, 66 (1938). — Org. Syntheses: Ferner 11, 40 (1931). — Org. Syntheses: Ferner 18, 24 (1938).

    Google Scholar 

  379. Siehe z. B. unter Anm. 2 und W. Dieckmann [Liebigs Ann. Chem. 317, 27 (1901)] ebenfalls bei der inneren Esterkondensation des Adipinsäureesters.

    CAS  Google Scholar 

  380. R. Wdllstätter, M. Bommer: Ebenda 422, 17 (1921). — Es ist die Frage, ob bei diesen Kondensationen mit Alkalimetall die Reaktion durch Zugabe von etwas Alkohol nicht auch bei niedriger Temperatur hätte eingeleitet und durchgeführt werden können, wofür die Reaktionsdauer von wenigen Minuten spricht.

    Google Scholar 

  381. Siehe z. B. die Kondensationen von einfach ungesättigten und Polyencarbonsäureestern mit Oxalester: W. Borsche, R. Manteuffel: Ber. dtsch. chem. Ges. 65, 868 (1932).

    Google Scholar 

  382. R. Kuhn, Chr. Grundmann: Ebenda 69, 1757, 1979 (1936)

    Google Scholar 

  383. R. Kuhn, Chr. Grundmann: Ebenda 71, 1119 (1938).

    Google Scholar 

  384. F. Adickes, S. v. Müllenheim, W. Simson: Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 1904 (1933).

    Google Scholar 

  385. A. Magnani, S. M. McElvain: J. Amer. chem. Soc. 60, 813 (1938). — Siehe S. 460, I 5.

    CAS  Google Scholar 

  386. G. T. Morgan, H. D. K. Drews, Ch. R. Porter: Ber. dtsch. chem. Ges. 58, 333 (1925).

    Google Scholar 

  387. G. H. Ellioth, R. P. Linstead: J. chem. Soc. [London] 38, 777 (1938).

    Google Scholar 

  388. W. Wislicenus: Liebigs Ann. Chem. 436, 6, 38, 45, 57, 64, 72, 79, 99 (1924).

    Google Scholar 

  389. R. Schenk, H. Finken: Ebenda 462, 168, 170 (1928).

    Google Scholar 

  390. N. A. Preobrashenski, M. N. Schtschuktna, A. F. Wompe: Ber. dtsch. chem. Ges. 69, 1618 (1936).

    Google Scholar 

  391. J.W. Brühl: Ber. dtsch. chem. Ges. 37, 923, 2067 (1904).

    Google Scholar 

  392. Aus Natriumdraht: H. Stobbe: Liebigs Ann. Chem. 308, 89 (1899).

    CAS  Google Scholar 

  393. Aus alkoholischer Natrium-Äthylat-Lösung: L. Claisen: Ber. dtsch. chem. Ges. 22, 1010 Anm. 1 (1889).

    Google Scholar 

  394. J. W. Brühl: Ber. dtsch. chem. Ges. 36, 3516 (1902).

    Google Scholar 

  395. Zum Beispiel J. Houben: Die Methoden der organischen Chemie Bd. 3, S. 902. 1930.

    Google Scholar 

  396. R. Kuhn, Chr. Grundmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 70, 1148, 1321, 1894 (1937).

    Google Scholar 

  397. L. Claisen: Liebigs Ann. Chem. 291, 50 (1896).

    Google Scholar 

  398. L. Claisen: Ber. dtsch. chem. Ges. 38, 709. 717 (1905).

    CAS  Google Scholar 

  399. M. Freund, E. Speyer: Ber. dtsch. chem. Ges. 35, 2321 (1902).

    CAS  Google Scholar 

  400. L. Claisen, R. Feyerabend: Ebenda 38, 694 (1905).

    Google Scholar 

  401. L. Claisen, R. Feyerabend: Ber. dtsch. chem. Ges. 38. 694 (1905).

    Google Scholar 

  402. So schreibt Dieckmann bei der inneren Esterkondensation des Adipinsäureesters 2 Atome Na vor, die Org. Syntheses 17, 30 (1937) für dieselbe Reaktion jedoch nur 1 Atom Na.

