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Addition von H-Nucleophilen und von Metallorganylen an Carbonylverbindungen

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Reaktionsmechanismen
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Zusammenfassung

In Abschnitt 6.5 haben Sie erfahren, dass der Acylierung eines H-Nucleophils oder eines Metallorganyls, die zunächst Ketone oder Aldehyde ergibt, oft eine unvermeidbare zweite Reaktion folgt: die Addition des H-Nucleophils bzw. Metallorganyls an das Keton bzw. den Aldehyd. In Kapitel 10 wollen wir uns nun mit der gezielten Ausführung derartiger Additionsreaktionen befassen. Sie gehen nicht von in situ erzeugten, sondernvon als solchen eingesetzten Carbonylverbindungen aus.

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Literatur

10.1

  • 10.1

    Google Scholar 

  • H. Günther, D. Moskau, P. Bast, D. Schmalz, „Moderne NMR-Spektroskopie von Organolithium-Verbindungen“, Angew. Chem. 1987, 99, 1242–1250; „Modern NMR Spectroscopy of Organolithium Compounds“, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1212–1220.

    Google Scholar 

  • C. Lambert, P. von R. Schleyer, „Sind polare Organometallverbindungen, Carbanionen‘? Der Einfluss des Gegenions auf Struktur und Energie von Organoalkalimetallverbindungen“, Angew. Chem. 1994, 106, 1187–1199; „Are Polar Organometallic Compounds ‘Carbanions’? The Gegenion Effect on Structure and Energies of Alkali-Metal Compounds“, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1129–1140.

    Google Scholar 

  • A. Basu, S. Thayumanavan, „Configurational Stability and Transfer of Stereochemical Information in the Reactions of Enantioenriched Organolithium Reagents“, Angew. Chem. 2002, 114, 740–763; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2002, 41, 716–738.

    Google Scholar 

  • G. S. Silverman, „Common Methods of Grignard Reagent Preparation“, in Handbook of Grignard Reagents (G. S. Silverman, P. E. Rakita, Hrsg.), Marcel Dekker Inc., New York, 1996, 9–22.

    Google Scholar 

  • J.-A. K. Bonesteel, „Nuclear Magnetic Resonance Analyses of Grignard Reagents“, in Handbook of Grignard Reagents (G. S. Silverman, P. E. Rakita, Hrsg.), Marcel Dekker Inc., New York, 1996, 103–116.

    Google Scholar 

  • H. L. Uhm, „Crystal Structures of Grignard Reagents“, in Handbook of Grignard Reagents (G. S. Silverman, P. E. Rakita, Hrsg.), Marcel Dekker Inc., New York, 1996, 117–144.

    Google Scholar 

  • K. C. Cannon, G. R. Krow, „The Composition of Grignard Reagents in Solution: The Schlenk Equilibrium and Its Effect on Reactivity“ in Handbook of Grignard Reagents (G. S. Silverman, P. E. Rakita, Hrsg.), Marcel Dekker Inc., New York, 1996, 271–290.

    Google Scholar 

  • F. Bickelhaupt, „Structures of Organomagnesium Compounds as Revealed by X-Ray Diffraction Studies“, in Grignard Reagents – New Developments (H. G. Richey, Jr., Hrsg.), John Wiley & Sons, Chichester, 2000, 299–328.

    Google Scholar 

  • T. S. Ertel, H. Bertagnolli, „X-ray Absorption Spectroscopy and Large Angle X-Ray Scattering of Grignard Compounds“, in Grignard Reagents – New Developments (H. G. Richey, Jr., Hrsg.), John Wiley & Sons, Chichester, 2000, 329–366.

    Google Scholar 

  • F. Bickelhaupt, „Di- and Polyfunctional Organomagnesium Compounds“, in Grignard Reagents – New Developments (H. G. Richey, Jr., Hrsg.), John Wiley & Sons, Chichester, 2000, 367–393.

    Google Scholar 

  • M. Westerhausen, „100 Years after Grignard: Where does the Organometallic Chemistry of the Heavy Alkaline Earth Metals Stand Today?“, Angew. Chem. 2001, 113, 3063–3065; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2001, 40, 2975–2977.

    Google Scholar 

  • P. Knochel, W. Dohle, N. Gommermann, F. F. Kneisel, F. Kopp, T. Korn, I. Sapountzis, V. A. Vu, „Highly Functionalized Organomagnesium Reagents Prepared through Halogen-Metal Exchange“, Angew. Chem. 2003, 115, 4438–4456; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2003, 42, 4302–4320.

