Zusammenfassung
Bei der Friedel-Crafts-Reaktion erfolgt eine Anlagerung von Methylengruppen an das Ausgangsmolekül durch Umsatz mit Alkylchloriden in Gegenwart von Aluminiumchlorid unter Austritt von Halogenwasserstoff. Die Reaktion wird in polaren Lösungsmitteln begünstigt. Die Vorversuche dienten dazu, das günstigste Lösungsmittel und die günstigste Temperatur und Aluminiumchloridmenge zu ermitteln. Als Lösungsmittel getestet wurden Petroläther, Schwefelkohlenstoff, Chlorbenzol und Nitrobenzol. Als günstigstes erwies sich Schwefelkohlenstoff in einer Menge vom 4fachen des Kohlegewichtes. Als günstigste Aluminiumchlorid-Menge das Verhältnis Kohle: AlCl3 wie 1 : 1. Als günstigste Reaktionsbedingungen eine 3stündige Behandlung der bei 70°C im Vakuum getrockneten Kohleproben bei 45°C mit dem Alkylierungsmittel, hier Propylchlorid. Die die Reaktion begleitende Chlorwasserstoffbildung war bereits nach einer Stunde abgeklungen. Zur Aufbereitung des Reaktionsgutes (vgl. S. 38) wurde restierendes Aluminiumchlorid durch Wasser hydrolysiert und darauf Schwefelkohlenstoff und überschüssiges Propylchlorid abdestilliert, die Kohle abfiltriert und durch Waschen mit Aceton und Äther von gebildeten Propylpolymerisaten befreit. Schließlich wurde die Kohle — um letzte Reste von AlCl3 zu entfernen — in 1 n HCl aufgekocht und mit heißem Wasser chloridfrei gewaschen. Die Trocknung erfolgt im Vakuum (10–15 Torr) 6 Std. bei 65–70° C. Eine Acetonextraktion des so erhaltenen Reaktionsgutes ergeben die in Tab. 23 aufgeführten Werte, aus denen geschlossen werden kann, daß die alkylierte Probe praktisch nicht mehr durch Polymerisat verunreinigt sein kann. Die geringe extrahierte Menge von 1,7% kann ebensogut einem löslich gewordenen Kohleanteil entsprechen.
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Literatur
Wertyporoch, E., und T. Firla, Annalen der Chemie 498–500 (1932/33), 287.
Kröger, C., und B. Rabe, Brennstoffchemie 43 (1962), 181.
Siehe Kröger, C., und R. Brücker, Brennstoffchemie 42 (1961), 308.
Vgl. Kröger, C., und G. Mues, Brennstoffchemie 42 (1961), 77.
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Kröger, C. (1965). Die Alkylierung nach Friedel-Crafts . In: Anlagerung von Äthylen an Steinkohlen (Steinkohlenalkylierung). Forschungsberichte des Landes Nordrhein-Westfalen, vol 1488. VS Verlag für Sozialwissenschaften, Wiesbaden. https://doi.org/10.1007/978-3-663-07085-6_5
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DOI: https://doi.org/10.1007/978-3-663-07085-6_5
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