Zusammenfassung
Die Grenze zwischen dem Wirken eines Stoffes als Katalysator im strengsten Sinne und dem als Kondensationsmittel oder Hilfsstoff der Synthese ist bei den Reaktionen der organischen Chemie nicht immer leicht zu ziehen. Oftmals vereinigt der angewandte Stoff beide Eigenschaften in sich. Der Führung der Trennungslinie haftet eine gewisse Willkür an. Trotzdem die Additionsreaktionen des Natriummalonesters und ähnlicher Verbindungen hier behandelt werden, habe ich die Additionsreaktionen der eigentlichen Organometallverbindungen von der Besprechung ausgeschlossen, und zwar auch in den Fällen, wo diese durch direkte Substitution des Wasserstoffs durch Metall oder durch Addition des Metalls an Doppelbindungen oder an Radikale erhalten werden können, oder durch doppelte Umsetzungen beliebig hergestellter metallorganischer Verbindungen mit Kohlenwasserstoffen.
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Hinweise
A. Michael: Ber. dtsch. chem. Ges. 33, 3761 (1900).
Ber. dtsch. chem. Ges. 32, 2301 (1899); 33, 3323, 3324 (1900). — v. P. und O. Böhm: Ber. dtsch. chem. Ges. 34, 427 (1901).
A. Kotz: J. prakt. Chem. (2) 75, 471 (1907). Methylgruppen an der Doppelbindung erschweren die Addition.
A. Michael: J. prakt. Chem. (2) 60, 437 (1899).
O. Schmitz-Dumont: Ber. dtsch. chem. Ges. 70, 175 (1937).
E. Bergmann, H. Taubadel, H. Weiss: Ber. dtsch. chem. Ges. 64, 1496 Anm. 8 (1931).
M. Guthzeit: Ber. dtsch. chem. Ges. 31, 2753 (1898); 34, 675 (1901); J. prakt. Chem. (2) 80, 393, 408 (1909).
C. K. Ingold, E. A. Perren, J. F. Thorpe: J. chem. Soc. [London] 121, 1769, 1786 (1922). — Vgl. P. E. Verkade: Chem. Zbl. 1920 I, 798.
V. N. Ipatieff und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 58. 913 (1936).
V. N. Ipatieff, A.V. Grosse: J. Amer. chem. Soc. 57, 1616 (1935).
Mit Naphthenen: V. N. Ipatieff, A. V. Grosse, V. I. Komarewsky: J. Amer. chem. Soc. 57, 1722 (1935).
S. F. Birch, A. E. Dunstan usw.: Chem. Fabrik 13. 107 (1940); Ind. Engng. Chem. 31, 1079 (1939).
E. P. Köhler: J. Amer. chem. Soc. 38, 889 (1916); 41, 764 (1919).
H. Meerwein: J. prakt. Chem. (2) 97, 225 (1918); Ber. dtsch. chem. Ges. 53, 1829 (1920).
D. B. Andrews, R. Connor: J. Amer. chem. Soc. 57, 895 (1935).
H. Stobbe und Mitarbeiter: J. prakt. Chem. 86, 209–276(1912). — Nebst vielen anderen Anlagerungen dieser Art.
Vgl. z. B. C. K. Ingold, J. F. Thorpe: J. chem. Soc. [London] 119, 492 (1921). (Na-Cyanessigester + Glutaconsäureester.)
B. Reichert, E. Wegner: Ber. dtsch. chem. Ges. 71, 1254 (1938).
D. Vorländer: Liebigs Ann. Chem. 294, 298, 332 (1897); 345, 206 (1906).
O. Diels, B. Conn: Ber. dtsch. chem. Ges. 56, 2076 (1923).
Yoshiyuki Urushibara, Matsuji Takebayashi: Bull. chem. Soc. Japan 11, 557 (1936); Chem. Zbl. 1937 I, 578 und früher.
D. Vorländer, P. Weissheimer, F. Sponnagel: Liebigs Ann. Chem. 345, 227 (1906).
D. Vorländer, P. Groebel, H. Staudinger: Ber. dtsch. chem. Ges. 36, 2339 (1903).
Besonders bei Anwendung von Alkalialkoholaten in mehr als „katalytischen“ Mengen. Siehe z.B. E. P. Kohler, P. Allen jr.: J. Amer. chem. Soc. 45, 1987 (1923). — Vgl. Anm. 12.
R. Connor, D. B. Andrews: J. Amer. chem. Soc. 56, 2713 (1934).
A. Michael: J. organ. Chemistrv 2, 303; Chem. Zbl. 1938 II, 513. — A. Michael, J. Ross: J. Amer. chem. Soc. 53, 1150 (1931).
C. K. Ingold, E. A. Perren, J. F. Thorpe: J. chem. Soc. [London] 121, 1765 (1922).
Siehe z. B. Anm. 9; ferner E. H. Kroecker, S. M. Mcelvain: J. Amer. chem. Soc. 56, 1171 (1934).
E. Knoevenagel: Ber. dtsch. chem. Ges. 27, 2339 (1894).
D. Vorländer: Ber. dtsch. chem. Ges. 33, 3185 (1900).
D. Vorländer, Köthner: Liebigs Ann. Chem. 345, 158 (1906).
M. V. Jonescu: Bul. Soc. Stiinte Cluj 2, 280; 3, 18,112, 250 (1926); Chem. Zbl. 1925 I, 2221; 1927 I, 600, 601; 1927 II, 76.
C. Mannich, W. Koch, F. Borkowsky: Ber. dtsch. chem. Ges. 70, 355 (1937).
C. Mannich, J. P. Fourneau: Ber. dtsch. chem. Ges. 71, 2090 (1938).
Carbide and Carbon Chemicals Corp. J. G. Davidson: Amer. P. 1953 702, Chem. Zbl. 1935 I, 3747 (Äthylbenzol als Antiklopfmittel). — Horn, Fuchs: Gesammelte Abh. Kenntn. Kohle 10, 163 (1930).
S. Natelson: Ind. Engng. Chem. 25, 1931 (1933); Chem. Zbl. 19341, 1723.
C. H. Mllligan, E. Emmet Reid: J. Amer. chem. Soc. 44, 206 (1922).
M. Balson: Bull. Soc. chim. France (2) 31, 539 (1879).
L. Gattermann, S. Fritz, K. Beck: Ber. dtsch. chem. Ges. 32, 1122 (1899).
A.V. Grosse, Vl. N. Ipatieff: J. organ. Chemistry 1, 559 (1937); Chem.. Zbl. 1937 II, 761.
Ipatieff, Grosse: J. Amer. chem. Soc. 58, 2339 (1936).
S. J. Slanina, F. J. Sowa, J. A. Nieuwland: J. Amer. chem. Soc. 57, 1547 (1935) (BF3 +H2SO4).
J. Böeseken: Proc. Kon. Akad. Wetensch. Amsterdam 1912, 1035. — Prins: J. prakt. Chem. 89, 425 (1914). Hier weitere Literatur.
P. Adam: Bull. Soc. chim. France (2) 47, 686 (1887); Ann. Chimie (6) 15, 232 (1888).
B. W. Malishew: J. Amer. chem. Soc. 57, 883 (1935) (P2O5 mit Ruß als Schutzkolloid und Kresol als Dispergierungsmittel). — N. V. de Bataafsche Petroleum Mij.: E.P. 437072, Chem. Zbl. 1936 I, 4805; F.P. 782194, ebenda 1936 I, 1311.
V. N. Ipatieff, H. Pines, L. Schmerling: J. Amer. chem. Soc. 60, 1161 (1938).
A. Brochet: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 117, 115 (1893).
R. Truffault: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 202, 1286 (1936).
Essner: Bull. Soc. chim. France (2) 36, 130 (1881).
