Reaktionen von Aldehyden und Ketonen

Zusammenfassung

Typische Reaktionen aller Carbonylverbindungen sind Additionen von Nucleophilen an die Carbonylgruppe. Für Aldehyde und Ketone lässt sich folgender allgemeiner Mechanismus formulieren:

Das nucleophile Reagenz lagert sich an das positivierte C-Atom der $>$C${=}$O-Gruppe an. Unter Protonenwanderung bildet sich daraus eine Additionsverbindung, die je nach den Reaktionsbedingungen weiterreagieren kann. Die Reaktion wird durch Säuren beschleunigt, da Protonen als elektrophile Teilchen mit dem nucleophilen Carbonyl-Sauerstoff reagieren können und dadurch die Polarität der C=O-Gruppe erhöhen (Säurekatalyse).

Manchmal ist es zweckmäßig, in alkalischer Lösung zu arbeiten, wenn durch Deprotonierung von HNu ein reaktiveres Nucleophil Nu${}^{-}$ gebildet wird.

Die verschiedenen Umsetzungen der Carbonylverbindungen unterscheiden sich in der Art der Nucleophile (Heteroatom- oder C-Nucleophile) und in der Art der Folgereaktionen.

Carbonylverbindungen mit Wasserstoffatomen in $\boldsymbol{\upalpha}$ -Position stehen über die Keto-Enol-Tautomerie (Abschn. 16.3) mit der entsprechenden Enolform im Gleichgewicht. Sie sind relativ acide und lassen sich mit starken Basen unter Bildung eines Enolats deprotonieren. Enolate sind sehr gute C -Nucleophile und können als solche z. B. mit anderen Carbonylverbindungen reagieren.

Carbonylverbindungen mit Wasserstoffatomen in $\upalpha$-Position können also sowohl als Elektrophil als auch als Nucleophil umgesetzt werden.