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Nachweis und Bestimmung der Hydroxylgruppe

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Analyse und Konstitutionsermittelung organischer Verbindungen

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Zusammenfassung

Ausser den im Nachfolgenden beschriebenen allgemein anwendbaren Methoden zur quantitativen Hydroxylbestimmung, die natürlich auch zum qualitativen Nachweise dieser Atomgruppe dienen können, gibt es noch für die einzelnen Bindungsformen, in denen die OH-Gruppe sich befindet, charakteristische Speziaireaktionen.

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  198. W. Wislicenus, B. 32, 2837 (1899).

    Google Scholar 

  199. W. Wislicenus, Ann. 291, 173 (1896).

    Google Scholar 

  200. Knorr, Ann. 306, 376 (1899).

    Google Scholar 

  201. Traube, B. 29, 1717 (1896).

    Google Scholar 

  202. Rabe, Ann. 313, 181 (1900).

    Google Scholar 

  203. Ann. 291, 174, Anra. (1896).

    Google Scholar 

  204. Z. phys. 34, 53 (1900).

    Google Scholar 

  205. Ann. 306, 376 (1899).

    Google Scholar 

  206. Z. phys. 34, 53 (1900).

    Google Scholar 

  207. B. 35, 226, 2724 (1901). — Siehe auch Rantzsch, B. 32, 587 (1899).

    Google Scholar 

  208. Wegen der grösseren dissociierenden Kraft des Äthers und der Unmöglichkeit, derselben absolut wasserfrei zu erhalten.

    Google Scholar 

  209. Sehr hübsch legt dies namentlich Brühl, Z. phys. 30, 55 (1899) dar.

    Google Scholar 

  210. Wied.58, 1 (1898). — B. 30, 940 (1897). — Z. phys. 28, 673, 684 (1899).

    Google Scholar 

  211. W. Wislicenus, Ann. 312, 36, Anm. (1900).

    Google Scholar 

  212. B. 20, 2297 (1887). — Z. phys. 34, 31 (1900) etc.

    Google Scholar 

  213. Soc. 61, 800 (1892). — Ann. 291, 185 (1896).

    Google Scholar 

  214. Ann. 290, 43 (1895).

    Google Scholar 

  215. Seite 327.

    Google Scholar 

  216. Seite 344.

    Google Scholar 

  217. Über das Acetat der Lävulinsäure siehe Bredt, Ann. 236, 228 (1886)

    Google Scholar 

  218. Bredt, Ann. 256, 314 (1889).

    Google Scholar 

  219. v. Baeyer, B. 15, 2101 (1882). — Siehe auch unter „Keton-säuren”.

    Google Scholar 

  220. B. 12, 680 (1879).

    Google Scholar 

  221. B. 14, 1327 (1881)

    Google Scholar 

  222. Buchka, B. 14, 1327 (1881).

    Google Scholar 

  223. M. 9, 529 (1888).

    Google Scholar 

  224. B. 22, 126 (1889).

    Google Scholar 

  225. B. 24, 1998 (1891).

    Google Scholar 

  226. Weitere hierher gehörige Fälle: Bistrzycki u. Herbst, B. 35, 3136 (1902).

    Google Scholar 

  227. Pinner, B. 27, 1057, 2861 (1894).

    Google Scholar 

  228. Bistrzycki u. Herbst, B. 28, 457 (1895).

    Google Scholar 

  229. Liebermann u. Lindenbaum, B. 35, 2910 (1902).

    CAS  Google Scholar 

  230. B 26, 1365 (1893).

    Google Scholar 

  231. Das käufliche Acetylchlorid enthält meist eine grosse Menge Salzsäure, von welcher es durch Destillieren über Dimethylanilin befreit werden kann.

    Google Scholar 

  232. Über einen derartigen interessanten Fall von Verseifung berichten Herzig und Schiff, B. 30, 380 (1897).

