Reaktionen von Carbonsäurederivaten

Zusammenfassung

Für Reaktionen an Carbonsäurederivaten stehen zwei Positionen zur Verfügung: Zum einen die Carbonyl-Gruppe, die von Nucleophilen angegriffen werden kann, und zum anderen die α-Position. Bei der Umsetzung von Estern mit Grignard-Reagenzien erhält man tertiäre Alkohole, mit anderen C-Nucleophilen kann es jedoch gelingen die Reaktion auf der Ketonstufe anzuhalten. So erhält man bei der Umsetzung mit Esterenolaten die entsprechenden ß-Ketoester. In Gegenwart starker Basen lassen sich bei einigen Carbonsäurederivaten mit α-H-Atom Enolate erzeugen, die dann mit Elektrophilen umgesetzt werden können. Besonders interessant sind Reaktionen, bei denen andere Carbonylverbindungen als Elektrophile eingesetzt werden. Die Carbonylderivate unterscheiden sich jedoch in ihrer Reaktivität und ihrem Reaktionsverhalten erheblich. Daher sind nicht alle zur Erzeugung von Carbanionen geeignet. Carbonsäuren werden in das mesomeriestabilisierte Carboxylat-Ion übergeführt und so desaktiviert. Bei Carbonsäureamiden muss man zwischen primären und sekundären Amiden unterscheiden. Primäre Amide enthalten ein acides H-Atom und werden daher in Gegenwart von starken Basen deprotoniert. Sekundäre Amide sind hingegen zur Bildung von Amidenolaten befähigt. Carbonsäurechloride reagieren mit nucleophilen Basen und Lösemitteln unter Bildung anderer Carbonsäurederivate, mit nicht nucleophilen Basen unter Bildung von Ketenen. Am besten geeignet zur Bildung von Enolaten sind die Carbonsäureester. Von ihnen gibt es daher auch die meisten Anwendungsbeispiele.