Skip to main content
SpringerLink
Log in

1-Colchicein

  • Chapter
Book cover Photochemische und thermische Umwandlungen einiger Colchicum-Alkaloide und ihrer Lumiverbindungen

Part of the book series: Forschungsberichte des Landes Nordrhein-Westfalen ((FOLANW,volume 1624))

  • 13 Accesses

Zusammenfassung

Colchicein, das 10-Desmethyl-Derivat des Colchicins, ist ein natürlich vorkommendes [1] tricyclisches α-Tropolon; es entsteht durch saure Hydrolyse der Tropolonäther-Gruppe des Colchicins [2] oder Isocolchicins [3, 4] unter Methanolabspaltung bzw. durch alkalische Hydrolyse des Colchicein- oder des Isocolchiceinamids (9-Keto-l0-amino-Verbindung bzw. v. v.) unter Freisetzung von Ammoniak [4, 5].

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this chapter

Log in via an institution
Chapter
USD 29.95
Price excludes VAT (USA)
  • Available as PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
eBook
USD 44.99
Price excludes VAT (USA)
  • Available as PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
Softcover Book
USD 59.99
Price excludes VAT (USA)
  • Compact, lightweight edition
  • Dispatched in 3 to 5 business days
  • Free shipping worldwide - see info

Tax calculation will be finalised at checkout

Purchases are for personal use only

Institutional subscriptions

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

Literaturverzeichnis zum Kapitel T 2

  1. Šantavrý, F., und V. Mačák, Substanzen der Herbstzeitlose und ihre Derivate. XXXIV. Isolierung weiterer Substanzen aus den Blüten der Herbstzeitlose (Colch. autumn. L.). Coll. Czech. Chem. Comm. 19, 805 (1954).

    Google Scholar 

  2. Zeisel, S., Über das Colchicin. Mh. Chem. 7, 557 (1886).

    Google Scholar 

  3. Sorkin, M., iso-Colchicin. Heiv. chim. Acta 29, 246 (1946).

    Article  Google Scholar 

  4. Horowitz, R. M., und G. E. Ullyot, Colchicine. Some Reactions of Ring C. J. Amer. chem. Soc. 74, 587 (1952).

    Article  Google Scholar 

  5. Zeisel, S., Ober das Colchicin. II. Abhandlung. Mh. Chem. 9, 1 (1888).

    Google Scholar 

  6. Fernholz, H., Über die Umlagerung des Colchicins mit Natriumalkoholat und die Struktur des Ringes C. Liebigs Ann. Chem. 568, 63 (1950).

    Article  Google Scholar 

  7. Šantavý, F., Préparation de l’acide colchicique à partir de la colchicine. Helv. chim. Acta 31, 821 (1948).

    Article  Google Scholar 

  8. Čech, J., und F. Šantavč, The Effect of Hydrogen Peroxide in Alkaline Medium on Colchiceine. Coll. Czech. Chem. Comm. 14, 532 (1949).

    Google Scholar 

  9. Windaus, A., Untersuchungen über Colchicin. Sitzber. Heidelberg. Akad. Wiss. Math.-naturw. Kl. A, 1914 18. Abhandl.

    Google Scholar 

  10. Cook, J. W., A. R. Gibb, R. A. Raphaelund A. R. Somerville, Tropolones. Part I. The Preparation and General Characteristics of Tropolone. J. chem. Soc. ( London ) 1951, 503.

    Google Scholar 

  11. Koch, H. P., The Infra-red Spectrum of Tropolone. J. chem. Soc. ( London ) 1951, 512.

    Google Scholar 

  12. Cook, J. W., und J. D. Loudon, The Tropolones. Quart. Rev. Chem. Soc. (London) 5, 99 (1951).

    Article  Google Scholar 

  13. Nozoe, T., in: Festschrift Arthur Stoll, The Chemistry of Natural Tropolones and Related Troponoids. S. 746, Birkhäuser, Basel 1957.

    Google Scholar 

  14. Nyburg, S. C., X-Ray Analysis of Organic Structures, S. 269. Academic Press, New York 1961.

    Google Scholar 

  15. Kuratani, K., M. Tsuboiund T. Shimanouchy, Infrared Absorption Studies of Tropolones and Allied Compounds. Bull. Chem. Soc. Japan 25, 250 (1952); C. A. 47, 8516 (1953).