    Google Scholar 

  233. Vgl. auch Bamberger und Landsiedl, M. 18, 507 (1897).

    Google Scholar 

  234. Seelig. pas:. 258. Weit besser wirkt in solchen Fällen übrigens Anhydrid mit H2SO4, siehe unten.

    Google Scholar 

  235. Ann. 129, 17 (1864).

    Google Scholar 

  236. D. R. P. 85329 und 86368.

    Google Scholar 

  237. D. R. P. 105347 (1898).

    Google Scholar 

  238. Ost. Ch. Ztg. 2, 241 (1899).

    Google Scholar 

  239. B. 27, 3182 (1894).

    Google Scholar 

  240. Nef, Ann. 276, 201 (1893).

    Google Scholar 

  241. Claisen, Ann. 291, 65 (1896).

    Google Scholar 

  242. Claisen, Ann. 297, 2 (1897).

    Google Scholar 

  243. Claisen u. Haase, B. 33, 1242 (1900).

    CAS  Google Scholar 

  244. B. 28, 1322 (1895), vgl. Minnuni, G. 22, II, 213 (1892).

    Google Scholar 

  245. Ann. 301, 95 (1898). Näheres über diese Methode siehe pag. 341.

    Google Scholar 

  246. B. 28, 1824 (1895).

    Google Scholar 

  247. J. pr. (2) 25, 282 (1882), 26, 62 (1882), 31, 467 (1885). — Bischoff u. von Hederström, B. 35, 3431 (1902).

    CAS  Google Scholar 

  248. B. 29, 2057 (1896).

    Google Scholar 

  249. B. 11, 1619 (1878).

    Google Scholar 

  250. Tiemann u. de Laire, B. 26, 2013 (1893).

    Google Scholar 

  251. M. 16, 770 (1895), vgl. La Coste und Valeur, B. 20, 1822 (1887).

    Google Scholar 

  252. Kudernatsch, M. 18, 620 (1897). Der α α’-Dioxy β- β’Pyridindikarbonsäureester gibt übrigens ein Diacetylderivat, Guthzeit, B. 26, 2795 (1893). — Siehe ferner pag. 330.

