Nucleophile Substitution en

Zusammenfassung

Im vierten Kapitel werden als erste Beispiele für polare Reaktionen die nucleophilen Substitutionen besprochen. Neben den Radikalreaktionen stellen die polaren Reaktionen eines Nucleophils mit einem Elektrophil die zweite große Klasse organischer Reaktionen dar. Die Begriffe Nucleophil und Elektrophil werden definiert und als kinetische Größen von den thermodynamischen Analoga „Säure“ und „Base“ abgegrenzt. Die für die Abschätzung ihrer Reaktivität wesentlichen Faktoren werden erläutert. Zwei Mechanismen nucleophiler Substitutionsreaktionen werden hinsichtlich ihrer Reaktionskinetik, ihres stereochemischen Verlaufs und ihrer Reaktionsgeschwindikeit in Abhängigkeit von Faktoren wie der Güte des angreifenden Nucleophils, der austretenden Fluchtgruppe, der Substratstruktur und der Lösemitteleffekte detailliert besprochen und anhand von Potentialenergiekurven diskutiert. Schließlich stellt das vierte Kapitel einige Beispiele für Nachbargruppeneffekte vor, mit deren Hilfe die Stereochemie und die Reaktivität in nucleophilen Substitutionen gesteuert werden kann.