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Übergangsmetall-vermittelte Alkenylierungen, Arylierungen und Alkinylierungen

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Reaktionsmechanismen

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Zusammenfassung

Halogene, OH-Gruppen und alle anderen Substituenten, die über ein O-Atom an ein sp 2-hybridisiertes C-Atom eines Olefins oder eines Aromaten gebunden sind, können durch Nucleophile allein im Allgemeinen nicht substituiert werden. Eine Ausnahme hiervon wurde schon besprochen: der Additions-/Eliminierungs-Mechanismus der nucleophilen Substitution. Er tritt einerseits bei Olefinen auf, wenn diese am benachbarten C-Atom einen starken Akzeptor tragen (Beispiele: Abbildungen 10.47–10.49). Dieser Mechanismus ist andererseits auch bei Aromaten bekannt, vorausgesetzt, dass auch sie an geeigneter Position Akzeptorsubstituenten tragen (Abschn. 5.5). Eine zweite Substitutionsmöglichkeit für Nucleophile am C-Atom einer C sp2–Hal-Bindung bietet der Arin-Mechanismus der nucleophilen aromatischen Substitution, d.h. ein Eliminierungs-/Additions-Mechanismus (Abschn. 5.6).

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  1. Institut für Organische Chemie, Universität Freiburg, Freiburg, Deutschland

    Reinhard Brückner

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Brückner, R. (2004). Übergangsmetall-vermittelte Alkenylierungen, Arylierungen und Alkinylierungen. In: Reaktionsmechanismen. Springer Spektrum, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-662-45684-2_16

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