    Google Scholar 

  • R. W. Hoffmann, „The Quest for Chiral Grignard Reagents“, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 225–230.

    Article  CAS  Google Scholar 

10.2

  • N. Greeves, „Reduction of CpO to CHOH by Metal Hydrides“, in Comprehensive Organic Synthesis (B. M. Trost, I. Fleming, Hrsg.), Bd. 8, 1, Pergamon Press, Oxford, 1991.

    Google Scholar 

  • A. P. Davis, M. M. Midland, L. A. Morell, „Formation of C–H Bonds by Reduction of Carbonyl Groups (CpH), Reduction of Carbonyl Groups with Metal Hydrides“, in Methoden Org. Chem. (Houben-Weyl) 4. Aufl., 1952–, Stereoselective Synthesis (G. Helmchen, R. W. Hoffmann, J. Mulzer, E. Schaumann, Hrsg.), Bd. E21d, 3988, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1995.

    Google Scholar 

  • M. M. Midland, L. A. Morell, K. Krohn, „Formation of C–H Bonds by Reduction of Carbonyl Groups (CpO) – Reduction with Hydride Donors“, in Methoden Org. Chem. (Houben-Weyl) 4. Aufl., 1952–, Stereoselective Synthesis (G. Helmchen, R. W. Hoffmann, J. Mulzer, E. Schaumann, Hrsg.), Bd. E21d, 4082, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1995.

    Google Scholar 

  • T. Ooi, K. Maruoka, „Exceptionally Bulky Lewis Acidic Reagent, MAD“, Rev. Heteroatom Chem., 1998, 18, 61–85.

    CAS  Google Scholar 

10.3

  • A. S. Cieplak, „Inductive and Resonance Effects of Substituents on p-Face Selection“, Chem. Rev. 1999, 99, 1265–1336.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • T. Ohwada, „Orbital-Controlled Stereoselection in Sterically Unbiased Cyclic Systems“, Chem. Rev. 1999, 99, 1337–1376.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • W. Adcock, N. A. Trout, „Nature of the Electronic Factor Governing Diastereofacial Selectivity in Some Reactions of Rigid Saturated Model Substrates“, Chem. Rev. 1999, 99, 1415–1435.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • G. Mehta, J. Chandrasekhar, „Electronic Control of Facial Selection in Additions to Sterically Unbiased Ketones“, Chem. Rev. 1999, 99, 1437–1468.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • J. M. Coxon, R. T. Luibrand, „p-Facial Selectivity in Reactions of Carbonyls: A Computational Approach“, in Modern Carbonyl Chemistry (J. Otera, Hrsg.), Wiley-VCH, Weinheim, 2000, 155–184.

    Google Scholar 

  • Y. Senda, „Role of the Heteroatom on Stereoselectivity in the Complex Metal Hydride Reduction of Six-membered Cyclic Ketones“, Chirality 2002, 14, 110–120.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • J. Mulzer, „Cram’s Rule: Theme and Variations“, in Organic Synthesis Highlights (J. Mulzer, H.-J. Altenbach, M. Braun, K. Krohn, H.-U. Reißig, Hrsg.), VCH, Weinheim, New York, etc., 1991, 3–8.

    Google Scholar 

  • E. L. Eliel, „Application of Cram’s Rule: Addition of Achiral Nucleophiles to Chiral Substrates“, in Asymmetric Synthesis (J. D. Morrison, Hrsg.), Bd. 2, 125, AP, New York, 1983.

    Google Scholar 

  • F. Vögtle, J. Franke, A. Aigner, D. Worsch, „Stereochemie in Stereobildern: Die Cramsche Regel – plastisch“, Chem. unserer Zeit, 1984, 18, 203–210.

    Article  Google Scholar 

  • E. L. Eliel, S. V. Frye, E. R. Hortelano, X. B. Chen, „Asymmetric Synthesis and Cram’s (chelate) Rule“, Pure Appl. Chem. 1991, 63, 1591–1598.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • A. Mengel, O. Reiser, „Around and Beyond Cram’s Rule“, Chem. Rev. 1999, 99, 1191–1223.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • A. P. Davis, „Diastereoselective Reductions“, in Stereoselective Synthesis (Houben-Weyl) 4. Aufl., 1996, (G. Helmchen, R. W. Hoffmann, J. Mulzer, E. Schaumann, Hrsg.), 1996, Bd. E21 (Workbench Edition), 7, 3988–4048, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.

