Nachweis und Bestimmung der Hydroxylgruppe

  • Hans Meyer

Zusammenfassung

Ausser den im Nachfolgenden beschriebenen allgemein anwendbaren Methoden zur quantitativen Hydroxylbestimmung, die natürlich auch zum qualitativen Nachweise dieser Atomgruppe dienen können, gibt es noch für die einzelnen Bindungsformen, in denen die OH-Gruppe sich befindet, charakteristische Speziaireaktionen.

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Referenzen

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  192. 1c).
    W. Wislicenus, Ann. 291, 173 (1896).Google Scholar
  193. 1d).
    Knorr, Ann. 306, 376 (1899).Google Scholar
  194. 1e).
    Traube, B. 29, 1717 (1896).Google Scholar
  195. 1f).
    Rabe, Ann. 313, 181 (1900).Google Scholar
  196. 1).
    Claisen, Ann. 281, 340 (1894).Google Scholar
  197. 1a).
    W. Wislicenus, B. 28, 769 (1895).Google Scholar
  198. 1b).
    W. Wislicenus, B. 32, 2837 (1899).Google Scholar
  199. 1c).
    W. Wislicenus, Ann. 291, 173 (1896).Google Scholar
  200. 1d).
    Knorr, Ann. 306, 376 (1899).Google Scholar
  201. 1e).
    Traube, B. 29, 1717 (1896).Google Scholar
  202. 1f).
    Rabe, Ann. 313, 181 (1900).Google Scholar
  203. 3).
    Ann. 291, 174, Anra. (1896).Google Scholar
  204. 4).
    Z. phys. 34, 53 (1900).Google Scholar
  205. 1).
    Ann. 306, 376 (1899).Google Scholar
  206. 2).
    Z. phys. 34, 53 (1900).Google Scholar
  207. 3).
    B. 35, 226, 2724 (1901). — Siehe auch Rantzsch, B. 32, 587 (1899).Google Scholar
  208. 4).
    Wegen der grösseren dissociierenden Kraft des Äthers und der Unmöglichkeit, derselben absolut wasserfrei zu erhalten.Google Scholar
  209. 1).
    Sehr hübsch legt dies namentlich Brühl, Z. phys. 30, 55 (1899) dar.Google Scholar
  210. 2).
    Wied.58, 1 (1898). — B. 30, 940 (1897). — Z. phys. 28, 673, 684 (1899).Google Scholar
  211. 3).
    W. Wislicenus, Ann. 312, 36, Anm. (1900).Google Scholar
  212. 4).
    B. 20, 2297 (1887). — Z. phys. 34, 31 (1900) etc.Google Scholar
  213. 5).
    Soc. 61, 800 (1892). — Ann. 291, 185 (1896).Google Scholar
  214. 6).
    Ann. 290, 43 (1895).Google Scholar
  215. 1).
    Seite 327.Google Scholar
  216. 2).
    Seite 344.Google Scholar
  217. 3).
    Über das Acetat der Lävulinsäure siehe Bredt, Ann. 236, 228 (1886)Google Scholar
  218. 3a).
    Bredt, Ann. 256, 314 (1889).Google Scholar
  219. 3b).
    v. Baeyer, B. 15, 2101 (1882). — Siehe auch unter „Keton-säuren”.Google Scholar
  220. 1).
    B. 12, 680 (1879).Google Scholar
  221. 2).
    B. 14, 1327 (1881)Google Scholar
  222. 3).
    Buchka, B. 14, 1327 (1881).Google Scholar
  223. 4).
    M. 9, 529 (1888).Google Scholar
  224. 5).
    B. 22, 126 (1889).Google Scholar
  225. 6).
    B. 24, 1998 (1891).Google Scholar
  226. 7).
