Kurze Zusammenfassung der Ergebnisse

Zusammenfassung

Wir untersuchten das photochemische Verhalten einiger in den Ringen A, B und C verschieden substituierter Alkaloide des 1-Colchicin-Typs und die photochemischen und thermischen Reaktionen ihrer Photoisomerisierungsprodukte. Bei der bekannten photochemischen Valenzisomerisierung des tricyclischen Colchicins entsteht als erstes Produkt das tetracyclische β-Lumicolchicin. Dieses Bicyclo[3.2.0]heptadienon-Derivat läßt sich thermisch in den Tropolonäther 1-Colchicin zurückverwandeln. β-Lumicolchicin steht in einem photochemischen Gleichgewicht mit dem stereoisomeren γ-Lumicolchicin, dessen Pyrolyse neben Colchicin auch β-Lumicolchicin ergibt. Unter geeigneten Bedingungen liefert die Belichtung des β-Lumicolchicins in thermisch oder photochemisch quantitativ umkehrbarer Reaktion α-Lumicolchicin. Die Bildung der Lumicolchicine geschieht demnach in einer Sequenz photochemischer Sukzessiv- bzw. Simultanreaktionen, von denen einige auch thermisch umkehrbar sind.