    Google Scholar 

  • M. T. Reetz, „Neue Wege zur Nutzung von Aminosäuren als chirale Bausteine in der organischen Synthese“, Angew. Chem. 1991, 103, 1559–1573; „New Approaches to the Use of Amino Acids as Chiral Building Blocks in Organic Synthesis“, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1531–1546.

    Google Scholar 

  • M. T. Reetz, „Structural, Mechanistic, and Theoretical Aspects of Chelation-Controlled Carbonyl Addition Reactions“, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 462–468.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • D. Gryko, J. Chalko, J. Jurczak, „Synthesis and Reactivity of N-Protected-a-Amino Aldehydes“, Chirality 2003, 15, 514–541.

    Google Scholar 

  • X. Liang, J. Andersch, M. Bols, „Garner’s Aldehyde“, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 18, 2136–2157.

    Google Scholar 

10.4

  • M. M. Midland, L. A. Morell, „Enantioselective Reductions“, in Stereoselective Synthesis (Houben-Weyl) 4. Aufl., 1996, (G. Helmchen, R. W. Hoffmann, J. Mulzer, E. Schaumann, Hrsg.), 1996, Bd. E21 (Workbench Edition), 7, 4049–4066, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.

    Google Scholar 

  • M. Nishizawa, R. Noyori, „Reduction of CpX to CHXH by Chirally Modified Hydride Reagents“, in Comprehensive Organic Synthesis (B. M. Trost, I. Fleming, Hrsg.), Bd. 8, 159, Pergamon Press, Oxford, 1991.

    Google Scholar 

  • E. R. Grandbois, S. I. Howard, J. D. Morrison, „Reductions with Chiral Modifications of Lithium Aluminium Hydride“, in Asymmetric Synthesis (J. D. Morrison, Hrsg.), Bd. 2, 71, AP, New York, 1983.

    Google Scholar 

  • H. Haubenstock, „Asymmetric Reductions with Chiral Complex Aluminium Hydrides and Tricoordinate Aluminium Reagents“, Top. Stereochem. 1983, 14, 213.

    Google Scholar 

  • P. Daverio, M. Zanda, „Enantioselective Reductions by Chirally Modified Alumino- and Borohydrides“, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2225–2259.

    Google Scholar 

  • M. M. Midland, „Asymmetric Reductions with Organoborane Reagents“, Chem. Rev. 1989, 89, 1553–1561.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • H. C. Brown, P. V. Ramachandran, „Asymmetric Reduction with Chiral Organoboranes Based on a-Pinene“, Acc. Chem. Res. 1992, 25, 16–24.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • R. K. Dhar, „Diisopinocamphenylchloroborane, (DIP-Chloride), an Excellent Chiral Reducing Reagent for the Synthesis of Secondary Alcohols of High Enantiomeric Purity“, Aldrichimica Acta 1994, 27, 43–51.

    CAS  Google Scholar 

  • B. B. Lohray, V. Bhushan, „Oxazaborolidine und Dioxaborolidine in der enantioselektiven Katalyse“, Angew. Chem. 1992, 104, 740–741; „Oxazaborolidines and Dioxaborolidines in Enantioselective Catalysis“, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 729–730.

    Google Scholar 

  • S. Wallbaum, J. Martens, „Asymmetric Syntheses with Chiral Oxazaborolidines“, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1475–1504.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • S. Itsuno, „Enantioselective Reduction of Ketones“, Org. React. 1998, 52, 395–576.

    Google Scholar 

  • E. J. Corey, C. J. Helal, „Reduktion von Carbonylverbindungen mit chiralen Oxazaborolidin-Katalysatoren: eine neue enantioselektive Katalyse und leistungsfähige Synthesemethode“, Angew. Chem. 1998, 110, 2092–2118; „Reduction of Carbonyl Compounds with Chiral Oxazaborolidine Catalysts: A New Paradigm for Enantioselective Catalysis and a Powerful New Synthetic Method“, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1987–2012.

    Google Scholar 

  • B. T. Cho, „Boron-Based Reducing Agents for the Asymmetrical Reduction of Functionalized Ketones and Ketimines“, Aldrichim. Acta 2002, 35, 3–16.

    CAS  Google Scholar 

  • V. K. Singh, „Practical and Useful Methods for the Enantioselective Reduction of Unsymmetrical Ketones“, Synthesis 1992, 607–617.

    Google Scholar 

  • M. Wills, J. R. Studley, „The Asymmetric Reduction of Ketones“, Chem. Ind. 1994, 552–555.

    Google Scholar 

10.5

  • G. Salem, C. L. Raston, „Preparation and Use of Grignard Reagents and Group II Organometallics in Organic Synthesis“, in The Use of Organometallic Compounds in Organic Synthesis (F. R. Hartley, Hrsg.), Bd. 4, 159, Wiley, Chichester, 1987.

