Summary

Abstract

Ever since Kekulé’s intuitive assignment of the hexagon structure to benzene, organic chemists have been captivated by the idea that there might exist other cyclically conjugated hydrocarbons besides benzene exhibiting aromatic properties. Efforts to clarify this question experimentally have remained inclusive until fairly recently due to the lack of proper synthetic methods. It was thus left to the molecular orbital theory of unsaturated systems developed by E. Hückel to give an answer. According to this theory, aromaticity is not confined to the 6 π-electron system, but is generally to be expected for cyclically conjugated systems with (4 n + 2) π-electrons, provided that they possess planar or near-planar ring skeletons. Hückel’s predictions have inspired over the last twenty years numerous experimental investigations, which in brilliant verification of the theory have led to the discovery of a host of nonbenzenoid aromatic compounds.

Résumé

Depuis l’établissement de la formule du benzène par Kekulé le chimiste organique se pose la question de savoir s’il existe, à part le benzène, d’autres carbures d’hydrogène cycliques et conjugués possédant des propriétés aromatiques. Par suite de méthodes de synthèse insuffisantes, les tentatives d’une réponse à cette question par le moyen de l’expérience n’apportèrent jusqu’à une époque récente aucun résultat probant. Il restait à la théorie des orbitales moléculaires de systèmes non saturés élaborée par E. Hückel à apporter une réponse. Cette théorie se base sur des calculs de la mécanique quantique. Selon cette théorie, l’état aromatique n’est pas réservé aux systèmes à 6 électrons π, mais on peut de façon générale l’attendre de tout système cyclique conjugué possédant (4 n + 2) électrons π, dans la mesure où celui-ci a un squelette carboné plan, ou tout au moins presque plan. La prédiction d’ Hückel provoqua au cours des quinze dernières années toute une série d’expériences, ayant pour suite la découverte d’une multitude d’aromates non benzéniques, confirmant magnifiquement la théorie.