    Weitere hierher gehörige Fälle: Bistrzycki u. Herbst, B. 35, 3136 (1902).Google Scholar
  227. 7a).
    Pinner, B. 27, 1057, 2861 (1894).Google Scholar
  228. 7b).
    Bistrzycki u. Herbst, B. 28, 457 (1895).Google Scholar
  229. 7c).
    Liebermann u. Lindenbaum, B. 35, 2910 (1902).Google Scholar
  230. 8).
    B 26, 1365 (1893).Google Scholar
  231. 1).
    Das käufliche Acetylchlorid enthält meist eine grosse Menge Salzsäure, von welcher es durch Destillieren über Dimethylanilin befreit werden kann.Google Scholar
  232. 2).
    Über einen derartigen interessanten Fall von Verseifung berichten Herzig und Schiff, B. 30, 380 (1897).Google Scholar
  233. 2a).
    Vgl. auch Bamberger und Landsiedl, M. 18, 507 (1897).Google Scholar
  234. 3).
    Seelig. pas:. 258. Weit besser wirkt in solchen Fällen übrigens Anhydrid mit H2SO4, siehe unten.Google Scholar
  235. 4).
    Ann. 129, 17 (1864).Google Scholar
  236. 5).
    D. R. P. 85329 und 86368.Google Scholar
  237. 6).
    D. R. P. 105347 (1898).Google Scholar
  238. 7).
    Ost. Ch. Ztg. 2, 241 (1899).Google Scholar
  239. 1).
    B. 27, 3182 (1894).Google Scholar
  240. 2).
    Nef, Ann. 276, 201 (1893).Google Scholar
  241. 2a).
    Claisen, Ann. 291, 65 (1896).Google Scholar
  242. 2b).
    Claisen, Ann. 297, 2 (1897).Google Scholar
  243. 2c).
    Claisen u. Haase, B. 33, 1242 (1900).Google Scholar
  244. 3).
    B. 28, 1322 (1895), vgl. Minnuni, G. 22, II, 213 (1892).Google Scholar
  245. 4).
    Ann. 301, 95 (1898). Näheres über diese Methode siehe pag. 341.Google Scholar
  246. 5).
    B. 28, 1824 (1895).Google Scholar
  247. 6).
    J. pr. (2) 25, 282 (1882), 26, 62 (1882), 31, 467 (1885). — Bischoff u. von Hederström, B. 35, 3431 (1902).Google Scholar
  248. 1).
    B. 29, 2057 (1896).Google Scholar
  249. 2).
    B. 11, 1619 (1878).Google Scholar
  250. 3).
    Tiemann u. de Laire, B. 26, 2013 (1893).Google Scholar
  251. 4).
    M. 16, 770 (1895), vgl. La Coste und Valeur, B. 20, 1822 (1887).Google Scholar
  252. 4a).
    Kudernatsch, M. 18, 620 (1897). Der α α’-Dioxy β- β’Pyridindikarbonsäureester gibt übrigens ein Diacetylderivat, Guthzeit, B. 26, 2795 (1893). — Siehe ferner pag. 330.Google Scholar
  253. 5).
    M. 18, 709 (1897).Google Scholar
  254. 6).
    C. r. 89, 711 (1879).Google Scholar
  255. 7).
    Arcb. 228, 124 (1890).Google Scholar
  256. 8).
    D. R, P. 103581. — Vgl. Lederer, D. R. P. 124408.Google Scholar
  257. 1).
    M. 19, 458 (1898), vergl. Thiele, B. 81, 1249 (1898).Google Scholar
  258. 1a).
    Thiele und Winter, Ann. 311, 341 (1900)Google Scholar
  259. 1b).
    Rogow, B. 35, 3883 (1902).Google Scholar
  260. 2).
    Ch.-Ztg. (22) 1048 (1898).Google Scholar
  261. 3).
    Franchimont, B. 12, 1938 (1879).Google Scholar