    Google Scholar 

  • R. M. Kellogg, „Reduction of CpX to CHXH by Hydride Delivery from Carbon“, in Comprehensive Organic Synthesis (B. M. Trost, I. Fleming, Hrsg.), Bd. 8, 79, Pergamon Press, Oxford, 1991.

    Google Scholar 

  • C. Blomberg, „Mechanisms of Reactions of Grignard Reagents“, in Handbook of Grignard Reagents (G. S. Silverman, P. E. Rakita, Hrsg.), Marcel Dekker Inc., New York, 1996, 219–248.

    Google Scholar 

  • T. Holm, I. Crossland, „Mechanistic Features of the Reactions of Organomagnesium Compounds“, in Grignard Reagents – New Developments (H. G. Richey, Jr., Hrsg.), John Wiley & Sons, Chichester, 2000, 1–26.

    Google Scholar 

  • L. Miginiac, „Nucleophilic Addition to Carbon-Heteroatom Multiple Bonds: O, S, N, P“, in Handbook of Grignard Reagents (G. S. Silverman, P. E. Rakita, Hrsg.), Marcel Dekker Inc., New York, 1996, 361–372.

    Google Scholar 

  • L. Miginiac, „Nucleophilic Additions to Conjugated Carbon-Heteroatom Multiple Bonds: O, S, N“, in Handbook of Grignard Reagents (G. S. Silverman, P. E. Rakita, Hrsg.), Marcel Dekker Inc., New York, 1996, 391–396

    Google Scholar 

  • P. E. Rakita, „Safe Handling Practices of Industrial Scale Grignard Reagents“, in Handbook of Grignard Reagents (G. S. Silverman, P. E. Rakita, Hrsg.), Marcel Dekker Inc., New York, 1996, 79–88.

    Google Scholar 

  • F. R. Busch, D. M. De Antonis, „Grignard Reagents – Industrial Applications and Strategy“, in Grignard Reagents – New Developments (H. G. Richey, Jr., Hrsg.), John Wiley & Sons, Chichester, 2000, 165–183

    Google Scholar 

  • M. Umeno, A. Suzuki, „Alkynyl Grignard Reagents and Their Uses“, in Handbook of Grignard Reagents (G. S. Silverman, P. E. Rakita, Hrsg.), Marcel Dekker Inc., New York, 1996, 645–666.

    Google Scholar 

  • W. Kosar, „Grignard Reagents as Bases“, in Handbook of Grignard Reagents (G. S. Silverman, P. E. Rakita, Hrsg.), Marcel Dekker Inc., New York, 1996, 441–454.

    Google Scholar 

  • P. Knochel, M. J. Rozema, C. E. Tucker, C. Retherford, M. Furlong, S. A. Rao, „The Chemistry of Polyfunctional Organozinc and Copper Reagents“, Pure Appl. Chem. 1992, 64, 361.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • P. Knochel, R. D. Singer, „Preparation and Reactions of Polyfunctional Organozinc Reagents in Organic Synthesis“, Chem. Rev. 1993, 93, 2117–2188.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • P. Knochel, „New Preparations of Polyfunctional Dialkylzincs and Their Application in Asymmetric Synthesis“, Chemtracts: Organic Chemistry 1995, 8, 205.

    CAS  Google Scholar 

  • A. Boudier, L. O. Bromm, M. Lotz, P. Knochel, „Neue Anwendungen für polyfunktionalisierte Organometallverbindungen in der organischen Synthese“, Angew. Chem. 2000, 112, 4584–4606; „New Applications of Polyfunctional Organometallic Compounds in Organic Synthesis“, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2000, 39, 4414–4435.

    Google Scholar 

  • L. Pu, H.-B. Yu, „Catalytic Asymmetric Organozinc Additions to Carbonyl Compounds“, Chem. Rev. 2001, 101, 757–824.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • R. M. Devant, H.-E. Radunz, „Addition of s-Type Organometallic Compounds“, in Stereoselective Synthesis (Houben-Weyl) 4. Aufl., 1996, (G. Helmchen, R. W. Hoffmann, J. Mulzer, E. Schaumann, Hrsg.), 1996, Bd. E21 (Workbench Edition), 2, 1151–1334, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.