    Google Scholar 

  253. M. 18, 709 (1897).

    Google Scholar 

  254. C. r. 89, 711 (1879).

    Google Scholar 

  255. Arcb. 228, 124 (1890).

    Google Scholar 

  256. D. R, P. 103581. — Vgl. Lederer, D. R. P. 124408.

    Google Scholar 

  257. M. 19, 458 (1898), vergl. Thiele, B. 81, 1249 (1898).

    Google Scholar 

  258. Thiele und Winter, Ann. 311, 341 (1900)

    Google Scholar 

  259. Rogow, B. 35, 3883 (1902).

    Google Scholar 

  260. Ch.-Ztg. (22) 1048 (1898).

    Google Scholar 

  261. Franchimont, B. 12, 1938 (1879).

    Google Scholar 

  262. Franchimont, C. r. 89, 711 (1879).

    Google Scholar 

  263. Tanret, G. r. 120, 194 (1895).

    CAS  Google Scholar 

  264. Pregl, M. 22, 1049 (1901).

    CAS  Google Scholar 

  265. Thiele, B. 31, 1247 (1898). — D. R. I’. 101607.

    CAS  Google Scholar 

  266. D. R. P. 124408.

    Google Scholar 

  267. Americ. Pat. 709 922 (1902).

    Google Scholar 

  268. Ch. Ztg. 21, 658 (1897).

    Google Scholar 

  269. B. 27, 2686 (1894).

    Google Scholar 

  270. B. 35, 3431 (1902).

    Google Scholar 

  271. Franchimont, B. 12, 2058 (1879).

    Google Scholar 

  272. Maquenne, Bull. (2) 48, 54, 719 (1887).

    Google Scholar 

  273. B. 22, 1458, 1464 (1889). — Soc. 57, 2 (1890). — B 30, 1761 (1897).

    Google Scholar 

  274. Thiele, B. 31, 1249 (1898).

    CAS  Google Scholar 

  275. B. 34, 3354, 3359 (1901). — Über ein ähnliches Verfahren siehe Garfield, Pharm. CentraJh. 38, 631 (1897).

    Google Scholar 

  276. Ann. 292, 17 (1896).

    Google Scholar 

  277. B. 10, 881 (1877).

    Google Scholar 

  278. B. 20, 2330 (1887).

    Google Scholar 

  279. Siehe pag. 324.

    Google Scholar 

  280. Ann. 292, 1 (1896).

    Google Scholar 

  281. M. 18, 401 (1897).

    Google Scholar 

  282. Ann. 308, 232 (1899).

    Google Scholar 

  283. Siehe ferner Goldschmiedt und Knöpfer, M. 20, 751 (1899).

    Google Scholar 

  284. Knoevenagel u. Reinecke, B. 32, 418 (1899).

    CAS  Google Scholar 

  285. Japp u. Findlay, Soc. 75, 1018 (1899).

    Google Scholar 

  286. Brauchbar und Kohn, M. 19, 22 (1898).

    Google Scholar 

  287. Weiler, B. 32, 1909 (1899).

    Google Scholar 

  288. Paal u. Härtel, B. 32, 2057 (1899).

    CAS  Google Scholar 

  289. Bull. soc. chim. (3) 6, 161 (1891).

    Google Scholar 

  290. Bistrzycki u. Herbst, B. 35, 3183 (1902).

    Google Scholar 

  291. B. 31, 1674 (1898).

    Google Scholar 

  292. M. 1, 835 (1880).

    Google Scholar 

  293. Wright u. Beckett, Soc. 28, 315 (1875).

    Google Scholar 

  294. Danckworth, Arch. 226, 57 (1888).

    Google Scholar 

  295. M. 18, 619 (1897).

    Google Scholar 

  296. Hemilian, B. 7, 1207 (1874).

    Google Scholar 

  297. Herzig u. Wengraf, M. 22, 612 (1901)

    Google Scholar 

  298. M. 8, 41 (1887).

    Google Scholar 

  299. Klobukowski, B. 10, 888 (1877).

    Google Scholar 

  300. Z. ang. (1895) 721. — (1896) 221, 423. — (1897) 398, 766. — Ch. Rev. 1, Nr. 10 (1897). — Z. f. öffentl. Ch. 4, 416 (1898). — Schmitt, Z. anal. 35, 381 (1896).

