Zusammenfassung
Bei der Umsetzung von Dienophilen (s.u.) mit konjugierten Dienen entstehen in einer 1,4-Cycloadditionsreaktion cyclische, ebenfalls ungesättigte Produkte. Durch seine Stereoselektivität und die vielseitige Anwendbarkeit besitzt das Verfahren eine große Bedeutung für die präparative organische Chemie. Bedingt durch den thermisch induzierten Zerfall der gebildeten Addukte ist die Umsetzung bei höheren Temperaturen reversibel (Retro-Diels-Alder).
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Literatur
O. Diets und K. Alder, Liebigs Ann. Chem. 460, 98 - 122 (1928).
J. A. Norton, Chem. Rev. 31, 319 - 523 (1942).
M. C. Kloetzel, Org. React. 4, 1 - 59 (1948).
H. L. Holmes, Org. React. 4, 60 - 173 (1948).
L. W. Butz und A. W. Rytina, Org. React. 5, 136 - 192 (1949).
J. G. Martin und R. K. Hill, Chem. Rev. 61, 537 - 562 (1961).
S. B. Needleman und M C. Chang Kuo, Chem. Rev. 62, 405 - 431 (1962).
A. Wassermann, Diels-Alder-Reactions, S. 1-114, Elsevier, Amsterdam 1965.
J. Sauer, Angew. Chem. 78, 233-252 (1966).
J. Sauer, Angew. Chem. 79, 76 - 94 (1967).
H. Kwart und K. King, Chem. Rev. 68, 415 - 447 (1968).
H. Wollweber, Diels-Alder-Reaktion, in Houben-Weyl-Müller: Methoden der Organischen Chemie, 4. Aufl., Bd. V/lc, S. 977 - 1139, Thieme, Stuttgart 1970.
O. Klein, Cycloolefine durch Diels-Alder-Reaktionen, in Houben-Weyl-Müller. Methoden der Organischen Chemie, 4. Aufl., Bd. V/ lb, S. 433 - 450, Thieme, Stuttgart 1972.
G. Seitz und T. Kämpchen, Chem.-Ztg. 99, 292; 503 - 504 (1975).
W. Carruthers, Some Modern Methods of Organic Synthesis, Tided., S. 161-230, Cambridge University Press, Cambridge 1978.
J. L. Ripoli A. Rouessac und F. Rouessac, Tetrahedron 34, 19-40 (1978).
H.-D. Scharf, H. Plum, J. Fleischhauer und W. Schleke, Chem. Ber. 112, 862-882 (1979).
R. Sustmann, M. Böhm und]. Sauer, Chem. Ber. 112, 883-889 (1979).
J Sauer und R. Sustmann, Angew. Chem. 92, 773-801 (1980).
G. Weber, K. Menke und H. Hopf, Chem. Ber. 113, 531-541 (1980).
G. Brieger und J. N. Bennett, Chem. Rev. 80, 63 - 97 (1980).
R. L. Funk und K. P. C. Vollhardt, Chem. Soc Rev. 9, 41 - 62 (1980).
U. Szeimies-Seebach, A. Schöffer und R. Römer, Chem. Ber. 114, 1767-1785 (1981).
M. Petrzilka und J. I. Grayson, Synthesis 1981, 753 - 786.
J. Fleischhauer, A. N. Asaa4 W. Schleker und H.-D. Schaf, Liebigs Ann. Chem. 1981, 306-311.
H. H. Wasserman und J. L. Ives, Tetrahedron 37, 1825-1852 (1981).
L. A. M. Turkenburg, P. M. L. Block, W. H. de Wolf und F. Bickelhaupt, Angew. Chem. 94, 291-299 (1982). W. R. Roush, H. R. Gillis und A. I. Ko, J. Am. Chem. Soc. 104, 2269 - 2283 (1982).
S. Fukuzumi undJ. K. Kochi, Tetrahedron 38, 1035-1049 (1982).
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Uhl, W., Kyriatsoulis, A. (1984). Diels-Alder. In: Namen- und Schlagwortreaktionen in der Organischen Chemie. Vieweg+Teubner Verlag, Wiesbaden. https://doi.org/10.1007/978-3-663-02002-8_26
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