    Google Scholar 

  • D. Hoppe, „Formation of C–C Bonds by Addition of Benzyl-Type Organometallic Compounds to Carbonyl Groups“, in Stereoselective Synthesis (Houben-Weyl) 4. Aufl., 1996, (G. Helmchen, R. W. Hoffmann, J. Mulzer, E. Schaumann, Hrsg.), 1996, Bd. E21 (Workbench Edition), 3, 1335–1356, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.

    Google Scholar 

  • D. Hoppe, W. R. Roush, E. J. Thomas, „Formation of C–C Bonds by Addition to Carbonyl Groups (C=O) – Allyl-Type Organometallic Compounds“, in Methoden Org. Chem. (Houben-Weyl) 4. Aufl., 1952–, Stereoselective Synthesis (G. Helmchen, R. W. Hoffmann, J. Mulzer, E. Schaumann, Hrsg.), Bd. E21b, 1357, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1995.

    Google Scholar 

  • G. Solladié, „Formation of C–C Bonds by Addition to Carbonyl Groups (CpO) – Metalated Sulfoxides or Sulfoximides“, in Methoden Org. Chem. (Houben-Weyl) 4. Aufl., 1952–, Stereoselective Synthesis (G. Helmchen, R. W. Hoffmann, J. Mulzer, E. Schaumann, Hrsg.), Bd. E21b, 1793, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1995.

    Google Scholar 

  • A. B. Sannigrahi, T. Kar, B. G. Niyogi, P. Hobza, P. v. R. Schleyer, „The Lithium Bond Reexamined“, Chem. Rev. 1990, 90, 1061–1076.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • W. Bauer, P. von Rague Schleyer, „Recent Results in NMR Spectroscopy of Organolithium Compounds“, in Advances in Carbanion Chemistry (V. Snieckus, Hrsg.), 1992, 1, JAI Press, Greenwich, CT.

    Google Scholar 

  • K. Maruyama, T. Katagiri, „Mechanism of the Grignard Reaction“, J. Phys. Org. Chem. 1989, 2, 205–213.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • D. M. Huryn, „Carbanions of Alkali and Alkaline Earth Cations: (ii) Selectivity of Carbonyl Addition Reactions“, in Comprehensive Organic Synthesis (B. M. Trost, I. Fleming, Hrsg.), Bd. 1, 49, Pergamon Press, Oxford, 1991.

    Google Scholar 

  • G. S. Silverman, P. E. Rakita (Hrsg.), „Handbook of Grignard Reagents“, [In: Chem. Ind. 1996; 64] Dekker, New York, 1996.

    Google Scholar 

  • R. Noyori, M. Kitamura, „Enantioselektive Addition von Organometallreagentien an Carbonylverbindungen: Übertragung, Vervielfältigung und Verstärkung der Chiralität“, Angew. Chem. 1991, 103, 34–55; „Enantioselective Addition of Organometallic Reagents to Ccarbonyl Compounds: Chirality Transfer, Multiplication and Amplification“, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 49.

    Google Scholar 

  • K. Soai, S. Niwa, „Enantioselective Addition of Organozinc Reagents to Aldehydes“, Chem. Rev. 1992, 92, 833–856.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • P. Knochel, „Stereoselective Reactions Mediated by Functionalized Diorganozincs“, Synlett 1995, 393–403.

    Google Scholar 

  • Y. L. Bennani, S. Hanessian, „Trans-1,2-Diaminocyclohexane Derivatives as Chiral Reagents, Scaffolds, and Ligands for Catalysis: Applications in Asymmetric Synthesis and Molecular Recognition“, Chem. Rev. 1997, 97, 3161–3195.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • C. Girard, H. B. Kagan, „Nichtlineare Effekte bei asymmetrischen Synthesen und stereoselektiven Reaktionen“, Angew. Chem. 1998, 110, 3088–2127; „Nonlinear Effects in Asymmetric Synthesis and Stereoselective Reactions: Ten Years of Investigation“, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2923–2959.

    Google Scholar 

  • K. Soai, „Rational Design of Chiral Catalysis for the Enantioselective Addition Reaction of Dialkylzincs“, Enantiomer 1999, 4, 591–598.

    CAS  Google Scholar 

  • D. R. Fenwick, H. B. Kagan, „Asymmetric Amplification“, Top. Stereochem. 1999, 22, 257–296.

    CAS  Google Scholar 

  • D. G. Blackmond, „Kinetic Aspects of Nonlinear Effects in Asymmetric Catalysis“, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 402–411.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • K. Soai, T. Shibata, „Asymmetric Amplification and Autocatalysis“, in Catalytic Asymmetric Synthesis (I. Ojima, Hrsg.), Wiley-VCH, New York, 2. Aufl., 2000, 699–726.

