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Konjugierte Additionen, Teil II

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Book cover Prinzipien und Methoden der Stereoselektiven Synthese

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Zusammenfassung

Die im Kapitel 6 in ihrer ganzen Anwendungsbreite zusammen mit den stereochemischen Konsequenzen erläuterten konjugierten Additionen repräsentieren sicher eine der mildesten und vielfältigsten Techniken zur regioselektiven Generierung definierter Enolate bzw. ihrer Analoga. Da in diesem Kapitel die wichtigsten inter- wie intramolekularen Folgeprozesse dieses Primärenolats mitgeteilt werden sollen, scheint es sinnvoll, zunächst die einfachste der intramolekularen konjugierten Additionen, also die Michael-Cyclisierung, zu untersuchen. Da nucleophiler Angriff auf sp2-Zentren im Spiel ist, wird, wie bei den Carbonyladditionen, wegen des strikten Anflugreglements mit einigen Tabus zu rechnen sein, die in der Tat von J. E. Baldwin systematisch definiert werden konnten1-6) Die klare Präferenz einer 5-exo-trig-Cyclisierung (2→4) versus der 5-endo-trig-Variante gehört sicher zu den einprägsamsten Erlebnissen in diesem Revier, und man ist gut beraten, bei vermeintlichen Verletzungen dieser Spielregel höchst wachsam und kritisch zu sein. So ist die erfolgreiche Cyclisierung des ungesättigten Ketons 5 unter sauren Bedingungen wohl am besten mit einer der Cyclisierung vorgeschalteten und mit der Ketalhydrolyse ursächlich verknüpften Isomerisierung zu erklären (7→8), die dann den Reaktionskanal für den exo-Prozeß öffnet.

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  1. Hannover, Deutschland

    Ekkehard Winterfeldt

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  1. Ekkehard Winterfeldt
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Winterfeldt, E. (1988). Konjugierte Additionen, Teil II. In: Prinzipien und Methoden der Stereoselektiven Synthese. Vieweg+Teubner Verlag, Wiesbaden. https://doi.org/10.1007/978-3-663-01892-6_7

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