Aromatische Kohlenwasserstoffe (Arene)

Zusammenfassung

Während im Ethen die Mehrfachbindung zwischen zwei Kohlenstoff-Atomen lokalisiert ist, gibt es in anderen Molekülen „delokalisierte“ oder Mehrzentrenbindungen, so im Benzen (Benzol), C${}_{6}$H${}_{6}$. Hier bilden die Kohlenstoff-Atome einen ebenen Sechsring und tragen je ein H-Atom. Das entspricht einer sp${}^{2}$-Hybridisierung am Kohlenstoff. Die Bindungswinkel sind 120${}^{\circ}$.

Nach den Vorstellungen der Bindungs-Theorie beteiligen sich die übrig gebliebenen Elektronen nicht an der $\upsigma$-Bindung, sondern durch Überlappung der p${}_{z}$-Orbitale kommt es zu einer vollständigen Delokalisation dieser Elektronen. Es bilden sich zwei Bereiche hoher Ladungsdichte ober- und unterhalb der Ringebene ($\boldsymbol{\uppi}$-System, Abb. 7.1).

Die Elektronen des $\uppi$-Systems sind gleichmäßig über das Benzol-Molekül verteilt (cyclische Konjugation). Alle C–C-Bindungen sind daher gleich lang (139,7 pm) und gleichwertig.

Will man die elektronische Struktur des Benzols nach dem VB-Modell durch Valenzstriche darstellen, so muss man hierfür Grenzformeln (Grenzstrukturen) angeben. Sie sind für sich nicht existent, sondern sind lediglich Hilfsmittel zur Beschreibung des tatsächlichen Bindungszustandes, wofür man oft Formel VI verwendet. Die wirkliche Struktur kann jedoch durch Kombination dieser (fiktiven) Grenzstrukturen nach den Regeln der Quantenmechanik beschrieben werden; den energieärmeren „Kekulé-Strukturen“ I und II kommt dabei das größte Gewicht zu.