Skip to main content
SpringerLink
Log in

Etard, Thiele

Seitenketten-Oxidation

  • Chapter
Namen- und Schlagwortreaktionen in der Organischen Chemie

  • 13 Accesses

Zusammenfassung

Mit Hilfe der von Etard und Thiele entwickelten Synthesemethoden ist es möglich, methyl-substituierte Aromaten durch partielle Oxidation der CH3-Gruppe in Aldehyde zu überführen. Als Oxidationsmittel dienen hierbei Chromylchlorid (CrO2C12) in Schwefelkohlenstoff oder Tetrachlorkohlenstoff bzw. Chrom(VI)oxid in Acetanhydrid. Beide Verfahren beinhalten die intermediäre Derivatisierung der entstehenden Carbonylverbindung (oder ihrer Vorstufe) zum Schutz der Aldehydfunktion vor einer weitergehenden Oxidation. Der Aldehyd selbst wird durch Hydrolyse aus dem Zwischenprodukt freigesetzt.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this chapter

Log in via an institution
Chapter
USD 29.95
Price excludes VAT (USA)
  • Available as PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
eBook
USD 59.99
Price excludes VAT (USA)
  • Available as PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
Softcover Book
USD 74.99
Price excludes VAT (USA)
  • Compact, lightweight edition
  • Dispatched in 3 to 5 business days
  • Free shipping worldwide - see info

Tax calculation will be finalised at checkout

Purchases are for personal use only

Institutional subscriptions

Literatur

  1. A. Etard, C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 84, 127 (1877).

    Google Scholar 

  2. J. Thiele und E. Winter, Liebigs Ann. Chem. 311, 353 - 362 (1900).

    Article  Google Scholar 

  3. O. Bayer, Oxydation von Methylgruppen, in Houben-Weyl-Müller. Methoden der Organischen Chemie, 4. Aufl., Bd. VII/1, S. 143 - 146, Thieme, Stuttgart 1955.

    Google Scholar 

  4. W. H. Hartford und M. Damn, Chem. Rev. 58, 25 - 51 (1958).

    Google Scholar 

  5. H. Schildknecht und W. Föttinger, Liebigs Ann. Chem. 659, 20 - 26 (1962).

    Article  CAS  Google Scholar 

  6. I. Necsoiu, A. T. Balaban, I. Pascaru, E. Sham, M. Elian und C. D. Nenitzescu, Tetrahedron 19, 1133 - 1142 (1963).

    Article  CAS  Google Scholar 

  7. I. Necsoiu, V. Przemetchi, A. Ghenciulescu, C. N. Rentea und C. D. Nenitzescu, Tetrahedron 22, 3037 - 3045 (1966).

    Article  CAS  Google Scholar 

  8. C. N. Rentea, L. Necsoiu, M. Rentea, A. Ghenciulescu und C. D. Nenitzescu, Tetrahedron 22, 3501-3513 (1966).

    Google Scholar 

  9. F. Freemann, P. J. Cameron, R. H. DuBois, J. Org. Chem. 33, 3970 - 3972 (1968).

    Article  Google Scholar 

  10. F. Freemann, N. J. Yamachika, Tetrahedron Lett. 1969, 3615 - 3618.

    Google Scholar 

  11. H. O. House, Modern Synthetic Reactions, 2nd ed., S. 289-291, Benjamin, Menlo Park 1972. F. Freemann und K. W. Arledge, J. Org. Chem. 37, 2656-2662 (1972).

    Google Scholar 

  12. T. Laird, Aromatic Aldehydes, in Barton-Ohs: Comprehensive Organic Chemistry, vol. I, S. 1108 - 1110, Pergamon Press, Oxford 1979.

    Google Scholar 

Download references

Authors
  1. Wolfgang Uhl
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  2. Apostolos Kyriatsoulis
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

Rights and permissions

Reprints and permissions

Copyright information

© 1984 Springer Fachmedien Wiesbaden

About this chapter

Cite this chapter

Uhl, W., Kyriatsoulis, A. (1984). Etard, Thiele. In: Namen- und Schlagwortreaktionen in der Organischen Chemie. Vieweg+Teubner Verlag, Wiesbaden. https://doi.org/10.1007/978-3-663-02002-8_30

Download citation

  • DOI: https://doi.org/10.1007/978-3-663-02002-8_30

  • Publisher Name: Vieweg+Teubner Verlag, Wiesbaden

  • Print ISBN: 978-3-663-02003-5

  • Online ISBN: 978-3-663-02002-8

  • eBook Packages: Springer Book Archive

Publish with us

Policies and ethics

Search

Navigation