D. Bodroux: Ann. Chimie (10) 11, 511 (1929); Chem. Zbl. 1929 II, 1531.
A. V. Grosse, V. N. Ipatieff: J. Amer. chem. Soc. 57, 2415 (1935).
B. W. Malishev: J. Amer. chem. Soc. 57, 883 (1935).
S. J. Slanina, F. J. Sowa, J. A. Nieuwland: J. Amer. chem. Soc. 57,1547 (1935).
V. N. Ipatieff, B. B. Corson, H. Pines: J. Amer. chem. Soc. 58, 919 (1936).
B. B. Corson, V. N. Ipatieff: J. Amer. chem. Soc. 59, 645 (1937).
T. B. Dorris, F. J. Sowa, J. A. Nieuwland: J. Amer. chem. Soc. 60, 656 (1938).
J. F. Mckenna, F. J. Sowa: J. Amer. chem. Soc. 59, 1204 (1937).
V. N. Ipatieff, H. Pines, L. Schmerling: J. Amer. chem. Soc. 60, 353, 577 (1938).
W. S. Calcott, J. M. Tinker, V. Weinmayr: J. Amer. chem. Soc. 61,1010 (1939).
J. H. Simons, S. Archer: J. Amer. chem. Soc. 60, 2952 (1938).
L. Spiegler, J. M. Tinker: J. Amer. chem. Soc. 61, 1002 (1939).
W. Koenigs, R. W. Carl: Ber. dtsch. chem. Ges. 24, 3899 (1891).
L. Spiegler, J. M. Tinker: J. Amer. chem. Soc. 61, 1002 (1939).
W. S. Calcott, J. M. Tinker, V. Weinmayr: J. Amer. chem. Soc. 61, 1010 (1939).
T. B. Dorris, F. J. Sowa, J. A. Nieuwland: J. Amer. chem. Soc. 60, 656 (1938).
W. J. Croxall, F. J. Sowa, J. A. Nieuwland: J. Amer. chem. Soc. 57, 1549 (1935).
V. N. Ipatieff, H. Pines, L. Schmerling: J. Amer. chem. Soc. 60, 1161 (1938).
W. S. Calcott, J. M. Tinker, V. Weinmayr: J. Amer. chem. Soc. 61, 1010 (1939).
H. Hopff, I.G. Farbenindustrie AG.: DRP. 666466, Chem. Zbl. 1939 I, 1063. — A. Hoffmann: J. Amer. chem. Soc. 51, 2542 (1929). — D. Vorländer, A. Friedberg: Ber. dtsch. chem. Ges. 56, 1146 (1923).
J. Marcusson: Z. angew. Chem. 33, 234 (1920); Chemiker-Ztg. 1923, 847.
B. H. Nicolet, C. M. de Milt: J. Amer. chem. Soc. 49, 1103 (1927).
E. G. Schmid: J. Amer. chem. Soc. 52, 1172 (1930). — P. M. Baranger: F. P. 679041, Chem. Zbl. 1930 H, 307.
E. Schlutius: J. prakt. Chem. (2) 142, 70 (1935).
G. Kränzlein, H. Vollmann, I.G. Farbenindustrie AG.: E. P. 277342; DRP. 550706, Chem. Zbl. 1932 II, 3166. — G. P. Rice: J. Amer. chem. Soc. 53, 3153 (1931).
C. de Witt Hurd: J. Amer. chem. Soc. 47, 2777 (1925).
K. Packendorff und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 1072 (1933). — F. S. Spring, T. Vicker-Staff: J. chem. Soc. [London] 1935, 1873.
G. Kraemer, A. Spilker: Ber. dtsch. chem. Ges. 23,3169(1890).
G. Kraemer, P. Eberhardt: Ber. dtsch. chem. Ges. 23, 3269 (1890) (mit H2SO4).
W. Koenigs, R. W. Carl: Ber. dtsch. chem. Ges. 24, 179, 3899 (1891); 23, 3144 (1890) (mit Eisessig + H2SO4).
D. Vorländer, A. Friedbebg: Ber. dtsch. chem. Ges. 56, 1144 (1923) (A1C13); Org. Syntheses 17, 51 (1937) (A1C13).
Viel schlechter mit H2SO4: E. P. Köhler: Amer. chem. J. 31, 642 (1905).
C. Liebebmann, A. Habtmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 24, 2582 (1891); 25, 957 (1892) (Eisessig + HCl bzw.H2SO4). — J. F. Eiykman: Chem. Weekbl. 4, 727; 5, 655; Chem. Zbl. 1907 II, 2045; 1908 II, 1100.
D. Vorländer, R. Csensny: Ber. dtsch. chem. Ges. 56, 1131 (1923) Anm. 2.
J. Marcusson: Z. angew. Chem. 33, 234 (1920); Chemiker-Ztg. 1923, 847. — G. R. Gogte: Proc. Indian Acad. Sci., Sect. A 5, 535; Chem. Zbl. 19381, 305.
E. Bergmann, H. Taubadel, H. Weiss: Ber. dtsch. chem. Ges. 64, 1493 (1931) (A1C13). — Siehe jedoch Anm. 11 oben Eiykman 1908: ⊿′-Isopentensäure.
E. J. King: J. Amer. chem. Soc. 49, 563 (1927).
J. F. Eiykman: Chem. Zbl. 1908 II, 1100. — K. v. Auwebs, E. Auffenbebg: Ber. dtsch. chem. Ges. 52, 110 (1919) Anm.
A. Mckenzie, F. Babbow: J. chem. Soc. [London] 119, 69 (1921).
E. P. Kohleb, Hebitage, Bubnley: Amer. chem. J. 44, 60 (1910).
K. v. Auwebs, R. Hügel: J. prakt. Chem. (2) 143, 166 (1935).
K. v. Auwebs, E. Risse: Liebigs Ann. Chem. 502, 282 (1933).
H. Gilman, M. Mccobkle, N. O. Calloway: J. Amer. chem. Soc. 56, 745 (1934).
R. C. Fuson und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 55, 2002, 3799 (1933); 56, 1241, 2105 (1934).
Alexandeb: Chem. Age 36, 50 (1937); Chem. Zbl. 1937 I, 4085.
K. v. Auwebs, E. Risse: Liebigs Ann. Chem. 502, 282 (1933).
K. v. Auwebs, Hügel: J. prakt. Chem. 143, 166 (1935).
F. Mayeb, Ph. Mülleb: Ber. dtsch. chem. Ges. 60, 2278 (1927) (Doppelbindung entsteht hier erst in der Reaktion durch Halogen-wasserstoffabspaltung, Katalysator H2SO4).
G. Dabzens: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 183, 748 (1926).
W. Schlenk, E. Bebgmann: Liebigs Ann. Chem. 479, 65, 76 (1930).
E. Bergmann, H. Weiss: Liebigs Ann. Chem. 480, 51 (1930).
E. Bebgmann, H. Taubadel, H. Weiss: Ber. dtsch. chem. Ges. 64, 1493 (1931).
E. Bergmann: J. Amer. chem. Soc. 60, 1798 (1938).
H. Wieland, E. Dorrer: Ber. dtsch. chem. Ges. 58, 819 (1925); 63, 404 (1930).
Diese können auch am Carbonyl anlagern: Siehe Lapworth Anm. 6, ferner Huan: Anlagerung an Alkylidenacetessigester. Bull. Soc. chim. France (5) 5, 1341, 1345 (1938).