    Google Scholar 

  301. Herbig, Z. f. öffentl. Ch. 4, 227, 257 (1898).

    Google Scholar 

  302. Soc. 81, 218 (1902).

    Google Scholar 

  303. B. 24, 123, 127 (1891).

    Google Scholar 

  304. B. 81, 2976 (1898).

    Google Scholar 

  305. Ann. 216, 234 (1882).

    Google Scholar 

  306. M. 5, 86 (1884).

    Google Scholar 

  307. Diese Korrektur entfällt, wenn man, wie Lieben und Zeisel M. 4, 42 (1883)

    Google Scholar 

  308. Lieben und Zeisel M. 7, 69 (1886) im Silberkolben arbeiten kann.

    Google Scholar 

  309. B. 12, 1237 (1879).

    Google Scholar 

  310. Bull. (3), 17, 599 (1897).

    Google Scholar 

  311. Brauchbar und Kohn, M. 19, 42 (1898).

    Google Scholar 

  312. B. 30, 1081 (1897).

    Google Scholar 

  313. Ann. Chim. anal. appl. (1896) I, 367.

    Google Scholar 

  314. B. 12, 1531 (1879). — Ann. 154, 11 (1870).

    Google Scholar 

  315. Schützenberger, Ann. de Ch. Ph. 84, 74.

    Google Scholar 

  316. Herzfeld, B. 13, 266 (1880).

    Google Scholar 

  317. Schmoeger, B. 25, 1453 (1892).

    Google Scholar 

  318. Liebermann, B. 17, 1682 (1884).

    Google Scholar 

  319. Herzig, M. 6, 867–890 (1885).

    Google Scholar 

  320. Schrobsdorff, B. 35, 2931 (1902).

    Google Scholar 

  321. Ciamician und Silber, B. 28, 1395 (1895).

    Google Scholar 

  322. B. 12, 1940 (1879).

    Google Scholar 

  323. M. 14, 478 (1893).

    Google Scholar 

  324. M. 18, 659 (1897).

    Google Scholar 

  325. M. 19, 22 (1898).

    Google Scholar 

  326. B. 27, 421, 1630 (1894).

    Google Scholar 

  327. Wislicenus, Ann. 129, 181 (1864).

    Google Scholar 

  328. Goldschmiedt u. Hemmel-mayr, M. 15, 821 (1894).

    Google Scholar 

  329. Ch.-Ztg. 20, 865 (1897).

    Google Scholar 

  330. Wislicenus, Ann. 129, 175 (1864).

    Google Scholar 

  331. Skraup, M. 14, 477 (1893).

    Google Scholar 

  332. Z. anal. 5, 315 (1866).

    Google Scholar 

  333. Z. anal. 14, 172 (1875).

    Google Scholar 

  334. Ann. 216, 232 (1882).

    Google Scholar 

  335. B. 18, 1142 (1885).

    Google Scholar 

  336. B. 22, 1561 (1889).

    Google Scholar 

  337. M. 5, 90 (1884).

    Google Scholar 

  338. H. A. Michael, B. 27, 2686 (1894)

    CAS  Google Scholar 

  339. Ciamician, B. 28, 1395(1895).

    Google Scholar 

  340. Eventuell im Wenzeischen Apparate (pag. 334). — Dieser Vorschlag stammt von H. A. Michael, B. 27, 2686 (1894).

    CAS  Google Scholar 

  341. Bull. (3), 11, 562 (1894). — Z. anal. 34, 466 (1895).

    Google Scholar 

  342. Z. anal. 34, 466, Anm. (1895).

    Google Scholar 

  343. M. 13, 53 (1892). — M. 14, 214 (1893). — M. 15, 319 (1894).

    Google Scholar 

  344. Arch. 229, 149 (1891).

    Google Scholar 

  345. Dankworth, Arch. 228, 581 (1890).

    Google Scholar 

  346. J. pr. (2) 44, 568 (1891).

    Google Scholar 

  347. Ann. 161, 348 (1872). — 175, 274, 319 (1875). — 205, 282 (1880). — 217, 16 (1883). — 265, 148, Anm. (1891).

    Google Scholar 

  348. B. 19, 3218 (1886).

    Google Scholar 

  349. B. 24, R. 971 (1891).

    Google Scholar 

  350. B. 25, 1045 (1892).

    Google Scholar 

  351. M. 10, 390 (1891).

    Google Scholar 

  352. Lossen, Ann. 265, 148 (1891).

    Google Scholar 

  353. V. Meyer u. Jacobson, Lehrb. II, 546. — Auch E. Fischer, B. 32, 2454 (1899).

    Google Scholar 

  354. B. 31, 1598 (1898).

    Google Scholar 

  355. M. 10, 395 (1889).

    Google Scholar 

  356. Barth und Schreder, M. 3, 800 (1882).

    Google Scholar 

  357. Z. physiol. 14, 337 (1890).

    Google Scholar 

  358. Jaffe, B. 35, 2899 (1902).

    Google Scholar 

  359. B. 24, 4251 (1891).

    Google Scholar 

  360. M. 13, 55, Anm. (1892).

    Google Scholar 

  361. B. 29, 2057 (1896).

    Google Scholar 

  362. Hoffmann und V. Meyer, B. 25, 209 (1892).

    Google Scholar 

  363. B. 30, 127 (1897).

    Google Scholar 

  364. B. 27, 3183 (1894).

    Google Scholar 

  365. B. 28, 1824 (1895).

    Google Scholar 

  366. Natrium aethylatum sicc, von E. Merck, Darmstadt.

    Google Scholar 

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    Google Scholar 

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    Google Scholar 

  369. Deninger, J. pr. (2) 50, 479 (1894).

    CAS  Google Scholar 

  370. Claisen, Ann. 291, 106 (1896)

    Google Scholar 

  371. Claisen, Ann. 297, 64 (1897).

    Google Scholar 

  372. Wislicenus, Ann. 291, 195 (1896).

    Google Scholar 

  373. Léger, C. r. 125, 187 (1897).

    Google Scholar 

  374. Erdmann u. Huth, J. pr. (2) 56, 4, 36 (1897).

    Google Scholar 

  375. Wislicenus, Ann. 291, 195 (1896).

    Google Scholar 

  376. Léger, B. 31, 356 (1898).

    Google Scholar 

  377. Claisen, B. 31, 1023 (1898).

    CAS  Google Scholar 

  378. Einhorn u. Hollandt Ann. 301, 95 (1898).

    CAS  Google Scholar 

  379. Erdmann, B. 31, 356 (1898).

    CAS  Google Scholar 

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  381. Liebermann u. Giesel, B. 21, 3196 (1888). — D. R. P. Nr. 47602 (1889)

    Google Scholar 

  382. B. 35, 2791 (1902).

    Google Scholar 

  383. M. 15, 327 (1894).

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  387. B. 12, 1943 (1879).

    Google Scholar 

  388. Ann. 312, 48 (1900).

    Google Scholar 

  389. B. 21, 2244 (1888). — Soc. 67, 591 (1895).

    Google Scholar 

  390. Ann. 316, 37 (1901). — 316, 333 (1901).

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  393. Schotten und Schlömann, B. 24, 3689 (1891).

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  394. Cesare Schiaparelli, Gazz. 11, 65 (1881).

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  395. B. 24, 416 (1891).

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  396. B. 30, 669 (1897).

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  397. B. 12, 1943 (1879).

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  398. B. 21, 2244 (1888). — Soc. 67, 591 (1895).

    Google Scholar 

  399. B. 24, 416 (1891).

    Google Scholar 

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    Google Scholar 

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  1. deutschen Universität, Prag, Czech

    Dr. Hans Meyer (Privatdozent)

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  1. Dr. Hans Meyer
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Meyer, H. (1903). Nachweis und Bestimmung der Hydroxylgruppe. In: Analyse und Konstitutionsermittelung organischer Verbindungen. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-662-38500-5_5

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