Zusammenfassung
Die Arbuzov-Reaktion ist eine der vielseitigsten Synthesemethoden zum Aufbau von Kohlenstoff-Phosphor-Bindungen. In ihrer einfachsten Form umfaßt sie die Umsetzung von symmetrischen Estern der phosphorigen Säure (A, B = R1—O—) mit Alkylhalogeniden zu Phosphonsäureestem. Es handelt sich hierbei um die Aufeinanderfolge zweier SN2-Prozesse, in deren Verlauf das P-Atom vom trivalenten in den pentavalenten Zustand überführt wird. Die hohe Anwendungsbreite des Verfahrens beruht auf der Möglichkeit, beide Reaktanten in weiten Grenzen zu variieren und darüberhinaus auch Vertreter verwandter Verbindungsklassen als Substrate mit einzubeziehen.
Access this chapter
Tax calculation will be finalised at checkout
Purchases are for personal use only
Literatur
A. Arbuzov, J. Russ. Phys.-Ges. 38, 687 (1906).
G. M. Kosolapoff, Org. React. 6, 276 - 279 (1951).
K. Sasse, Organische Phosphorverbindungen, in Houben-Weyl-Müller. Methoden der Organischen Chemie, 4. Aufl., Bd. XII/1, S. 150-152; 171; 251-257; 433 - 446, Thieme, Stuttgart 1963.
K. Sasse, Organische Phosphorverbindungen, in Houben-Weyl-Müller: Methoden der Organischen Chemie, 4. Aufl., Bd. XII/2, S. 80-82; 284-292; 463 - 464, Thieme, Stuttgart 1964.
B. A. Arbuzov, Pure Appl. Chem. 9, 307 - 353 (1964).
G. Hilgetag, K. Zieloff und H. Paul, Angew. Chem. 77, 261 - 262 (1965).
H. G. Henning, Z. Chem. 6, 463 - 464 (1966).
R. G. Harvey, Tetrahedron 22, 2561 - 2573 (1966).
G. Aksnes und R. Eriksen, Acta Chim. Scand. 20, 2463 - 2466 (1966).
A.J. Kirby und S.G. Warren, The Organic Chemistry of Phosphorus, S. 37-45, Elsevier, Amsterdam 1967.
H. Groß, G. Engelhardt, J. Freiberg, W. Bürger und B. Costisella, Liebigs Ann. Chem. 707, 35-43 (1967). H.-G. Henning und G. Hilgetag, Z. Chem. 7, 169 - 176 (1967).
B. A. Arbuzov, Z. Chem. 14, 41 - 49 (1974).
R. S. Edmundson, Phosphoric Acid Derivatives, in Barton-Ohs: Comprehensive Organic Chemistry, vol. II, S. 1287 - 1288, Pergamon Press, Oxford (1979).
T. M. Balthazar und R. C. Grabiak, J. Org. Chem. 45, 5425 - 5426 (1980).
A. K. Bhattacharya und G. Thyagarajan, Chem. Rev. 81, 415 - 430 (1981).
J. A. Miles, R. C. Grabiak und M. T. Beeny, J. Org. Chem. 46, 3486 - 3492 (1981).
Rights and permissions
Copyright information
© 1984 Springer Fachmedien Wiesbaden
About this chapter
Cite this chapter
Uhl, W., Kyriatsoulis, A. (1984). Arbuzov. In: Namen- und Schlagwortreaktionen in der Organischen Chemie. Vieweg+Teubner Verlag, Wiesbaden. https://doi.org/10.1007/978-3-663-02002-8_1
Download citation
DOI: https://doi.org/10.1007/978-3-663-02002-8_1
Publisher Name: Vieweg+Teubner Verlag, Wiesbaden
Print ISBN: 978-3-663-02003-5
Online ISBN: 978-3-663-02002-8
eBook Packages: Springer Book Archive