Kiuji Abe: Sci. Rep. Tokyo Bunrika Daigaku, Sect. A 3, 217 (1938) (AnlagerunganCarvon); Chem. Zbl. 1939 I, 3895; auch 1936 I, 3691; a. a. O.Nr. 47/49, 17 (1935) (an Mesityloxyd und Benzylidenaceton).
A. Claus: Liebigs Ann. Chem. 191, 33 (1878) (an Crotonnitril und ungesättigte halogenhaltige Verbindungen).
J. Bredt, J. Kallen: Liebigs Ann. Chem. 293, 338 (1896) (an Benzalmaionester und an Cumarin).
J. Thiele, J. Meisenheimer: Liebigs Ann. Chem. 306, 247 (1899) (an Cinnamylidenmalonester).
A. Lapworth: Proc. chem. Soc. [London] 19, 189 (1903); 20, 245 (1904); J. chem. Soc. [London] 83, 995 (1903): 85, 1214 (1904); 89, 945,1869 (1906); 97,38(1910); 121,1699(1923); 127,560(1925) (an Phenylzimtsäurenitril, Mesityloxyd, Phoron, Alkylidencyanessigsäuren, Carvon, Pulegon usw.).
W. J. Jones: J. chem. Soc. [London] 105, 1547 (1914) (Mechanismus der Cyanionkatalyse).
E. Hope, W. Sheldon: J. chem. Soc. [London] 121, 2223 (1922) (an α-Cyan-β-methyl (und β, γdimethyl)-glutaconsäureester).
J. Bougault: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 146, 936 (1908) (an Benzoylacrylsäure usw.). — Org. Syntheses 10, 80 (1930) (an Benzalacetophenon).
Siehe auch H. M. Crawford: J. Amer. chem. Soc. 61, 608 (1939). — D. A. Duff, C. K. Ingold: J. chem. Soc: [London] 1934, 87 (an Cinnamylidenmalonsäuremethylester). — Org. Syntheses, dtsch. Sammelbd., S. 450 (an α-Cyanzimtsäureester). — I.G. Farbenindustrie AG.: DRP. 427416, Chem. Zbl. 1926 II, 1100 (an α-Phenylzimtsäurenitril).
E. Knoevenagel: Ber. dtsch. chem. Ges. 37, 4065 (1904) (an Mesityloxyd, Dimethylcyclohexenon, Benzalaceton, Benzalacetessigester, α-Phenylzimtsäurenitril). Die Katalysatorwirksamkeit beim letzten ist: Chinolin < Amylamin < Äthylamin < Diäthylamin < Piperidin
H. J. Prins: J. prakt. Chem. (2) 89, 414 (1914); Recueil Trav. chim. Pays-Bas 51, 1065 (1932); 54, 250 (1935); 56, 119, 779 (1937); 57, 659 (1938); Chem. Zbl. 1933 I, 924; 1935 I, 2968; 1937 I, 3308; 1937 II, 2337; 1938 II, 1392.
C. D. Nenitzescu, V. Przemetzki: Ber. dtsch. chem. Oes. 69, 2706 (1936).
F. Straus, W. Thiel: Liebigs Ann. Chem. 525, 151 (1936). Hier weitere Patentliteratur.
C. F. H. Allen, H. W. J. Cressman, A. C. Bell: Canad. J. Res. 8, 440 (1933). Chem. Zbl. 1933 II, 1025 (in C.2H5Br unter geringem Überdruck in besonderer Apparatur mit 90% Ausbeute).
Lippmann: Liebigs Ann. Chem. 129, 81 (1864).
E. Pace: Gazz. chim. ital. 59, 578 (1929); Chem. Zbl. 1930 I, 213; zum Teil nachgearbeitet und verbessert: A. L. Klebanski, K. K. Tschewytschalowa: Chem. Zbl. 1935 II, 3090; 1938 I, 1335.
H. J. Prins: Chem. Weekbl. 14, 932; 16, 1510 (1919); Proc. Kon. Akad. Wetensch. Amsterdam 27, 1496 (1919); Chem. Zbl. 1918 I, 168; 1919 III, 1001; 1920 I, 423.
H. J. Prins: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 51, 469 (1932); Chem. Zbl. 1932 II, 854.
H. Staudinger: Heiv. chim. Acta 8, 306 (1925).
Beim Leiten durch ein dunkelrot glühendes Porzellanrohr. D. Berthelot: Ann. Chimie (4) 9, 466 (1867).
Prunier: Ann. Chimie (5) 17, 17 (1879); Bull. Soc. chim. France (2) 20 72 (1860).
Vgl. Grimaux, Cloez: Ann. Chimie (2) 48, 31, Anm. (1887).
A. Michael: J. prakt. Chem. 49, 20 (1894).
S. Ruhemann: J. chem. Soc. [London] 73, 1006 (1898); 75, 245 (1899).
S. Ruhemann: J. chem. Soc. [London] 97, 457 (1910).
J. L. Simonsen: J. chem. Soc. [London] 97, 1913 (1910). — Neben 2-Methyl-benzol-tricarbonsäure-1,3,5-triäthylester.
E. P. Kohler: J. Amer. chem. Soc. 44, 379 (1922); 46, 747 (1924).
S. Ruhemann, Cunnington: J. chem. Soc. [London] 75, 778 (1899).
F. Feist, G. Pomme: Liebigs Ann. Chem. 370, 72 (1909).
J. M. Lovén: Ber. dtsch. chem. Ges. 22, 3053 (1889).
R. Varet, G. Vienne: Bull. Soc. chim. France (2) 47, 917 (1887).
E. Parone: L’Orosi 25, 148 (1902); Chem. Zbl. 1903 II, 662.
O. W. Cook, V. J. Chambers konnten dagegen kein Dibenzyl isolieren. J. Amer, chem. Soc. 43, 336 (1921).
J. A. Reilly, J. A. Nieuwland: J. Amer. chem. Soc. 50, 2564 (1928).
Mit J. S. Reichert: J. Amer. chem. Soc. 45, 3090 (1923).
S.A. Flood, J. A. Nieuwland: J. Amer. chem. Soc. 50, 2566 (1928).
R. Lanser: Ber. dtsch. chem. Ges. 32, 2481 (1899).
A. Michael, J. E. Bucher: J. Amer. chem. Soc. 20, 93 (1898).
J. E. Bucher: J. Amer. chem. Soc. 30, 1244 (1908).
P. Pfeiffer, W. Möller: Ber. dtsch. chem. Ges. 40, 3839 (1907). Hier weitere Literatur.
A. Cornillot, R. Alquier: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 201, 837 (1935).
Staudinger: Ber. dtsch. chem. Ges. 53, 1073 (1920).
Ladenburg: Ber. dtsch. chem. Ges. 22, 2583 (1889).
Matzdorff: Ber. dtsch. chem. Ges. 23, 2709 (1890).
Bach: Ber. dtsch. chem. Ges. 34, 2223 (1901).
Koenigs, Happe: Ber. dtsch. chem. Ges. 35, 1343 (1902); 36, 2904 (1903).
Lipp, Richard: Ber. dtsch. chem. Ges. 37, 737 (1904).
Lipp, Widmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 38, 2276, 2471 (1905).
Lipp, Zlrngibl: Ber. dtsch. chem. Ges. 39, 1045 (1906).
Kröhnke: Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 656 (1934).
Manasse: Ber. dtsch. chem. Ges. 27, 2409 (1894).
Lederer: J. prakt. Chem. (2) 50, 223 (1894); DRP. 85588.
K. Auwers: Ber. dtsch. chem. Ges. 40, 2525, 2532 (1907); DRP. 113512, 136680, 132475, 113723, 114194, 120374.
Stoermer, Behn: Ber. dtsch. chem. Ges. 34, 2455 (1901); DRP. 254122, 234805, 238487.
