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Literatur

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  33. Gattermann,Maffezzoli: Ber. Dtsch. chem. Ges. 36, 4152 (1903).

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  34. Tschitschibabin: Ber. Dtsch. chem. Ges. 37, 186 (1904).

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  35. Bodroux: Compt. rend. Acad. Sciences 138, 92, 700 (1904). Die Reaktion gelingt auch, aber weniger gut, mit freier

    CAS  Google Scholar 

  36. Ameisensäure,Zelinsky: Chem.-Ztg. 28, 304 (1904).

    Google Scholar 

  37. Ameisensäure,Zelinsky: Houben: Chem.-Ztg. 29, 667 (1905).

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  38. Sachs,Loevy: Ber. Dtsch. chem. Ges. 37, 874 (1904).

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  39. Die Reaktion scheint indes nicht allgemeingiiltig zu sein.Gilman,Heckert: Bull. Soc. chim. France (4), 43, 224 (1928).

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  40. Ameisensäurediaethylamid:Bodeoüx: Bull. Soc. chim. France (3), 81, 585, 1327 (1904).

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  41. Tschitschibabin: Ber. Dtsch. chem. Ges. 37, 186 (1904).

    CAS  Google Scholar 

  42. Bouveault: Compt. rend. Acad. Sciences 137, 987 (1903).

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  43. Gattermann,Koch: Ber. Dtsch. chem. Ges. 30, 1622 (1897)

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  44. Gattermann,Koch: Ber. Dtsch. chem. Ges. 31, 1149 (1898).

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  45. Gattermann: Liebigs Ann. 347, 349 (1906).

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  46. D. R. P. 281212 (1914).

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  47. E. P. 334009 (1930).

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  48. Smirnoff: Liebigs Ann. 347, 351 (1897).

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  49. Smirnoff: Org.-Synth. 12, 80 (1932).

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  50. Siehe Note 5 auf S. 742. 4Hey: Journ. chem. Soc. London 1935, 72.

    Google Scholar 

  51. Siehe auchCattermann: Praxis, 19. Aufl., 318 (1925).

    Google Scholar 

  52. Andere Verdünnungsmittel, wie CS2, sind untauglich, weil bei ihrer Anwendung das Cu2Cl2 sich in dem Reaktionsgemisch nicht auflöst, wodurch die Synthese unmöglich gemacht wird.

    Google Scholar 

  53. Francesconi,Mundici: Gazz. chim. Ital. 32 II, 467 (1902).

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  54. Gattermann: Liebigs Ann. 347, 374 (1905).

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  55. Bei Anwendung vonNitrobenzol als Lösungsmittel für A1C13 reagieren CO und HCl auch ohne Druck mit aromatischen Kohlenwasserstoffen. D. R. P. 403489 (1925).

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  56. Dewar,Jones: Journ. chem. Soc. London 85, 213 (1904).

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  57. Wolf: Ber. Dtsch. chem. Ges. 61, 1766 (1928).

    Google Scholar 

  58. Von Wichtigkeit ist hier die Verwendung wirksamen Aluminiumchlorids.

    Google Scholar 

  59. Scholl: Ber. Dtsch. chem. Ges. 32, 3498 (1899).

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  60. Scholl,Kauer: Ber. Dtsch. chem. Ges. 36, 324 (1903).

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  61. D. R. P. 99568 (1897). — Francesconi, Mundici: Gazz. chim. Ital. 32 II, 477 (1902).

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  62. Gattermann: Ber. Dtsch. chem. Ges. 31, 1766 (1898).

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  63. Hinkel, Ayling, Morgan: Journ. chem. Soc. London 1932, 2793.

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  64. Hinkel, Ayling, Beynon: Journ. chem. Soc. London 1936, 339.

    Google Scholar 

  65. C2H2C14 begünstigt die Reaktion, erhöht aber die Neigung zu Polymerisationen und Kondensationen. C6H5C1 liefert bei 100° auch etwasp-Chlorbenzaldehyd.

