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Additionen von Heteroatom-Nucleophilen an Carbonylverbindungen und Folgereaktionen – Kondensationen von Heteroatom-Nucleophilen mit Carbonylverbindungen

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Literatur

  • J. K. Whitesell, „Carbonyl Group Derivatization“, in Comprehensive Organic Synthesis (B. M. Trost, I. Fleming, Hrsg.), Bd. 6, 703, Pergamon Press, Oxford, U.K., 1991.

    Google Scholar 

  • W. E. Hanford, J. C. Sauer, „Preparation of Ketenes and Ketene Dimers“, Org. React. 1946, 3, 108–140.

    Google Scholar 

  • G. M. Coppola, H. F. Scuster, „a-Hydroxy Acids in Enantioselective Synthesis“, Wiley-VCH, Weinheim, New York, 1997.

    Google Scholar 

9.1

  • A. Klausener, „O/O-Acetals: Special (OH/OH-Acetals, Lactols, 1,3,5-Trioxanes, OR/OEne-Acetals, OEne-Acetals etc.)“, in Methoden Org. Chem. (Houben-Weyl) 4. Aufl., 1952–, O/O- and O/S-Acetals (H. Hagemann, D. Klamann, Hrsg.), Bd. E14a/1, 591, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1991.

    Google Scholar 

  • S. J. Angyal, „Zusammensetzung und Konformation von Zuckern in Lösung“, Angew. Chem. 1969, 81, 172–182; „The Composition and Conformation of Sugars in Solution“, Angew. Chem. Int. Ed. 1969, 8, 157–166.

    Google Scholar 

  • K. Weissermel, E. Fischer, K. Gutweiler, H. D. Hermann, H. Cherdron, „Polymerisation von Trioxan“, Angew. Chem. 1967, 79, 512–520; „Polymerization of Trioxane“, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1967, 6, 526–533.

    Google Scholar 

  • M. M. Joullie, T. R. Thompson, „Ninhydrin and Ninhydrin Analogs. Syntheses and Applications“, Tetrahedron 1991, 47, 8791–8830.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • M. B. Rubin, R. Gleiter, „The Chemistry of Vicinal Polycarbonyl Compounds“, Chem. Rev. 2000, 100, 1121–1164.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • F. Effenberger, „Cyanohydrin Formation“, in Stereoselective Synthesis (Houben-Weyl) 4. Aufl., 1996, (G. Helmchen, R. W. Hoffmann, J. Mulzer, E. Schaumann, Hrsg.), 1996, Bd. E21 (Workbench Edition), 3, 1817–1821, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.

    Google Scholar 

  • R. J. H. Gregory, „Cyanohydrins in Nature and the Laboratory: Biology, Preparations, and Synthetic Applications“, Chem. Rev. 1999, 99, 3649–3682.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • Y. M. Shafran, V. A. Bakulev, V. S. Mokrushin, „Synthesis and Properties of a-Amino Nitriles“, Russ. Chem. Rev. 1989, 58, 148–162.

    Article  Google Scholar 

  • D. Enders, J. P. Shilvock, „Some Recent Applications of a-Amino Nitrile Chemistry“, Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 359–373.

    Article  CAS  Google Scholar 

9.2

  • A. Klausener, „O/O-Acetals: Introduction“, in Methoden Org. Chem. (Houben-Weyl) 4. Aufl., 1952–, O/O- and O/S-Acetals (H. Hagemann, D. Klamann, Hrsg.), Bd. E14a/1, XIX, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1991.

    Google Scholar 

  • O. Lockhoff, „Hal/O-, O/O-Acetals as Anomeric Centers of Carbohydrates“, in Methoden Org. Chem. (Houben-Weyl) 4. Aufl., 1952–, Hal/O(S, N)-, S/S(N)-, N, N-Acetals and Hal/O-, O/OAcetals as Anomeric Centers of Carbohydrates (H. Hagemann, D. Klamann, Hrsg.), Bd. E14a/3, 621, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.

    Google Scholar 

  • F. A. J. Meskens, „Methods for the Preparation of Acetals from Alcohols or Oxiranes and Carbonyl Compounds“, Synthesis 1981, 501.

    Google Scholar 

  • L. Hough, A. C. Richardson, „Monosaccharide Chemistry“, in Comprehensive Organic Chemistry (E. Haslam, Hrsg.), 1979, 5 (Biological Compounds), 687–748, Pergamon Press, Oxford, U. K.

    Google Scholar 

  • F. Perron, K. F. Albizati, „Chemistry of Spiroketals“, Chem. Rev. 1989, 89, 1617–1661.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • M. A. Brimble, D. P. Furkert, „Chemistry of Bis-Spiroacetal Systems: Natural Products, Synthesis and Stereochemistry“, Curr. Org. Chem. 2003, 7, 1461–1484.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • S. Pawlenko, S. Lang-Fugmann, „S/S-Acetals as Anomeric Centers of Carbohydrates“, in Methoden Org. Chem. (Houben-Weyl) 4. Aufl., 1952–, Hal/O(S, N)-, S/S(N)-, N, N-Acetals and Hal/O-, O/O-Acetals as Anomeric Centers of Carbohydrates (H. Hagemann, D. Klamann, Hrsg.), Bd. E14a/3, 403, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.