Auwers, Ercklentz: Liebigs Ann. Chem. 302, 115 (1898).
v. Braun: Ber. dtsch. chem. Ges. 45, 2977 (1912); 46, 3056, 3460 (1913); DRP. 268486.
Albrecht: Ber. dtsch. chem. Ges. 21, 3292(1879).
Danckwortt: Ber. dtsch. chem. Ges. 42, 4163 (1909); DRP. 119464.
Boessnek: Ber. dtsch. chem. Ges. 18, 1516 (1885).
Boessnek, Knoefler: Ber. dtsch. chem. Ges. 20, 3193 (1887); DRP. 45806.
E.H. Usherwood: J. chem. Soc. [London] 123, 1717 (1923).
E. H. Usherwood, Ingold: J. chem. Soc. [London] 125 I, 435 (1924).
Ruzicka: Helv. chim. Acta 6, 500 (1923) (Kondensation von Dihydropseudojonon und Acetylen mittels Natriumamid.
Rupe, Kambli: Helv. chim. Acta 9. 672 (1925).
F. G. Fischer, Löwenberg: Liebigs Ann. Chem. 475, 190, 195 (1929).
Gould, Thompson: J. Amer. chem. Soc. 57, 342 (1935).
Rupe, Messner, Kambli: Helv. chim. Acta 11, 452 (1928) (Kondensation von Cyclohexanonnatrium [aus Cyclohexanon und Natriumami d] mit Acetylen).
Pinkney, Nesty, Wiley, Marvel: J. Amer. chem. Soc. 58, 972 (1936).
Dimroth: Ber. dtsch. chem. Ges. 71, 1343 (1938).
Du Pont: Ann. Chimie (8) 30, 485, 498 (1913).
Ruzicka, Fornasir: Helv. chim. Acta 2, 182 (1919).
Moureu, Desmots: Bull. Soc. chim. France (3) 27, 360 (1902); Chem. Zbl. 1902 I, 1319; C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 132, 1223 (1901); Chem.. Zbl. 1901 II, 25.
Campbell, Eby, Campbell: J. Amer. chem. Soc. 60, 2882 (1938); Chem. Zbl. 1939 I, 2398.
Ruzicka, Hohmann: Helv. chim. Acta 20, 1280 (1937).
Inhoffen, Logemann, Hohlweg, Sebini: Ber. dtsch. chem. Ges. 71, 1029 (1938); Naturwiss. 26, 96 (1938).
Hess, Mundebloh: Ber. dtsch. chem. Ges. 51, 377 (1918).
Lewina, Winogbadowa: Chem. J. Ser. B, J. angew. Chem. (russ.) 9, 1299 (1936); Chem. Zbl. 1937 I, 2368.
F. Stbaus, Kollek, Hauptmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 1897 (1930).
Kuhn, Wallenfels: Ber. dtsch. chem. Ges. 71, 788, 1893 (1938).
Lagermark: Ber. dtsch. chem. Ges. 12, 853 (1879). — Moureu: DRP. 132 802, Chem. Zbl. 1888 II, 242. — Fittica: Jber. 1888 I, 799.
Faworski: J. prakt. Chem. (2) 37, 417 (1888).
Straus, Voss: Ber. dtsch. chem. Ges. 59, 1681 (1926). — Skarewski: J. russ. physik.-chem. Ges. 36, 863; Chem. Zbl. 1904 II, 1024.
Glaser: Liebigs Ann. Chem. 154, 162 (1870).
Tollens, Wigand: Liebigs Ann. Chem. 265, 318 (1891); 276, 82 (1893).
Tollens: Ber. dtsch. chem. Ges. 27, 1087 (1894); Liebigs Ann. Chem. 289, 36 (1896). — Wessely: Mh. Chem. 21, 216. — Kohn: Ebenda 17, 126; 18, 189; 18, 354.
Lieben: Mh. Chem. 22, 289 (1901).
Nef: Liebigs Ann. Chem. 318, 160 (1901).
Mcleod: J. Amer. chem. Soc. 37, 20 (1907).
Rosingeb: Mh. Chem. 22, 545 (1901); Liebigs Ann. Chem. 322, 131 (1902).
Neustädter: Mh. Chem. 27, 879 (1906); Liebigs Ann. Chem. 351, 294 (1907) (Reaktion von Isovaleraldehyd mit Formaldehyd in analoger Weise).
Tollens, Marle: Ber. dtsch. chem. Ges. 36, 1341 (1903).
Tollens, Apel: Liebigs Ann. Chem. 289, 36, 46 (1896).
L. A. Germann: C. R. hebd. Séances Acad. Ser. 203, 586 (1936).
J. Décombe: C. R. hebd. Séances Acad. Ser. 203, 1685 (1936). — Gault, Germann. Chem. Zbl. 1933 II, 3408. — F. P. 801 356, Chem. Zbl. 1936 II, 3963.
Decombe: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 203, 1685 (1936). — G. T. Morgan, Griffith: J. chem. Soc. [London] 1937, 841. — G. T. Morgan, Holmes: Ebenda 1932, 2667.
G. T. Mobgan, Megson, Pepper: Chemical Ind. [London] 57, 885 (1938); Chem. Zbl. 1938 II, 4320.
Décombe: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 203, 1077 (1936); Chem. Zbl. 1937 I, 1670.
Analoge Reaktion findet zwischen Brenztraubensäure und Formaldehyd statt: Hosäus: Liebigs Ann. Chem. 276, 81 (1893).
J. Manta: J. prakt. Chem., N. F. 142, 11 (1935); Chem. Zbl. 19351, 3129.
R. C. Fuson, Ross Keever: J. Amer. chem. Soc. 60, 2935 (1938); Chem. Zbl. 1939 I 3359 3360
Mannich, Salzmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 72, 499 (1939).
Mannich, Brose: Ber. dtsch. chem. Ges. 56, 833 (1923).
H. Gault, Skoda, Keever: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 207, 429, 475 (1938).
Grignard: Bull. Soc. chim. France (4) 1, 114 (1907).
DRP. 575350, Chem. Zbl. 1933 II, 133. — Tiffeneau, Weill: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 204, 590 (1937).
Vgl. auch Claisen: Ber. dtsch. chem. Ges. 25, 3164 (1892) (Kcn als Kondensationsmittel).
Koenigs, Wagstaff: Ber. dtsch. chem. Ges. 26, 554 (1893).
Wislicentjs: Ber. dtsch. chem. Ges. 26, 908 (1893).
L. P. Kyriakides: J. Amer. chem. Soc. 55, 3431 (1933).
G. G. Powell, Baldwin: J. Amer. chem. Soc. 58, 1871 (1936).
G. G. Powell: J. Amer.chem. Soc. 46, 2514 ( 1924) (Alkohol Koh als Katalysat.).
Vgl. Anm. 7. — Powell, Murray, Baldwin: J. Amer. chem. Soc. 55, 1153 (1933).
Baeyer, Drewsen: Ber. dtsch. chem. Ges. 15, 1857 (1882).
Baeyer, Beck: Ber. dtsch. chem. Ges. 16, 1968 (1883). — DRP. 19768; DRP. 146294 (Natriumsulfit oder Na3PO4 als Kondensationsmittel; Darst.: Houben Bd. 2, S. 938 mit Na2SO3).
Kraszewski, Weicowna: Roczniki Chem. 15, 506 (1935); Chem. Zbl. 19361, 2540.
Kondensationen zwischen Acetophenon und aliphatischen Aldehyden wie Chloral und Butylchloral CH3 · Chc1 · CCl2 · Cho wurden beschrieben: Koenigs, Wagstafp: Ber. dtsch. chem. Ges. 26, 554 (1893); 25, 792.