    Google Scholar 

  66. Bildung von A1C13, 2 HCN.

    Google Scholar 

  67. Ausbeute gering, wegen Verharzung.

    Google Scholar 

  68. In C2H2C14 entstehtDiphenyl-4.4f-dialdehyd.

    Google Scholar 

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  70. Tiffeneau,Weill: Compt. rend. Acad. Sciences 200, 217 (1935).

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  71. D.R.P. 281212 (1914).

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  72. E. P. 334009 (1930).

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  73. Gattermann: Liebigs Ann. 347, 351 (1906).

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  74. Hey: Journ. chem. Soc. London 1935, 72.

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  75. Dewae,Jones: Journ. chem. Soc. London 85, 213 (1904).

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  76. Scholl: Ber. Dtsch. chem. Ges. 32, 3498 (1899).

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  77. Zelinsky: Chem.-Ztg. 28, 304 (1904).

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  78. Gattermann,Maffezzoli: Ber. Dtsch. chem. Ges. 36, 4152 (1903).

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  79. Wood,Comley: Journ. chem. Soc. Ind. 42, 429 (1923).

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  80. Sachs,Loevy: Ber. Dtsch. chem. Ges. 37, 875 (1904).

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  83. Hinkel,Ayling,Morgan: Journ. chem. Soc. London 1932, 2793.

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  84. Bodroux: Compt. rend. Acad. Sciences 138, 92 (1904).

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  85. Bodroux: Bull. Soc. chim. France (3), 31, 585 (1904).

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  90. Siehe Note 8 auf S. 747.

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  91. Siehe Note 12 auf S. 747.

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  92. Bouveault: Compt. rend. Acad. Sciences 137, 987 (1903).

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  93. Scholl,Kacer: Ber. Dtsch. chem. Ges. 36, 324 (1903).

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  94. Siehe Note 1 auf S. 747.

    Google Scholar 

  95. Siehe Note 2 auf S. 747.

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  98. D. R. P. 99568 (1897).

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  99. Siehe Note 13 auf S. 747.

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  100. Siehe Note 5 auf S. 747.

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  101. Wolf: Ber. Dtsch. chem. Ges. 61, 1766 (1928).

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  102. Siehe Note 15 auf S. 747.

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  103. Siehe Note 11 auf S. 747.

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  402. Darzens,Rost: Compt. rend. Acad. Sciences 151, 758 (1910).

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  408. Siehe Note 9 auf S. 784.

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  410. Haller: Compt. rend. Acad. Sciences 140, 1628 (1905).

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  411. Haller: Compt. rend. Acad. Sciences 157, 966 (1913).

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  412. Godchot,Taboury: Bull. Soc. chim. France (4), 13, 598 (1913).

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  413. Knoevenagel: Liebigs Ann. 288, 344, 360 (1895).

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  414. Haller: Compt. rend. Acad. Sciences 138, 1140 (1904).

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  415. Siehe Note 6 auf S. 784.

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  417. Siehe Note 9 auf S. 784.

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  420. Siehe Note 6 auf S. 784.

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  446. Siehe Note 6 auf S. 887.

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  463. AnalogAethylphenylbenzylacetophenon, Isopropyldiphenylacetophenon.Ramart-Lucas,Salmon-Legagneur: Bull. Soc. chim. France (4), 43, 321 (1928).

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  475. o-Nitrophenylketone mit A1C13 darzustellen gelingt nicht, man erhält nur Schmieren. Dagegen gelingt die Kondensation mitFeCl3 in Tetrachloraethan bei 30–40°. Auch Nitrobenzol ist als Lösungsmittel ziemlich brauchbar; CHC13 und Benzol nicht.Boetius,Römisch: Ber. Dtsch. chem. Ges. 68, 1584 (1935).

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  480. o-Nitroanisol und o-Nitrophenetol geben mit Acetylchlorid Ketone, A: gering.Stockhausen,Gattermann: Ber. Dtsch. chem. Ges. 25, 3521 (1892).

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  637. Senderens: Bull. Soc. chim. France (4), 9, 949 (1911).

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  640. Noller,Adams: Journ. Amer. chem. Soc. 46, 1892 (1924).