    Google Scholar 

  • H. B. Kagan, „Practical Consequences of Non-Linear Effects in Asymmetric Synthesis“, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 227–233.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • H. B. Kagan, „Nonlinear Effects in Asymmetric Catalysis: A Personal Account“, Synlett 2001, 888–899.

    Google Scholar 

  • M. T. Reetz, „Chelat- oder Nicht-Chelat-Kontrolle bei Additionsreaktionen von chiralen a- und b-Alkoxycarbonyl-Verbindungen“, Angew. Chem. 1984, 96, 542–555; „Chelation or Non-Chelation Control in Addition Reactions of Chiral a- or b-Alkoxy Carbonyl Compounds“, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 556.

    Google Scholar 

  • M. T. Reetz, „Structural, Mechanistic, and Theoretical Aspects of Chelation-Controlled Carbonyl Addition Reactions“, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 462–468.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • M. T. Reetz, „Neue Wege zur Nutzung von Aminosäuren als chirale Bausteine in der organischen Synthese“, Angew. Chem. 1991, 103, 1559–1573; „New Approaches to the Use of Amino Acids as Chiral Building Blocks in Organic Synthesis“, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1531–1546.

    Google Scholar 

  • M. T. Reetz, „Synthesis and Diastereoselective Reactions of N, N-Dibenzylamino Aldehydes and Related Compounds“, Chem. Rev. 1999, 99, 1121–1162.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • J. Jurczak, A. Golebiowski, „Optically Active N-Protected a-Amino Aldehydes in Organic Synthesis“, Chem. Rev. 1989, 89, 149–164.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • E. L. Eliel, „Application of Cram’s Rule: Addition of Achiral Nucleophiles to Chiral Substrates“, in Asymmetric Synthesis (J. D. Morrison, Hrsg.), Bd. 2, 125, AP, New York, 1983.

    Google Scholar 

  • F. Vögtle, J. Franke, A. Aigner, D. Worsch, „Stereochemie in Stereobildern: Die Cramsche Regel – plastisch“, Chem. unserer Zeit, 1984, 18, 203–210.

    Article  Google Scholar 

  • R. M. Pollack, „Stereoelectronic Control in the Reactions of Ketones and their Enolates“, Tetrahedron 1989, 45, 4913.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • E. L. Eliel, S. V. Frye, E. R. Hortelano, X. B. Chen, „Asymmetric Synthesis and Cram’s (chelate) Rule“, Pure Appl. Chem. 1991, 63, 1591–1598.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • A. Mengel, O. Reiser, „Around and Beyond Cram’s Rule“, Chem. Rev. 1999, 99, 1191–1223.

    Article  CAS  Google Scholar 

10.6

  • Y. Yamamoto, „Addition of Organometallic Compounds to a, b-Unsaturated Carbonyl Compounds“, in Stereoselective Synthesis (Houben-Weyl) 4. Aufl., 1996, (G. Helmchen, R. W. Hoffmann, J. Mulzer, E. Schaumann, Hrsg.), 1996, Bd. E21 (Workbench Edition), 4, 2041–2067, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.

    Google Scholar 

  • G. H. Posner, „Conjugate Addition Reactions of Organocopper Reagents“, Org. React. 1972, 19, 1–114.

    CAS  Google Scholar 

  • E. Erdik, „Copper(I)-Catalyzed Reactions of Organolithiums and Grignard Reagents“, Tetrahedron 1984, 40, 641.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • R. J. K. Taylor, „Organocopper Conjugate Addition-Enolate Trapping Reactions“, Synthesis 1985, 364.

    Google Scholar 

  • M. J. Chapdelaine, M. Hulce, „Tandem Vicinal Difunctionalization: b-Addition to a, b-Unsaturated Carbonyl Substrates Followed by a-Functionalization“, Org. React. 1990, 38, 225–653.

    CAS  Google Scholar 

  • J. A. Kozlowski, „Organocuprates in the Conjugate Addition Reaction“, in Comprehensive Organic Synthesis (B. M. Trost, I. Fleming, Hrsg.), Bd. 4, 169, Pergamon Press, Oxford, 1991.

    Google Scholar 

  • B. H. Lipshutz, S. Sengupta, „Organocopper Reagents: Substitution, Conjugate Addition, Carbo/Metallocupration, and Other Reactions“, Org. React. 1992, 41, 135–631.

    CAS  Google Scholar 

  • R. A. J. Smith, A. S. Vellekoop, „1,4-Addition Reactions of Organocuprates with a, b-Unsaturated Ketones“, in Advances in Detailed Reaction Mechanisms (J. M. Coxon, Hrsg.), Bd. 3, Jai Press, Greenwich, CT, 1994.