Wislicenus, Kircheisen, Sattler: Ber. dtsch. chem. Ges. 26, 908 (1893). Die Ketole entstanden durch Erhitzen der Gemische eventuell in Eisessig.
D. Tanasescu, Baciu: Bull. Soc. chim. France (5) 4, 1673 (1937).
Vorländer, Kunze: Ber. dtsch. chem. Ges. 59, 2079 (1926). — Vgl. auch Anm. 4.
Cordier: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 205, 918 (1937).
Schöpf, Thierfelder: Liebigs Ann. Chem. 518, 127 (1935).
H. Gault, Roesch: Bull. Soc. chim. France (5) 4, 1410, 1429, 1643 (1937).
Henderson, Corstophtne: J. chem. Soc. [London] 79, 1256 (1901).
v. Pechmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 21, 1417 (1888); 28, 1845 (1895).
Grignard, Colonge: Roczniki Chem. 13, 475 (1933) und Anm. 6, S. 373.
H. Gault, Th. Wendling: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 199, 1052 (1934); hem. Zbl. 1935 I, 3412; Bull. Soc. chim. France (5) 3, 53, 369, 549 (1936); Chem. Zbl. 1936 I, 2920, 4556; 1936 II, 63, 3295; Cong. int. Chim. pura appl. Paris 9 IV, 352 (1934).
Th. Wendling: Bull. Soc. chim. France (5) 3, 790 (1936); Chem. Zbl. 1936 II, 967. — H. Gault, K. Burkhardt: Bull. Soc. chim. France (5) 5, 385, 409; Chem. Zbl. 1938 II, 1216, 1217. — Bei höherer Temperatur entstehen höhere Kondensations produkte.
Roesch: Bull. Soc. chim. France (5) 4, 1643 (1937); Chem. Zbl. 1938 I, 1971. — Welch: Chem. Zbl. 1930 I, 2724; J. chem. Soc. [London] 1930, 257.
Michael, Welner: J. Amer. chem. Soc. 58, 680 (1936); Chem. Zbl. 1936 II, 1916.
Meldrum: J. chem. Soc. [London] 93, 1598 (1908). — Ott: Liebigs Ann. Chem. 401, 159.
Fittig, Jayne: Liebigs Ann. Chem. 216, 99, 108 (1882).
Fittig, Penfield: Liebigs Ann. Chem. 216, 119 (1882).
Erdmann, Ktrchhoff: Liebigs Ann. Chem. 247, 368 (1888).
Fittig, Schneegans: Liebigs Ann. Chem. 227, 85 (1885).
Fittig, Schmidt: Ber. dtsch. chem. Ges. 20, 3180 (1887).
Fittig, Delisle: Liebigs Ann. Chem. 255, 56 (1889).
Fittig und Mitarbeiter: Liebigs Ann. Chem. 255, 1–144 (1889).
A. Michael, J. Ross: J. Amer. chem. Soc. 55, 3684 ( 1933); Chem. Zbl. 1934 I, 34.
Fittig, Jayne: Liebigs. Ann. Chem. 216, 118 (1882).
Fittig, Ott: Liebigs. Ann. Chem. 227, 61 (1885).
H. Gault, M. Cogan: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 205, 151 (1937); Chem. Zbl. 1938 I, 2346.
Mannich, Koch, Borkowsky: Ber. dtsch. chem. Ges. 70, 355 (1937).
P. Cordier: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 205, 918 (1937); Chem. Zbl. 1938 I, 3192; C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 202, 1440 (1936); Chem. Zbl. 1936 II, 462.
Bougault: CR. hebd. Séances Acad. Sci. 155,477 (1912); Chem. Zbl. 1912 II, 1562.
Rosenmund, Dornsaft: Ber. dtsch. chem. Ges. 52, 1734 (1919).
Darzens: CR. hebd. Séances Acad. Sci. 196, 884 (1932); Chem. Zbl. 1938 I, 929.
Henry: Ber. dtsch. chem. Ges. 30, 2206 (1897).
D. E. Worrall: J. Amer. chem. Soc. 56, 1556 (1934); Chem. Zbl. 1934 II, 2820.
Kwartler, Lindwall: J. Amer. chem. Soc. 59, 524 (1937); Chem. Zbl. 1937 I, 4640.
Willgebodt: Ber. dtsch. chem. Ges. 14, 2451 (1881); 20, 2445 (1887).
Willgerodt, Genieser: J. prakt. Chem. (2) 37, 361 (1888). — Fishburn, Watson: J. Amer, pharmac. Assoc. 28, 491.
Ladenburg: Ber. dtsch. chem. Ges. 22, 2583 (1889).
Matzdorff: Ber. dtsch. chem. Ges. 23, 2709 (1890).
Bach: Ber. dtsch. chem. Ges. 34, 2223 (1901).
Koenigs, Happe: Ber. dtsch. chem. Ges. 35, 1343 (1902); 36, 2904 (1903).
Lipp, Richard: Ber. dtsch. chem. Ges. 37, 737 (1904).
Lipp, Widmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 38, 2276, 2471 (1905).
Lipp, Zwtrmgibl: Ber. dtsch. chem. Ges. 39,1045 (1906).
Roth: Ber. dtsch. chem. Ges. 33, 3476 (1900).
Castner: Ber. dtsch. chem. Ges. 34, 1897 (1901).
Lindner, Hager: Mh. Chem. 72, 361 (1939); Chem. Zbl. 1939 II, 3989.
Methner: Ber. dtsch. chem. Ges. 27, 2689 (1894).
Koenigs: Ber. dtsch. chem. Ges. 31, 2364 (1898); 32, 223, 359 (1899).
Lipp, Widmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 38, 2276 (1905).
Lipp: Ber. dtsch. chem. Ges. 25, 2197 (1892).
F. Kröhnke: Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 604 (1933); 67, 656 (1934); 68, 1351 (1935); 72, 2000 (1939).
Seebach: Ber. dtsch. chem. Ges. 72, 1635 (1939).
v. Euler: Angew. Chem. 54, 458 (1941).
Auwers, Dombrowski: Liebigs Ann. Chem. 344, 280 (1906). — DRP. 89979 (1875).
Hildebrandt: Naunyn-Schmiedebergs Arch. exp. Pathol. Pharmakol. 44, 278 (1900); Ber. dtsch. chem. Ges. 37, 4456 (1904); Hoppe-Seyler’s Z. physiol. Chem. 43, 249 (1904).
Caldwell, Thompson: J. Amer. chem. Soc. 61, 2354, 765 (1939).
Hahn, Hansel: Ber. dtsch. chem. Ges. 71, 2192 (1938).
Schorygin, Bagdanowa: Chem. J. Ser. B, J. angew. Chem. (russ.) 11, 1217 (1938); Chem. Zbl. 1939 II, 1277.
Chattaway, Muir: J. chem. Soc. [London] 1934, 701. — Dinesmann: CR. Acad. Séances Acad. Sci. 141, 201 (1905); Chem. Zbl. 1906 II, 753.
Frankfurter, Kritchevsky: Bull. 2. Chemical Studies Univ. of Minnesota 1915. — Frankforter, Daniels: J. Amer. chem. Soc. 37, 2560 (1915).
Fuson, Weinstock, Ullyot: J. Amer. chem. Soc. 57, 1803 (1935).
Fuson, Arnold: J. Amer. chem. Soc. 58, 1295 (1936).
