Zusammenfassung
Von den organischen Chemikern anfänglich kaum beachtet, leitete in den dreißiger Jahren E. Hückel1 durch die Entwicklung der Molekular-Orbital-Theorie ungesättigter Systeme ein neues Kapitel in der Geschichte aromatischer Verbindungen ein. Die Hückelsche MO-Theorie beinhaltet das Postulat, daß aromatischer Charakter nicht auf Verbindungen mit einer Sextett-Elektronenkonfiguration beschränkt ist, sondern allgemein cyclisch konjugierten Systemen mit (4 n + 2) π-Elektronen zukommt, vorausgesetzt, daß ein ebenes oder annähernd ebenes Kohlenstoffgerüst gewährleistet ist. Es bedurfte der Entdeckung der Tropolone2 und des Tropyliumions3, um die volle Bedeutung dieser Theorie offenbar werden zu lassen. Inzwischen ist die Zahl der neuartigen nichtbenzoiden aromatischen Systeme, die die Versuche, die Hückel-Regel zu verifizieren, hervorgebracht haben, bereits Legion. Lag den Tropyliumverbindungen noch das Elektronensextett zugrunde, so wurde dieser Rahmen gesprengt, als durch die Synthese von Cyclopropenyliumionen4 Vertreter mit 2- und durch die des Cyclooctatetraendianions5 und Cyclononatetraenylanions6 solche mit 10 π-Elektronen bekannt wurden.
This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.
Access this chapter
Tax calculation will be finalised at checkout
Purchases are for personal use only
Preview
Unable to display preview. Download preview PDF.
Literatur
E. Hückel, Z. Physik 70, 204 (1931); Grundzüge der Theorie ungesättigter und aromatischer Verbindungen, Verlag Chemie, Berlin 1938; A. Streitwieser, Molecular Orbital Theory for Organic Chemists, J. Wiley, New York 1961, S. 256.
T. No.zoe, in: D. Ginsburg, Non-Benzenoid Aromatic Compounds, Interscience, New York 1959, S. 339; D. M. G. Lloyd, Carbocyclic Non-Benzenoid Aromatic Compounds, Elsevier, Amsterdam 1966.
W. v. E. Doering, Theoretical Organic Chemistry, Butterworths, London 1959, S. 35.
R. Breslow und H. W. Chang, J. Amer. Chem. Soc. 83, 2367 (1961).
T. J. Katz, J. Amer. Chem. Soc. 82, 3784 (1960).
T. J. Katz und P. J. Garratt, J. Amer. Chem. Soc. 85, 2852 (1963); E. A. LaLancette und R. E. Benson, J. Amer. Chem. Soc. 85, 2853 (1963).
Sondheimer, in: Pure and Appl. Chem. 7, 363 (1963); F. Sondheimer et al., Special Publication No. 21, S. 75, The Chemical Society (London) 1967.
E. E. van Tamelen und T. L. Burkoth, J. Amer. Chem. Soc. 89, 151 (1967).
I. C. Calder, P. J. Garratt, H. C. Longuet-Higgins, F. Sondheimer, R. Wolovsky, J. Chem. Soc. (London) 1041 (1967).
J. A. Elvidge und L. M.jackman, J. Chem. Soc. (London) 859 (1961); L. M. Jackman, FF. Sondheimer, Y. Amiel, D. A. Ben-Efraim, Y. Gaoni, R. Wolovsky und A. A. BothnerBy, J. Amer. Chem. Soc. 84, 4307 (1962).
Vgl. hierzu die Synthese des aromatischen 14 n-Elektronensystems trans-15.16Dimethyldihydropyren, V. Boekelheide und J.-B. Phillips, Proc. Nat. Acad. Sci. USA 51, 550 (1964).
E. Vogel und H. D. Roth, Angew. Chem. 76, 145 (1964).
E. Vogel, Special Publication No. 21, S. 113, The Chemical Society (London) 1967.
E. E. van Tamelen und B. Pappas, J. Amer. Chem. Soc. 85, 3296 (1963).
W. v. E. Doering und M. J. Goldstein, Tetrahedron 5, 53 (1959).
W. Hückel und H. Schlee, Chem. Ber. 88, 346 (1955).
H. Günther, Z. Naturforsch. 20b, 948 (1965).
H.-R. Blattmann, V. A. Böll, E. Heilbronner, G. Hohlneicher, E. Vogel und J.-P. Veber, Hely. Chim. Acta 49, 2017 (1966).
M. Dobler und J. D. Dunitz, Hely. Chim. Acta 48, 1429 (1965).
E. Vogel und V. A. Böll, Angew. Chem. 76, 784 (1964).
J. A. Berson und M. R. Villcott III, J. Amer. Chem. Soc. 88, 2494 (1966).
E. Vogel, W. Wiedemann, H. D. Roth, J. Eimer und H. Günther, Liebigs Ann. Chem. (im Druck).
J. D. Dunitz, private Mitteilung.
E. Vogel, V. A. Böll und M. Biskup, Tetrahedron Letters 1966, 1569.
E. Vogel, H.-J. Riebel und V. A. Böll, unveröffentlichte Versuche.
E. Vogel, V. Grimme und S. Korte, Tetrahedron Letters 1965, 3625.
F. Sondheimer und A. Shani, J. Amer. Chem. Soc. 86, 3168 (1964).
E. Vogel, M. Biskup, V. Preter und V. A. Böll, Angew. Chem. 76, 785 (1964).
E. Vogel, V. Pretzer und V. A. Böll, Tetrahedron Letters 1965, 3613.
G. L. Closs und S. J. Brois, J. Amer. Chem. Soc. 82, 6068 (1960).
M. J. S. Dewar und G. J. Gleicher, J. Amer. Chem. Soc. 87, 685 (1965).
A. Vogel, Dissertation Köln 1968.
E. Vogel, M. Biskup, A. Vogel und H. Günther, Angew. Chem. 78, 755 (1966); E. Vogel und H. Günther, Angew. Chem. 79, 429 (1967).
U. Haberland, Dissertation Köln 1968.
E. Vogel, Chimia 22, 21 (1968).
J Runge, Z. Chem. 2, 374 (1962); A. J. Birch, P. Fitton, D. C. C. Smith, D. E. Steere und A. R. Stelfox, J. Chem. Soc. (London) 2209 (1963).
H. Musso und U. Biethan, Chem. Ber. 100, 119 (1967).
H.-R. Blattmann, V. Boekelheide, E. Heilbronner und J.-P. Veber, Hely. Chim. Acta 50, 68 (1967).
Editor information
Rights and permissions
Copyright information
© 1968 Westdeutscher Verlag GmbH., Köln und Opladen
About this chapter
Cite this chapter
Vogel, E. (1968). Hückel-Aromaten. In: Meixner, J., Kegel, G. (eds) Festschrift für Leo Brandt zum 60. Geburtstag. VS Verlag für Sozialwissenschaften, Wiesbaden. https://doi.org/10.1007/978-3-663-02438-5_9
Download citation
DOI: https://doi.org/10.1007/978-3-663-02438-5_9
Publisher Name: VS Verlag für Sozialwissenschaften, Wiesbaden
Print ISBN: 978-3-663-00525-4
Online ISBN: 978-3-663-02438-5
eBook Packages: Springer Book Archive