    Google Scholar 

  • N. Krause, A. Gerold, „Regio- und stereoselektive Synthesen mit Organokupferreagentien“, Angew. Chem. 1997, 109, 194–213; „Regio- and Stereoselective Syntheses with Organocopper Reagents“, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 186–204.

    Google Scholar 

  • M. P. Sibi, S. Manyem, „Enantioselective Conjugate Additions“, Tetrahedron 2000, 56, 8033–8061.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • S. Woodward, „Decoding the „Black Box“ Reactivity that is Organocuprate Conjugate Addition Chemistry“, Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 393–401.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • E.-i. Nakamura, S. Mori, „Warum denn Kupfer? – Strukturen und Reaktionsmechanismen von Organocupratclustern in der Organischen Chemie“, Angew. Chem. 2000, 112, 3902–3924; „Wherefore Art Thou Copper? Structures and Reaction Mechanisms of Organocuprate Clusters in Organic Chemistry“, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2000, 39, 3750–3771.

    Google Scholar 

  • F. F. Fleming, Q. Wang, „Unsaturated Nitriles: Conjugate Additions of Carbon Nucleophiles to a Recalcitrant Class of Acceptors“, Chem. Rev. 2003, 103, 2035–2077.

    Article  CAS  Google Scholar 

Weiterführende Literatur

  • Kevin C. Cannon, Grant R. Krow, „Dihalide-Derived Di-Grignard Reagents: Preparation and Reactions“, in Handbook of Grignard Reagents (G. S. Silverman, P. E. Rakita, Hrsg.), Marcel Dekker Inc., New York, 1996, 497–526.

    Google Scholar 

  • D. A. Hunt, „Michael Addition of Organolithium Compounds. A Review.“ Org. Prep. Proced. Int. 1989, 21, 705–749.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • G. Boche, „Zur Struktur der Lithiumverbindungen von Sulfonen, Sulfoximiden, Sulfoxiden, Thioethern und 1,3-Dithianen, Nitrilen, Nitroverbindungen und Hydrazonen“, Angew. Chem. 1989, 101, 286–306, „The Structure of Lithium Compounds of Sulfones, Sulfoximides, Sulfoxides, Thioethers and 1,3-Dithianes, Nitriles, Nitro Compounds and Hydrazones“, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 277–297.

    Google Scholar 

  • Y. Yamamoto, „Selektive Synthesen mit Organokupfer-Verbindungen und verwandten Spezies in Anwesenheit von Lewis-Säuren“, Angew. Chem. 1986, 98, 945–1040; „Selective Synthesis by Use of Lewis Acids in the Presence of Organocopper and Related Reagents“, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 947.

    Google Scholar 

  • E. Nakamura, „New Tools in Synthetic Organocopper Chemistry“, Synlett 1991, 539.

    Google Scholar 

  • B. H. Lipshutz, „The Evolution of Higher Order Cyanocuprates“, Synlett 1990, 3, 119.

    Article  Google Scholar 

  • B. H. Lipshutz, „Organocopper Reagents“, in Comprehensive Organic Synthesis (B. M. Trost, I. Fleming, Hrsg.), Bd. 1, 107, Pergamon Press, Oxford, 1991.

    Google Scholar 

  • B. H. Lipshutz, „Synthetic Procedures Involving Organocopper Reagents“, in Organometallics. A Manual (M. Schlosser, Hrsg.), 283, Wiley, Chichester, 1994.

    Google Scholar 

  • R. J. K. Taylor, „Organocopper Chemistry: An Overview“, in Organocopper Reagents: A Practical Approach (R. J. K. Taylor, Hrsg.), 1, Oxford University Press, Oxford, U. K., 1994.

    Google Scholar 

  • R. J. K. Taylor, J. M. Herbert, „Compilation of Organocopper Preparations“, in Organocopper Reagents: A Practical Approach (R. J. K. Taylor, Hrsg.), 307, Oxford University Press, Oxford, U. K., 1994.

    Google Scholar 

  • R. J. K. Taylor, „Organocopper Reagents: A Practical Approach“, Oxford University Press, Oxford, U. K., 1995.

    Google Scholar 

  • N. Krause, A. Gerold, „Regio- und Stereoselektive Synthesen mit Organokupferreagentien“, Angew. Chem. 1997, 109, 194–213; „Regioselective and Stereoselective Syntheses with Organocopper Reagents“, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 187–204.