R. C. Fuson, Emerson, Weinstock: J. Amer. chem. Soc. 61, 412 (1939).
R. C. Fuson, Gray, Gonzer: J. Amer. chem. Soc. 61, 1937 (1939).
Ando: J. chem. Soc. Japan 56, 745 (1935).
Riebsomer, Irvine, Andrews: J. Amer. chem. Soc. 60, 1015 (1938).
Auf die Addition aliphatischer Substanzen an CO2 unter vorgehender Bildung von metallorganischen Verbindungen wird hier nicht eingegangen. So erhielt zwar Komppa aus Verbanon und C02 in ätherischer Lösung mittels Natriumamid die Verbanoncarbonsäure, doch wird bei der Darstellung zunächst Verbanonnatrium unter Zersetzung des Natriumamids gebildet und dies mit C02 in der Kälte langsam umgesetzt. Die Reaktion kann daher kaum als katalytisch angesehen werden (siehe Vorbemerkung S. 345). Komppa: Ber. dtsch. chem. Ges. 75, A 13 (1942).
Komppa, Klami, Kuvaja: Liebigs Ann. Chem. 547, 190 (1941).
Friedel, Crafts: Ann. Chimie (6) 14, 441 (1888).
Morgan: J. Soc. chem. Ind. 50, 108 (1931); Chem; Zbl. 1931 I, 2188. — Morgan, Pratt: Chem. Zbl. 1931 II, 3266. — E. P. 353464.
C. Kinney, Langlois: J. Amer. chem. Soc. 63, 2189 (1931).
Senhofer, Brunner: S.-B. kais. Akad. Wiss., math.-naturwiss. KL, Abt. II. 80, 504. — Senhofer, Sarlay: Mh. Chem. 1, 236 (1880); 2, 448, 460 (1881).
Will, Albrecht: Ber. dtsch. chem. Ges. 17, 2100.(1884); 18, 1323 (1885).
Bistrzycki, Kostanecki: Ber. dtsch. chem. Ges. 18, 1984 (1885).
Clibbens, Nierenstein: J. chem. Soc. [London] 107, 1494 (1915); Org. Syntheses 10, 94.
J. prakt. Chem. (2) 10, 89 (1874). — Lautemann, Kolbe: Liebigs Ann. Chem. 113, 126 (1860).
Hentschel: J. prakt. Chem. (2) 27, 39 (1883).
Schmitt: J. prakt. Chem. (2) 81, 397 (1885).
Benzoinbildung zuerst beobachtet von Stange (zit. Hörbye). — Zincke, Breuer: Liebigs Ann. Chem. 198,151 (1879).
Zincke, Hagen: Ber. dtsch. chem. Ges. 17, 1814 (1884).
Wöhler, Liebig: Liebigs Ann. Chem. 3, 276 (1832). — Berzelius: Ebenda (1834), 208.
Bruylants: Ber. dtsch. chem. Ges. 8, 416 (1875).
Zinin: Liebigs Ann. Chem. 31, 329 (1839); 34, 186 (1840).
Rösler: Ber. dtsch. chem. Ges. 14, 327 (1881).
Rossel: Liebigs Ann. Chem. 151, 33 (1869).
Stierlein: Ber. dtsch. chem. Ges. 22, 376 (1889).
Rösler: Ber. dtsch. chem. Ges. 14, 324 (1881).
Perkin: J. chem. Soc. [London] 59, 164 (1891).
Hantzsch, Glover: Ber. dtsch. chem. Ges. 40, 1519 (1907); Chem. Zbl. 1908 II, 1814. — Kimont: Dissertation.
Oppenheimer: Ber. dtsch. chem. Ges. 19, 1814 (1886).
Fischer: Liebigs Ann. Chem. 211, 218 (1882); Ber. dtsch. chem. Ges. 13, 1334 (1880).
Söderbaum: Ber. dtsch. chem. Ges. 24, 1386 (1891).
Söderbaum, Abenius: Ber. dtsch. chem. Ges. 25, 3468 (1892).
Homolka: Ber. dtsch. chem. Ges. 54, 1393 (1921). — DRP. 360 741, Chem. Zbl. 1923 II, 911; DRP. 370222.
Helferich, Peters: Ber. dtsch. chem. Ges. 70, 465 (1937).
Benzoin wird auch mit wenig aktiviertem Magnesium in Toluol aus Benzaldehyd durch zweistündiges Erhitzen am Rückflußkühler erhalten. Schorygin, Issaguljanz, Gussewa: Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 1431 (1933).
Lapworth: J. chem. Soc. [London] 83, 995 (1903).
Zincke: Ber. dtsch. chem. Ges. 9, 1772 Anm. b (1876).
Bredig, Stern: Z. Elektrochem. angew. physik. Chem. 10, 582 (1904).
Nef: Liebigs Ann. Chem. 298, 312 (1897); 287, 340 (1895).
Knoevenagel: Ber. dtsch. chem. Ges. 21, 1346 (1888).
Pomeranz: Mh. Chem. 21, 389 (1900).
Lachman: J. Amer. chem. Soc. 46, 714 (1924); Ber. dtsch. chem. Ges. 31, 2699 (1898).
Stern: Z. physik. Chem. 50, 513 (1905).
Weissberger, Mainz-Strasser: Ber. dtsch. chem. Ges. 62, 1952 (1929).
Smith: Ber. dtsch. chem. Ges. 26, 66 (1893).
Anderson, Jacobson: J. Amer, chem. Soc. 45, 836 (1923). — Ekekrantz, Ahlquist: I.e.
Lachman: J. Amer, chem. Soc. 46, 708 (1924).
Smith: J. Amer. chem. Soc. 22, 25 (1899).
Nadkarni, Mehta, Wheeler: J. physic. Chem. 39, 727, 901, 907 (1935); Chem. Zbl. 1936 I, 328, 329, 330; Current Sci. 4, 94. — Wheeler, Ferreira: Proc. Ind. Acad. Sci., Sect. A 8, 61; Chem. Zbl. 19361, 330.
Lachman: J. Amer. chem. Soc. 46, 719 (1924).
Graebe, Landriset: Ber. dtsch. chem. Ges. 24, 2296 (1891). — Goldschmtdt, Egger: Mh. Chem. 12, 49.
Goldschmidt, W. Egger: Mh. Chem. 12, 49 (1891) (hierbei soll die tautomere Form des Esters reagieren).
Homolka: Ber. dtsch. chem. Ges. 54, 1393 (1921). — DRP. 368741. Chem. Zbl. 1933 II, 911; DRP. 370222.
Neüberg, Hirsch: Biochem. Z. 115, 282 (1921).
Neuberg, Simon: Biochem. Z. 156, 374 (1925).
Dirschert. Hoppe-Seyler’s Z. physiol. Chem. 201, 78 (1931).
Langenbeck: Ergebn. Enzymforsch. 2, 314 (1933).
Chem. Zbl. 1939 II, 4006. — Kusin, Ssucharena-Budatzkaja: Biochimia (russ.) 4, 445 (1939).
Behrens, Iwanoff N.-N.: Biochem. Z. 169, 478 (1926).
Stepanow, Ktjsin: Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 1147 (1930).
Gorr: Biochem. Z. 254, 12 (1932).
Reynolds, Werkman: Arch. Mikrobiol. 8, 149 (1937).
Kusin, Stepanow: Ber. dtsch. chem. Ges. 64, 1345 (1931); Biochimia (russ.) 2, 70 (1937); Chem. Zbl. 19381, 338.
Dirscherl, Schöllig: Hoppe-Seyler’s Z. physiol. Chem. 252, 70 (1938).
Neeberg, Reinfurth: Biochem. Z. 143, 257 (1923).
