Aldehyde, Ketone und Chinone

Zusammenfassung

Die wichtigste funktionelle Gruppe ist die Carbonyl-Gruppe. Die Reaktivität der Carbonyl-Gruppe beruht auf der Polarität der C-O-Bindung. Reaktionen an der Carbonyl-Gruppe sind in der Regel Angriffe von Nucleophilen am positivierten C-Atom. Zusätzlich können Umsetzungen mit Elektrophilen in der Nachbarstellung zur Carbonylgruppe (α-Position) durchgeführt werden. Aldehyde und Ketone sind primäre Oxidationsprodukte der Alkohole. Sie haben die Carbonyl-Gruppe gemeinsam. Bei einem Aldehyd trägt das C-Atom dieser Gruppe ein H-Atom und ist mit einem zweiten C-Atom verbunden, beim Keton ist das Carbonyl-C-Atom mit zwei weiteren C-Atomen verknüpft. Chinone nennt man Verbindungen, die zwei Carbonyl-Funktionen in cyclischer Konjugation enthalten. Aldehyde und Ketone mit α-ständigen Wasserstoff-Atomen bilden tautomere Gleichgewichte mit den entsprechenden Enolen. Man bezeichnet dies als Keto-Enol-Tautomerie. Aldehyde, Ketone und Chinone können zu den entsprechenden Alkoholen reduziert werden, Aldehyde können ferner zu Carbonsäuren oxidiert werden.