    Google Scholar 

  • P. C. B. Page, M. B. Van Niel, J. C. Prodger, „Synthetic Uses of the 1,3-Dithiane Grouping from 1977 to 1988“, Tetrahedron 1989, 45, 7643–7677.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • D. P. N. Satchell, R. S. Satchell, „Mechanisms of Hydrolysis of Thioacetals“, Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 55–81.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • M. Yus, C. Najera, F. Foubelo, „The Role of 1,3-Dithianes in Natural Product Synthesis“, Tetrahedron 2003, 59, 6147–6212.

    Article  CAS  Google Scholar 

9.3

  • H. R. Vollmer, „(4-Tolylsulfonyl)hydrazones“, Synlett 1999, 1844.

    Google Scholar 

  • A. G. Cook (Hrsg.), „Enamines: Synthesis, Structure, and Reactions“ Marcel Dekker, New York, 1988.

    Google Scholar 

  • Z. Rappoport (Hrsg.), „The Chemistry of Enamines“ Wiley, Chichester, U.K., 1994.

    Google Scholar 

Weiterführende Literatur

  • M. North, „Catalytic Asymmetric Cyanohydrin Synthesis“, Synlett 1993, 807–820.

    Google Scholar 

  • F. Effenberger, „Synthese und Reaktionen optisch aktiver Cyanhydrine“, Angew. Chem. 1994, 106, 1609–1619; „Synthesis and Reactions of Optically Active Cyanohydrins“, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1555–1564.

    Google Scholar 

  • L. Yet, „Neue Entwicklungen bei der katalytisch-asymmetrischen Strecker-Reaktion“, Angew. Chem. 2001, 113, 900–902; „Recent Developments in Catalytic Asymmetric Strecker-Type Reactions“, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 875–877.

    Google Scholar 

  • H. Groeger, „Catalytic Enantioselective Strecker Reactions and Analogous Syntheses“, Chem. Rev. 2003, 103, 2795–2827.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • J. K. Rasmussen, S. Heilmann, L. R. Krepski, „The Chemistry of Cyanotrimethylsilane“, in Compounds: Application to Enantioselective Synthesis of Heterocyclic Natural Products. Advances in Silicon Chemistry (G. L. Larson, Hrsg.), 1991, 1, Jai Press, Greenwich, CT. W. Nagata, M. Yoshioka, „Hydrocyanation of Conjugated Carbonyl Compounds“, Org. React. 1977, 25, 255–476.

    Google Scholar 

  • A. J. Kirby, „Stereoelectronic Effects on Acetal Hydrolysis“, Acc. Chem. Res. 1984, 17, 305.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • E. Juaristi, G. Cuevas, „Recent Studies on the Anomeric Effect“, Tetrahedron 1992, 48, 5019–5087.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • A. J. Kirby (Hrsg.), „Stereoelectronic Effects“, Oxford University Press, Oxford, U. K., 1996.

    Google Scholar 

  • T. Y. Luh, „Regioselective C–O Bond Cleavage Reactions of Acetals“, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 635.

    CAS  Google Scholar 

  • P. Wimmer, „O/S-Acetals“, in Methoden Org. Chem. (Houben-Weyl) 4. Aufl., 1952–, O/O- and O/S-Acetals (H. Hagemann, D. Klamann, Hrsg.), Bd. E14a/1, 785, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1991.

    Google Scholar 

  • S. Pawlenko, S. Lang-Fugmann, „N/N-Acetals as Anomeric Centers of Carbohydrates“, in Methoden Org. Chem. (Houben-Weyl) 4. Aufl., 1952–, Hal/O(S, N)-, S/S(N)-, N, N-Acetals and Hal/O-, O/O-Acetals as Anomeric Centers of Carbohydrates (H. Hagemann, D. Klamann, Hrsg.), Bd. E14a/3, 545, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.

    Google Scholar 

  • S. Pawlenko, S. Lang-Fugmann, „S/N-Acetals as Anomeric Centers of Carbohydrates“, in Methoden Org. Chem. (Houben-Weyl) 4. Aufl., 1952–, Hal/O(S, N)-, S/S(N)-, N, N-Acetals and Hal/O-, O/O-Acetals as Anomeric Centers of Carbohydrates (H. Hagemann, D. Klamann, Hrsg.), Bd. E14a/3, 483, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.

    Google Scholar 

  • Corsaro, U., Chiacchio, V. Pistara, „Regeneration of Carbonyl Compounds from the Corresponding Oximes“, Synthesis 2001, 1903–1931.

    Google Scholar 

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  1. Institut für Organische Chemie, Universität Freiburg, Freiburg, Deutschland

    Reinhard Brückner

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Brückner, R. (2004). Additionen von Heteroatom-Nucleophilen an Carbonylverbindungen und Folgereaktionen – Kondensationen von Heteroatom-Nucleophilen mit Carbonylverbindungen. In: Reaktionsmechanismen. Springer Spektrum, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-662-45684-2_9

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