Nature [London] 140, 930 (1937). — Siehe ferner z. B. Mezzadroli, Vareton: Atti R. Accad. Lincei (Roma), Rend. (6) 14, 347 (1931); Chem. Zbl. 1932 I, 1632; 1929 I, 2165.
Yajunk, Trehana: J. Chim. physique 28, 517 (1931); Chem. Zbl. 19321, 1756. — Baxy: Chem. Zbl. 1929 I, 3072; 1927 II, 2493.
Biochem. Z. 286, 87 (1937). — Lohmann: Angew. Chem. 50, 97 (1937).
H. O. L. Fischer: Helv. chim. Acta 19, 579 (1936); 20, 1273 (1937).
Micheel: Angew. Chem. 52, 12 (1939).
A. J. Ultée: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 27, 1, 248, 257 (1908).
H. Kiliani: Ber. dtsch. chem. Ges. 19, 3033 (1886
G. Bredig, P. S. Fiske: Biochem. Z. 46, 7 (1912). Sie benützen optisch aktive Basen (Chinin und Chinidin) als Katalysatoren und erhalten optisch aktives Benz-aldehydcyanhydrin.
G. Bredig, F. Gerstner: Biochem. Z. 250, 414 (1932).
A. Lapworth: J. chem. Soc. [London] 83, 995 (1903); 85, 1206 (1904).
H. Albers, K. Hamann: Biochem. Z. 255, 44 (1932). Dort weitere Literaturangaben.
A. W. Stepanow, B. N. Stepanenko: Biochimia (russ.) 2, 875 (1937); 4, 80 (1939); Ghem. Zbl. 1938 II, 1241; 1939 II, 1072.
L. Rosenthaler: Biochem. Z. 14, 242 (1908).
H. Albebs, K. Hamann: Biochem. Z. 255, 48 (1932).
H. Hübner: Liebigs Ann. Chem. 120, 334 (1861); 124, 315 (1862).
K. Brunner: Mh. Chem. 15, 770 (1894).
R. Wache: J. prakt. Chem. (2) 39, 260 (1889).
L. Claisen: Ber. dtsch. chem. Ges. 31, 1024 (1898).
O. Diels, A. Pillow: Ber. dtsch. chem. Ges. 41, 1893 (1908).
J. Thiele, J. Meisenheimer: Ber. dtsch. chem. Ges. 33, 675 (1900).
Ferner J. Thiele, J. Meisenheimer, Günther: Liebigs Ann. Chem. 349, 45 (1906).
B. Helferich: Ber. dtsch. chem. Ges. 54, 156 (1921).
B. Helferich, Bodenbender: Ber. dtsch. chem. Ges. 56, 1113 (1923).
Japp, Miller: Ber. dtsch. ehem. Ges. 16, 2417 (1883).
S. Levy, G. Schultz: Liebigs Ann. Chem. 210, 143 (1881); Ber. dtsch. chem. Ges. 15, Ref. 372 (1882).
M. V. Jonescu: Bull. Soc. chim. France (4) 41, 1094 (1927).
L. I. Smith, C. W. Macmullen: J. Amer. chem. Soc. 58, 629 (1936).
L. I. Smith, C. W. Macmullen: J. Amer. chem. Soc. 58, 629 (1936).
Ferner mit α-und β-Naphthoehinon: Liebermann: Ber. dtsch. chem. Ges. 31, 2906 (1898); 32. 264, 916 (1899); 33, 566 (1900).
Michel: Ber. dtsch. chem. Ges. 33, 2402 (1900).
Hirsch: Ber. dtsch. chem. Ges. 33, 2412 (1900).
Anlagerung an Tetramethyl-benzochinon und Deutung derselben: L. I. Smith, J. W. Horner jr.: J. Amer. chem. Soc. 60, 676 (1938).
L. I. Smith, W. W. Prichard: J. org. Chemistry 4, 342 (1939).
Die von W. Resting [Ber. dtsch. chem. Ges. 62, 1422 (1929); J. prakt. Chem. 138, 215 (1933)] beschriebenen blauen, als Nachweisreaktionen geeigneten Färbungen, die Benzochinone und Naphthochinone (nicht aber Anthrachinon, Anthradichinon, Phenanthrenchinon ) mit den obengenannten Körpern, ferner mit Malonitril, Cyanessigester, Benzoylessigester, Cyanacetamid, Benzoylaceton, Benzoylcyanid (nur bei Naphthochinön ) in schwach alkalischem Medium geben, sind nach den Formulierungen des Autors nicht unter die obigen Anlagerungsverbindungen einzureihen, sondern vielleicht Vorstufen derselben.
Die Reaktion wurde zuerst von S. Blumenfeld und P. Friedlaender veröffentlicht [Ber. dtsch. chem. Ges. 30, 1464, 2563 (1897)].
aber erst von R. Pttmmerer richtig gedeutet [Ber. dtsch. chem. Ges. 55, 3105 (1922)].
R. Pummerer, E. Prell: Ber. dtsch. chem. Ges. 55, 3105 (1922).
P. R. Shildneck, R. Adams: J. Amer. chem. Soc. 53, 2373 (1931).
Pummerer, Adams: J. Amer. chem. Soc. 53, 2373 (1931).
R. Pummerer, G. Huppmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 60, 1442 (1927) (Resorcin und Pyrogallol).
R. Pummerer, H. Fiedler: Ber. dtsch. chem. Ges. 60, 1439 (1927) (Phenetol). — Shildneck, Adams: a.a.O. (Phenyl-n-butyläther).
Pummerer, Prell: a.a.O. (Toluol). — E. Browning, R. Adams: J. Amer, ehem. Soc. 52, 4098 (1930) (m-Xylol). — Shildneck, Adams: a, a. O. S. 343 (Mesithylen).
Pummerer, M. Dally, S. Reissinger: Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 793 (1933) (o-, p-, m-Kresol).
G. Huppmann: Süddtsch. Apotheker-Ztg. 71, 302 (1931) (p-Kresolmethyläther).
Die bekannte Anlagerung von Kohlenoxyd an Alkalialkoholate zu Carbonsäure-salzen [Geuther, Froelich: Liebigs Ann. Chem. 202, 288 (1880).
Looss: Liebigs Ann. Chem. 202, 321 (1880)] ist wohl nicht als katalytisch beschleunigt zu betrachten.
C. Matignon, C. Faurholt: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 179, 271 (1924).
H. Scheibler, O. Schmidt: Ber. dtsch. chem. Ges. 58, 1189 (1925).
R. Scholl und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 32, 3492 (1899); 36, 10, 322 (1903).
W. Schneider, K. Gaertner, A. Jordan: Ber. dtsch. chem. Ges. 57, 522 (1924).
C. Kelber: Ber. dtsch. chem. Ges. 43, 1252 (1910) (vom Autor unter Vorbehalt tautomer mit 2 SH-Gruppen formuliert).
E. Wertheim: J. Amer. chem. Soc. 53, 4037 (1931).
H. Apitsch: Ber. dtsch. chem. Ges. 37, 1599 (1904); 38, 2888 (1905); 41, 4028, 4039, 4047 (1908) [der Autor nimmt als erste Stufe unwahrscheinlicherweise nicht Anlage rung, sondern Kondensation an und formuliert dementsprechend O: C(· RC: C: S)2].
E. Freund: Ber. dtsch. chem. Ges. 52, 542 (1919).
A. Michael: J. prakt. Chem. (2) 35, 453 (1887).
H. Jörg: Ber. dtsch. chem. Ges. 60, 1466 (1927).
Als Nebenreaktion beobachtet, nach Anm. 5 aber wohl falsch als Naphtholäthersäure formuliert, von R. O. Desai, M. A. Wali: J. Univ. Bombay 5, 73 (1936); Chem. Zbl. 1938 I, 66.
