Zusammenfassung
Durch Kondensation von Aldehyden oder Ketonen mit α-Halogenestern erhält man α,ß-Epoxyester, die auch als Glycidester bezeichnet werden. Deren Hydrolyse führt primär zur Bildung der entsprechenden freien Säuren, die sofort unter Decarboxylierung weiterreagieren. Die hieraus resultierenden Carbonylverbindungen besitzen eine um ein C-Atom längere Kohlenstoff-kette als die Ausgangskomponenten.
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Literatur
G. Darzens,C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 139 1214 (1904).
M. S. Newman und B. J. Magerlein,Org. React. 5, 413–440 (1949).
O. Bayer,Herstellung von Aldehyden durch Abbaureaktionen, in Houben-Weyl-Müller. Methoden der Organischen Chemie, 4. Aufl., Bd. VII/1, S. 326–329, Thieme, Stuttgart 1954.
M. Ballester,Chem. Rev. 55, 283–300 (1955).
C. C. Tung A. J. Speziale und H. W. Frazier,J Org. Chem. 28 1514–1521 (1963).
G. Ditties,Methoden zur Herstellung und Umwandlung dreigliedriger cyclischer Ether (1,2-Epoxyde), in Houben-Weyl-Müller. Methoden der Organischen Chemie, 4. Aufl., Bd. VI/3, S. 406–408, Thieme, Stuttgart 1965.
P. F. Vogt und D. F. Tavares,Can. J. Chem. 47 2875–2881 (1969).
G. Sipos und G. Schöbel, J Chem. Soc. (C) 1970 1154–1156.
H. O. House,Modern Synthetic Reactions, 2“ded., S. 666–671, Benjamin, Menlo Park 1972. P. Coutrot,Bull. Soc. Chim. Fr. 1974 1965–1970.
P. Coutrot, L. Legris und D. Villieras,Bull. Soc. Chim. Fr. 1974 1971–1976.
G. Sipos, G. Schöbet und F. Sirokmkn, J Chem. Soc., Perkin Trans. II 1975 805–808.
A. Joriczyk, A. Kwast und M. Makosza,J Chem. Soc., Chem. Commun. 1977 902–903.
C. R. Johnson und T R. Bade,J Org. Chem. 47 1205–1212 (1982).
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Uhl, W., Kyriatsoulis, A. (1984). Darzens. In: Namen- und Schlagwortreaktionen in der Organischen Chemie. Vieweg+Teubner Verlag, Wiesbaden. https://doi.org/10.1007/978-3-663-02002-8_24
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