    Google Scholar 

  403. L. Bouveault, R. Loquin: Bull. Soc. chim. France (3) 35, 632 (1906).

    Google Scholar 

  404. H. Scheibler, F. Emden: Liebigs Ann. Chem. 434, 265 (1923).

    CAS  Google Scholar 

  405. J. M. Snell, S.M. McElvain: J. Amer. chem. Soc. 53, 750 (1931).

    CAS  Google Scholar 

  406. F. KöGL, A. Lang: Ber. dtsch. chem. Ges. 59, 910 (1926).

    Google Scholar 

  407. Die Konstitution des Reaktionsproduktes wurde mehrfach mißdeutet: O. Wohlbrück: Ber. dtsch. chem. Ges. 20, 2332 (1887).

    Google Scholar 

  408. R. Brüggemann: Liebigs Ann. Chem. 246, 145 (1888).

    Google Scholar 

  409. A. Hantzsch: Ebenda 249, 54 (1888).

    Google Scholar 

  410. A. Barylowitsch: Ber. dtsch. chem. Ges. 28, 2463 (1895).

    CAS  Google Scholar 

  411. L. Claisen: Liebigs Ann. Chem. 297, 96 (1897).

    Google Scholar 

  412. L. Kohn: Mh. Chem. 18, 195 (1897).

    Google Scholar 

  413. Die so plausible Annahme einer Benzilsäureumlagerung des Diketons mit Na-äthylat in den Oxysäureester steht allerdings in Widerspruch zu den Beobachtungen am Benzil, das sich mit Alkalialkoholat nicht in Benzilsäureester umlagert: G. Scheuing: Ber. dtsch. chem. Ges. 56, 252 (1923)

    Google Scholar 

  414. G. Scheuing: Ber. dtsch. chem. Ges. 57, 1963 (1924).

    Google Scholar 

  415. Heou-Feo Tseou, Yih.-Teh Wang: J. Chin. chem. Soc. 5, 224 (1937).

    CAS  Google Scholar 

  416. Heou-Feo Tseou, Yih.-Teh Wang: Chem. Zbl. 1937 II, 3309.

    Google Scholar 

  417. F. Adickes, S. V. Müllenheim, W. Simson: Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 1904 (1933).

    Google Scholar 

  418. McElvain, A. Magnani: J. Amer. chem. Soc. 60, 813 (1938).

    Google Scholar 

  419. S. M. McElvain, J. R. Roland: J. Amer. chem. Soc. 59, 132 (1937).

    Google Scholar 

  420. Beim Benzoylessigester scheint mir allerdings die Herstellung durch Esterkondensation vorteilhafter: McElvain: J. Amer. chem. Soc. 54, 2960 (1932).

    Google Scholar 

  421. A. Lapworth: Proc. chem. Soc. 16, 132 (1900).

    Google Scholar 

  422. W. Borsche, R. Manteuffel: Ber. dtsch. chem. Ges. 65, 868 (1932). — R. Kuhn und Mitarbeiter: siehe S. 457, I 4 b Anm. 5 und S. 458, d, Anm. 5.

    Google Scholar 

  423. R. C. Fuson, R.E. Christ, G. M. Whitman: J. Amer. chem. Soc. 58, 2450 (1936).

    CAS  Google Scholar 

  424. Bd. 2. 1925. R. Kempf, S. 923. — Phthalid + Oxalester: Wislicenus: Liebigs Ann. Chem 246 342 (1888).

    Google Scholar 

  425. W. Borsche, F. Sinn: Liebigs Ann. Chem. 532, 146 (1937).

    CAS  Google Scholar 

  426. F. W. Bergstrom, A. Moffat: J. Amer. chem. Soc. 59, 1494 (1937).

    CAS  Google Scholar 

  427. Siehe dagegen W. Wislicenus: Ber. dtsch. chem. Ges. 30, 1479 (1897).

    CAS  Google Scholar 

  428. Vgl. E. Erlenmeyer jr.: Ebenda 22, 1484 (1889).

    Google Scholar 

  429. α-Methylindol + Oxalester + Na in Äther: A. Angeli, G. Marchetti: Atti R. Accad. naz. Lincei Rend. [Roma] (5) 16II, 793 (1907).