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  643. Klages,Lickroth: Ber. Dtsch. chem. Ges. 32, 1558 (1899).

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  655. Frey,Horowitz: Journ. prakt. Chem. (2), 43, 120 (1891).

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  664. Mailhe: Compt. rend. Acad. Sciences 157, 220 (1913).

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  665. Senderens: Bull. Soc. chim. France (4), 7, 647 (1910).

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  673. Kohler: Amer. chem. Journ. 42, 394 (1909).

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  674. Popow: Liebigs Ann. 162, 153 (1872).

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  675. Sabatier,Mailhe: Compt. rend. Acad. Sciences 158, 833 (1914).

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  676. Moureu,Mignonac: Compt. rend. Acad. Sciences 156, 1806 (1913).

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  680. Nef: Liebigs Ann. 310, 318 (1899).

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  684. Willgerodt,Hambrecht: Journ. prakt. Chem. (2), 81, 78 (1910).

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  690. Senderens: Bull. Soc. chim. France (4), 9, 949 (1911).

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  693. Kunckell: Ber. Dtsch. pharmaz. Ges. 22, 180 (1912).

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  950. p-Dichlorbenzol reagiert glatt mit Benzoylchlorid und halogenierten Benzoyl-chloriden, wenn man andauernd bei Wb.-Temperatur digeriert.2.5-Dichlorbenzophenon: 14,5 g p-Dichlorbenzol, 14,5 g A1C13 + allm. 11,5 cem Benzoylchlorid 3 T Wb.2’.2.5-Trichlorbenzophenon: 14,7 g p-Dichlorbenzol, 17,4 g o-Chlorbenzoylchlorid + allm. 14 g A1C13 3 T Wb.2’.4’.2.5-Tetrachlorbenzophenon: p-Dichlorbenzol, 2.4-Dichlorbenzoylchlorid, A1C13 15 Stn. stehen, 1 Woche Wb.Ganzmüller: Journ. prakt. Chem. (2), 138, 311 (1933).

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  954. Friedel,Crafts: Ann. Chim. (6), 1, 517 (1884).

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  963. Wenn das Benzol nicht ganz rein ist, wird die Ausbeute schlechter.

    Google Scholar 

  964. Ausbeute im direkten Sonnenlicht 90%, im diffusen Licht 75–80%, im Dunkeln schlecht.

    Google Scholar 

  965. Die HCl-Entwicklung hört sofort auf, wenn Wolken vor die Sonne treten.

    Google Scholar 

  966. A: 18%, im diffusen Licht 4,5%.

    Google Scholar 

  967. Man verwendet ein Wasserbad ausGlas.Montagne: Rec. Trav. chim. Pays-Bas 21, 25 (1902).

    Google Scholar 

  968. Mit ganz frischem A1C13 A: 80%, mit feuchtem A1C13 ganz schlecht.

    Google Scholar 

  969. Hier sind die Ausbeuten mit SbCl3 besser als mit A1C13.

    Google Scholar 

  970. Die Ausbeuten sind am besten mit dem Jodid, am schlechtesten mit dem Chlorid.

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  978. Für die Darstellung von Desoxybenzoinen nach Beis muß man 3–4 Mol Magnesylverbindung anwenden und 40–48 Stn. erhitzen.Jenkins: Journ. Amer. ehem. Soc. 55, 703, 1618, 2896, 3874 (1933).

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  996. Venus-Danilowa: Ber. Dtsch. chem. Ges. 61, 1954 (1928).

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  997. Über derartige Umlagerungen siehe fernerDanilow,Venus-Danilowa: Journ. Russ. phvs.-chem. Ges. 57, 347 (1925).

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  998. Über derartige Umlagerungen siehe fernerDanilow,Venus-Danilowa: Ber. Dtsch. chem. Ges. 59, 377 (1926).

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  999. Danilow: Journ. Russ. phys.-chem. Ges. 51, 114, 126 (1919)

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  1003. Gegenwart von etwas Wasser wirkt günstig.

