Zusammenfassung
Unter dem Einfluß saurer Katalysatoren lagern sich Oxime in substituierte Carbonsäureamide um. Da sowohl Dialkyl-, Diaryl- als auch Aryl-alkyl-Verbindungen einsetzbar sind, ist die Reaktion von breiter Anwendbarkeit. Aldoxime reagieren analog, jedoch ist in den seltensten Fällen eine Wanderung des H-Atoms zu beobachten. Die Beckmann-Umlagerung eignet sich daher nicht als allgemein anwendbare Methode zur Darstellung unsubstituierter Amide aus Aldoximen.
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Literatur
E. Beckmann,Ber. Dtsch. Chem. Ges. 20, 1507–1510; 2580–2585 (1887).
E. C. Franklin,Chem. Rev. 14 219–250 (1934).
B. Jones Chem. Rev.35 335–350 (1944).
L. G. Donaruma und W. Z. Heldt Org. React 11 1–156 (1960).
H. Metzger,Herstellung und Umwandlung von Oximen, in Houben-Weyl-Müller. Methoden der Organischen Chemie, 4. Aufl., Bd. X/4, S. 228–232, Thieme, Stuttgart 1968.
T.S. Stevens und W. E. Watts, Selected Molecular Rearrangements, S. 52–58, Van Nostrand Reinhold, London 1973.
C. A. Grob und J.Ide,Helv. Chim. Acta 57 2562–2583 (1974).
H. Suginome und H. Takahashi Bull. Soc. Chem. Jpn.48 576–582 (1975).
B. Eistert und G. Holzer Chem. Ber.109 3462–3472 (1976).
T. Sasaki, S. Eguchi und O. Hiroaki J. Org.Chem.41 1803–1807 (1976).
H. Suginome und F. Yagihaschi J. Chem. Soc., Perkin Trans. I1977 2488–2496.
G. Zinnes Chem.-Ztg. 102 58–60 (1978).
H. Gnichtel und U. Boehringer Chem. Ber. 113 1507–1513 (1980).
G. Fodor und S. Nagubandi, Tetrahedron 36 1279–1300 (1980).
K. Hattori, Y. Matsumura, T. Miyazaki, K. Maruoka und H. Yamamoto,J. Am. Chem. Soc. 103 7368–7370 (1981).
H. Langhals und C. Rüchardt,Chem. Ber. 114 3831–3854 (1981).
M. Bös und W. Fleischhacker,Liebigs Ann. Chem. 1982 112–117.
S. Fujita, K. Koyama und Y. Inagaki Synthesis 1982 68–69.
K. Hattori, K. Maruoka und H. Yamamoto Tetrahedron Lett. 1982 3395–3396.
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Uhl, W., Kyriatsoulis, A. (1984). Beckmann. In: Namen- und Schlagwortreaktionen in der Organischen Chemie. Vieweg+Teubner Verlag, Wiesbaden. https://doi.org/10.1007/978-3-663-02002-8_6
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