J. Houben, E. Pfankuch: Ber. dtsch. chem. Ges. 60, 586 (1927).
R. Kuhn: Ber. dtsch. chem. Ges. 68, 1535 (1935).
O. Ptloty: Ber. dtsch. chem. Ges. 34, 1870, 2354 (1901); 36, 1283 (1903).
Laubenheimer: Ber. dtsch. chem. Ges. 13, 2157 (1880).
W. Dieckmann, H. Kämmerer: Ber. dtsch. chem. Ges. 38, 2977 (1905); 40, 3737 (1907).
K. H. Slotta, R. Tschesche: Ber. dtsch. chem. Ges. 60, 1021 (1927).
Schrifttum bis 1919 siehe z. B. Benzalanilin im Beilstein. — C. Lazzareschi: Gazz. chim. ital. 67, 371 (1937).
F. E. Francis: Ber. dtsch. chem. Ges. 36, 937 (1903) (Acetessigester, Benzalanilin, Piperidin).
Schiff: Ber. dtsch. chem. Ges. 31, 608 (1898) (Benzoylessigester, Benzalanilin, Na-Äthylat).
F. E. Francis, M. Taylor: J. chem. Soc. [London] 85, 999 (1904) (Methyl-acetessigester, Benzalanilin, Piperidin oder Na-Äthylat).
Chr. Mayer: Bull. Soc. chim. France (3) 33, 500 (1905) (Acetondicarbonsäureester, beide CH2-Gruppen an Benzalanilin, Piperidin in Benzol).
F. E. Francis: J. chem. Soc. [London] 75, 867 (1899); 77, 1195 (1900) (Benzylphenylketon, Benzalanilin, Piperidin oder Na-Äthylat).
R. S. Morelli, A. E. Bellars: J. chem. Soc. [London] 83, 1296 (1903) (Acetessigester, Benzalanilin, Na-Äthylat).
Chr. Mayer: Bull. Soc. chim. France (3) 33, 499 (1905) (Acetondicarbonsäureester, Benzalanilin, Piperidin in Alkohol).
W. Traube, A. Eyme: Ber. dtsch. chem. Ges. 32, 3177 (1899).
C. Mannich, M. Dannehl: Ber. dtsch. chem. Ges. 71, 1899 (1938).
A. Michael: Ber. dtsch. chem. Ges. 38, 40 (1905).
W. Steinkopf, H.M. Daege: Ber. dtsch. chem. Ges. 44, 499 (1911).
F. Kröhnke, H. Kübler: Ber. dtsch. chem. Ges. 70, 538 (1937).
W. Schneider, K. Gaertner, Jordan: Ber. dtsch. chem. Ges. 57, 522 (1924).
D. E. Worrall: J. Amer. chem. Soc. 39, 697 (1917) (Na-Phenylacetylen, p-Toluylsenföl); 40, 418, 422 (1918) (Natracetessigester, Phenyl-und β-Naphthylisothiocyanat); 59, 1486 (1937) (Na-Phenylacetylen, Methyl-oder Allyl-isothiocyanat).
A. Michael: J. prakt. Chem. (2) 35, 450, 451 (1887) (Phenylsenföl, Malonester, Na-Äthylat in Alkohol).
S. Ruhemann: J. chem. Soc. [London] 93, 626 (1908) (Na-Cyanessigester, Na-Malonester, Phenylsenföl).
W. Schlenk, H. Hlllemann, I. Rodloff: Liebigs Ann. Chem. 487, 139 (1931) (Diphenylessigesterenolat, Diphenylacetaldehydenolat, Phenylsenföl).
R. Leuckart: Ber. dtsch. chem. Ges. 18, 873 (1885); J. prakt. Chem. (2) 41, 306, 309, 310 (1890) (Phenylisocyanat und Benzol, Toluol, o-, p-, m-Xylol, Naphthalin, Diphenyl).
K. Tust, L. Gattermann: Ber. dtsch. chem. Ges. 25, 3528 (1892) (Anisol, Phenylsenföl).
F. Mayer, A. Momboub: Ber. dtsch. chem. Ges. 62, 1921 (1929) (Phenylsenföl, Phenol, Resorcin, α-Naphthol in 2-und 4-Stellung).
P. Karrer, E. Weiss: Heiv. chim. Acta 12, 554 (1929).
J. Houben: J. prakt. Chem., N. F. 105, 13 (1922). — L. E. Hinkel und Mitarbeiter: J. chem. Soc. [London] 1930, 1834; 1935, 674.
E. V. Meyeb: J. prakt. Chem. 38, 336 (1888); 39, 188 (1889); 52, 81 (1895).
R. Holtzwart: J. prakt. Chem. 39, 230 (1889).
R. Wache: J. prakt. Chem. 39, 245 (1889).
E. F. J. Atkinson, J. F. Thorpe: J. ehern. Soc. [London] 89, 1906 (1906).
W. Traube: Ber. dtsch. chem. Ges. 31, 191, 2946 (1898); 35, 4123 (1902).
W. Traube, Hoepner: Liebigs Ann. Chem. 332, 118, 123 (1904).
E. H. Ingold: J. chem. Soc. [London] 125, 1319 (1924).
K. Ziegler und Mitarbeiter: Liebigs Ann. Chem. 504, 94 (1933); 512, 164 (1934); 513, 43 (1934); Ber. dtsch. chem. Ges., Teil A 67, 149 (1934). — Schering-Kahlbaum AG. (Erfinder K. Ziegler): DRP. 591269, Chem. Zbl. 1934 II, 1214; DRP. 620904, ebenda 1936 II, 703; DRP. 652862, ebenda 1938 I, 3275.
E. F. J. Atkinson, J. F. Thorpe: J. chem. Soc. [London] 89, 1906 (1906). — H. W. Thompson: Ebenda 1932, 1830.
A.V. Grosse, V. N. Ipatieff: J. org. Chemistry 2, 447 (1937). — Universal Oil Products Co.: F. P. 830037, Chem. Zbl. 1938 II, 3609.
J.H. Simons, S. Archer, E. Adams: J. Amer. chem. Soc. 60, 2955 (1938).
W. Traube, E. Lehmann: Ber. dtsch. chem. Ges: 32, 720 (1899); 34, 1971 (1901).
A. Halleb: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 132, 1459 (1901).
A. Haller, G. Blanc: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 142, 1471 (1906).
A. Kotz, Wi. Hoffmann: J. prakt. Chem. (2) 110, 105 (1925).
G. W. Tschelinzew, J. D. Ossetronsa: Chem. J. Ser. A, J. allg. Chem. 7 (69), 2373 (1937); Chem. Zbl. 1938 II, 845.
G. A. Varvoglis: Praktika Akad. Athenon 13, 42 (1938); Chem. Zbl. 1938 II, 1395 (der tatsächliche Reaktionsweg ist ungeklärt); Ber. dtsch. chem. Ges. 70, 2391 (1937).
Wislicenus: Liebigs Ann. Chem. 233, 113 (1886).
Blaise: Bull. Soc. chim. France (3) 29, 335 (1903); C.R. hebd. Seances Acad. Sci. 124, 89 (1897).
Blanc: Bull. Soc. chim. France (3) 33, 886, 904 (1905); C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 138, 579 (1904); 141, 203 (1905).
Eug. Müller: Liebigs Ann. Chem. 491, 251 (1931).
Eug. Müller, H. Gaw-Lick, W. Kreutzmann: Liebigs Ann. Chem. 615, 97 (1935) (auch Nitrobenzaldehyd, o-Methoxy-und p-Dimethylaminobenzaldehyd).
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