    Google Scholar 

  430. A. Angeli, G. Marchetti:Chem. Zbl. 1908 I, 739.

    Google Scholar 

  431. R. B. Backer, E. Emme Reid: J. Amer. chem. Soc. 51, 1567 (1929).

    Google Scholar 

  432. G. W. Tschelinzew, E. D. Ossetrowa: Ber. dtsch. chem. Ges. 69, 374 (1936).

    Google Scholar 

  433. G. W. Tschelinzew, E. D. Ossetrowa: Chem. J. Ser. A, J. allg. Chem. (russ.) 6 (68), 1267 (1936).

    Google Scholar 

  434. G. W. Tschelinzew, E. D. Ossetrowa: Chem. J. Ser. A, J. allg. Chem. (russ.) 7 (69), 2309 (1937).

    Google Scholar 

  435. G. W. Tschelinzew, E. D. Ossetrowa: Chem. Zbl. 1937 I, 3943.

    Google Scholar 

  436. G. W. Tschelinzew, E. D. Ossetrowa: Chem. Zbl. 1938 I, 567.

    Google Scholar 

  437. S. M. McElvain, E. R. Meincke, R. F. B. Cox: J. Amer. chem. Soc. 57, 1133 (1935).

    Google Scholar 

  438. McElvain, I. R. Roland: Ebenda 59, 132 (1937).

    Google Scholar 

  439. R. Scholl, W. Egerer: Liebigs Ann. Chem. 397, 363 (1913).

    Google Scholar 

  440. F. Adickes und Mitarbeiter: J. prakt. Chem. 133, 313 (1932).

    Google Scholar 

  441. J. Volhard: Liebigs Ann. Chem. 296, 14 (1897).

    Google Scholar 

  442. H. Metzner: Liebigs Ann. Chem. 298, 374 (1897).

    CAS  Google Scholar 

  443. W. Wislicenus und Mitarbeiter: Liebigs Ann. Chem. 436, 89 (1924).

    Google Scholar 

  444. G. Wojack, S. Glupe, H. Jatzkewitz: Ber. dtsch. chem. Ges. 71, 1372 (1938).

    Google Scholar 

  445. H. Simonis, G. Wojack: Ber. dtsch. chem. Ges. 70, 1837 (1937).

    Google Scholar 

  446. G. Wojack: Ebenda 71, 1102 (1938).

    Google Scholar 

  447. K. v. Auwers, K. Möller: J. prakt. Chem. 117, 124 (1925)

    Google Scholar 

  448. K. v. Auwers, K. Möller: Org. Syntheses 18, 24 (1938).

    Google Scholar 

  449. Auf analogem Wege kamen zu Dihydro-phenanthren-Derivaten: L. F. Fieser, E. B. Hershberg: J. Amer. ehem. Soc. 57, 1852 (1935).

    Google Scholar 

  450. Rajendra Nath Sen, Ashutos Mukherji: J. Indian chem. Soc. 6, 557 (1929).

    CAS  Google Scholar 

  451. Rajendra Nath Sen, Ashutos Mukherji: Chem. Zbl. 1930 I, 64.

    Google Scholar 

  452. Rajendra Nath Sen, Ashutos Mukherji: 2 Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 411 (1933).

    Google Scholar 

  453. J. F. Norris, B. M. Sturgis: J. Amer. chem. Soc. 61, 1413 (1939).

    CAS  Google Scholar 

  454. J. F. Norris, B. M. Sturgis: Ber. dtsch. chem. Ges. 26, 2731 (1893).

    Google Scholar 

  455. J. F. Norris, B. M. Sturgis: Liebigs Ann. Chem. 297, 16, 18, 19, 57, 58, 75, 78 (1897). — Literatur bis 1919 siehe Beilstein, Z.B. unter Äthoxy-und Methoxymethylen-Acetessigester,-Malonester,-Cyanessigester,-Malonnitril.

