Zusammenfassung
Die (3-Ketoester-Synthese nach Blaise kann als eine Variante der Reformatskij-Reaktion angesehen werden. In beiden Fällen dienen α-Bromfettsäureester als Edukte, die zunächst durch Umsetzung mit elementarem Zink aktiviert werden. Die Addition der metallorganischen Zwischenprodukte an Nitrile führt zur Bildung von β-Imino-carbonsäureestern, die unter der Einwirkung von Mineralsäuren zu den analogen (β-Keto-Verbindungen hydrolysiert werden. Aliphatische und aromatische Nitrile liefern im allgemeinen vergleichbare Ausbeuten.
This is a preview of subscription content, log in via an institution.
Buying options
Tax calculation will be finalised at checkout
Purchases are for personal use only
Learn about institutional subscriptionsLiterature
E. E. Blaise, C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 132, 38; 478; 978 (1901).
A. Horeau und J.Jacques, Bull. Soc. Chim. Fr. 1947, 58–62.
J. Cason, K. L. Rinehart, jr. und S. D. Thornton, jr.,J. Org. Chem. 18, 1594–1600 (1953).
A. Kirrmann und S. Geiger-Berschandy, Bull. Soc. Chim. Fr. 1955, 991–994.
H. Lapin, V. Arsenijevic und A. Horeau, Bull. Soc. Chim. Fr. 1960, 1700–1707.
H. B. Kagan und Y-Heng Suen, Bull. Soc. Chim. Fr. 1966, 1819–1822.
A. Horeau, J. Jacques, H. B. Kagan und Y-Heng Suen, Bull. Soc. Chim. Fr. 1966, 1823–1825.
H. O. House, Modern Synthetic Reactions, 2 nd ed., S. 734–746; 748; 756–760, Benjamin, Menlo Park 1972.
H. Henecka, Acylierung von Carbonsäureestem mit Carbonsäurenitrilen (Blaise-Reaktion), in Houben-Weyl-Müller: Methoden der Organischen Chemie, 4. Aufl., Bd. VII2a, S. 518–520, Thieme Stuttgart 1973.
G. Aichinger, Acylierung von Carbonsäureestem mit Carbonsäurenitrilen (Blaise Reaktion), in F. Korte: Methodicum Chimicum, Bd. V, S. 369–370, Thieme, Stuttgart 1975.
Rights and permissions
Copyright information
© 1984 Springer Fachmedien Wiesbaden
About this chapter
Cite this chapter
Uhl, W., Kyriatsoulis, A. (1984). Blaise. In: Namen- und Schlagwortreaktionen in der Organischen Chemie. Vieweg+Teubner Verlag, Wiesbaden. https://doi.org/10.1007/978-3-663-02002-8_9
Download citation
DOI: https://doi.org/10.1007/978-3-663-02002-8_9
Publisher Name: Vieweg+Teubner Verlag, Wiesbaden
Print ISBN: 978-3-663-02003-5
Online ISBN: 978-3-663-02002-8
eBook Packages: Springer Book Archive