  262. 3a).
    Franchimont, C. r. 89, 711 (1879).Google Scholar
  263. 3b).
    Tanret, G. r. 120, 194 (1895).Google Scholar
  264. 3c).
    Pregl, M. 22, 1049 (1901).Google Scholar
  265. 4).
    Thiele, B. 31, 1247 (1898). — D. R. I’. 101607.Google Scholar
  266. 1).
    D. R. P. 124408.Google Scholar
  267. 2).
    Americ. Pat. 709 922 (1902).Google Scholar
  268. 3).
    Ch. Ztg. 21, 658 (1897).Google Scholar
  269. 4).
    B. 27, 2686 (1894).Google Scholar
  270. 5).
    B. 35, 3431 (1902).Google Scholar
  271. 6).
    Franchimont, B. 12, 2058 (1879).Google Scholar
  272. 6a).
    Maquenne, Bull. (2) 48, 54, 719 (1887).Google Scholar
  273. 7).
    B. 22, 1458, 1464 (1889). — Soc. 57, 2 (1890). — B 30, 1761 (1897).Google Scholar
  274. 8).
    Thiele, B. 31, 1249 (1898).Google Scholar
  275. 9).
    B. 34, 3354, 3359 (1901). — Über ein ähnliches Verfahren siehe Garfield, Pharm. CentraJh. 38, 631 (1897).Google Scholar
  276. 1).
    Ann. 292, 17 (1896).Google Scholar
  277. 2).
    B. 10, 881 (1877).Google Scholar
  278. 3).
    B. 20, 2330 (1887).Google Scholar
  279. 4).
    Siehe pag. 324.Google Scholar
  280. 5).
    Ann. 292, 1 (1896).Google Scholar
  281. 6).
    M. 18, 401 (1897).Google Scholar
  282. 7).
    Ann. 308, 232 (1899).Google Scholar
  283. 8).
    Siehe ferner Goldschmiedt und Knöpfer, M. 20, 751 (1899).Google Scholar
  284. 8a).
    Knoevenagel u. Reinecke, B. 32, 418 (1899).Google Scholar
  285. 8b).
    Japp u. Findlay, Soc. 75, 1018 (1899).Google Scholar
  286. 1).
    Brauchbar und Kohn, M. 19, 22 (1898).Google Scholar
  287. 2).
    Weiler, B. 32, 1909 (1899).Google Scholar
  288. 2a).
    Paal u. Härtel, B. 32, 2057 (1899).Google Scholar
  289. 3).
    Bull. soc. chim. (3) 6, 161 (1891).Google Scholar
  290. 4).
    Bistrzycki u. Herbst, B. 35, 3183 (1902).Google Scholar
  291. 5).
    B. 31, 1674 (1898).Google Scholar
  292. 1).
    M. 1, 835 (1880).Google Scholar
  293. 2).
    Wright u. Beckett, Soc. 28, 315 (1875).Google Scholar
  294. 2a).
    Danckworth, Arch. 226, 57 (1888).Google Scholar
  295. 3).
    M. 18, 619 (1897).Google Scholar
  296. 1).
    Hemilian, B. 7, 1207 (1874).Google Scholar
  297. 1a).
    Herzig u. Wengraf, M. 22, 612 (1901)Google Scholar
  298. 2).
    M. 8, 41 (1887).Google Scholar
  299. 3).
    Klobukowski, B. 10, 888 (1877).Google Scholar
  300. 4).
    Z. ang. (1895) 721. — (1896) 221, 423. — (1897) 398, 766. — Ch. Rev. 1, Nr. 10 (1897). — Z. f. öffentl. Ch. 4, 416 (1898). — Schmitt, Z. anal. 35, 381 (1896).Google Scholar
  301. 4a).
    Herbig, Z. f. öffentl. Ch. 4, 227, 257 (1898).Google Scholar
  302. 1).
    Soc. 81, 218 (1902).Google Scholar
  303. 2).
    B. 24, 123, 127 (1891).Google Scholar
  304. 3).
