Synthesen von Pyrrolabkömmlingen (insbesondere Abbauprodukten des Blut- und Blattfarbstoffes)

Zusammenfassung

Unter den fünfgliedrigen, stickstoffhaltigen Ringsystemen nimmt die Gruppe der Pyrrole eine hervorragende Stellung ein. Das Vorhandensein des Pyrrolringes ist zunächst in einer Reihe wichtiger Pflanzenbasen nachgewiesen worden, die man ursprünglich als Derivate des sechsgliedrigen Pyridinringes ansah; nämlich im Nicotin, Hygrin, Cuskhygrin, Atropin, Hyoscyamin, Kokain, Tropakokain und anderen. Ferner wurde von E.Fischer als Spaltungsprodukt verschiedener Eiweißkörper die Pyrrolidin-2-carbonsäure gewonnen; von Nencki, Zalesky, Marchlewski, W. Küster, Willstätter und anderen Forschern wurde der Zusammenhang des Blutfarbstoffes Hämoglobin und des Blattfarbstoffes Chlorophyll mit Pyrrolabkömmlingen dargetan, und es ergaben sich dabei interessante Beziehungen zwischen Blut- und Blattfarbstoff. Hans Fischer hat gezeigt, daß auch der Gallenfarbstoff zu den Pyrrolabkömmlingen zählt. An diesen Beispielen dürfte die Wichtigkeit der Pyrrolverbindungen genügend illustriert sein, und es erscheint verständlich, daß die Synthese derselben in der Neuzeit eifrig bearbeitet worden ist. Wir wollen im nachfolgenden den Aufbau von solchen Verbindungen behandeln, welche dem Blut-, dem Blatt- und dem Gallenfarbstoff nahestehen. Im Hinblick auf die Konstitution des Blut- und Gallenfarbstoffes, deren Pyrrolbausteiue teilweise Vinylgruppen tragen, ist die Synthese derartiger Pyrrolabkömmlinge von großem Interesse.