    Google Scholar 

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  1005. Durch Einwirkung von MagnesylVerbindungen auf Milchsäureester entstehen Propylenglykole, die bei der Zersetzung der Mg-Verbindung in Diarylacetone übergehen :Stoermer: Ber. Dtsch. chem. Ges. 39, 2288 (1906).

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  1010. Auch hier wirktSonnenlicht günstig.

    Google Scholar 

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  1130. Kohler: Amer. chem. Journ. 38, 530 (1907).

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  1131. Thörner,Zincke: Ber. Dtsch. chem. Ges. 11, 1989 (1878).

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  1132. Smith: Ber. Dtsch. chem. Ges. 24, 4032 (1891).

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  1133. Klages,Allendorff: Ber. Dtsch. chem. Ges. 31, 1000 (1898).

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  1135. Montagne: Reo. Trav. chim. Pays-Bas 27, 355 (1908).

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  1136. Smith: Ber. Dtsch. chem. Ges. 24, 4050 (1891).

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  1137. Seer: Monatsh. Chem. 32, 156 (1911).

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  1138. Willgerodt,Scholtz: Journ. prakt. Chem. (2), 81, 398 (1910).

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  1141. Sabatier,Murat: Ann. Chim. (9), 4, 295 (1915).

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  1142. Mailhe: Bull. Soc. chim. France (4), 15, 325 (1914).

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  1145. Kohler: Amer. chem. Journ. 38, 548 (1907).

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  1146. Kohler: Journ. Amer. chem. Soc. 38, 897 (1916).

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  1147. Haller,Bauer: Compt. rend. Acad. Sciences 158, 829 (1914).

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  1148. Kohler: Amer. chem. Journ. 42, 399 (1909).

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  1149. Billard: Bull. Soc. chim. France (4), 29, 444 (1921).

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  1150. Haller,Bauer: Compt. rend. Acad. Sciences 149, 8 (1909).

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  1154. Kohler: Amer. chem. Journ. 38, 533 (1907).

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  1157. Grucarevic,Merz: Ber. Dtsch. chem. Ges. 6, 1244 (1873).

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  1161. Böeseken: Rec. Trav. chim. Pays-Bas 26, 286 (1907).

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  1163. Elbs: Journ. prakt. Chem. (2), 35, 481 (1887).

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  1164. Willgerodt,Scholtz: Journ. prakt. Chem. (2), 81, 401 (1910).

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  1165. v. Meyer,Oelkers: Ber. Dtsch. chem. Ges. 21, 1299 (1888).

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  1166. Kohler: Amer. chem. Journ. 35, 399 (1906).

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  1167. Kohler: Amer. chem. Journ. 38, 535 (1907).

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  1168. Kohler: Journ. Amer. chem. Soc. 38, 899 (1916).

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  1169. Reynolds: Amer. chem. Journ. 44, 318 (1910).

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  1217. Gitja: Gazz. chim. Ital. 46I, 293 (1916).

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  1222. Weygand,Matthes: Liebigs Ann. 449, 60 (1926).

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  1242. Claisen,Claparede: Ber. Dtsch. chem. Ges. 14, 350 (1881).

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  1243. Claisen: Ber. Dtsch. chem. Ges. 14, 2460 (1881).

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  1255. Montagne: Rec. Trav. chim. Pays-Bas 26, 281 (1907).

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Dieses Kapitel ist Teil des Digitalisierungsprojekts Springer Book Archives mit Publikationen, die seit den Anfängen des Verlags von 1842 erschienen sind. Der Verlag stellt mit diesem Archiv Quellen für die historische wie auch die disziplingeschichtliche Forschung zur Verfügung, die jeweils im historischen Kontext betrachtet werden müssen. Dieses Kapitel ist aus einem Buch, das in der Zeit vor 1945 erschienen ist und wird daher in seiner zeittypischen politisch-ideologischen Ausrichtung vom Verlag nicht beworben.

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Meyer, H. (1938). Oxoverbindungen. In: Synthese der Kohlenstoffverbindungen. Springer, Vienna. https://doi.org/10.1007/978-3-7091-3245-6_7

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