    B. 81, 2976 (1898).Google Scholar
  305. 4).
    Ann. 216, 234 (1882).Google Scholar
  306. 5).
    M. 5, 86 (1884).Google Scholar
  307. 1).
    Diese Korrektur entfällt, wenn man, wie Lieben und Zeisel M. 4, 42 (1883)Google Scholar
  308. 1a).
    Lieben und Zeisel M. 7, 69 (1886) im Silberkolben arbeiten kann.Google Scholar
  309. 2).
    B. 12, 1237 (1879).Google Scholar
  310. 3).
    Bull. (3), 17, 599 (1897).Google Scholar
  311. 4).
    Brauchbar und Kohn, M. 19, 42 (1898).Google Scholar
  312. 5).
    B. 30, 1081 (1897).Google Scholar
  313. 6).
    Ann. Chim. anal. appl. (1896) I, 367.Google Scholar
  314. 7).
    B. 12, 1531 (1879). — Ann. 154, 11 (1870).Google Scholar
  315. 1).
    Schützenberger, Ann. de Ch. Ph. 84, 74.Google Scholar
  316. 1a).
    Herzfeld, B. 13, 266 (1880).Google Scholar
  317. 1b).
    Schmoeger, B. 25, 1453 (1892).Google Scholar
  318. 2).
    Liebermann, B. 17, 1682 (1884).Google Scholar
  319. 2a).
    Herzig, M. 6, 867–890 (1885).Google Scholar
  320. 3).
    Schrobsdorff, B. 35, 2931 (1902).Google Scholar
  321. 4).
    Ciamician und Silber, B. 28, 1395 (1895).Google Scholar
  322. 1).
    B. 12, 1940 (1879).Google Scholar
  323. 2).
    M. 14, 478 (1893).Google Scholar
  324. 3).
    M. 18, 659 (1897).Google Scholar
  325. 1).
    M. 19, 22 (1898).Google Scholar
  326. 2).
    B. 27, 421, 1630 (1894).Google Scholar
  327. 1).
    Wislicenus, Ann. 129, 181 (1864).Google Scholar
  328. 1a).
    Goldschmiedt u. Hemmel-mayr, M. 15, 821 (1894).Google Scholar
  329. 2).
    Ch.-Ztg. 20, 865 (1897).Google Scholar
  330. 3).
    Wislicenus, Ann. 129, 175 (1864).Google Scholar
  331. 3a).
    Skraup, M. 14, 477 (1893).Google Scholar
  332. 4).
    Z. anal. 5, 315 (1866).Google Scholar
  333. 5).
    Z. anal. 14, 172 (1875).Google Scholar
  334. 6).
    Ann. 216, 232 (1882).Google Scholar
  335. 7).
    B. 18, 1142 (1885).Google Scholar
  336. 8).
    B. 22, 1561 (1889).Google Scholar
  337. 1).
    M. 5, 90 (1884).Google Scholar
  338. 2).
    H. A. Michael, B. 27, 2686 (1894)Google Scholar
  339. 2a).
    Ciamician, B. 28, 1395(1895).Google Scholar
  340. 3).
    Eventuell im Wenzeischen Apparate (pag. 334). — Dieser Vorschlag stammt von H. A. Michael, B. 27, 2686 (1894).Google Scholar
  341. 4).
    Bull. (3), 11, 562 (1894). — Z. anal. 34, 466 (1895).Google Scholar
  342. 1).
    Z. anal. 34, 466, Anm. (1895).Google Scholar
  343. 2).
    M. 13, 53 (1892). — M. 14, 214 (1893). — M. 15, 319 (1894).Google Scholar
  344. 3).
    Arch. 229, 149 (1891).Google Scholar
  345. 4).
    Dankworth, Arch. 228, 581 (1890).Google Scholar
  346. 1).
    J. pr. (2) 44, 568 (1891).Google Scholar
  347. 2).
    Ann. 161, 348 (1872). — 175, 274, 319 (1875). — 205, 282 (1880). — 217, 16 (1883). — 265, 148, Anm. (1891).Google Scholar