    Google Scholar 

  16. Morrison, J. D., Preliminary Examination of the Crystal Structures of Colchicein and its Copper Salt. Acta Cryst. 4, 69 (1951); C. A. 45, 4520 g (1951).

    Google Scholar 

  17. Šantavč, F., und T. Reichstein, Isolierung neuer Stoffe aus den Samen der Herbstzeitlose Colch. autumnale L. Substanzen der Herbstzeitlose und ihre Derivate, 12. Mitt. Heiv. chim. Acta 33, 1606 (1950).

    Article  Google Scholar 

  18. Fabian, J., V. Delaroff, P. Poirierund M. Legrand, Etude spectrale ultraviolette et infrarouge des colchicines et apparentés. Bull. Soc. chim. France 1955, 1455.

    Google Scholar 

  19. Uffer, A., O. Schindler, F. Šantavč und T. Reichstein, Teilsynthese des Demecolcins und einiger anderer Colchicinderivate. Substanzen der Herbstzeitlose und ihre Derivate, 36. Mitt. Heiv. chim. Acta 37, 18 (1954).

    Article  Google Scholar 

  20. Scott, G. P., und D. S. Tarbell, Studies in the Structure of Colchicine. An Infrared Study of Colchicine Derivatives and Related Compounds. J. Amer. chem. Soc. 72, 240 (1950).

    Article  Google Scholar 

  21. Šantavč, F., Substanzen der Herbstzeitlose und ihre Derivate. XXII. Photochemische Produkte des Colchicins und einige seiner Derivate. Coll. Czech. Chem. Comm. 16, 665 (1951).

    Google Scholar 

  22. Dewar, M. J. S., Tropolone. Nature (London) 166, 790 (1950).

    Article  Google Scholar 

  23. Hubbard, W. N., C. Katz, G. B. Guthrieund G. Waddington, The Heat of Combustion and Resonance Energy of Tropolone. J. Amer. chem. Soc. 74, 4456 (1952).

    Article  Google Scholar 

  24. Dauben, W. G., K. Kochund W. E. Thiessen, Ultraviolet Light Induced Transformation of a-Tropolone. J. Amer. chem. Soc. 81, 6087 (1959).

    Article  Google Scholar 

  25. Forbes, E. J., und R. A. Ripley, Ultraviolet Irradiation of Tropolone Methyl Ether. Chem. and Ind. ( London ) 1960, 589.

    Google Scholar 

  26. Dauben, W. G., K. Koch, O. L. Chapmanund S. L. Smith, Photoisomerizations in the a-Tropolone Series: The Mechanistic Path of the a-Tropolone to 4-Oxo-2cyclopentenylacetic Acid Conversion. J. Amer. chem. Soc. 83, 1768 (1961).

    Article  Google Scholar 

  27. Dieselben, dgl. J. Amer. chem. Soc. 85 2616 (1963).

    Google Scholar 

  28. Schläfer, H. L., und O. Kling, Bedeutung isosbestischer Punkte für die spektrophotometrische Untersuchung chemischer Zeitreaktionen und Gleichgewichte. Angew. Chem. 68, 667 (1956); vgl. dieselben, Z. Elektrochem. 65, 142 (1961).

    Google Scholar 

  29. Cohen, M. D., und E. Fischer, Isosbestic Points. J. them. Soc. (London) 1962, 3044.

    Google Scholar 

  30. Schenck, G. O., 0.-A. Neumüller und R. Koch, Möglichkeiten des Eingreifens sensibilisierender und desensibilisierender Zusätze in der Strahlenchemie und Strahlenbiologie. I. Mitt. G.undfragen strahlenchemischer Sensibilisation. Strahlentherapie 114, 321 (1961).

    Google Scholar 

  31. Schenck, G. O., H. J. Kuhnund 0.-A. Neumüller, Photoisomerisierungen der Lumicolchicine und des Colchiceins. Tetrahedron Letters No. 1, 12 (1961).

    Article  Google Scholar 

  32. Schenck, G. 0., W. Hartmann, S.-P. Mannsfeld, W. Metzner und C. H. Krauch, Vierringsynthesen durch photosensibilisierte symmetrische und gemischte Cyclo-Additionen. Chem. Ber. 95, 1642 (1962).

