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Chemie der Alkalimetall-Enolate

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Reaktionsmechanismen

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Zusammenfassung

Aldehyde, Ketone, Carbonsäureester, Carbonsäureamide, Imine und N,N-disubstituierte Hydrazone reagieren an ihrem sp 2-hybridisierten Kohlenstoffatom als Elektrophile. Wenn sie in α-Position zu ihrer C=O- bzw. C=N-Doppelbindung ein H-Atom tragen, können sie aber auch Nucleophile werden. Das beruht entweder darauf, dass sie zum Enol tautomerisieren, wie wir in Kap. 12 besprachen. Andererseits beruht der nucleophile Charakter C=O- und C=N-haltigen Verbindungen mit α-ständigem HAtom darauf, dass sie an diesem Zentrum C,H-acid sind: Das α-ständige H-Atom kann also durch eine Base abgespalten werden (Abb. 13.1). Dadurch entstehen die konjugierten Basen dieser Substrate, die Enolate genannt werden. Je nachdem, aus welcher Verbindungsklasse sie hervorgehen, kann man sie auch spezifischer als Aldehyd-, Keton-, Ester- oder Amid-Enolate bezeichnen; die konjugierten Basen von Iminen und Hydrazonen heißen dann Aza-Enolate. Über Enolate verlaufen die Reaktionen, die hier im Kapitel 13 besprochen werden.

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  1. Institut für Organische Chemie, Universität Freiburg, Freiburg, Deutschland

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Brückner, R. (2004). Chemie der Alkalimetall-Enolate. In: Reaktionsmechanismen. Springer Spektrum, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-662-45684-2_13

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