Zusammenfassung
Werden Olefine mit Diboran (B2H6) behandelt, entstehen durch Addition von [BH3] an die Doppelbindung Monoalkylborane. Außer bei sterisch gehinderten Alkenen schreitet die Reaktion bis zu den Trialkyl-boranen fort. Diese können mit Wasserstoffperoxid und Natronlauge zu Alkoholen oxidiert werden. Da in der Regel das am wengisten substituierte C-Atom der ursprünglichen Doppelbindung die OH-Gruppe trägt, entspricht die Umsetzung einer Addition von Wasser entgegen der Markowniknff-Regel.
This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.
Access this chapter
Tax calculation will be finalised at checkout
Purchases are for personal use only
Literatur
H. C. Brown und B. C. Subba Rao,J. Am. Chem. Soc. 78, 2582–2588 (1956).
H. C. Brown und B. C. Subba Rao,J. Am. Chem. Soc. 81, 6423–6437 (1959).
H. C. Brown,Hydroboration, S. 1–290, W. A. Benjamin, Inc., New York 1962.
G. Zweifel und H. C. Brown, Org. React. 13, 1–54 (1963).
E. Schenker,Anwendung von komplexen Borhydriden und von Diboran in der Organischen Chemie, in Foerst: Neuere Methoden der präparativen Organischen Chemie, Bd. W, S. 173–293, Verlag Chemie, Weinheim/Bergstrasse 1966.
R. O. C. Norman,Principles of Organic Synthesis, S. 543–547; 551–552; 571, Methney, London 1968.
H.O. House,Modern Synthetic Reactions, 2nd ed., S. 106–144, Benjamin, Menlo Park 1972.
B. Cornils und E. Zilly,Hydroxylierung von Olefinen zu Polyolen, in F. Korte:Methodicum Chimicum, Bd. V, S. 24–30, Thieme, Stuttgart 1975.
D. S. Matteson,J. Organomet. Chem. 119, 33–55 (1976).
D. S. Matteson,J. Organomet. Chem. 147, 43–62 (1978).
A. Pelter und K. Smith,Boron-Hydrogen Compounds, in Barton-Ohis: Comprehensive Organic Chemistry, Vol. III, S. 705–790, Pergamon Press, Oxford 1979.
H. C. Brown,Angew. Chem. 92, 675–683 (1980).
S. Nagase, N. K. Ray und K. Morokuma,J. Am. Chem. Soc. 102, 4536–4537 (1980).
W. C. Still und K. P. Darst,J. Am. Chem. Soc.102,7385–7387 (1980).
H. C. Brown, N. Ravindran und S. U. Kulkarni J. Org. Chem.45, 384–389 (1980).
H. C. Brown und J. B. Camper jr., J. Org. Chem. 45, 389–395 (1980).
H. C. Brown,J. A. Sikorski, S. U. Kulkarni und H. D. Lee,J. Org. Chem. 47, 863–872 (1982).
Rights and permissions
Copyright information
© 1984 Springer Fachmedien Wiesbaden
About this chapter
Cite this chapter
Uhl, W., Kyriatsoulis, A. (1984). Brown. In: Namen- und Schlagwortreaktionen in der Organischen Chemie. Vieweg+Teubner Verlag, Wiesbaden. https://doi.org/10.1007/978-3-663-02002-8_13
Download citation
DOI: https://doi.org/10.1007/978-3-663-02002-8_13
Publisher Name: Vieweg+Teubner Verlag, Wiesbaden
Print ISBN: 978-3-663-02003-5
Online ISBN: 978-3-663-02002-8
eBook Packages: Springer Book Archive