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Über die Darstellung von kovalenten Polysaccharid-Eiweiß-Verbindungen mit biologisch möglicher Verknüpfungsgruppe

  • Fritz Micheel
  • Hans Georg Bussmann
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Part of the Forschungsberichte des Wirtschafts- und Verkehrsministeriums Nordrhein-Westfalen book series (FWV, volume 576)

Zusammenfassung

Zu Synthesen derartiger Verbindungen kamen als Polysaccharidkomponenten bisher ausschließlich Polysaccharidcarbonsäuren in Betracht. Nach Einführung von reaktionsfähigen Gruppen wie -Cl, -N3 oder -OCH2CN an Stelle der Carboxyl-OH-Gruppen kann das entstandene Derivat der Polysaccharidcarbonsäure zur Acylierung von Eiweißstoffen verwendet werden. Dabei entstehen Peptid- und Esterbindungen (Reaktionsgleichung s. Abb. 2a, S. 10).

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Referenzen

  1. In den Reaktionsgleichungen der Abbildung 2 kann an Stelle von -NH2 bzw. -NH- sinngemäß >NH bzw. >N-, -OH bzw. -O- oder -SH bzw. -S2- stehen; die Acylierung der primären Aminogruppen ist allerdings sehr stark bevorzugtGoogle Scholar
  2. 4.
    Die Konstanz der Gesamtkonzentration cg kann experimentell dadurch annähernd erreicht werden, daß die verwendete Menge an basischer Kupplungskomponente so groß gewählt wird, daß sie nur zu einem relativ geringen Teil — bis zu 10% — zur Kupplung gelangt, während mindestens 90% der eingesetzten Menge nach dem Verbrauch des Säureazides durch Kupplung und Verseifung noch unverändert vorliegenGoogle Scholar
  3. 5.
    Definition: Die Bezeichnungen Kupplungsdauer und Verseifungsdauer und der ihnen übergeordnete Begriff Reaktionsdauer bedeuten die Zeit, die vom Beginn der Reaktion (Kupplung bzw. Verseifung) bis zum Erreichen der Azidgruppen-Konzentration 0 vergeht.Google Scholar
  4. Wenn diese Bezeichnungen im Sinne einer Versuchsdauer gebraucht werden — d.h. für die Zeit, während der die reagierenden Substanzen sich unter den gewählten Reaktionsbedingungen befinden — , so sind sie in Anführungsstriche gesetzt.Google Scholar
  5. Bei den im Rahmen dieser Arbeit durchgeführten Kupplungen und Verseifungen war die Versuchsdauer (“Reaktionsdauer”) immer gleich groß oder größer als die ReaktionsdauerGoogle Scholar
  6. 6.
    Diese Annahme wurde für die durch Kupplung der primären Aminogruppe des L-Histidins mit einer Säureazidgruppe des Arabinsäure-azids entstandene Peptidbindung bewiesen (s. S.79f) und ist sehr wahrscheinlich auch für die Peptidbindungen zutreffend, die durch Kupplung der primären Aminogruppe der anderen natürlichen Aminosäuren und der Proteine mit der Säureazidgruppe des Arabinsäure-azids gebildet werden. Bei der Kupplung anderer basischer Gruppen muß gegebenenfalls eine Verseifung der entstandenen Bindungen berücksichtigt werdenGoogle Scholar
  7. 7.
    Im folgenden steht statt °C häufig nur °Google Scholar
  8. 8.
    Die für diesen Absatz angegebenen Literaturstellen, die mit * bezeichnet sind, beziehen sich auf Acylierungen von Proteinen, die anderen auf Acylierungen von AminosäurenGoogle Scholar
  9. 9.
    Die Sauerstoff oder Schwefel enthaltenden Gruppen, die in Form ihres Anions (-S- bzw. -0-) basische Gruppen sind, werden im folgenden in Form der ungeladenen korrespondierenden sauren Gruppen (-SH bzw. -OH) angegeben, aus denen sie durch Abspaltung eines Protons entstehenGoogle Scholar

Copyright information

© Springer Fachmedien Wiesbaden 1958

Authors and Affiliations

  • Fritz Micheel
  • Hans Georg Bussmann

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