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Blaise

β-Ketoester-Synthese

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Zusammenfassung

Die (3-Ketoester-Synthese nach Blaise kann als eine Variante der Reformatskij-Reaktion angesehen werden. In beiden Fällen dienen α-Bromfettsäureester als Edukte, die zunächst durch Umsetzung mit elementarem Zink aktiviert werden. Die Addition der metallorganischen Zwischenprodukte an Nitrile führt zur Bildung von β-Imino-carbonsäureestern, die unter der Einwirkung von Mineralsäuren zu den analogen (β-Keto-Verbindungen hydrolysiert werden. Aliphatische und aromatische Nitrile liefern im allgemeinen vergleichbare Ausbeuten.

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© 1984 Springer Fachmedien Wiesbaden

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Uhl, W., Kyriatsoulis, A. (1984). Blaise. In: Namen- und Schlagwortreaktionen in der Organischen Chemie. Vieweg+Teubner Verlag, Wiesbaden. https://doi.org/10.1007/978-3-663-02002-8_9

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  • DOI: https://doi.org/10.1007/978-3-663-02002-8_9

  • Publisher Name: Vieweg+Teubner Verlag, Wiesbaden

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  • Online ISBN: 978-3-663-02002-8

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