  348. 3).
    B. 19, 3218 (1886).Google Scholar
  349. 4).
    B. 24, R. 971 (1891).Google Scholar
  350. 5).
    B. 25, 1045 (1892).Google Scholar
  351. 6).
    M. 10, 390 (1891).Google Scholar
  352. 7).
    Lossen, Ann. 265, 148 (1891).Google Scholar
  353. 8).
    V. Meyer u. Jacobson, Lehrb. II, 546. — Auch E. Fischer, B. 32, 2454 (1899).Google Scholar
  354. 9).
    B. 31, 1598 (1898).Google Scholar
  355. 10).
    M. 10, 395 (1889).Google Scholar
  356. 1).
    Barth und Schreder, M. 3, 800 (1882).Google Scholar
  357. 2).
    Z. physiol. 14, 337 (1890).Google Scholar
  358. 3).
    Jaffe, B. 35, 2899 (1902).Google Scholar
  359. 4).
    B. 24, 4251 (1891).Google Scholar
  360. 5).
    M. 13, 55, Anm. (1892).Google Scholar
  361. 6).
    B. 29, 2057 (1896).Google Scholar
  362. 1).
    Hoffmann und V. Meyer, B. 25, 209 (1892).Google Scholar
  363. 2).
    B. 30, 127 (1897).Google Scholar
  364. 3).
    B. 27, 3183 (1894).Google Scholar
  365. 4).
    B. 28, 1824 (1895).Google Scholar
  366. 5).
    Natrium aethylatum sicc, von E. Merck, Darmstadt.Google Scholar
  367. 6).
    Literatur: Dennstedt u. Zimmermann, B. 19, 75 (1886).Google Scholar
  368. 6a).
    Minuni, G. 22, II, 213 (1892).Google Scholar
  369. 6b).
    Deninger, J. pr. (2) 50, 479 (1894).Google Scholar
  370. 6c).
    Claisen, Ann. 291, 106 (1896)Google Scholar
  371. 6d).
    Claisen, Ann. 297, 64 (1897).Google Scholar
  372. 6e).
    Wislicenus, Ann. 291, 195 (1896).Google Scholar
  373. 6f).
    Léger, C. r. 125, 187 (1897).Google Scholar
  374. 6g).
    Erdmann u. Huth, J. pr. (2) 56, 4, 36 (1897).Google Scholar
  375. 6h).
    Wislicenus, Ann. 291, 195 (1896).Google Scholar
  376. 6i).
    Léger, B. 31, 356 (1898).Google Scholar
  377. 6j).
    Claisen, B. 31, 1023 (1898).Google Scholar
  378. 6k).
    Einhorn u. Hollandt Ann. 301, 95 (1898).Google Scholar
  379. 6).
    Erdmann, B. 31, 356 (1898).Google Scholar
  380. 1).
    Ann. 169, 237 (1873).Google Scholar
  381. 2).
    Liebermann u. Giesel, B. 21, 3196 (1888). — D. R. P. Nr. 47602 (1889)Google Scholar
  382. 3).
    B. 35, 2791 (1902).Google Scholar
  383. 4).
    M. 15, 327 (1894).Google Scholar
  384. 5).
    Arch. 235, 313 (1897).Google Scholar
  385. 6).
    Am. 9, 82 (1887).Google Scholar
  386. 1).
    B. 21, 2250 (1888).Google Scholar
  387. 2).
    B. 12, 1943 (1879).Google Scholar
  388. 3).
    Ann. 312, 48 (1900).Google Scholar
  389. 4).
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Copyright information

© Springer-Verlag Berlin Heidelberg 1903

Authors and Affiliations

  • Hans Meyer
    • 1
  1. 1.deutschen UniversitätPragCzech

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