    Google Scholar 

  • E. Erdik, „Use of Activation Methods for Organozinc Reagents“, Tetrahedron 1987, 43, 2203.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • E. Erdik, „Transition Metal Catalyzed Reactions of Organozinc Reagents“, Tetrahedron 1992, 48, 9577.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • E. Erdik (Hrsg.), „Organozinc Reagents in Organic Synthesis“, CRC, Boca Raton, FL, 1996.

    Google Scholar 

  • Y. Tamaru, „Unique Reactivity of Functionalized Organozincs“, in Advances in Detailed Reaction Mechanism. Synthetically Useful Reactions (J. M. Coxon, Hrsg.), 1995, 4, JAI Press, Greenwich, CT.

    Google Scholar 

  • P. Knochel, „Organozinc, Organocadmium and Organomercury Reagents“, in Comprehensive Organic Synthesis (B. M. Trost, I. Fleming, Hrsg.), Bd. 1, 211, Pergamon Press, Oxford, 1991.

    Google Scholar 

  • P. Knochel, M. J. Rozema, C. E. Tucker, C. Retherford, M. Furlong, S. A. Rao, „The Chemistry of Polyfunctional Organozinc and Copper Reagents“, Pure Appl. Chem. 1992, 64, 361–369.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • P. Knochel, „Zinc and Cadmium: A Review of the Literature 1982–1994“, in Comprehensive Organometallic Chemistry II (E. W. Abel, F. G. A. Stone, G. Wilkinson, Hrsg.), Bd. 11, 159, Pergamon, Oxford, UK, 1995.

    Google Scholar 

  • P. Knochel, „Preparation and Application of Functionalized Organozinc Reagents“, in Active Metals (A. Fürstner, Hrsg.), 191, VCH, Weinheim, Germany, 1996.

    Google Scholar 

  • P. Knochel, J. J. A. Perea, P. Jones, „Organozinc Mediated Reactions“, Tetrahedron, 1998, 54, 8275–8319.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • P. Knochel, „Carbon-Carbon Bond Formation Reactions Mediated by Organozinc Reagents“ in Metal-catalyzed Cross-coupling Reactions (F. Diederich, P. J. Stang, Hrsg.), Wiley-VCH, Weinheim, 1998, 387–416.

    Google Scholar 

  • P. Knochel, P. Joned (Hrsg.) „Organozinc Reagents: A Practical Approach“, Oxford University Press, Oxford, U. K., 1999.

    Google Scholar 

  • M. Melnik, J. Skorsepa, K. Gyoryova, C. E. Holloway, „Structural Analyses of Organozinc Compounds“, J. Organomet. Chem. 1995, 503, 1.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • R. Bloch, „Additions of Organometallic Reagents to C:N Bonds: Reactivity and Selectivity“, Chem. Rev. 1998, 98, 1407–1438.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • A. Alexakis, „Asymmetric Conjugate Addition“, in Organocopper Reagents: A Practical Approach (R. J. K. Taylor, Hrsg.), 159, Oxford University Press, Oxford, U. K., 1994.

    Google Scholar 

  • T. Ooi, K. Maruoka, „Carbonyl-Lewis Acid Complexes“, in Modern Carbonyl Chemistry (J. Otera, Hrsg.), Wiley-VCH, Weinheim, 2000, 1–32.

    Google Scholar 

  • S. Saito, H. Yamamoto, „Carbonyl Recognition“, in Modern Carbonyl Chemistry (J. Otera, Hrsg.), Wiley-VCH, Weinheim, 2000, 33–67.

    Google Scholar 

  • J. M. Coxon, R. T. Luibrand, „p-Facial Selectivity in Reaction of Carbonyls: A Computational Approach“, in Modern Carbonyl Chemistry, (J. Otera, Hrsg.), Wiley-VCH, Weinheim, 2000, 155–184.

    Google Scholar 

  • F. Effenberger, „Cyanohydrin Formation“, in Stereoselective Synthesis (Houben-Weyl) 4. Aufl., 1996, (G. Helmchen, R. W. Hoffmann, J. Mulzer, E. Schaumann, Hrsg.), 1996, Bd. E21 (Workbench Edition), 3, 1817–1821, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.

    Google Scholar 

  • W. Nagata, M. Yoshioka, „Hydrocyanation of Conjugated Carbonyl Compounds“, Org. React. 1977, 25, 255–476.

    CAS  Google Scholar 

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Brückner, R. (2004). Addition von H-Nucleophilen und von Metallorganylen an Carbonylverbindungen. In: Reaktionsmechanismen. Springer Spektrum, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-662-45684-2_10

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