    Article  Google Scholar 

  33. Schenck, G. O., I. v. Wilucki und C. H. Krauch, Photosensibilisierte Cyclodimerisation von Cumarin. Chem. Ber. 95, 1409 (1962).

    Article  Google Scholar 

  34. Hentz, R. R., Irradiation of Isopropylbenzene Adsorbed on Microporous Silica-Alumina. J. Phys. Chem. 66, 1625 (1962).

    Article  Google Scholar 

  35. Forbes, E. J., Colchicine and Related Compounds. Part XIV. Structure of β- and γ-Lumicolchicine. J. them. Soc. ( London ) 1955, 3864.

    Google Scholar 

  36. Schenker, E., Anwendung von komplexen Borhydriden und von Diboran in der organischen Chemie. Angew. Chem. 73, 81 (1961).

    Article  Google Scholar 

  37. Gardner, P. D., R. L. Brandonund G. R. Haynes, The Structures of ß-and yLumicoichicine. Ring-D-Elaboration Products. J. Amer. chem. Soc. 79, 6334 (1957).

    Article  Google Scholar 

  38. Chapman, O. L., H. G. Smithund R. W. King, The Structure of ß-Lumicolchicine. J. Amer. chem. Soc. 85, 803 (1963).

    Article  Google Scholar 

  39. Corrodi, H. und E. Hardegger, Die Konfiguration des Colchicins und verwandter Verbindungen. Helv. chim. Acta 38 2030 (1955).

    Article  Google Scholar 

  40. Chapman, O. L., H. G. Smithund R. W. King, The Structure of a-Lumicolchicine: Some Examples of Diamagnetic Shielding by the Carbon-Oxygen Double Bond. J. Amer. chem. Soc. 85, 806 (1963).

    Article  Google Scholar 

  41. Criegee, R., in: W. Foerst, Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie, Band I. Oxydationen mit Bleitetraacetat und Perjodsäure. S. 21. Verlag Chemie, Weinheim 1949.

    Google Scholar 

  42. Chapman, O. L., und D. J. Pasto, Photochemical Transformations of Simple Troponoid Systems. I. Photo-y-tropolone Methyl Ether. J. Amer. them. Soc. 82, 3642 (1960).

    Article  Google Scholar 

  43. Dauben, W. G., und R. L. Cargill, Photochemical Transformations. VI. Isomerisation of Cycloheptatriene and Cycloheptadiene. Tetrahedron 12, 186 (1961).

    Article  Google Scholar 

  44. Hamil, H. F., The Solution Photochemistry of Some Unsaturated Carbonyl Compounds. Dissertation University of Texas, Austin 1962. University Microfilms Inc., Ann Arbor, Mich.: 63–5272.

    Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

  1. Abteilung Strahlenchemie, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Mülheim/Ruhr, Deutschland

    Dr. rer. nat. Hans Jochen Kuhn, Dipl.-Chem. Otto-Albrecht Neumüller & Prof. Dr. rer. nat. Günther O. Schenck

Authors
  1. Dr. rer. nat. Hans Jochen Kuhn
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  2. Dipl.-Chem. Otto-Albrecht Neumüller
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  3. Prof. Dr. rer. nat. Günther O. Schenck
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

Rights and permissions

Reprints and permissions

Copyright information

© 1966 Springer Fachmedien Wiesbaden

About this chapter

Cite this chapter

Kuhn, H.J., Neumüller, OA., Schenck, G.O. (1966). 1-Colchicein. In: Photochemische und thermische Umwandlungen einiger Colchicum-Alkaloide und ihrer Lumiverbindungen. Forschungsberichte des Landes Nordrhein-Westfalen, vol 1624. VS Verlag für Sozialwissenschaften, Wiesbaden. https://doi.org/10.1007/978-3-663-07551-6_2

Download citation

  • DOI: https://doi.org/10.1007/978-3-663-07551-6_2

  • Publisher Name: VS Verlag für Sozialwissenschaften, Wiesbaden

  • Print ISBN: 978-3-663-06638-5

  • Online ISBN: 978-3-663-07551-6

  • eBook Packages: Springer Book Archive

Publish with us

Policies and ethics

Search

Navigation