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4’-Dialkylamino-stilbendicarbonsäure-2,3-hydrazide

  • Karl-Dietrich Gundermann
  • Walter Horstmann
  • Günter Wellhausen
  • Dinesh Lathia
Chapter
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Part of the Forschungsberichte des Landes Nordrhein-Westfalen book series (FOLANW, volume 1869)

Zusammenfassung

Während die eben beschriebenen Naphthalin-1,2-dicarbonsäure-Derivate nur näherungsweise als vinyloge 3-Dialkylamino-phthalsäure-hydrazide angesehen werden können, ist das Vinylogieprinzip offenkundiger bei den 4’-Dialkylamino-stilbendicarbonsäure-2,3-hydraziden vom Typ XXXVIII gegeben: bei diesen Verbindungen ist eine Vinyl-
gruppe direkt an der 3-Stellung des Phthalhydrazid-Systems gebunden; allerdings kann die Dialkylaminogruppe in der 4’-Stellung ihren Elektronendonatoreffekt auch nur über einen Benzolkern hinweg auf diese Vinylgruppe und damit auf die 3-Stellung des Phthalhydrazidsystems ausüben. Damit ist aber dieser Effekt erneut geschwächt dadurch, daß eine Entaromatisierung des Benzolkerns notwendig ist, an dem die Dialkylaminogruppe sitzt (vgl. [20]).

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Copyright information

© Westdeutscher Verlag, Köln und Opladen 1967

Authors and Affiliations

  • Karl-Dietrich Gundermann
    • 1
    • 2
  • Walter Horstmann
    • 1
    • 2
  • Günter Wellhausen
    • 1
    • 2
  • Dinesh Lathia
    • 1
    • 2
  1. 1.Organisch-Chemisches InstitutUniversität MünsterDeutschland
  2. 2.Organisch-Chemisches InstitutTechn. Hochschule Clausthal-ZellerfeldDeutschland

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