Additionen an Alkene und Alkine

Zusammenfassung

Additionen sind die bei weitem wichtigsten Reaktionen ungesättigter Verbindungen, wobei man vier verschiedene Mechanismen unterscheiden kann. Drei davon verlaufen stufenweise. Im ersten Schritt addiert ein Elektrophil, ein Nucleophil oder ein Radikal an ein Ende der Mehrfachbindung. Das dabei gebildete Intermediat reagiert in einem zweiten Schritt zum Reaktionsprodukt ab. Im Gegensatz hierzu werden bei konzertierten Cycloadditionen beide Bindungen gleichzeitig gebildet. Solche Reaktionen nennt man pericyclische Reaktionen. Elektrophile Additionen an Doppel- und Dreifachbindungen laufen immer nach einem zweistufigen Mechanismus ab, bei dem im ersten Schritt ein Elektrophil mit einem π-System reagiert. Die Doppelbindung kann auch nucleophil angegriffen werden, falls elektronenziehende Substituenten vorhanden sind. Radikalische Additionen laufen besonders gut ab, wenn im Additionsschritt ein gut stabilisiertes Radikal gebildet wird. Cycloadditionen sind ringbildende Additionsreaktionen, bei denen die Summenformel des Produkts der Summe der Summenformeln der Edukte entspricht. Sie verlaufen cis-stereospezifisch.