    Google Scholar 

  456. Yoshiyuk. Urushibara: Bull. chem. Soc. Japan 3, 102 (1928).

    CAS  Google Scholar 

  457. Yoshiyuk. Urushibara: Chem. Zbl. 1928 II, 33 (mit Cyanessigester).

    Google Scholar 

  458. Yoshiyuk Urushibara, Matsuj Takebayashi: Ebenda 11, 557 (1936).

    CAS  Google Scholar 

  459. Yoshiyuk Urushibara, Matsuj Takebayashi: Chem. Zbl. 1937 II, 578 (mit Malonsäure-dinitril).

    Google Scholar 

  460. P. P. T. Sah: J. Amer. chem. Soc. 53, 1836 (1931) (mit Acetessigester, Malonester).

    CAS  Google Scholar 

  461. W. Huber, H. A. Hölscher: Ber. dtsch. chem. Ges. 71, 87 (1938) (mit Malonsäure-dinitril).

    Google Scholar 

  462. P. P. T. Sah: J. Amer. chem. Soc. 53, 1836 (1931) (mit Acetessigester und Malonester).

    CAS  Google Scholar 

  463. O. Diels, H. Gärtner, R. Kaack: Ber. dtsch. chem. Ges. 55, 3441 (1922) und Anm. 5.

    Google Scholar 

  464. R. Weiss, E. Merksamer: Mh. Chem. 50, 115 (1928) (α-Methoxymethylen-acetessigsäure-methyl-ester) und Anm. 4, 5 und 6.

    CAS  Google Scholar 

  465. F. Feist, D. Deles, B. Langenkamp: Ber. dtsch. chem. Ges. 59, 2958 (1926).

    Google Scholar 

  466. R. Weiss, K. Woidich: Mh. Chem. 47, 427 (1926).

    CAS  Google Scholar 

  467. E. Benary, F. Ebert: Ber. dtsch. chem. Ges. 56, 1897 (1923).

    Google Scholar 

  468. O. Diels, J. Petersen: Ber. dtsch. chem. Ges. 55, 3451 (1922).

    Google Scholar 

  469. G. Errera, E. Casardt: Gazz. chim. ital. 35I, 1 (1905).

    CAS  Google Scholar 

  470. G. Errera, E. Casardt: Chem. Zbl. 1905 I, 1101.

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  471. W. König: Ber. dtsch. chem. Ges. 55, 3293 (1922).

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  472. W. König: Ber. dtsch. chem. Ges. 57, 685 (1924).

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Authors and Affiliations

  1. Berlin, Deutschland

    H. A. Weidlich & F. Adickes

  2. Ludwigshafen a. Rh., Deutschland

    H. Hopff

  3. Karlsruhe, Deutschland

    K. Hasse

Authors
  1. H. A. Weidlich
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  2. F. Adickes
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  3. H. Hopff
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  4. K. Hasse
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Editor information

F. Adickes E. Baroni M. Bögemann J. W. Breitenbach R. Criegee K. Hasse G. Hesse H. Hopff H. G. Hummel F. Klages W. Krabbe J. Lindner E. B. Maxted H. L. Du Mont O. Neunhoeffer A. Pongratz A. Rieche H. Schmid A. Schöberl R. Seka W. Theilacker G. Triem M. Ulmann H. A. Weidlich K. Ziegler

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© 1943 Springer-Verlag Wien

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Weidlich, H.A., Adickes, F., Hopff, H., Hasse, K. (1943). Kondensation, II. Teil. In: Adickes, F., et al. Katalyse in der Organischen Chemie. Springer, Vienna. https://doi.org/10.1007/978-3-7091-4741-2_6

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  • DOI: https://doi.org/10.1007/978-3-7091-4741-2_6

  • Publisher Name: Springer, Vienna

  • Print ISBN: 978-3-7091-4591-3

  • Online ISBN: 978-3-7091-4741-2

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